Kemijske reakcije v tabeli organske kemije. Vrste kemijskih reakcij v organski kemiji - Hipermarket znanja. Razvrstitev kemijskih reakcij po mehanizmih
CH 3 -CH 3 + Cl 2 – (hv) ---- CH 3 -CH 2 Cl + HCl
C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 --- 500 C --- C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl
Adicijske reakcije
Takšne reakcije so značilne za organske spojine, ki vsebujejo več (dvojne ali trojne) vezi. Reakcije te vrste vključujejo adicijske reakcije halogenov, vodikovih halogenidov in vode na alkene in alkine
CH 3 -CH=CH 2 + HCl ---- CH 3 -CH(Cl)-CH 3
Reakcije izločanja
To so reakcije, ki vodijo do tvorbe več vezi. Pri izločanju vodikovih halogenidov in vode opazimo določeno selektivnost reakcije, ki jo opisuje pravilo Zaitseva, po katerem se atom vodika izloči iz atoma ogljika, pri katerem je atomov vodika manj. Primer reakcije
CH3-CH(Cl)-CH 2 -CH 3 + KOH →CH 3 -CH=CH-CH 3 + HCl
Polimerizacija in polikondenzacija
n(CH 2 =CHCl) (-CH 2 -CHCl)n
Redox
Najintenzivnejša med oksidativnimi reakcijami je gorenje, reakcija, značilna za vse razrede organskih spojin. V tem primeru se ogljik glede na pogoje zgorevanja oksidira v C (saje), CO ali CO 2, vodik pa se pretvori v vodo. Vendar pa so za organske kemike zelo zanimive oksidacijske reakcije, ki se izvajajo v veliko blažjih pogojih kot zgorevanje. Uporabljena oksidacijska sredstva: raztopine Br2 v vodi ali Cl2 v CCl 4 ; KMnO 4 v vodi ali razredčeni kislini; bakrov oksid; sveže oborjeni srebrovi(I) ali bakrovi(II) hidroksidi.
3C 2 H 2 + 8KMnO 4 +4H 2 O→3HOOC-COOH + 8MnO 2 + 8KOH
Esterifikacija (in reakcija povratne hidrolize)
R 1 COOH + HOR 2 H+ R 1 COOR 2 + H 2 O
Cikloadicija
Y R Y-R
‖ + ‖ → ǀ ǀ
R Y R-Y
‖ + →
11. Razvrstitev organskih reakcij po mehanizmu. Primeri.
Reakcijski mehanizem vključuje podroben opis po korakih kemične reakcije. Hkrati se ugotovi, katere kovalentne vezi se pretrgajo, v kakšnem vrstnem redu in na kakšen način. Natančno je opisano tudi nastajanje novih vezi med reakcijskim procesom. Pri obravnavi mehanizma reakcije je najprej pozornost namenjena metodi prekinitve kovalentne vezi v reagirajoči molekuli. Obstajata dva taka načina - homolitični in heterolitični.
Radikalne reakcije poteka s homolitično (radikalno) cepitvijo kovalentne vezi:
Nepolarne ali nizkopolarne kovalentne vezi (C–C, N–N, C–H) se pri visokih temperaturah ali pod vplivom svetlobe radikalno cepijo. Ogljik v radikalu CH 3 ima 7 zunanjih elektronov (namesto stabilne oktetne lupine v CH 4). Radikali so nestabilni; težijo k ujetju manjkajočega elektrona (do para ali do okteta). Eden od načinov za tvorbo stabilnih produktov je dimerizacija (kombinacija dveh radikalov):
CH 3 + CH 3 CH 3 : CH 3,
N + N N : n.
Radikalne reakcije - to so na primer reakcije kloriranja, bromiranja in nitriranja alkanov:
Ionske reakcije nastanejo s heterolitično cepitvijo vezi. Pri tem vmes nastanejo kratkoživi organski ioni - karbokationi in karbanioni - z nabojem na ogljikovem atomu. Pri ionskih reakcijah se vezni elektronski par ne loči, ampak v celoti preide na enega od atomov in ga spremeni v anion:
Močno polarne (H–O, C–O) in zlahka polarizljive (C–Br, C–I) vezi so nagnjene k heterolitičnemu cepljenju.
Razlikovati nukleofilne reakcije (nukleofil– iskanje jedra, mesta s pomanjkanjem elektronov) in elektrofilne reakcije (elektrofil– iskanje elektronov). Izjava, da je določena reakcija nukleofilna ali elektrofilna, se vedno nanaša na reagent. Reagent– snov, ki sodeluje v reakciji s preprostejšo zgradbo. Substrat– izhodna snov s kompleksnejšo zgradbo. Odhajajoča skupina je zamenljiv ion, ki je vezan na ogljik. Reakcijski produkt– nova snov, ki vsebuje ogljik (napisana na desni strani reakcijske enačbe).
TO nukleofilni reagenti(nukleofili) so negativno nabiti ioni, spojine z osamljenimi elektronskimi pari, spojine z dvojnimi vezmi ogljik-ogljik. TO elektrofilni reagenti(elektrofili) so pozitivno nabiti ioni, spojine z nezapolnjenimi elektronskimi lupinami (AlCl 3, BF 3, FeCl 3), spojine s karbonilnimi skupinami, halogeni. Elektrofili so kateri koli atom, molekula ali ion, ki je sposoben dodati par elektronov v procesu tvorbe nove vezi. Gonilna sila ionskih reakcij je interakcija nasprotno nabitih ionov ali fragmentov različnih molekul z delnim nabojem (+ in –).
Primeri različnih tipov ionskih reakcij.
Nukleofilna substitucija :
Elektrofilna substitucija :
Nukleofilni dodatek (Najprej se doda CN –, nato H +):
Elektrofilna povezava (Najprej se doda H +, nato X –):
Izločanje z delovanjem nukleofilov (baz) :
Odprava ob dejanju elektrofili (kisline) :
Ko pride do kemičnih reakcij, se nekatere vezi zlomijo in druge nastanejo. Kemijske reakcije običajno delimo na organske in anorganske. Za organske reakcije se štejejo reakcije, pri katerih je vsaj eden od reaktantov organska spojina, ki med reakcijo spremeni svojo molekularno strukturo. Razlika med organskimi reakcijami in anorganskimi je v tem, da v njih praviloma sodelujejo molekule. Hitrost takih reakcij je nizka, izkoristek produkta pa je običajno le 50-80 %. Za povečanje hitrosti reakcije uporabimo katalizatorje in povečamo temperaturo ali tlak. Nato bomo preučili vrste kemijskih reakcij v organski kemiji.
Razvrstitev po naravi kemijskih transformacij
- Nadomestne reakcije
- Adicijske reakcije
- Reakcija izomerizacije in prerazporeditve
- Oksidacijske reakcije
- Reakcije razgradnje
Nadomestne reakcije
Med substitucijskimi reakcijami se en atom ali skupina atomov v začetni molekuli nadomesti z drugimi atomi ali skupinami atomov, ki tvorijo novo molekulo. Takšne reakcije so praviloma značilne za nasičene in aromatske ogljikovodike, na primer:
Adicijske reakcije
Pri adicijskih reakcijah nastane ena molekula nove spojine iz dveh ali več molekul snovi. Takšne reakcije so značilne za nenasičene spojine. Obstajajo reakcije hidrogeniranja (redukcije), halogeniranja, hidrohalogeniranja, hidratacije, polimerizacije itd.:
- Hidrogeniranje– dodatek molekule vodika:
Reakcija izločanja
Kot rezultat eliminacijskih reakcij organske molekule izgubijo atome ali skupine atomov in nastane nova snov, ki vsebuje eno ali več večkratnih vezi. Reakcije izločanja vključujejo reakcije dehidrogenacija, dehidracija, dehidrohalogeniranje in tako naprej.:
Reakcije izomerizacije in preureditve
Med takimi reakcijami pride do intramolekularne preureditve, tj. prehod atomov ali skupin atomov iz enega dela molekule v drugega brez spreminjanja molekulske formule snovi, ki sodeluje v reakciji, na primer: 
Oksidacijske reakcije
Zaradi izpostavljenosti oksidacijskemu reagentu se stopnja oksidacije ogljika v organskem atomu, molekuli ali ionu poveča zaradi izgube elektronov, kar povzroči nastanek nove spojine: 
Reakcije kondenzacije in polikondenzacije
Sestoji iz interakcije več (dveh ali več) organskih spojin s tvorbo novih C-C povezave in spojine z nizko molekulsko maso:
Polikondenzacija je tvorba polimerne molekule iz monomerov, ki vsebujejo funkcionalne skupine, s sproščanjem spojine z nizko molekulsko maso. Za razliko od reakcij polimerizacije, pri katerih nastane polimer, ki ima podobno sestavo kot monomer, se zaradi polikondenzacijskih reakcij sestava nastalega polimera razlikuje od njegovega monomera:
Reakcije razgradnje
To je proces razgradnje kompleksne organske spojine na manj kompleksne ali enostavne snovi:
C 18 H 38 → C 9 H 18 + C 9 H 20
Razvrstitev kemijskih reakcij po mehanizmih
Reakcije, ki vključujejo pretrganje kovalentnih vezi v organskih spojinah, so možne po dveh mehanizmih (tj. pot, ki vodi do pretrganja stare vezi in nastanek nove) – heterolitične (ionske) in homolitične (radikalne).
Heterolitični (ionski) mehanizem
Pri reakcijah, ki potekajo po heterolitskem mehanizmu, nastanejo vmesni delci ionski tip z nabitim ogljikovim atomom. Delci s pozitivnim nabojem se imenujejo karbokationi, negativni pa karbanioni. V tem primeru ne pride do zloma skupnega elektronskega para, temveč do njegovega prehoda na enega od atomov s tvorbo iona: 
Močno polarne, na primer H–O, C–O, in zlahka polarizacijske, na primer C–Br, C–I vezi kažejo nagnjenost k heterolitičnemu cepljenju.
Reakcije, ki potekajo po heterolitičnem mehanizmu, so razdeljene na nukleofilne in elektrofilna reakcije. Reagent, ki ima elektronski par za tvorbo vezi, se imenuje nukleofilni ali elektrodonatorski. Na primer HO-, RO-, Cl-, RCOO-, CN-, R-, NH2, H2O, NH3, C2H5OH, alkeni, areni.
Reagent, ki ima nezapolnjeno elektronsko lupino in je sposoben vezati par elektronov v procesu tvorbe nove vezi. Naslednje katione imenujemo elektrofilni reagenti: H +, R 3 C +, AlCl 3, ZnCl 2, SO 3. , BF 3, R-Cl, R 2 C=O
Nukleofilne substitucijske reakcije
Značilno za alkil in aril halogenide: 
Nukleofilne adicijske reakcije 
Reakcije elektrofilne substitucije
Elektrofilne adicijske reakcije 
Homolitični (radikalni mehanizem)
Pri reakcijah, ki potekajo po homolitičnem (radikalnem) mehanizmu, se na prvi stopnji prekine kovalentna vez s tvorbo radikalov. Nastali prosti radikal nato deluje kot napadalni reagent. Razcepitev vezi z radikalnim mehanizmom je značilna za nepolarne ali nizkopolarne kovalentne vezi (C–C, N–N, C–H).
Razlikovati med radikalsko substitucijsko in radikalno adicijsko reakcijo
Reakcije radikalnega izpodrivanja
Značilnost alkanov 
Radikalne adicijske reakcije
Značilnost alkenov in alkinov 
Tako smo preučili glavne vrste kemijskih reakcij v organski kemiji
kategorije ,Med reakcijo se nekatere kemične vezi v molekulah reagirajočih snovi prekinejo in nastanejo druge. Organske reakcije so razvrščene glede na vrsto rupture kemične vezi v reagirajočih delcih. Med njimi lahko ločimo dve veliki skupini reakcij - radikalne in ionske.
Radikalne reakcije so procesi, ki vključujejo homolitično cepitev kovalentne vezi. Pri homolitičnem cepljenju se par elektronov, ki tvori vez, razdeli na tak način, da vsak od nastalih delcev prejme en elektron. Kot rezultat homolitične cepitve nastanejo prosti radikali:
Nevtralni atom ali delec z nesparjenim elektronom se imenuje prosti radikal.
Ionske reakcije so procesi, ki vključujejo heterolitično cepitev kovalentnih vezi, ko oba vezna elektrona ostaneta pri enem od predhodno vezanih delcev:
Zaradi cepitve heterolitične vezi nastanejo nabiti delci: nukleofilni in elektrofilni.
Nukleofilni delec (nukleofil) je delec, ki ima na zunanjem elektronskem nivoju par elektronov. Zaradi para elektronov lahko nukleofil tvori novo kovalentno vez.
Elektrofilni delec (elektrofil) je delec, ki ima nezapolnjen zunanji elektronski nivo. Elektrofil predstavlja nezapolnjene, prazne orbitale za tvorbo kovalentne vezi zaradi elektronov delca, s katerim interagira.
V organski kemiji se vse strukturne spremembe obravnavajo glede na ogljikov atom (ali atome), ki sodelujejo v reakciji.
V skladu z navedenim uvrščamo kloriranje metana pod vplivom svetlobe med radikalsko substitucijo, adicijo halogenov na alkene med elektrofilno adicijo in hidrolizo alkilhalogenidov med nukleofilno substitucijo.
Najpogostejše vrste reakcij so:
Osnovne vrste kemijskih reakcij
JAZ. Nadomestne reakcije(zamenjava enega ali več atomov vodika z atomi halogenov ali posebno skupino) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X
II. Adicijske reakcije RCH=CH 2 + XY → RCHX−CH 2 Y
III. Izločilne reakcije RCHX−CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY
IV. Reakcije izomerizacije (prerazporeditve).
V. Oksidacijske reakcije(interakcija z atmosferskim kisikom ali oksidantom)
V teh zgornjih vrstah reakcij se tudi razlikujejo specializirano in personalizirano reakcije.
Specializirano:
1) hidrogeniranje (interakcija z vodikom)
2) dehidrogenacija (izločanje iz molekule vodika)
3) halogeniranje (interakcija s halogenom: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)
4) dehalogenacija (izločanje iz molekule halogena)
5) hidrohalogeniranje (interakcija z vodikovim halidom)
6) dehidrohalogenacija (izločanje iz molekule vodikovega halida)
7) hidracija (interakcija z vodo v nepovratni reakciji)
8) dehidracija (odcepitev od molekule vode)
9) hidroliza (interakcija z vodo v reverzibilni reakciji)
10) polimerizacija (proizvodnja večkrat povečanega ogljikovega skeleta iz enakih enostavnih spojin)
11) polikondenzacija (pridobivanje večkratno povečanega ogljikovega skeleta iz dveh različnih spojin)
12) sulfonacija (reakcija z žveplovo kislino)
13) nitracija (interakcija z dušikovo kislino)
14) pokanje (zmanjšanje ogljikovega skeleta)
15) piroliza (razpad kompleksa organska snov enostavnejšim pod vplivom visokih temperatur)
16) reakcija alkilacije (uvedba radikala alkana v formulo)
17) reakcija aciliranja (uvedba skupine –C(CH3)O v formulo)
18) reakcija aromatizacije (tvorba ogljikovodikov številnih arenov)
19) reakcija dekarboksilacije (izločanje karboksilne skupine -COOH) iz molekule
20) reakcija esterifikacije (interakcija alkohola s kislino oz. proizvodnja estra iz alkohola oz. karboksilna kislina)
21) reakcija "srebrnega ogledala" (interakcija z raztopina amoniaka srebrov (I) oksid)
Nominalne reakcije:
1) Wurtzova reakcija (raztezek ogljikovega skeleta med interakcijo halogeniranega ogljikovodika z aktivna kovina)
2) Kucherova reakcija (proizvodnja aldehida z reakcijo acetilena z vodo)
3) Konovalova reakcija (interakcija alkana z razredčeno dušikovo kislino)
4) Wagnerjeva reakcija (oksidacija ogljikovodikov z dvojno vezjo s kisikom oksidacijskega sredstva v šibko alkalnem ali nevtralnem okolju pri normalnih pogojih)
5) Lebedeva reakcija (dehidrogenacija in dehidracija alkoholov, da nastanejo alkadieni)
6) Friedel-Craftsova reakcija (reakcija alkilacije arena s kloroalkanom, da dobimo homologe benzena)
7) Reakcija Zelinskega (proizvodnja benzena iz cikloheksana z dehidrogenacijo)
8) Kirchhoffova reakcija (pretvorba škroba v glukozo pod katalitičnim delovanjem žveplove kisline)
Občinska proračunska izobraževalna ustanova
"Srednja šola št. 19"
Michurinsk, Tambovska regija
Vrste kemijskih reakcij
v organski kemiji
Golovkina Svetlana Aleksandrovna,
učitelj kemije MBOU Srednja šola št. 19, Michurinsk
Vsebina
Povzetek………………………………………………………………………………….3
Uvod……………………………………………………………………………………4
Specifikacija preskusa………………………………………………………...5
Testi 9. razred…………………………………………………………………15
Testi 11. razred……………………………………………………………………………………24
Viri informacij………………………………………………………..33
Opomba.
To delo odraža avtorjev pristop k preučevanju vrst kemijskih reakcij v organski kemiji. Predlagano gradivo je lahko zanimivo za učitelje kemije, ki delajo v osnovnem in polnem delovnem času Srednja šola, saj zagotavlja posplošitev osnovnih konceptov vrst kemijskih reakcij v organski kemiji, kar vam bo omogočilo pripravo na GIA in enotni državni izpit ter obdelavo gradiva na to temo.
Uvod.
Snov organske kemije je težko razumljiva, zlasti v 9. razredu, kjer je za njen študij namenjen zelo malo časa, ob veliki količini teoretičnega gradiva. Vprašanja o organski kemiji so vključena v KIM Državne akademije znanosti in Enotnega državnega izpita; pri pripravi študentov na zaključno spričevalo se učitelj pogosto sooča z nerazumevanjem tega gradiva. Z aktivno uporabo lahko intenzivirate učni proces in izboljšate kakovost asimilacije organske kemije. sodobne tehnologije usposabljanje, na primer uporaba IKT, tehnologije za nadzor testov. V priročniku učitelji delijo svoje izkušnje pri preučevanju majhnega, a zapletenega gradiva.
Specifikacija testov za pripravo na državni izpit in enotni državni izpit
Predpisovanje testov– ovrednotiti splošno izobraževalno usposobljenost učencev po vrstah kemijskih reakcij.
Kontinuiteta vsebine testnega materiala – pokazati razmerje med osnovnimi pojmi anorganske in organske kemije.
Značilnosti testne vsebine – Vsaka različica testne kontrole je sestavljena iz treh delov in nalog. Naloge enake stopnje zahtevnosti in oblike predstavitve so združene v določene dele dela.
del A vsebuje 10 izbirnih nalog osnovna raven Težavnost A1, A2….A10
del B vsebuje 3 naloge za izbiro odgovora povečane težavnostne stopnje B1, B2, B3
PartC vsebuje 1 nalogo visoka stopnja kompleksnosti.
Tabela 1 Razporeditev nalog po delih dela.
Vprašanja z več možnimi odgovori preverite glavni del preučenega gradiva: jezik kemijska znanost, kemijske vezi, poznavanje lastnosti organskih snovi, vrst in pogojev kemijskih reakcij.
Naloge povišane težavnostne stopnje Preverjajo znanje o redoks reakcijah na povišani ravni. Delo ponuja naloge izbirnega tipa.
Izpolnjevanje nalog povišane stopnje zahtevnosti vam omogoča, da študente ločite glede na stopnjo pripravljenosti in jih na tej podlagi ocenite višje.
Vprašanja z dolgimi odgovori- najtežji v testu. Te naloge preverjajo asimilacijo naslednjih vsebinskih elementov: količina snovi, molska prostornina in molska masa snovi, masni delež raztopljene snovi.
4. Razporeditev testnih nalog glede na vsebino, spretnosti in vrste dejavnosti, ki se preverjajo.
Pri določanju vsebine testnih nalog je bil upoštevan obseg posameznega vsebinskega bloka, ki ga zaseda predmet kemija.
5. Čas izvedbe
Za reševanje testa je predvidenih 45 minut (1 učna ura)
Približna porazdelitev časa, namenjenega za opravljanje posameznih nalog:
za vsako nalogo dela A do 2 minuti.
za vsako nalogo dela B do 5 minut.
za vsako nalogo dela C do 10 minut.
6. Sistem ocenjevanja posameznih nalog in dela kot celote
Pravilna izpolnitev vsake naloge v delu A se ocenjuje z 1 točko.
Pravilna izpolnitev vsake naloge v delu B se ocenjuje z 2 točkama;
V enem od elementov odgovora je bila storjena napaka – 1 točka.
Izpolnjevanje nalog iz dela C je variabilno, pravilno in popolno izpolnjevanje naloge C1 – 4 točke,
Točke, ki so jih učenci prejeli za opravljene vse naloge, se seštejejo. Ocena je podana na petstopenjski lestvici.
7. Stopnjevanje ocenjevanja:
0% - 25% - od doseženih točk "1"
26% - 50% - od "2" doseženih točk
51% - 75% - od doseženih točk "3"
76% - 85% - od doseženih točk "4"
86% - 100% - od doseženih točk "5"
Vrste kemijskih reakcij v organski kemiji
Kemijska reakcija - to je sprememba snovi, pri kateri se prekinejo stare kemične vezi in nastanejo nove kemične vezi med delci (atomi, ioni), iz katerih so snovi zgrajene.
Kemijske reakcije so razvrščene:
1. Po številu in sestavi reagentov in produktov
Ta vrsta reakcije lahko vključuje reakcije izomerizacije, ki se pojavijo brez spreminjanja ne le kvalitativne, ampak tudi kvantitativne sestave molekul snovi.
Reakcije razgradnje v organski kemiji, v nasprotju z reakcijami razgradnje v anorganska kemija, imajo svoje specifike. Lahko jih štejemo za procese, inverzne sediciji, saj najpogosteje povzročijo nastanek več vezi ali ciklov.
CH3-CH2-C=-CH CH3-C=-C-CH3
etil acetilen dimetil acetilen
Da bi lahko vstopila v reakcijo dodajanja, mora imeti organska molekula večkratno vez (ali cikel), ta molekula bo glavna (substrat). Enostavnejšo molekulo (pogosto anorgansko snov, reagent) dodamo na mesto, kjer se večkratna vez prekine ali se obroč odpre. Najpogosteje se tvori več vezi ali ciklov.
Njihova značilnost je interakcija preprosta snov s kompleksom. Koncept "substitucije" v organski kemiji je širši kot v anorganski kemiji. Če je v molekuli prvotne snovi katerikoli atom ali funkcionalna skupina zamenjana z drugim atomom ali skupino, so to prav tako substitucijske reakcije.
Reakcije izmenjave so reakcije, ki potekajo med kompleksnimi snovmi, pri katerih njihovi sestavni deli izmenjajo mesta. Običajno se te reakcije štejejo za ionske. Reakcije med ioni v raztopinah elektrolitov potekajo skoraj v celoti v smeri tvorbe plinov, padavin in šibkih elektrolitov.
2. S toplotnim učinkom
Pojavijo se eksotermne reakcije s sproščanjem energije.
Sem spadajo skoraj vse reakcije spojin.
Eksotermne reakcije, ki nastanejo ob sproščanju svetlobe, uvrščamo med reakcije zgorevanja. Hidrogeniranje etilena je primer eksotermne reakcije. Deluje pri sobni temperaturi.
Endotermne reakcije potekajo z absorpcijo energije.
Očitno se bodo skoraj vsi povezali z njimi reakcije razgradnje,
CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3
3. Glede na uporabo katalizatorja
Delujejo brez katalizatorja.
Ker vse biokemične reakcije, ki se pojavljajo v celicah živih organizmov, potekajo s sodelovanjem posebnih bioloških katalizatorjev beljakovinske narave - encimov, so vsi katalitični ali, natančneje, encimski.
4. Po smeri
Tečejo hkrati v dveh nasprotnih smereh.
Velika večina takih reakcij je.
V organski kemiji znak reverzibilnosti odražajo imena - antonimi procesov:
hidrogeniranje - dehidrogenacija,
hidracija - dehidracija,
polimerizacija - depolimerizacija.
Vse reakcije so reverzibilne esterifikacija (nasprotni proces, kot veste, se imenuje hidroliza) in hidroliza beljakovin, estri, ogljikovi hidrati, polinukleotidi. Reverzibilnost teh procesov je osnova najpomembnejše lastnosti živega organizma - metabolizma.
Pod temi pogoji tečejo le v eno smer.
Sem spadajo vse izmenjevalne reakcije, ki jih spremlja tvorba oborine, plina ali rahlo disociirajoče snovi (vode), in vse reakcije zgorevanja.
5. Glede na agregatno stanje
Reakcije, pri katerih so reaktanti in produkti reakcije v različnih agregacijskih stanjih (v različnih fazah).
Reakcije, pri katerih so reaktanti in produkti reakcije v istem agregatnem stanju (v isti fazi).
6. S spreminjanjem oksidacijskih stanj kemičnih elementov, ki tvorijo snovi
Reakcije, ki potekajo brez spreminjanja oksidacijskih stanj kemičnih elementov. Sem spadajo na primer vse reakcije ionske izmenjave, pa tudi številne reakcije spajanja, številne reakcije razgradnje, reakcije esterifikacije
Reakcije, ki se pojavijo s spremembo oksidacijskih stanj elementov. Sem sodijo številne reakcije, vključno z vsemi substitucijskimi reakcijami, pa tudi tiste reakcije združevanja in razgradnje, v katerih sodeluje vsaj ena preprosta snov.
HCOOH + CH 3 OH → HCOOCH3 + H2O
7. Glede na mehanizem pretoka.
Gredo med radikale in molekule, ki nastanejo med reakcijo.
Kot že veste, se pri vseh reakcijah stare kemične vezi prekinejo in nastanejo nove kemične vezi. Način pretrganja vezi v molekulah izhodne snovi določa mehanizem (pot) reakcije. Če je snov tvorjena s kovalentno vezjo, lahko obstajata dva načina za prekinitev te vezi: hemolitično in heterolitično. Na primer, pri molekulah Cl2, CH4 itd. se izvede hemolitična cepitev vezi; to bo povzročilo nastanek delcev z neparnimi elektroni, to je prostih radikalov.
Gredo med ione, ki so že prisotni ali nastali med reakcijo.
Tipične ionske reakcije so interakcije med elektroliti v raztopini. Ioni nastajajo ne le med disociacijo elektrolitov v raztopinah, ampak tudi pod vplivom električnih razelektritev, segrevanja ali sevanja. Ŷ-žarki na primer pretvorijo molekule vode in metana v molekularne ione.
Drugače ionski mehanizem potekajo reakcije adicije vodikovih halogenidov, vodika, halogenov na alkene, oksidacija in dehidracija alkoholov, zamenjava alkoholnega hidroksila s halogenom; reakcije, ki označujejo lastnosti aldehidov in kislin. V tem primeru ioni nastanejo s heterolitsko cepitvijo polarnih kovalentnih vezi.
8. Po vrsti energije, ki sproži reakcijo.
Sproži jih visoko energijsko sevanje - rentgenski žarki, jedrsko sevanje (Ý-žarki, a-delci - He2+ itd.). S pomočjo sevalnih reakcij se izvaja zelo hitra radiopolimerizacija, radioliza (radiacijski razpad) itd.
Na primer, namesto dvostopenjske proizvodnje fenola iz benzena, ga lahko dobimo z reakcijo benzena z vodo pod vplivom sevanja. V tem primeru iz molekul vode nastaneta radikala [·OH] in [·H·], s katerimi benzen reagira v fenol:
C6H6 + 2[OH] -> C6H5OH + H20
Vulkanizacijo gume je mogoče izvesti brez žvepla z uporabo radiovulkanizacije, nastala guma pa ne bo nič slabša od tradicionalne
Sproži jih toplotna energija. Sem spadajo vse endotermne reakcije in številne eksotermne reakcije, katerih začetek zahteva začetni dovod toplote, to je začetek procesa.
Sproži jih svetlobna energija. Poleg zgoraj obravnavanih fotokemičnih procesov sinteze HCl ali reakcije metana s klorom ti vključujejo nastajanje ozona v troposferi kot sekundarnega onesnaževala ozračja.
Najpomembnejši proces, ki poteka v rastlinskih celicah, fotosinteza, prav tako spada k tej vrsti reakcije.Pobudnik so elektrika. Poleg znanih reakcij elektrolize bomo navedli tudi reakcije elektrosinteze, na primer reakcije za industrijsko proizvodnjo anorganskih oksidantov.
Testne naloge za 9. razred
Možnost 1.
del A
A1. Kateri modeli ustrezajo molekulam alkenov?
a) vse razen A
b) vse razen B
c) vse razen B
d) vse razen G
A2. S katerim reagentom lahko reagirajo alkani:
a) Br 2 (raztopina)
b) Cl 2 (lahka)
c) H2SO4
d) NaOH
A3. Pri reakciji 1,3-butadiena s HCl ne more nastati
a) 3-klorobuten-1 c) 1-klorobuten-2
b) 4-klorobuten-1 d) 2,3-diklorobutan
A4. Snov, s katero mravljinčna kislina pod ustreznimi pogoji vstopi v redoks reakcijo, je:
a) baker;
b) bakrov (II) hidroksid;
c) bakrov (II) klorid;
d) bakrov (II) sulfat.
A5. Interakcija estra z vodo se lahko imenuje:
a) hidracija;
b) dehidracija;
c) hidroliza;
d) hidrogeniranje.
A6. V verigi transformacij
reakciji "a" in "b" sta:
a) hidratacija in oksidacija;
b) oksidacija in hidratacija;
c) hidracija in hidracija;
d) oksidacijo in oksidacijo.
A7. Reakcija, ki jo povzroči prisotnost dvojne vezi v molekulah karbonilnih spojin, je reakcija:
a) pristop;
b) razgradnja;
c) zamenjava;
d) menjava.
A8. Z uporabo raztopine amoniaka srebrovega oksida je nemogoče prepoznati:
a) etanol in etanal;
b) propanal in propanon;
c) propanal in glicerin;
d) butanal in 2-metilpropanal.
A9. Ko je propenal izpostavljen presežku vodika, nastane JAZ:
a) omejevanje alkohola;
b) nenasičen alkohol;
c) nenasičen ogljikovodik;
d) nasičen ogljikovodik.
A10. Acetaldehid nastane pri hidraciji:
a) etan;
b) eten;
c) etina;
d) etanol.
del B
V 1. Poveži vrsto reakcije z enačbo
VRSTA REAKCIJE
NA 2. Acetilen, ki tehta 10,4 g, je dodal vodikov klorid, ki tehta 14,6 g. Formula reakcijskega produkta je _____.
NA 3. Iz tehničnega kalcijevega karbida z maso 1 kg smo dobili acetilen s prostornino 260 l (n.s.). Masni delež nečistoč (v %) v vzorcu kalcijevega karbida je ____ _____. (Odgovor zapišite na stotinko natančno).
del C.
C 1. Napiši reakcijske enačbe, s katerimi lahko izvedeš naslednje
BaCl2
transformacije: C O
Možnost 2.
del A Za vsako od nalog A1-A10 so podane štiri možnosti odgovora,
od katerih je le eden pravilen. Obkroži številko odgovora.
A1.Reakcijska značilnost alkanov
a) pristop
b) zamenjava
c) hidracija
d) menjava
A2. Za katere ogljikovodike so značilne reakcije polimerizacije?
a) CH
4b) C 2 H 4
c) C 6 H 6
d) C 2 H 5 OH
A3. Snov, s katero je metan podvržen reakciji izpodrivanja.
a) CL 2 (lahka)
b) H 2 O
c) H 2 SO 4
d) NaOH
A4. Katera snov zlahka oksidira kalijev permanganat.
a) C 2 H 6
b) C 2 H 2
c) C 2 H 5 OH
d) C 6 H 6
A5. Katera snov je lahko izpostavljena reakciji dehidracije.
a) C 2 H 4
b) C 2 H 5 OH
c) CH 4
d) C H 3 COH
A6. V verigi transformacij C 2 H 6 – acetilen – etan reakciji "a" in "b" - to ustreza
a) hidratacija in hidrogenacija
b) hidratacijo in oksidacijo
c) dehidrogeniranje in hidrogeniranje
d) oksidacija in hidratacija
A7. Kako se imenuje reakcija, pri kateri nastanejo estri?
a) pristop
b) zamenjava
c) esterifikacija
d) razkroj
A8. Ko etilen reagira z vodo, nastane.
a) omejevanje alkohola
b) nenasičen alkohol
c) nasičen ogljikovodik
d) nenasičen ogljikovodik
A9. Ocetna kislina nastane iz:
a) etan
b) eten
c) etina
d) etanol
A10. Kakšna reakcija je značilna za maščobe?
a) pristop
b) oksidacijo
c) hidroliza
d) zamenjava
del BPri izpolnjevanju nalog B1 vzpostavite korespondenco. Q2 in Q3, naredite izračune in zapišite odgovor.
V 1. Poveži vrsto reakcije s snovjo
Vrsta reakcije
NA 2. Količina kisika, ki je potrebna za popolno zgorevanje, je 50 litrov. metan (n.s.) je enak ___l.
NA 3. Ogljikovodik vsebuje 16,28 % vodika. Določite formulo ogljikovodika, če je njegova parna gostota za vodik 43.
del C. Za odgovore na nalogo C1 uporabite ločen obrazec (list)
Zapiši številko naloge in odgovor nanjo.
C1. Izračunaj prostornino ogljikov dioksid, ki se sprosti pri zgorevanju 56 litrov metana v 48 litrih kisika
ODGOVORI
Možnost 1
del A
del B
del C
Napišite reakcijske enačbe, s katerimi lahko izvedete naslednje BaCl 2
transformacije: C O 2 → Na 2 CO 3 → X → CO 2. Za drugi proces napišite ionsko enačbo reakcije.
Odgovori
Možnost 2
del A
A1
del B
del C
Testne naloge za 11. razred
Možnost 1.
del A Za vsako od nalog A1-A10 so podane štiri možnosti odgovora,
od katerih je le eden pravilen. Obkroži številko odgovora.
A1. Wurtzova reakcija ustreza opisu:
1. hidratacija acetilena
2. raztezek ogljikovega skeleta
3. redukcija nitro derivatov s kovinami v kislo okolje
4. hkratna dehidracija in dehidrogenacija etanola
A2. Glukozo in saharozo lahko ločimo po:
1. dušikova kislina
2. amoniakova raztopina srebrovega oksida
3. voda
4. natrijev hidroksid.
A3. Etanol lahko proizvedemo iz etilena z reakcijo
1. hidracija
2. hidrogeniranje
3.Halogeniranje
4. Hidrohalogeniranje
A4. Reakcija z raztopino amoniaka srebrovega oksida je značilna za
1. propanol-1
2. propanal
3. propanol-2
4. dimetil eter
A5. Alkalna hidroliza etil formata proizvaja
1. formaldehid in etanol
2. mravljinčna kislina in etanol
3. sol mravljinčne kisline in etanol
4. formaldehid in mravljična kislina
A6. Posebnost Kucherove reakcije je interakcija snovi z
1. z vodikom
2. s klorom
3. z vodo
4. s kislino
A7. Zininova reakcija, značilna za aromatske ogljikovodike, ima drugačno ime
1. kloriranje
2. bromiranje
3. nitriranje
4. hidrogeniranje
A8. Kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole je njihova interakcija
1. z bakrovim oksidom ( II)
2. z bakrovim hidroksidom ( II)
3. z bakrom
4. z bakrovim oksidom ( jaz)
A9. Med reakcijo etanola z klorovodikova kislina v prisotnosti žveplove kisline nastane
1. etilen
2. kloroetan
3. 1,2-dikloroetan
4. vinil klorid
A10. Za razliko od etanala ocetna kislina reagira z
1. magnezij
2. bakrov hidroksid ( II)
3. kisik
4. vodik
del B
zapišite jih v naraščajočem vrstnem redu
V 1. Produkti hidrolize estrov sestave C 5 H 10 O 2 so lahko
1. pentanal in metanol
2. propanojska kislina in etanol
3. etanol in butanal
4. butanojska kislina in metanol
5. etanojska kislina in propanol
6. formaldehid in pentanol
NA 2. Z mravljinčna kislina komunicirati
1. Na 2 CO 3
2.HCl
3.OH
4.H 2 S
5. CuSO 4
6. Cu(OH)2
NA 3. Snovi, s katerimi lahko α-aminopropanojska kislina sodeluje
1. etan
2. kalijev hidroksid
3. kalijev klorid
4. žveplova kislina
5. dimetil eter
6. vodikov klorid
del C. Za odgovore na nalogo C1 uporabite ločen obrazec (list)
Zapiši številko naloge in odgovor nanjo.
C1. Kot rezultat katalitične oksidacije propana smo dobili propionsko kislino z maso 55,5 g. Masni delež reakcijskega produkta je 60%. Izračunajte količino prevzetega propana (n.o.).
Možnost 2
del A Za vsako od nalog A1-A10 so podane štiri možnosti odgovora,
od katerih je le eden pravilen. Obkroži številko odgovora.
A1. Vsaka od dveh snovi reagira z bromovo vodo pod normalnimi pogoji:
1. benzen in toluen
2. cikloheksan in propen
3. etilen in benzen
4. fenol in acetilen
A2. Etilen nastane kot rezultat reakcije:
1. hidracijo acetilena
2. klorometan z natrijem
3. acetilen z vodikovim kloridom
4. dehidracija etanola
A3. Etanol lahko proizvedemo iz etilena z reakcijo
1. hidracija
2. hidrogeniranje
3. halogeniranje
4. hidrohalogeniranje
A4. Kot rezultat reakcije trimerizacije acetilena nastane:
1. heksan
2. heksen
3. etan
4. benzen
A5. Med oksidacijo etilena z vodno raztopino CMšt 4 se oblikuje:
1. etan
2. etanol
3. glicerol
4. etilen glikol
A6. Pri alkalni hidrolizi 2-klorobutana nastane predvsem:
1. butanol-2
2. butanol-1
3. butanal
4. butanon
A7. Substitucijska reakcija s klorom vključuje:
1. eten 2. etin 3 . buten-2 4. butan
A8. Značilna reakcija za polihidrične alkohole je interakcija z:
1. H 2
2. Cu
3. Ag 2 O (raztopina NH 3)
4. Cu(OH)2
A9. Monomer za proizvodnjo umetne gume po metodi Lebedeva je:
1. buten-2
2. etan
3. etilen
4. butadien-1,3
A10. Butanol-2 in kalijev klorid nastaneta z interakcijo:
1. 1-klorobutan in 2-klorobutan
2. 2-klorobutan in alkoholna raztopina KOH
3. 1-klorobutan in alkoholna raztopina KOH
4. 2-klorobutan in vodna raztopina KOH
del B Pri reševanju nalog B1-B3 izberite tri možnosti odgovora in
zapišite jih v naraščajočem vrstnem redu
V 1. Produkti hidrolize estrov sestave C 6 H 12 O 2 so lahko
1 . etanal in dimetil eter
2 . propanojsko kislino in propanol
3 . metil acetat in butan
4 . etanojske kisline in butanola
5. pentanojske kisline in metanola
6. propanal in etandiol
NA 2. Alkeni medsebojno delujejo z:
1 . [ Ag(NH3)2]OH
2 . H2O
3 . BR 2
4 . KMnO4(H+)
5 . Ca(OH)2
6 . Cu(OH)2
NA 3. Metiletilamin medsebojno deluje z:
1 . etan
2 . kalijev hidroksid
3. bromovodikova kislina
4 . kisik
5 . propan
6 . vodo
del C. Za odgovore na nalogo C1 uporabite ločen obrazec (list)
Zapiši številko naloge in odgovor nanjo.
C1. Plin amonijak, ki se sprosti, ko 160 g 7 % raztopine kalijevega hidroksida zavremo z 9,0 g. Amonijev klorid, raztopljen v 75 g vode. Določite masni delež amoniaka v nastali raztopini.
ODGOVORI
Možnost 1
del A
A1
del B
V 1
del C
Vsebina pravilnega odgovora in navodila za ocenjevanje (dovoljeno je tudi drugačno besedilo odgovora, ki ne izkrivlja njegovega pomena)
Elementi odziva:
1. Reakcijska enačba je bila sestavljena
3C 2 H 2 
C 6 H 6
2. Določili smo količini acetilena in benzena
n(C2H2) = 10,08/22,4 = 0,45 mol
po reakcijski enačbi n(C2H2) : n(C6H6) = 3:1
n(C6H6) = 0,45/3 = 0,15 mol
3. Izračunamo teoretično maso benzena
m(C 6 H 6) = 0,15 mol * 78 g/mol = 11,7 g
4. Izračuna se uporabna masa benzena
m(C6H6) pr = 0,7 * 11,7 = 8,19 g
Možnost 2
del A
del B
del C
C 1 1. Plin amoniak, ki se sprosti, ko 160 g 7% raztopine kalijevega hidroksida zavremo z 9,0 g. Amonijev klorid, raztopljen v 75 g vode. Določite masni delež amoniaka v nastali raztopini.
Vsebina pravilnega odgovora in navodila za ocenjevanje Elementi odziva:- Reakcijska enačba je sestavljena:
- Maso in količino alkalne snovi v raztopini ter količino snovi amonijevega klorida izračunamo:
- Snov, ki je v raztopini presežna, je označena:
- Določili smo maso amoniaka in njegov masni delež v raztopini
*Opomba. Če odgovor vsebuje računsko napako v enem od elementov odgovora, ki je privedla do napačnega odgovora, se ocena za opravljeno nalogo zniža le za 1 točko.
Informacijski viri.
Artemenko A.I. Čudovit svet organska kemija. – M.: Bustard, 2004.
Gabrielyan O.S., Ostroumov I.G. Priročnik za učitelje. kemija. 10. razred. – M.: Bustard, 2004.
Koroščenko A.S., Medvedev Yu.N. Kemijski standard GIA testne naloge– M.: “Izpit”, 2009.
Kuznetsova N.E., Levkina A.N., Problemska knjiga iz kemije, 9. razred. – M.: Založniški center “Ventana – Graf”, 2004.
Kuznetsova N.E., Titova I.M., Gara N.N., Zhegin A.Yu. kemija. – 9. razred. – M.: Založniški center “Ventana – Graf”, 2002.
Potapov V.M. Organska kemija. – M.: Izobraževanje, 1976.
Enciklopedični slovar mladega kemika. – M.: Pedagogika – Press, 1997.
Pichugina G.V. Kemija in vsakdanje življenje oseba. – M.: Bustard, 2005.
http://www.fipi.ru/
Reakcije organskih snovi lahko formalno razdelimo na štiri glavne vrste: substitucija, adicija, eliminacija (eliminacija) in preureditev (izomerizacija). Očitno je, da celotne raznolikosti reakcij organskih spojin ni mogoče zmanjšati na okvir predlagane klasifikacije (na primer reakcije zgorevanja). Vendar bo takšna klasifikacija pomagala vzpostaviti analogije s klasifikacijami reakcij, ki se pojavljajo med anorganskimi snovmi, ki jih že poznate iz tečaja anorganske kemije.
Praviloma glavni organska spojina, ki sodeluje v reakciji, imenujemo substrat, druga komponenta reakcije pa se običajno obravnava kot reagent.
Nadomestne reakcije
Reakcije, pri katerih pride do zamenjave enega atoma ali skupine atomov v prvotni molekuli (substratu) z drugimi atomi ali skupinami atomov, imenujemo substitucijske reakcije.
Substitucijske reakcije vključujejo nasičene in aromatske spojine, kot so na primer alkani, cikloalkani ali areni.
Naj navedemo primere takih reakcij.
Pod vplivom svetlobe se atomi vodika v molekuli metana lahko nadomestijo z atomi halogena, na primer atomi klora:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Drug primer zamenjave vodika s halogenom je pretvorba benzena v bromobenzen:
Pri tej obliki zapisa so nad puščico zapisani reagenti, katalizator in reakcijski pogoji, pod njo pa produkti anorganske reakcije.
Adicijske reakcije
Reakcije, pri katerih se dve ali več molekul reagirajočih snovi združijo v eno, imenujemo adicijske reakcije.
Nenasičene spojine, kot so alkeni ali alkini, so podvržene adicijskim reakcijam. Glede na to, katera molekula deluje kot reagent, ločimo hidrogeniranje (ali redukcijo), halogeniranje, hidrohalogeniranje, hidratacijo in druge adicijske reakcije. Vsak od njih zahteva določene pogoje.
1
. Hidrogeniranje - reakcija adicije molekule vodika preko večkratne vezi:CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3
propen propan
2
. Hidrohalogeniranje - reakcija dodajanja vodikovega halida (na primer hidrokloriranje):CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl
eten kloroetan
3
. Halogeniranje - reakcija dodajanja halogenov (na primer kloriranje):CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl
eten 1,2-dikloroetan
4
. Polimerizacija - posebna vrsta adicijske reakcije, pri kateri se molekule snovi z majhno molekulsko maso med seboj povezujejo in nastanejo molekule snovi z zelo veliko molekulsko maso – makromolekule.Reakcije polimerizacije
- to so procesi združevanja številnih molekul nizkomolekularne snovi (monomera) v velike molekule (makromolekule) polimera.Primer polimerizacijske reakcije je proizvodnja polietilena iz etilena (etena) pod vplivom ultravijoličnega sevanja in radikalnega iniciatorja polimerizacije R.
Vrste kemijskih reakcij v organski kemiji
Izločilne reakcije
Reakcije, pri katerih iz molekule prvotne spojine nastanejo molekule več novih snovi, imenujemo eliminacijske ali eliminacijske reakcije.
Primeri takih reakcij vključujejo proizvodnjo etilena iz različnih organskih snovi.
Vrste kemijskih reakcij v organski kemiji
Posebej pomembna med eliminacijskimi reakcijami je reakcija toplotne cepitve ogljikovodikov, na kateri temelji kreking alkanov - najpomembnejša tehnološki proces:
V večini primerov cepitev majhne molekule od molekule matične snovi povzroči nastanek dodatne n-vezi med atomi. Reakcije izločanja se pojavijo pod določenimi pogoji in z določenimi reagenti. Dane enačbe odražajo le končni rezultat teh transformacij.
Reakcije izomerizacije
Reakcije, pri katerih nastanejo molekule ene snovi iz molekul drugih snovi enake kvalitativne in kvantitativne sestave, to je z isto molekulsko formulo, imenujemo reakcije izomerizacije.
Primer takšne reakcije je izomerizacija ogljikovega skeleta linearnih alkanov v razvejane, ki se pojavi na aluminijevem kloridu pri visoki temperaturi:
Vrste kemijskih reakcij v organski kemiji
1
. Kakšna reakcija je to:a) pridobivanje klorometana iz metana;
b) pridobivanje bromobenzena iz benzena;
c) pridobivanje kloroetana iz etilena;
d) pridobivanje etilena iz etanola;
e) pretvorba butana v izobutan;
f) dehidrogenacija etana;
g) pretvorba bromoetana v etanol?
2
. Katere reakcije so značilne za: a) alkane; b) alkeni? Navedite primere reakcij.3
. Kakšne so značilnosti reakcij izomerizacije? Kaj imajo skupnega z reakcijami, ki proizvajajo alotropske modifikacije enega kemični element? Navedite primere.4.
V katerih reakcijah (adicija, substitucija, eliminacija, izomerizacija) molekulska masa izvirna povezava:a) poveča;
b) zmanjša;
c) se ne spremeni;
d) ali se poveča ali zmanjša glede na reagent?
