Kemiska reaktioner i organisk kemitabell. Typer av kemiska reaktioner inom organisk kemi - Kunskapsstormarknad. Klassificering av kemiska reaktioner efter mekanismer

CH 3 -CH 3 + Cl 2 – (hv) ---- CH 3 -CH 2 Cl + HCl

C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 --- 500 C --- C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl

    Tilläggsreaktioner

Sådana reaktioner är typiska för organiska föreningar som innehåller multipla (dubbel- eller trippelbindningar). Reaktioner av denna typ inkluderar reaktioner av tillsats av halogener, vätehalogenider och vatten till alkener och alkyner

CH3-CH=CH2 + HCl ---- CH3-CH(Cl)-CH3

    Elimineringsreaktioner

Dessa är reaktioner som leder till bildandet av flera bindningar. Vid eliminering av vätehalogenider och vatten observeras en viss selektivitet av reaktionen, beskriven av Zaitsevs regel, enligt vilken en väteatom elimineras från kolatomen där det finns färre väteatomer. Exempel reaktion

CH3-CH(Cl)-CH2-CH3 + KOH →CH3-CH=CH-CH3 + HCl

    Polymerisation och polykondensation

n(CH2=CHCl)  (-CH2-CHCl)n

    Redox

Den mest intensiva av de oxidativa reaktionerna är förbränning, en reaktion som är karakteristisk för alla klasser av organiska föreningar. I detta fall, beroende på förbränningsförhållandena, oxideras kol till C (sot), CO eller CO 2 och väte omvandlas till vatten. För organiska kemister är dock oxidationsreaktioner utförda under mycket mildare förhållanden än förbränning av stort intresse. Oxidationsmedel som används: lösningar av Br2 i vatten eller Cl2 i CCl4; KMnO4 i vatten eller utspädd syra; kopparoxid; nyutfällda hydroxider av silver (I) eller koppar (II).

3C2H2 + 8KMnO4 +4H2O→3HOOC-COOH + 8MnO2 + 8KOH

    Förestring (och dess omvända hydrolysreaktion)

R 1 COOH + HOR 2 H+  R 1 COOR 2 + H 2 O

    Cykelladdning

Y R Y-R

+ ‖ → ǀ ǀ

R Y R-Y

+ →

11. Klassificering av organiska reaktioner efter mekanism. Exempel.

Reaktionsmekanismen innefattar en detaljerad steg-för-steg-beskrivning kemiska reaktioner. Samtidigt fastställs vilka kovalenta bindningar som bryts, i vilken ordning och på vilket sätt. Bildandet av nya bindningar under reaktionsprocessen beskrivs också noggrant. När du överväger reaktionsmekanismen, var först och främst uppmärksam på metoden för att bryta den kovalenta bindningen i den reagerande molekylen. Det finns två sådana sätt - homolytisk och heterolytisk.

Radikala reaktioner fortsätt genom homolytisk (radikal) klyvning av en kovalent bindning:

Icke-polära eller lågpolära kovalenta bindningar (C–C, N–N, C–H) genomgår radikal klyvning vid höga temperaturer eller under påverkan av ljus. Kolet i CH 3-radikalen har 7 yttre elektroner (istället för ett stabilt oktettskal i CH 4). Radikaler är instabila de tenderar att fånga den saknade elektronen (upp till ett par eller upp till en oktett). Ett av sätten att bilda stabila produkter är dimerisering (kombinationen av två radikaler):

CH 3 + CH 3 CH 3 : CH 3,

N + N N : N.

Radikala reaktioner - dessa är till exempel reaktioner av klorering, bromering och nitrering av alkaner:

Joniska reaktioner uppstår vid heterolytisk bindningsklyvning. I det här fallet bildas kortlivade organiska joner - karbokater och karbanjoner - med en laddning på kolatomen mellanliggande. I joniska reaktioner separeras inte det bindande elektronparet, utan går helt och hållet till en av atomerna och förvandlar det till en anjon:

Starkt polära (H–O, C–O) och lätt polariserbara (C–Br, C–I) bindningar är benägna att heterolytisk klyvning.

Skilja på nukleofila reaktioner (nukleofil– letar efter kärnan, en plats med brist på elektroner) och elektrofila reaktioner (elektrofil– letar efter elektroner). Påståendet att en viss reaktion är nukleofil eller elektrofil hänvisar alltid till reagenset. Reagens– ett ämne som deltar i reaktionen med en enklare struktur. Substrat– ett utgångsämne med en mer komplex struktur. Utgående gruppär en utbytbar jon som har bundits till kol. Reaktionsprodukt– nytt kolinnehållande ämne (skrivet på höger sida av reaktionsekvationen).

TILL nukleofila reagenser(nukleofiler) inkluderar negativt laddade joner, föreningar med ensamma elektronpar, föreningar med dubbla kol-kolbindningar. TILL elektrofila reagens(elektrofiler) inkluderar positivt laddade joner, föreningar med ofyllda elektronskal (AlCl 3, BF 3, FeCl 3), föreningar med karbonylgrupper, halogener. Elektrofiler är alla atomer, molekyler eller joner som kan få ett par elektroner i processen att bilda en ny bindning. Drivkraften för joniska reaktioner är interaktionen av motsatt laddade joner eller fragment av olika molekyler med en partiell laddning (+ och –).

Exempel på olika typer av jonreaktioner.

Nukleofil substitution :

Elektrofil substitution :

Nukleofil addition (CN – läggs till först, sedan H+):

Elektrofil koppling (H + läggs till först, sedan X –):

Eliminering genom verkan av nukleofiler (baser) :

Eliminering vid åtgärd elektrofiler (syror) :

När kemiska reaktioner inträffar bryts vissa bindningar och andra bildas. Kemiska reaktioner är konventionellt uppdelade i organiska och oorganiska. Organiska reaktioner anses vara reaktioner där minst en av reaktanterna är en organisk förening som ändrar sin molekylära struktur under reaktionen. Skillnaden mellan organiska reaktioner och oorganiska är att som regel är molekyler involverade i dem. Hastigheten för sådana reaktioner är låg och produktutbytet är vanligtvis endast 50-80%. För att öka reaktionshastigheten används katalysatorer och temperaturen eller trycket höjs. Därefter kommer vi att överväga typerna av kemiska reaktioner inom organisk kemi.

Klassificering efter arten av kemiska omvandlingar

  • Substitutionsreaktioner
  • Tilläggsreaktioner
  • Isomeriseringsreaktion och omarrangemang
  • Oxidationsreaktioner
  • Nedbrytningsreaktioner

Substitutionsreaktioner

Under substitutionsreaktioner ersätts en atom eller grupp av atomer i den initiala molekylen med andra atomer eller grupper av atomer, vilket bildar en ny molekyl. Som regel är sådana reaktioner karakteristiska för mättade och aromatiska kolväten, till exempel:

Tilläggsreaktioner

När additionsreaktioner inträffar bildas en molekyl av en ny förening från två eller flera molekyler av ämnen. Sådana reaktioner är typiska för omättade föreningar. Det finns reaktioner av hydrering (reduktion), halogenering, hydrohalogenering, hydratisering, polymerisation, etc.:

  1. Hydrering– tillsats av en vätemolekyl:

Elimineringsreaktion

Som ett resultat av elimineringsreaktioner förlorar organiska molekyler atomer eller grupper av atomer, och ett nytt ämne bildas som innehåller en eller flera multipelbindningar. Eliminationsreaktioner inkluderar reaktioner dehydrering, uttorkning, dehydrohalogenering och så vidare.:

Isomeriseringsreaktioner och omarrangemang

Under sådana reaktioner sker intramolekylär omlagring, d.v.s. övergången av atomer eller grupper av atomer från en del av molekylen till en annan utan att ändra molekylformeln för det ämne som deltar i reaktionen, till exempel:

Oxidationsreaktioner

Som ett resultat av exponering för ett oxiderande reagens ökar oxidationstillståndet för kol i en organisk atom, molekyl eller jon på grund av förlusten av elektroner, vilket resulterar i bildandet av en ny förening:

Kondensations- och polykondensationsreaktioner

Består i samverkan mellan flera (två eller flera) organiska föreningar med bildning av nya C-C anslutningar och lågmolekylära föreningar:

Polykondensation är bildandet av en polymermolekyl från monomerer som innehåller funktionella grupper med frisättning av en förening med låg molekylvikt. Till skillnad från polymerisationsreaktioner, som resulterar i bildandet av en polymer med en sammansättning som liknar monomeren, som ett resultat av polykondensationsreaktioner, skiljer sig sammansättningen av den resulterande polymeren från dess monomer:

Nedbrytningsreaktioner

Detta är processen att bryta ner en komplex organisk förening till mindre komplexa eller enkla ämnen:

C18H38 → C9H18 + C9H20

Klassificering av kemiska reaktioner efter mekanismer

Reaktioner som involverar brott av kovalenta bindningar i organiska föreningar är möjliga genom två mekanismer (dvs en väg som leder till att en gammal bindning bryts och en ny bildar) - heterolytisk (jonisk) och homolytisk (radikal).

Heterolytisk (jonisk) mekanism

I reaktioner som fortskrider enligt den heterolytiska mekanismen bildas mellanliggande partiklar jonisk typ med en laddad kolatom. Partiklar som bär en positiv laddning kallas karbokatjoner och negativa kallas karbonjoner. I det här fallet är det inte brytningen av det gemensamma elektronparet som sker, utan dess övergång till en av atomerna, med bildandet av en jon:

Starkt polära, till exempel H–O, C–O, och lätt polariserbara, till exempel C–Br, C–I-bindningar uppvisar en tendens till heterolytisk klyvning.

Reaktioner som fortskrider enligt den heterolytiska mekanismen är indelade i nukleofila och elektrofil reaktioner. Ett reagens som har ett elektronpar för att bilda en bindning kallas nukleofil eller elektrondonerande. Till exempel HO-, RO-, Cl-, RCOO-, CN-, R-, NH2, H2O, NH3, C2H5OH, alkener, arener.

Ett reagens som har ett ofyllt elektronskal och kan fästa ett elektronpar i processen att bilda en ny bindning. Följande katjoner kallas elektrofila reagenser: H +, R 3 C +, AlCl 3, ZnCl 2, SO 3. , BF3, R-Cl, R2C=0

Nukleofila substitutionsreaktioner

Karakteristiskt för alkyl- och arylhalogenider:

Nukleofila additionsreaktioner

Elektrofila substitutionsreaktioner


Elektrofila additionsreaktioner

Homolytisk (radikal mekanism)

I reaktioner som fortskrider enligt den homolytiska (radikala) mekanismen bryts i det första steget den kovalenta bindningen med bildandet av radikaler. Den resulterande fria radikalen fungerar sedan som ett attackerande reagens. Bindningsklyvning genom en radikal mekanism är typisk för icke-polära eller lågpolära kovalenta bindningar (C–C, N–N, C–H).

Skilja mellan radikalsubstitution och radikaladditionsreaktioner

Radikala förskjutningsreaktioner

Karakteristiskt för alkaner

Radikala additionsreaktioner

Karakteristiskt för alkener och alkyner

Därför undersökte vi huvudtyperna av kemiska reaktioner inom organisk kemi

Kategorier ,

Under reaktionen bryts vissa kemiska bindningar i de reagerande ämnenas molekyler och andra bildas. Organiska reaktioner klassificeras efter typ av brott kemiska bindningar i reagerande partiklar. Bland dem kan två stora grupper av reaktioner urskiljas - radikala och joniska.

Radikala reaktioner är processer som involverar homolytisk klyvning av en kovalent bindning. Vid homolytisk klyvning delas elektronparet som bildar bindningen på ett sådant sätt att var och en av de resulterande partiklarna får en elektron. Som ett resultat av homolytisk klyvning bildas fria radikaler:

En neutral atom eller partikel med en oparad elektron kallas en fri radikal.

Joniska reaktioner är processer som involverar heterolytisk klyvning av kovalenta bindningar, när båda bindningselektronerna förblir med en av de tidigare bundna partiklarna:

Som ett resultat av heterolytisk bindningsklyvning erhålls laddade partiklar: nukleofila och elektrofila.

En nukleofil partikel (nukleofil) är en partikel som har ett par elektroner i den yttre elektronnivån. På grund av ett elektronpar kan en nukleofil bilda en ny kovalent bindning.

En elektrofil partikel (elektrofil) är en partikel som har en ofylld yttre elektronnivå. En elektrofil presenterar ofyllda, tomma orbitaler för bildandet av en kovalent bindning på grund av elektronerna i partikeln som den interagerar med.

Inom organisk kemi betraktas alla strukturella förändringar i förhållande till kolatomen (eller atomerna) som är involverade i reaktionen.

I enlighet med ovan klassificeras kloreringen av metan under inverkan av ljus som radikalsubstitution, tillsats av halogener till alkener som elektrofil addition och hydrolys av alkylhalider som nukleofil substitution.

De vanligaste typerna av reaktioner är:

Grundläggande typer av kemiska reaktioner

jag. Substitutionsreaktioner(ersättning av en eller flera väteatomer med halogenatomer eller en speciell grupp) RCH2X + Y → RCH2Y + X

II. Tilläggsreaktioner RCH=CH2 + XY → RCHX−CH2Y

III. Elimineringsreaktioner RCHX−CH2Y → RCH=CH2 + XY

IV. Isomeriseringsreaktioner (omarrangemang).

V. Oxidationsreaktioner(interaktion med atmosfäriskt syre eller oxidationsmedel)

I dessa ovanstående typer av reaktioner skiljer de sig också åt specialiserade Och personliga reaktioner.

Specialiserade:

1) hydrering (interaktion med väte)

2) dehydrering (eliminering från en vätemolekyl)

3) halogenering (interaktion med halogen: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)

4) dehalogenering (eliminering från en halogenmolekyl)

5) hydrohalogenering (interaktion med vätehalogenid)

6) dehydrohalogenering (eliminering från en vätehalogenidmolekyl)

7) hydrering (interaktion med vatten i en irreversibel reaktion)

8) uttorkning (klyvning från en vattenmolekyl)

9) hydrolys (interaktion med vatten i en reversibel reaktion)

10) polymerisation (produktion av ett flerfaldigt förstorat kolskelett från identiska enkla föreningar)

11) polykondensering (att erhålla ett multipelförstorat kolskelett från två olika föreningar)

12) sulfonering (reaktion med svavelsyra)

13) nitrering (interaktion med salpetersyra)

14) sprickbildning (minskning av kolskelettet)

15) pyrolys (sönderdelning av komplex organiskt material till enklare under påverkan av höga temperaturer)

16) alkyleringsreaktion (införande av en alkanradikal i formeln)

17) acyleringsreaktion (införande av –C(CH 3)O-gruppen i formeln)

18) aromatiseringsreaktion (bildning av kolväten av ett antal arener)

19) dekarboxyleringsreaktion (eliminering av karboxylgruppen -COOH) från molekylen

20) förestringsreaktion (interaktionen mellan en alkohol och en syra, eller framställningen av en ester från en alkohol eller karboxylsyra)

21) "silverspegel" reaktion (interaktion med ammoniaklösning silver(I)oxid)

Nominella reaktioner:

1) Wurtz-reaktion (förlängning av kolskelettet under interaktionen av ett halogenerat kolväte med aktiv metall)

2) Kucherov-reaktion (produktion av aldehyd genom att reagera acetylen med vatten)

3) Konovalov-reaktion (interaktion av en alkan med utspädd salpetersyra)

4) Wagner-reaktion (oxidation av kolväten med en dubbelbindning med syre av oxidationsmedlet i en svagt alkalisk eller neutral miljö under normala förhållanden)

5) Lebedev-reaktion (dehydrering och dehydrering av alkoholer för att producera alkadiener)

6) Friedel-Crafts-reaktion (alkyleringsreaktion av en aren med en kloralkan för att erhålla bensenhomologer)

7) Zelinsky-reaktion (produktion av bensen från cyklohexan genom dehydrering)

8) Kirchhoff-reaktion (omvandling av stärkelse till glukos under katalytisk verkan av svavelsyra)

Kommunal budgetutbildningsanstalt

"Grundskola nr 19"

Michurinsk, Tambov-regionen

Typer av kemiska reaktioner

oorganisk kemi

Golovkina Svetlana Alexandrovna,

kemilärare MBOU Gymnasieskola nr 19, Michurinsk

Innehåll

Sammanfattning……………………………………………………………………………………….3

Inledning………………………………………………………………………………………………4

Testspecifikation………………………………………………………...5

Prov 9:e klass………………………………………………………………………15

Prov 11:e klass…………………………………………………………………………………………24

Informationsresurser………………………………………………………………..33

Anteckning.

Detta arbete speglar författarnas inställning till att studera typerna av kemiska reaktioner inom organisk kemi. Det föreslagna materialet kan vara av intresse för kemilärare som arbetar på grund- och heltid gymnasieskola, eftersom det ger en generalisering av de grundläggande begreppen för typerna av kemiska reaktioner i organisk kemi, vilket gör att du kan förbereda dig för GIA och Unified State Examination och arbeta fram material om detta ämne.

Introduktion.

Materialet i organisk kemi är svårt att förstå, särskilt i 9:e klass, där mycket lite tid avsätts för dess studier, med en stor mängd teoretiskt material. Frågor om organisk kemi ingår i Statens vetenskapsakademis KIM och Unified State Examination när man förbereder eleverna för den slutliga certifieringen, läraren står ofta inför ett missförstånd av detta material. Du kan intensifiera undervisningsprocessen och förbättra kvaliteten på assimilering av organisk kemi genom att aktivt använda modern teknik utbildning, till exempel användningen av IKT, testkontrollteknik. I manualen delar lärare med sig av sina erfarenheter när de studerar litet men komplext material.

Specifikation av tester för förberedelse för State Examination och Unified State Exam

    Förskrivningsprov– utvärdera den allmänna utbildningen av elever efter typer av kemiska reaktioner.

    Kontinuitet i testmaterialinnehållet – visa sambandet mellan de grundläggande begreppen oorganisk och organisk kemi.

    Egenskaper hos testinnehåll – Varje version av testkontrollen består av tre delar och uppgifter. Uppgifter av samma komplexitetsnivå och presentationsform är grupperade i vissa delar av arbetet.

Del A innehåller 10 flervalsuppgifter grundläggande nivå Svårighetsgrad A1, A2….A10

Del B innehåller 3 uppgifter för att välja ett svar med ökad svårighetsgrad B1, B2, B3

Del C innehåller 1 uppgift hög komplexitetsnivå.

Tabell 1 Arbetsuppgifternas fördelning på delar av arbetet.

Flervalsfrågor kontrollera huvuddelen av det studerade materialet: språk kemivetenskap, kemiska bindningar, kunskap om organiska ämnens egenskaper, typer och villkor för kemiska reaktioner.

Uppgifter med ökad svårighetsgrad De testar kunskap om redoxreaktioner på en ökad nivå. Arbetet erbjuder flervalsuppgifter.

Genom att slutföra uppgifter med en ökad komplexitetsnivå kan du differentiera eleverna efter deras förberedelsenivå och på grundval av detta ge dem högre betyg.

Långa svar på frågor- den svåraste i testet. Dessa uppgifter testar assimileringen av följande innehållselement: mängd av ett ämne, molvolym och molmassa av ett ämne, massfraktion av ett löst ämne.

4.Fördelning av testuppgifter efter innehåll, kompetens och typer av aktiviteter som prövas.

Vid fastställandet av innehållet i testuppgifterna togs hänsyn till volymen av varje innehållsblock upptaget i kemikursen.

5. Ledtid

45 minuter avsätts för att genomföra provet (1 lektion)

Ungefärlig fördelning av tid som tilldelas för att slutföra enskilda uppgifter:

    för varje uppgift i del A upp till 2 minuter.

    för varje uppgift i del B upp till 5 minuter.

    för varje uppgift i del C upp till 10 minuter.

6. Utvärderingssystem för enskilda uppgifter och arbetet som helhet

Korrekt slutförande av varje uppgift i del A får 1 poäng.

Korrekt slutförande av varje uppgift i del B får 2 poäng;

Ett fel gjordes i ett av svarselementen - 1 poäng.

Slutförande av uppgifter i del C är variabelt, korrekt och fullständigt slutförande av uppgift C1 - 4 poäng,

Poängen som eleverna fått för att ha klarat alla uppgifter summeras. Betyget ges på en femgradig skala.

7. Gradering av bedömning:

0% - 25% - från poängen "1"

26% - 50% - från "2" poäng

51% - 75% - från poängen "3"

76 % - 85 % - från poängen "4"

86 % - 100 % - från poängen "5"

Typer av kemiska reaktioner inom organisk kemi

Kemisk reaktion - detta är en förändring av ämnen där gamla kemiska bindningar bryts och nya kemiska bindningar bildas mellan partiklarna (atomer, joner) som ämnen är uppbyggda av.

Kemiska reaktioner är klassificerade:

1. Efter antal och sammansättning av reagenser och produkter

Denna typ av reaktion kan inkludera isomeriseringsreaktioner, som sker utan att inte bara ändra den kvalitativa, utan också den kvantitativa sammansättningen av molekylerna av ämnen.

Nedbrytningsreaktioner i organisk kemi, till skillnad från nedbrytningsreaktioner i oorganisk kemi, har sina egna detaljer. De kan betraktas som processer omvända till addition, eftersom de oftast resulterar i bildandet av flera bindningar eller cykler.

CH3-CH2-C=-CH CH3-C=-C-CH3

etylacetylen dimetylacetylen

För att gå in i en additionsreaktion måste en organisk molekyl ha en multipelbindning (eller cykel), denna molekyl kommer att vara den huvudsakliga (substrat). En enklare molekyl (ofta en oorganisk substans, ett reagens) tillsätts på platsen där multipelbindningen bryts eller ringen öppnas.

Oftast bildas flera bindningar eller cykler.

Deras utmärkande drag är interaktion enkel substans med komplex. Begreppet "substitution" i organisk kemi är bredare än i oorganisk kemi. Om i molekylen av det ursprungliga ämnet någon atom eller funktionell grupp ersätts med en annan atom eller grupp, är dessa också substitutionsreaktioner.

Utbytesreaktioner är reaktioner som sker mellan komplexa ämnen där deras beståndsdelar byter plats. Vanligtvis anses dessa reaktioner vara joniska. Reaktioner mellan joner i elektrolytlösningar fortskrider nästan fullständigt mot bildning av gaser, utfällning och svaga elektrolyter.

2. Genom termisk effekt

Exotermiska reaktioner inträffar med frigöring av energi.

Dessa inkluderar nästan alla sammansatta reaktioner.

Exotermiska reaktioner som uppstår vid frisättning av ljus klassificeras som förbränningsreaktioner. Hydrogeneringen av eten är ett exempel på en exoterm reaktion. Den går i rumstemperatur.

Endotermiska reaktioner inträffar med absorption av energi.

Uppenbarligen kommer nästan alla att relatera till dem nedbrytningsreaktioner,

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

3. Enligt användningen av katalysator

De går utan katalysator.

Eftersom alla biokemiska reaktioner som inträffar i cellerna hos levande organismer sker med deltagande av speciella biologiska katalysatorer av proteinkaraktär - enzymer, är de alla katalytiska eller, mer exakt, enzymatiska.

4. Efter riktning

De flyter samtidigt i två motsatta riktningar.

De allra flesta av sådana reaktioner är.

I organisk kemi återspeglas tecknet på reversibilitet av namnen - antonymer för processerna:

hydrering - dehydrering,

hydrering - uttorkning,

polymerisation - depolymerisation.

Alla reaktioner är reversibla förestring (den motsatta processen kallas som ni vet hydrolys) och proteinhydrolys, estrar kolhydrater, polynukleotider. Reversibiliteten av dessa processer ligger till grund för den viktigaste egenskapen hos en levande organism - metabolism.

Under dessa förhållanden flyter de bara i en riktning.

Dessa inkluderar alla utbytesreaktioner åtföljda av bildning av en fällning, gas eller något dissocierande ämne (vatten) och alla förbränningsreaktioner.

5. Enligt aggregeringsläget

Reaktioner där reaktanterna och reaktionsprodukterna befinner sig i olika aggregationstillstånd (i olika faser).

Reaktioner där reaktanterna och reaktionsprodukterna är i samma aggregationstillstånd (i samma fas).

6. Genom att ändra oxidationstillstånden för kemiska element som bildar ämnen

Reaktioner som sker utan att oxidationstillstånden för kemiska grundämnen ändras. Dessa inkluderar till exempel alla jonbytesreaktioner, såväl som många sammanfogningsreaktioner, många sönderdelningsreaktioner, förestringsreaktioner

Reaktioner som uppstår med förändringar i grundämnenas oxidationstillstånd. Dessa inkluderar många reaktioner, inklusive alla substitutionsreaktioner, såväl som de reaktioner av kombination och sönderdelning där minst en enkel substans är inblandad.

HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O

7. Enligt flödesmekanismen.

De går mellan radikalerna och molekylerna som bildas under reaktionen.

Som du redan vet, i alla reaktioner bryts gamla kemiska bindningar och nya kemiska bindningar bildas. Metoden för att bryta bindningen i startämnets molekyler bestämmer reaktionsmekanismen (vägen). Om ett ämne bildas av en kovalent bindning, så kan det finnas två sätt att bryta denna bindning: hemolytisk och heterolytisk. Till exempel, för molekyler Cl2, CH4, etc., realiseras hemolytisk klyvning av bindningar det kommer att leda till bildandet av partiklar med oparade elektroner, det vill säga fria radikaler.

De går mellan joner som redan finns eller bildas under reaktionen.

Typiska jonreaktioner är interaktioner mellan elektrolyter i lösning. Joner bildas inte bara under dissociationen av elektrolyter i lösningar, utan också under inverkan av elektriska urladdningar, uppvärmning eller strålning. Ŷ-Strålar, till exempel, omvandlar vatten- och metanmolekyler till molekylära joner.

Annorlunda jonmekanism reaktioner av tillsats av vätehalogenider, väte, halogener till alkener, oxidation och dehydrering av alkoholer, ersättning av alkoholhydroxyl med halogen förekommer; reaktioner som kännetecknar egenskaperna hos aldehyder och syror. I detta fall bildas joner genom den heterolytiska klyvningen av polära kovalenta bindningar.

8. Genom vilken typ av energi som initierar reaktionen.

De initieras av högenergistrålning - röntgenstrålar, kärnstrålning (Ý-strålar, a-partiklar - He2+, etc.). Med hjälp av strålningsreaktioner genomförs mycket snabb radiopolymerisation, radiolys (strålningssönderdelning) etc.

Till exempel, istället för tvåstegsproduktionen av fenol från bensen, kan den erhållas genom att reagera bensen med vatten under påverkan av strålning. I detta fall bildas radikalerna [·OH] och [·H·] från vattenmolekyler, med vilka bensen reagerar för att bilda fenol:

C6H6 + 2[OH] -> C6H5OH + H20

Vulkanisering av gummi kan utföras utan svavel med radiovulkanisering, och det resulterande gummit blir inte sämre än traditionellt

De initieras av termisk energi. Dessa inkluderar alla endotermiska reaktioner och många exoterma reaktioner, vars initiering kräver en initial tillförsel av värme, det vill säga initiering av processen.

De initieras av ljusenergi. Förutom de fotokemiska processerna för HCl-syntes eller reaktionen av metan med klor som diskuterats ovan, inkluderar dessa produktionen av ozon i troposfären som en sekundär atmosfärisk förorening. Den viktigaste processen som sker i växtceller, fotosyntes, hör också till denna typ av reaktion.

De är initierade av elektricitet. Utöver de välkända elektrolysreaktionerna kommer vi även att ange elektrosyntesreaktioner, till exempel reaktioner för industriell produktion av oorganiska oxidationsmedel.

Testuppgifter för årskurs 9

Alternativ 1.

Del A

A1. Vilka modeller motsvarar alkenmolekyler?

a) allt utom A

b) allt utom B

c) allt utom B

d) allt utom G

A2. Vilket reagens kan alkaner reagera med:

a) Br 2 (lösning)

b) Cl2 (lätt)

c) H2SO4
d) NaOH

A3. Vid reaktionen av 1,3-butadien med HCl kan inte bildas

a) 3-klorbuten-1 c) 1-klorbuten-2

b) 4-klorbuten-1 d) 2,3-diklorbutan

A4. Ämnet med vilket myrsyra, under lämpliga förhållanden, går in i en redoxreaktion är:

a) koppar;

b) koppar(II)hydroxid;

c) koppar(II)klorid;

d) koppar(II)sulfat.

A5. Interaktionen mellan en ester och vatten kan kallas:

a) hydratisering;

b) uttorkning;

c) hydrolys;

d) hydrering.

A6. I en kedja av transformationer

reaktionerna "a" och "b" är respektive:

a) hydratisering och oxidation;

b) oxidation och hydratisering;

c) hydrering och hydrering;

d) oxidation och oxidation.

A7. Reaktionen orsakad av närvaron av en dubbelbindning i molekylerna av karbonylföreningar är reaktionen:

a) anslutning.

b) sönderdelning;

c) substitution;

d) utbyte.

A8. Med hjälp av en ammoniaklösning av silveroxid är det omöjligt att känna igen:

a) etanol och etanal;

b) propanal och propanon;

c) propanal och glycerin;

d) butanal och 2-metylpropanal.

A9. När propenal utsätts för överskott av väte bildas det jag:

a) begränsa alkohol;

b) omättad alkohol;

c) omättat kolväte;

d) mättat kolväte.

A10. Acetaldehyd bildas vid återfuktning:

a) etan;

b) eten;

c) etina;

d) etanol.

Del B

I 1. Matcha typen av reaktion med ekvationen

REAKTIONSTYP

AT 2. Acetylen som väger 10,4 g tillsatt väteklorid som väger 14,6 g Reaktionsproduktens formel är _____.

VID 3. Från teknisk kalciumkarbid som vägde 1 kg erhölls acetylen med en volym av 260 l (n.s.). Massfraktionen av föroreningar (i %) som ingår i kalciumkarbidprovet är ____ _____. (Skriv ditt svar till närmaste hundradel).

Del C.

C 1. Skriv reaktionsekvationerna som kan användas för att utföra följande

BaCl2

transformationer: C O

Alternativ 2.

Del A För var och en av uppgifterna A1-A10 ges fyra svarsalternativ,

varav bara en är korrekt. Ringa in svarsnumret.

A1. Reaktionskarakteristisk för alkaner

a) anslutning

b) substitution

c) hydrering

d) utbyte

A2. Vilka kolväten kännetecknas av polymerisationsreaktioner?

a) CH 4

före Kristus 2 H 4

c) C 6 H 6

d) C 2H5OH

A3. Ett ämne som metan genomgår en undanträngningsreaktion med.

a) CL 2 (ljus)

b) H 2 O

c) H 2 SO 4

d) NaOH

A4. Vilket ämne som lätt oxideras av kaliumpermanganat.

a) C 2 H 6

före Kristus 2 H 2

c) C 2H5OH

d) C 6 H 6

A5. Vilket ämne kan utsättas för uttorkningsreaktion.

a) C 2 H 4

före Kristus 2H5OH

c) CH 4

d) CH 3 COH

A6. I en kedja av transformationer C 2 H 6 - acetylen - etan reaktionerna "a" och "b" - detta motsvarar

a) hydratisering och hydrering

b) hydratisering och oxidation

c) dehydrering och hydrering

d) oxidation och hydratisering

A7. Vad heter reaktionen som producerar estrar?

a) anslutning

b) substitution

c) förestring

d) sönderdelning

A8. När eten reagerar med vatten bildas det.

a) begränsa alkohol

b) omättad alkohol

c) mättat kolväte

d) omättat kolväte

A9. Ättiksyra bildas av:

a) etan

b) eten

c) etina

d) etanol

A10. Vilken reaktion är typisk för fetter?

a) anslutning

b) oxidation

c) hydrolys

d) substitution

Del BNär du slutför uppgifter B1, upprätta korrespondens. Q2 och Q3, gör beräkningar och skriv ner svaret.

I 1. Matcha typen av reaktion med ämnet

Reaktionstyp

AT 2. Volymen syre som krävs för fullständig förbränning är 50 liter. metan (n.s.) är lika med ___l.

VID 3. Kolvätet innehåller 16,28 % väte. Bestäm formeln för ett kolväte om dess ångdensitet för väte är 43.

Del C. För svar på uppgift C1, använd ett separat formulär (ark)

Skriv ner uppgiftsnumret och svaret på det.

C1. Beräkna volym koldioxid, frigörs vid förbränning av 56 liter metan i 48 liter syre

SVAR

Alternativ 1

Del A

Del B

Del C

Skriv reaktionsekvationerna som kan användas för att utföra följande BaCl 2

transformationer: C O 2 → Na 2 CO 3 → X → CO 2. För den andra processen, skriv en jonisk ekvation för reaktionen.

Svar

Alternativ 2

Del A

A1


Del B

Del C

Testuppgifter för årskurs 11

Alternativ 1.

Del A För var och en av uppgifterna A1-A10 ges fyra svarsalternativ,

varav bara en är korrekt. Ringa in svarsnumret.

A1. Wurtz-reaktionen motsvarar beskrivningen:

1. Acetylenhydrering

2. förlängning av kolskelettet

3. reduktion av nitroderivat med metaller i sur miljö

4. Samtidig dehydrering och dehydrering av etanol

A2. Glukos och sackaros kan särskiljas genom:

1. salpetersyra

2. ammoniaklösning av silveroxid

3. vatten

4. natriumhydroxid.

A3. Etanol kan framställas från eten genom reaktionen

1. hydrering

2. hydrering

3.Halogenering

4. Hydrohalogenering

A4. Reaktionen med en ammoniaklösning av silveroxid är karakteristisk för

1. propanol-1

2. propanal

3. propanol-2

4. dimetyleter

A5. Alkalisk hydrolys av etylformiat ger

1. formaldehyd och etanol

2. myrsyra och etanol

3. myrsyrasalt och etanol

4. formaldehyd och myrsyra

A6. Ett utmärkande drag för Kucherov-reaktionen är interaktionen av ämnen med

1. med väte

2. med klor

3. med vatten

4. med syra

A7. Zininreaktionen, karakteristisk för aromatiska kolväten, har ett annat namn

1. klorering

2. bromering

3. nitrering

4. hydrering

A8. En kvalitativ reaktion på flervärda alkoholer är deras interaktion

1. med kopparoxid ( II)

2. med kopparhydroxid ( II)

3. med koppar

4. med kopparoxid ( jag)

A9. Under reaktionen av etanol med saltsyra i närvaro av svavelsyra bildas

1. etylen

2. kloretan

3. 1,2-dikloretan

4. vinylklorid

A10. Till skillnad från etanal reagerar ättiksyra med

1. magnesium

2. kopparhydroxid ( II)

3. syre

4. väte

Del B

skriv dem i stigande ordning

I 1. Produkterna från hydrolys av estrar med sammansättning C5H10O2 kan vara

1. pentanal och metanol

2. propansyra och etanol

3. etanol och butanal

4. butansyra och metanol

5. etansyra och propanol

6. formaldehyd och pentanol

AT 2. MED myrsyra påverka varandra

1. Na 2 CO 3

2.HCl

3.OH

4. H 2 S

5. CuSO 4

6. Cu(OH)2

VID 3. Ämnen som α-aminopropansyra kan interagera med

1. etan

2. kaliumhydroxid

3. kaliumklorid

4. svavelsyra

5. dimetyleter

6. väteklorid

Del C. För svar på uppgift C1, använd ett separat formulär (ark)

Skriv ner uppgiftsnumret och svaret på det.

C1. Som ett resultat av den katalytiska oxidationen av propan erhölls propionsyra som vägde 55,5 g. Massfraktionen av reaktionsproduktutbytet är 60%. Beräkna volymen propan som tagits (n.o.).

Alternativ 2

Del A För var och en av uppgifterna A1-A10 ges fyra svarsalternativ,

varav bara en är korrekt. Ringa in svarsnumret.

A1. Var och en av två ämnen reagerar med bromvatten under normala förhållanden:

1. bensen och toluen

2. cyklohexan och propen

3. eten och bensen

4. fenol och acetylen

A2. Eten bildas som ett resultat av reaktionen:

1. acetylenhydrering

2. klormetan med natrium

3. acetylen med väteklorid

4. etanoldehydrering

A3. Etanol kan framställas av eten genom reaktionen

1. hydrering

2. hydrering

3. halogenering

4. hydrohalogenering

A4. Som ett resultat av bildas följande:

1. hexan

2. hexen

3. etan

4. bensen

A5. Under oxidationen av eten med en vattenlösning av CM Nej 4 bildas:

1. etan

2. etanol

3. glycerol

4. etylenglykol

A6. Alkalisk hydrolys av 2-klorbutan ger huvudsakligen:

1. butanol-2

2. butanol-1

3. butanal

4. butanon

A7. En substitutionsreaktion med klor innebär:

1. eten 2. ethin 3 . buten-2 4. butan

A8. En karakteristisk reaktion för flervärda alkoholer är interaktion med:

1. H 2

2. Cu

3. Ag 2 O (NH 3 lösning)

4. Cu(OH)2

A9. Monomeren för framställning av konstgjort gummi med Lebedev-metoden är:

1. buten-2

2. etan

3. eten

4. butadien-1,3

A10. Butanol-2 och kaliumklorid bildas genom interaktionen:

1. 1-klorbutan och 2-klorbutan

2. 2-klorbutan och alkohollösning av KOH

3. 1-klorbutan och alkohollösning av KOH

4. 2-klorbutan och vattenhaltig KOH-lösning

Del B När du slutför uppgifter B1-B3, välj tre svarsalternativ och

skriv dem i stigande ordning

I 1. Produkterna från hydrolys av estrar med sammansättning C6H12O2 kan vara

1 . etanal och dimetyleter

2 . propansyra och propanol

3 . metylacetat och butan

4 . etansyra och butanol

5. pentansyra och metanol

6. propanal och etandiol

AT 2. Alkener interagerar med:

1 . [ Ag(NH3)2]OH

2 . H2O

3 . BR 2

4 . KMnO4(H+)

5 . Ca(OH)2

6 . Cu(OH)2

VID 3. Metyletylamin interagerar med:

1 . etan

2 . kaliumhydroxid

3. bromvätesyra

4 . syre

5 . propan

6 . vatten

Del C. För svar på uppgift C1, använd ett separat formulär (ark)

Skriv ner uppgiftsnumret och svaret på det.

C1. Ammoniakgas frigörs när 160 g av en 7% lösning av kaliumhydroxid kokas med 9,0 g. Ammoniumklorid, löst i 75 g vatten. Bestäm massfraktionen av ammoniak i den resulterande lösningen.

SVAR

Alternativ 1

Del A

A1

Del B

I 1

Del C

Innehållet i rätt svar och instruktioner för bedömning (andra formuleringar av svaret är tillåtna som inte förvränger dess innebörd)

Svarselement:

1. Reaktionsekvationen har sammanställts

3C2H2
C6H6

2. Mängderna acetylen och bensen bestämdes

n(C2H2) = 10,08/22,4 = 0,45 mol

enligt reaktionsekvationen n(C2H2): n(C6H6) =3:1

n(C6H6) = 0,45/3 = 0,15 mol

3. Den teoretiska massan för bensen beräknas

m(C6H6) = 0,15 mol * 78 g/mol = 11,7 g

4. Den praktiska massan av bensen beräknas

m(C6H6) pr = 0,7 * 11,7 = 8,19 g

Alternativ 2

Del A


Del B


Del C

C 1 1. Ammoniakgas frigörs när 160 g av en 7% lösning av kaliumhydroxid kokas med 9,0 g. Ammoniumklorid, löst i 75 g vatten. Bestäm massfraktionen av ammoniak i den resulterande lösningen.

Innehåll i rätt svar och bedömningsanvisningar Svarselement:
    Reaktionsekvationen är uppställd:
LURA+ NH 4 Cl = KCl + NH3 + H2O
    Massan och mängden alkaliskt ämne i lösningen, såväl som mängden ammoniumkloridämne, beräknas:
m(KOH) = 160 . 0,07 = 11,2 g n(KOH) = 11,2/56 = 0,2 mol n(NH 4 Cl) = 9/53,5 = 0,168 mol
    Ämnet som är i överskott i lösningen anges:
KOH - kaliumhydroxid (eller ett ämne som reagerar fullständigt - N.H. 4 Cl).
    Massan av ammoniak och dess massfraktion i lösningen bestämdes
n(NH 3) = n (NH4CI) = 0,168 mol m(NH 3) = 0,168 . 17 = 2,86 g w(NH3) = 2,86/77,86 = 0,0367 eller 3,67 %

*Notera. Om svaret innehåller ett beräkningsfel i ett av svarselementen, vilket ledde till ett felaktigt svar, reduceras poängen för att utföra uppgiften med endast 1 poäng.

Informationsresurser.

    Artemenko A.I. Fantastisk värld organisk kemi. – M.: Bustard, 2004.

    Gabrielyan O.S., Ostroumov I.G. Lärarhandbok. Kemi. Årskurs 10. – M.: Bustard, 2004.

    Koroshchenko A.S., Medvedev Yu.N. Kemi GIA-standard testuppgifter– M.: "Examen", 2009.

    Kuznetsova N.E., Levkina A.N., Problembok i kemi, 9:e klass. – M.: Förlagscentrum “Ventana – Graf”, 2004.

    Kuznetsova N.E., Titova I.M., Gara N.N., Zhegin A.Yu. Kemi. - 9: e klass. – M.: Förlagscentrum “Ventana – Graf”, 2002.

    Potapov V.M. Organisk kemi. – M.: Utbildning, 1976.

    Encyklopedisk ordbok för en ung kemist. – M.: Pedagogik – Press, 1997.

    Pichugina G.V. Kemi och vardagsliv person. – M.: Bustard, 2005.

    http://www.fipi.ru/

Sammanfattning: "Typer av kemiska reaktioner i organisk kemi"

Reaktioner av organiska ämnen kan formellt delas in i fyra huvudtyper: substitution, addition, eliminering (eliminering) och omarrangemang (isomerisering). Det är uppenbart att hela mängden reaktioner av organiska föreningar inte kan reduceras till ramen för den föreslagna klassificeringen (till exempel förbränningsreaktioner). En sådan klassificering kommer dock att bidra till att upprätta analogier med klassificeringen av reaktioner som sker mellan oorganiska ämnen som redan är bekanta för dig från oorganisk kemi.

Som regel, den huvudsakliga organisk förening, som deltar i reaktionen, kallas ett substrat, och den andra komponenten i reaktionen betraktas konventionellt som ett reagens.

Substitutionsreaktioner

Reaktioner som resulterar i att en atom eller grupp av atomer i den ursprungliga molekylen (substratet) ersätts med andra atomer eller grupper av atomer kallas substitutionsreaktioner.

Substitutionsreaktioner involverar mättade och aromatiska föreningar, såsom till exempel alkaner, cykloalkaner eller arener.

Låt oss ge exempel på sådana reaktioner.

Under påverkan av ljus kan väteatomer i en metanmolekyl ersättas med halogenatomer, till exempel kloratomer:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Ett annat exempel på att ersätta väte med halogen är omvandlingen av bensen till brombensen:

Med denna form av skrivning skrivs reagenserna, katalysatorn och reaktionsbetingelserna ovanför pilen och de oorganiska reaktionsprodukterna skrivs under den.

Tilläggsreaktioner

Reaktioner där två eller flera molekyler av reagerande ämnen kombineras till en kallas additionsreaktioner.

Omättade föreningar, såsom alkener eller alkyner, genomgår additionsreaktioner. Beroende på vilken molekyl som fungerar som ett reagens, särskiljs hydrering (eller reduktion), halogenering, hydrohalogenering, hydratisering och andra additionsreaktioner. Var och en av dem kräver vissa villkor.

1 . Hydrering - reaktion av addition av en vätemolekyl genom en multipelbindning:

CH3-CH = CH2 + H2 -> CH3-CH2-CH3

propenpropan

2 . Hydrohalogenering - vätehalogenidadditionsreaktion (till exempel hydroklorering):

CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl

etenkloretan

3 . Halogenering - halogenadditionsreaktion (till exempel klorering):

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl

eten 1,2-dikloretan

4 . Polymerisation - en speciell typ av additionsreaktion där molekyler av ett ämne med låg molekylvikt kombineras med varandra för att bilda molekyler av ett ämne med mycket hög molekylvikt - makromolekyler.

Polymerisationsreaktioner - dessa är processerna för att kombinera många molekyler av ett lågmolekylärt ämne (monomer) till stora molekyler (makromolekyler) av en polymer.

Ett exempel på en polymerisationsreaktion är produktionen av polyeten från eten (eten) under inverkan av ultraviolett strålning och en radikalpolymerisationsinitiator R.

Typer av kemiska reaktioner inom organisk kemi

Elimineringsreaktioner

Reaktioner som resulterar i bildandet av molekyler av flera nya ämnen från en molekyl av den ursprungliga föreningen kallas eliminerings- eller elimineringsreaktioner.

Exempel på sådana reaktioner inkluderar framställning av eten från olika organiska ämnen.

Typer av kemiska reaktioner inom organisk kemi

Av särskild betydelse bland elimineringsreaktionerna är reaktionen av termisk spjälkning av kolväten, på vilken krackning av alkaner är baserad - den viktigaste teknisk process:

I de flesta fall leder klyvningen av en liten molekyl från en molekyl av modersubstansen till bildandet av en ytterligare n-bindning mellan atomerna. Eliminationsreaktioner inträffar under vissa förhållanden och med vissa reagens. De givna ekvationerna återspeglar endast det slutliga resultatet av dessa transformationer.

Isomeriseringsreaktioner

Reaktioner som ett resultat av vilka molekyler av ett ämne bildas från molekyler av andra ämnen med samma kvalitativa och kvantitativa sammansättning, dvs med samma molekylformel, kallas isomeriseringsreaktioner.

Ett exempel på en sådan reaktion är isomeriseringen av kolskelettet av linjära alkaner till grenade, som sker på aluminiumklorid vid hög temperatur:

Typer av kemiska reaktioner inom organisk kemi

1 . Vilken typ av reaktion är detta:

a) framställning av klormetan från metan;

b) erhållande av brombensen från bensen;

c) framställning av kloretan från eten;

d) framställning av eten från etanol;

e) omvandling av butan till isobutan;

f) etandehydrering;

g) omvandling av brometan till etanol?

2 . Vilka reaktioner är typiska för: a) alkaner; b) alkener? Ge exempel på reaktioner.

3 . Vad kännetecknar isomeriseringsreaktioner? Vad har de gemensamt med reaktioner som ger allotropa modifieringar av en kemiskt element? Ge exempel.

4. I vilka reaktioner (addition, substitution, eliminering, isomerisering) molekylär massa ursprunglig anslutning:

a) ökar;

b) minskar;

c) ändras inte;

d) ökar eller minskar den beroende på reagens?