Oglašavanje na portalu

Faze nastanka i razvoja bioorganske hemije. Istorija razvoja bioorganske hemije. Osnovni principi teorije strukture organskih jedinjenja A.M. Butlerov

Bioorganska hemija je fundamentalna nauka koja proučava strukturu i biološke funkcije najvažnijih komponenti žive materije, prvenstveno biopolimera i niskomolekularnih bioregulatora, sa fokusom na rasvetljavanju obrazaca odnosa između strukture jedinjenja i njihovih bioloških efekata.

Bioorganska hemija je nauka na razmeđu hemije i biologije, ona pomaže da se otkriju principi funkcionisanja živih sistema. Bioorganska hemija ima izraženu praktičnu orijentaciju, kao teorijska osnova za dobijanje novih vrijednih jedinjenja za medicinu, Poljoprivreda, hemijska, prehrambena i mikrobiološka industrija. Opseg interesovanja bioorganske hemije je neobično širok - to uključuje svijet tvari izoliranih iz žive prirode i koje imaju važnu ulogu u životu, te svijet umjetno proizvedenih organskih spojeva koji imaju biološku aktivnost. Bioorganska hemija pokriva hemiju svih supstanci žive ćelije, desetine i stotine hiljada jedinjenja.

Predmeti proučavanja, metode istraživanja i glavni zadaci bioorganske hemije

Objekti proučavanja bioorganska hemija su proteini i peptidi, ugljikohidrati, lipidi, miješani biopolimeri - glikoproteini, nukleoproteini, lipoproteini, glikolipidi itd., alkaloidi, terpenoidi, vitamini, antibiotici, hormoni, prostaglandini, feromoni, kao i sintetički regulatori procesa, biološki regulatori lijekove, pesticide itd.

Glavni arsenal istraživačkih metoda bioorganska hemija se sastoji od metoda; Za rješavanje strukturalnih problema koriste se fizičke, fizičko-hemijske, matematičke i biološke metode.

Glavni zadaci bioorganska hemija su:

  • Izolacija u pojedinačnom stanju i prečišćavanje ispitivanih jedinjenja kristalizacijom, destilacijom, raznim vrstama hromatografije, elektroforeze, ultrafiltracije, ultracentrifugiranja itd. U ovom slučaju se često koriste specifične biološke funkcije ispitivane supstance (npr. čistoća antibiotika prati njegova antimikrobna aktivnost, hormona - uticaj na određeni fiziološki proces, itd.);
  • Uspostavljanje strukture, uključujući i prostornu strukturu, zasnovano na pristupima organske hemije (hidroliza, oksidativno cepanje, cepanje na specifične fragmente, na primer, kod ostataka metionina pri uspostavljanju strukture peptida i proteina, cepanje na 1,2-diol grupe ugljenih hidrata, itd.) i fizika -hemijska hemija primenom masene spektrometrije, razne vrste optičke spektroskopije (IR, UV, laser, itd.), analiza difrakcije rendgenskih zraka, nuklearna magnetna rezonanca, elektronska paramagnetna rezonanca, optička rotacija disperzije i kružni dikroizam, brzi kinetičke metode itd. u kombinaciji sa kompjuterskim proračunima. Za brzo rješavanje standardnih problema vezanih za uspostavljanje strukture niza biopolimera, stvoreni su i široko se koriste automatski uređaji čiji se princip rada temelji na standardnim reakcijama i svojstvima prirodnih i biološki aktivnih spojeva. To su analizatori za određivanje kvantitativnog aminokiselinskog sastava peptida, sekvenceri za potvrđivanje ili uspostavljanje sekvence aminokiselinskih ostataka u peptidima i sekvence nukleotida u nukleinske kiseline itd. Prilikom proučavanja strukture kompleksnih biopolimera, važna je upotreba enzima koji specifično razlažu ispitivana jedinjenja duž strogo definisanih veza. Takvi enzimi se koriste u proučavanju strukture proteina (tripsin, proteinaze koje cijepaju peptidne veze na glutaminskoj kiselini, prolinu i drugim ostacima aminokiselina), nukleinskih kiselina i polinukleotida (nukleaze, restrikcijski enzimi), polimera koji sadrže ugljikohidrate (specifične glikozidaze, uključujući one - galaktozidaze, glukuronidaze itd.). Da bi se povećala efikasnost istraživanja, analiziraju se ne samo prirodna jedinjenja, već i njihovi derivati ​​koji sadrže karakteristične, posebno uvedene grupe i obeležene atome. Takvi derivati ​​se dobijaju, na primjer, uzgojem proizvođača na mediju koji sadrži označene aminokiseline ili druge radioaktivne prekursore, koji uključuju tricij, radioaktivni ugljik ili fosfor. Pouzdanost podataka dobijenih proučavanjem kompleksnih proteina značajno se povećava ako se ovo istraživanje provodi u kombinaciji sa proučavanjem strukture odgovarajućih gena.
  • Hemijska sinteza i hemijska modifikacija proučavanih jedinjenja, uključujući totalnu sintezu, sintezu analoga i derivata. Za jedinjenja male molekularne mase kontrasinteza je i dalje važan kriterijum za ispravnost uspostavljene strukture. Razvoj metoda za sintezu prirodnih i biološki aktivnih jedinjenja neophodan je za rešavanje sledećeg važnog problema bioorganske hemije - rasvetljavanja odnosa njihove strukture i biološke funkcije.
  • Pojašnjenje odnosa između strukture i bioloških funkcija biopolimera i niskomolekularnih bioregulatora; proučavanje hemijskih mehanizama njihovog biološkog delovanja. Ovaj aspekt bioorganske hemije dobija sve veći praktični značaj. Unapređenje arsenala metoda za hemijsku i hemijsko-enzimsku sintezu složenih biopolimera (biološki aktivni peptidi, proteini, polinukleotidi, nukleinske kiseline, uključujući aktivno funkcionalne gene) u kombinaciji sa sve unapređenijim tehnikama za sintezu relativno jednostavnijih bioregulatora, kao i metodama za selektivno cijepanje biopolimera, omogućavaju dublje razumijevanje zavisnosti bioloških efekata na strukturu jedinjenja. Upotreba visokoefikasne računarske tehnologije omogućava objektivno upoređivanje brojnih podataka različitih istraživača i pronalaženje opšti obrasci. Pronađeni posebni i opći obrasci, zauzvrat, stimuliraju i olakšavaju sintezu novih spojeva, što u nekim slučajevima (na primjer, kada se proučavaju peptidi koji utiču na moždanu aktivnost) omogućava pronalaženje praktično važnih sintetičkih spojeva koji su superiorniji u biološka aktivnost njihovi prirodni analozi. Proučavanje hemijskih mehanizama biološkog delovanja otvara mogućnost stvaranja biološki aktivnih jedinjenja sa unapred određenim osobinama.
  • Dobijanje praktično vrijednih lijekova.
  • Biološko ispitivanje dobijenih jedinjenja.

Formiranje bioorganske hemije. Istorijska referenca

Pojava bioorganske hemije u svijetu dogodila se krajem 50-ih i početkom 60-ih godina, kada su glavni objekti istraživanja u ovoj oblasti bile četiri klase organskih jedinjenja koja imaju ključnu ulogu u životu ćelija i organizama – proteini, polisaharidi i lipida. Izuzetna dostignuća tradicionalna hemija prirodnih jedinjenja, kao što je otkriće L. Paulinga α-heliksa kao jednog od glavnih elemenata prostorne strukture polipeptidnog lanca u proteinima, uspostavljanje A. Todd hemijska struktura nukleotidi i prva sinteza dinukleotida, F. Sanger-ov razvoj metode za određivanje sekvence aminokiselina u proteinima i njeno korištenje za dešifriranje strukture inzulina, R. Woodwardova sinteza složenih prirodnih spojeva kao što su rezerpin, hlorofil i vitamin B 12, sinteza prvog peptidnog hormona oksitocina, označila je suštinsku transformaciju hemije prirodnih jedinjenja u modernu bioorgansku hemiju.

Međutim, kod nas se interes za proteine ​​i nukleinske kiseline pojavio mnogo ranije. Prve studije o hemiji proteina i nukleinskih kiselina počele su sredinom dvadesetih godina. unutar zidina Moskovskog univerziteta, i tu su se formirale prve naučne škole koje do danas uspešno rade u ovim najvažnijim oblastima prirodnih nauka. Dakle, 20-ih godina. na inicijativu N.D. Zelinsky je započeo sistematska istraživanja o hemiji proteina, čiji je glavni zadatak bio da razjasni opšte principe strukture proteinskih molekula. N.D. Zelinsky je stvorio prvu laboratoriju za hemiju proteina u našoj zemlji, u kojoj su obavljeni važni radovi na sintezi i strukturnoj analizi aminokiselina i peptida. Izvanredna uloga u razvoju ovih radova pripada M.M. Botvinik i njeni učenici, koji su postigli impresivne rezultate u proučavanju strukture i mehanizma djelovanja neorganskih pirofosfataza, ključnih enzima metabolizma fosfora u ćeliji. Krajem 40-ih godina, kada se počela pojavljivati ​​vodeća uloga nukleinskih kiselina u genetskim procesima, M.A. Prokofjev i Z.A. Šabarova je započela rad na sintezi komponenti nukleinskih kiselina i njihovih derivata, čime je označen početak hemije nukleinskih kiselina u našoj zemlji. Izvršene su prve sinteze nukleozida, nukleotida i oligonukleotida, a veliki doprinos je dat i stvaranju domaćih automatskih sintisajzera nukleinskih kiselina.

U 60-im godinama Ovaj pravac kod nas se razvijao dosledno i brzo, često ispred sličnih koraka i trendova u inostranstvu. Osnovna otkrića A.N. odigrala su ogromnu ulogu u razvoju bioorganske hemije. Belozerskog, koji je dokazao postojanje DNK u višim biljkama i sistematski proučavao hemijski sastav nukleinskih kiselina, klasične studije V.A. Engelhardt i V.A. Belitsera o oksidativnom mehanizmu fosforilacije, svjetski poznate studije A.E. Arbuzova o hemiji fiziološki aktivnih organofosfornih jedinjenja, kao i fundamentalnim radovima I.N. Nazarov i N.A. Preobraženskog o sintezi različitih prirodnih supstanci i njihovih analoga i druga djela. Najveća dostignuća u stvaranju i razvoju bioorganske hemije u SSSR-u pripadaju akademiku M.M. Shemyakin. Konkretno, započeo je rad na proučavanju atipičnih peptida - depsipeptida, koji su kasnije dobili široki razvoj u vezi sa svojom funkcijom jonofora. Talenat, pronicljivost i energična aktivnost ovog i drugih naučnika doprineli su brzom rastu međunarodnog autoriteta sovjetske bioorganske hemije, njenom učvršćivanju u najrelevantnijim oblastima i organizacionom jačanju u našoj zemlji.

Kasnih 60-ih - ranih 70-ih. U sintezi biološki aktivnih spojeva složene strukture, enzimi su se počeli koristiti kao katalizatori (tzv. kombinirana kemijsko-enzimska sinteza). Ovaj pristup je koristio G. Korana za prvu sintezu gena. Upotreba enzima omogućila je da se izvrši striktno selektivna transformacija niza prirodnih spojeva i dobiju novi biološki aktivni derivati ​​peptida, oligosaharida i nukleinskih kiselina u velikom prinosu. 70-ih godina. Najintenzivnije razvijene oblasti bioorganske hemije bile su sinteza oligonukleotida i gena, istraživanja ćelijske membrane i polisaharidi, analiza primarne i prostorne strukture proteina. Proučavane su strukture važnih enzima (transaminaza, β-galaktozidaza, DNK zavisna RNA polimeraza), zaštitnih proteina (γ-globulini, interferoni) i membranskih proteina (adenozin trifosfataze, bakteriorhodopsin). Veliki značaj dobija rad na proučavanju strukture i mehanizma delovanja peptida – regulatora nervnog delovanja (tzv. neuropeptida).

Savremena domaća bioorganska hemija

Trenutno domaća bioorganska hemija zauzima vodeće pozicije u svijetu u nizu ključnih područja. Veliki napredak postignut je u proučavanju strukture i funkcije biološki aktivnih peptida i kompleksnih proteina, uključujući hormone, antibiotike i neurotoksine. Važni rezultati su dobijeni u hemiji membranski aktivnih peptida. Istraženi su razlozi jedinstvene selektivnosti i efikasnosti delovanja dispepsid-jonofora i razjašnjen mehanizam funkcionisanja u živim sistemima. Dobijeni su sintetički analozi jonofora sa određenim svojstvima, koji su višestruko efikasniji od prirodnih uzoraka (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). Jedinstvena svojstva jonofora koriste se za stvaranje ionsko-selektivnih senzora na temelju njih, koji se široko koriste u tehnologiji. Uspjesi postignuti u proučavanju druge grupe regulatora - neurotoksina, koji su inhibitori prijenosa nervnih impulsa, doveli su do njihove široke upotrebe kao alata za proučavanje membranskih receptora i drugih specifičnih struktura ćelijskih membrana (E.V. Grishin). Razvoj rada na sintezi i proučavanju peptidnih hormona doveo je do stvaranja visoko efikasnih analoga hormona oksitocina, angiotenzina II i bradikinina, koji su odgovorni za kontrakciju glatkih mišića i regulaciju krvnog pritiska. Veliki uspjeh bila je potpuna kemijska sinteza inzulinskih preparata, uključujući humani inzulin (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin, itd.). Određeni broj proteinskih antibiotika je otkriven i proučavan, uključujući gramicidin S, polimiksin M, aktinoksantin (G.F. Gause, A.S. Khokhlov, itd.). Aktivno se razvija rad na proučavanju strukture i funkcije membranskih proteina koji obavljaju receptorske i transportne funkcije. Dobijeni su fotoreceptorski proteini rodopsin i bakteriorhodopsin i proučavana je fizičko-hemijska osnova njihovog funkcionisanja kao jonskih pumpi zavisnih od svetlosti (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). Struktura i mehanizam funkcionisanja ribozoma, glavnih sistema za biosintezu proteina u ćeliji, su široko proučavani (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Veliki ciklusi istraživanja povezani su sa proučavanjem enzima, utvrđivanjem njihove primarne strukture i prostorne strukture, proučavanjem katalitičkih funkcija (aspartat aminotransferaze, pepsin, himotripsin, ribonukleaze, enzimi metabolizma fosfora, glikozidaze, holinesteraze itd.). Razvijene su metode za sintezu i hemijsku modifikaciju nukleinskih kiselina i njihovih komponenti (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), razvijaju se pristupi za stvaranje novih generacija lijekova na njihovoj osnovi za liječenje virusnih, onkoloških i autoimunih bolesti. Koristeći jedinstvena svojstva nukleinskih kiselina i na njihovoj osnovi, dijagnostičke lijekove i biosenzore, kreiraju se analizatori za niz biološki aktivnih jedinjenja (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov, itd.)

Značajan napredak postignut je u sintetičkoj hemiji ugljikohidrata (sinteza bakterijskih antigena i stvaranje umjetnih vakcina, sinteza specifičnih inhibitora sorpcije virusa na površini stanice, sinteza specifičnih inhibitora bakterijskih toksina (N.K. Kochetkov, A. Ya Khorlin)). Značajan napredak postignut je u proučavanju lipida, lipoaminokiselina, lipopeptida i lipoproteina (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). Razvijene su metode za sintezu mnogih biološki aktivnih masnih kiselina, lipida i fosfolipida. Proučavana je transmembranska distribucija lipida u različitim tipovima liposoma, u bakterijskim membranama i u mikrosomima jetre.

Važna oblast bioorganske hemije je proučavanje raznih prirodnih i sintetičkih supstanci koje mogu regulisati različite procese koji se odvijaju u živim ćelijama. To su repelenti, antibiotici, feromoni, signalne supstance, enzimi, hormoni, vitamini i drugo (tzv. niskomolekularni regulatori). Razvijene su metode za sintezu i proizvodnju gotovo svih poznatih vitamina, značajnog dijela steroidnih hormona i antibiotika. Razvijene su industrijske metode za proizvodnju niza koenzima koji se koriste kao medicinski preparati (koenzim Q, piridoksalfosfat, tiamin pirofosfat itd.). Predložena su nova jaka anabolička sredstva koja su superiornija u djelovanju od poznatih stranih lijekova (I.V. Torgov, S.N. Ananchenko). Proučavana je biogeneza i mehanizmi djelovanja prirodnih i transformiranih steroida. Značajan napredak je postignut u proučavanju alkaloida, steroidnih i triterpenskih glikozida i kumarina. Provedena su originalna istraživanja u oblasti hemije pesticida, koja su dovela do oslobađanja niza vrijednih lijekova (I.N. Kabachnik, N.N. Melnikov, itd.). Aktivna je potraga za novim lijekovi neophodna za liječenje raznih bolesti. Dobijeni su lijekovi koji su dokazali svoju efikasnost u liječenju niza onkoloških bolesti (dopan, sarkolizin, ftorafur i dr.).

Prioritetni pravci i perspektive razvoja bioorganske hemije

Prioritetne oblasti naučnih istraživanja u oblasti bioorganske hemije su:

  • proučavanje strukturno-funkcionalne zavisnosti biološki aktivnih spojeva;
  • dizajniranje i sinteza novih biološki aktivnih lijekova, uključujući stvaranje lijekova i sredstava za zaštitu bilja;
  • istraživanje visoko efikasnih biotehnoloških procesa;
  • proučavanje molekularnih mehanizama procesa koji se odvijaju u živom organizmu.

Fokusirana fundamentalna istraživanja u oblasti bioorganske hemije usmjerena su na proučavanje strukture i funkcije najvažnijih biopolimera i niskomolekularnih bioregulatora, uključujući proteine, nukleinske kiseline, ugljikohidrate, lipide, alkaloide, prostaglandine i druge spojeve. Bioorganska hemija je usko povezana sa praktičnim problemima medicine i poljoprivrede (proizvodnja vitamina, hormona, antibiotika i drugih lekova, stimulansa rasta biljaka i regulatora ponašanja životinja i insekata), hemijske, prehrambene i mikrobiološke industrije. Rezultati naučnih istraživanja su osnova za stvaranje naučno-tehničke baze za proizvodne tehnologije za savremenu medicinsku imunodijagnostiku, reagensa za medicinska genetička istraživanja i reagensa za biohemijske analize, tehnologije za sintezu lekovitih supstanci za upotrebu u onkologiji, virologiji, endokrinologiji, gastroenterologiji, kao i hemijska sredstva za zaštitu bilja i tehnologije za njihovu upotrebu u poljoprivredi.

Rješavanje glavnih problema bioorganske hemije važno je za dalji napredak biologije, hemije i niza tehničkih nauka. Bez rasvjetljavanja strukture i svojstava najvažnijih biopolimera i bioregulatora nemoguće je razumjeti suštinu životnih procesa, a još manje pronaći načine za kontrolu tako složenih pojava kao što su reprodukcija i prijenos nasljednih karakteristika, normalan i maligni rast ćelija, imunitet, pamćenje, prijenos nervnih impulsa i još mnogo toga. Istovremeno, proučavanje visokospecijaliziranih biološki aktivnih tvari i procesa koji se odvijaju uz njihovo sudjelovanje može otvoriti fundamentalno nove mogućnosti za razvoj hemije, hemijske tehnologije i inženjerstva. Problemi čije se rješavanje vezuju za istraživanja u oblasti bioorganske hemije uključuju stvaranje strogo specifičnih visokoaktivnih katalizatora (na osnovu proučavanja strukture i mehanizma djelovanja enzima), direktno pretvaranje kemijske energije u mehaničku energiju (na bazi proučavanje mišićne kontrakcije), te korištenje principa kemijskog skladištenja u tehnologiji i prijenos informacija koji se provodi u biološkim sistemima, principi samoregulacije višekomponentnih ćelijskih sistema, prvenstveno selektivna permeabilnost biološke membrane, i još mnogo toga. Navedeni problemi leže daleko izvan granica same bioorganske hemije, ali stvara osnovne preduslove za razvoj ovih problema, pružajući glavna uporišta za razvoj biohemijskih istraživanja, već vezanih za oblast molekularne. biologija. Širina i značaj problema koji se rešavaju, raznovrsnost metoda i bliska povezanost sa drugim naučnim disciplinama obezbeđuju brzi razvoj bioorganske hemije Bilten Moskovskog univerziteta, serija 2, Hemija. 1999. T. 40. br. 5. P. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Bioorganska hemija enzimske katalize. Per. sa engleskog M.: Mir, 1987. 352 S.

Yakovishin L.A. Odabrana poglavlja bioorganske hemije. Sevastopolj: Strizhak-press, 2006. 196 str.

Nikolaev A.Ya. Biološka hemija. M.: Agencija za medicinske informacije, 2001. 496 str.

“ … Bilo je toliko nevjerovatnih incidenata,

Da joj se sada ništa nije činilo mogućim ”

L. Carroll "Alisa u zemlji čuda"

Bioorganska hemija se razvila na granici između dve nauke: hemije i biologije. Trenutno su im se pridružile medicina i farmakologija. Sve četiri ove nauke koriste savremene metode fizičkog istraživanja, matematičke analize i kompjuterskog modeliranja.

Godine 1807 J.Ya. Berzelius predložio da se nazovu tvari poput maslinovog ulja ili šećera, koje su uobičajene u živoj prirodi organski.

U to vrijeme već su bila poznata mnoga prirodna jedinjenja koja su se kasnije počela definirati kao ugljikohidrati, proteini, lipidi i alkaloidi.

Godine 1812. ruski hemičar K.S. Kirchhoff pretvorio škrob zagrijavanjem s kiselinom u šećer, kasnije nazvan glukoza.

1820. godine, francuski hemičar A. Braconno, tretiranjem proteina želatinom, dobio je supstancu glicin, koja pripada klasi jedinjenja koja kasnije Berzelius imenovani amino kiseline.

Datumom rođenja organske hemije može se smatrati delo objavljeno 1828 F. Velera, koji je prvi sintetizirao supstancu prirodnog porijekla – urea- iz neorganskog jedinjenja amonijum cijanata.

Godine 1825, fizičar Faraday izolovao benzen iz gasa koji je korišćen za osvetljavanje grada Londona. Prisustvo benzena može objasniti zadimljeni plamen londonskih lampi.

Godine 1842 N.N. Zinin izvodi sintet z anilinom,

Godine 1845. A.V. Kolbe, učenik F. Wöhlera, sintetizirao je octenu kiselinu - nesumnjivo prirodno organsko jedinjenje - iz polaznih elemenata (ugljik, vodonik, kisik)

Godine 1854 P. M. Bertlot zagrijani glicerin sa stearinskom kiselinom i dobijen tristearin, za koji se ispostavilo da je identičan prirodnom spoju izoliranom iz masti. Dalje P.M. Berthelot uzeo druge kiseline koje nisu izolirane iz prirodnih masti i dobio spojeve vrlo slične prirodnim mastima. Time je francuski hemičar dokazao da je moguće dobiti ne samo analoge prirodnih jedinjenja, već i stvaraju nove, slične i u isto vrijeme različite od prirodnih.

Mnoga velika dostignuća u organskoj hemiji u drugoj polovini 19. veka povezana su sa sintezom i proučavanjem prirodnih supstanci.

Godine 1861., njemački hemičar Friedrich August Kekule von Stradonitz (u naučnoj literaturi uvijek nazvan jednostavno Kekule) objavio je udžbenik u kojem je definirao organsku hemiju kao hemiju ugljika.


U periodu 1861-1864. Ruski hemičar A.M. Butlerov je stvorio jedinstvenu teoriju strukture organskih jedinjenja, koja je omogućila prenošenje svih postojećih dostignuća na jedinstvenu naučnu osnovu i otvorila put razvoju nauke organske hemije.

U istom periodu, D.I. poznat širom sveta kao naučnik koji je otkrio i formulisao periodični zakon promene svojstava elemenata, objavio je udžbenik „Organska hemija”. Na raspolaganju imamo njegovo 2. izdanje (ispravljeno i prošireno, Publikacija partnerstva „Javna korist“, Sankt Peterburg, 1863. 535 str.)

Veliki naučnik je u svojoj knjizi jasno definisao vezu između organskih jedinjenja i vitalnih procesa: „Mnoge procese i supstance koje organizmi proizvode umjetno možemo reprodukovati izvan tijela. Tako se proteinske supstance, koje se uništavaju kod životinja pod uticajem kiseonika koji apsorbuje krv, pretvaraju u amonijumove soli, ureu, sluzni šećer, benzojevu kiselinu i druge supstance koje se obično izlučuju urinom... Uzeto zasebno, svaka vitalna pojava nije rezultat neke specijalne snage , ali je učinjeno od strane opšti zakoni priroda" U to vrijeme, bioorganska hemija i biohemija još se nisu pojavile kao

nezavisnim pravcima, u početku su bili ujedinjeni fiziološka hemija, ali su postepeno na osnovu svih dostignuća prerasle u dvije samostalne nauke.

Nauka o proučavanju bioorganske hemije vezu između konstrukcije organska materija i njihove biološke funkcije, koristeći uglavnom metode organske, analitičke, fizičke hemije, kao i matematike i fizike

Glavna odlika ovog predmeta je proučavanje biološke aktivnosti supstanci u vezi sa analizom njihove hemijske strukture

Objekti proučavanja bioorganske hemije: biološki važni prirodni biopolimeri - proteini, nukleinske kiseline, lipidi, male molekularne supstance - vitamini, hormoni, signalni molekuli, metaboliti - supstance uključene u energetski i plastični metabolizam, sintetičke droge.

Glavni zadaci bioorganske hemije uključuju:

1. Razvoj metoda za izolovanje i prečišćavanje prirodnih jedinjenja, korišćenjem medicinskih metoda za procenu kvaliteta leka (npr. hormona na osnovu stepena njegove aktivnosti);

2. Određivanje strukture prirodnog jedinjenja. Koriste se sve metode hemije: određivanje molekulske mase, hidroliza, analiza funkcionalnih grupa, metode optičkog istraživanja;

3. Razvoj metoda za sintezu prirodnih spojeva;

4. Proučavanje zavisnosti biološkog djelovanja od strukture;

5. Pojašnjenje prirode biološke aktivnosti, molekularnih mehanizama interakcije sa različitim ćelijskim strukturama ili sa njenim komponentama.

Razvoj bioorganske hemije tokom decenija povezan je sa imenima ruskih naučnika: D.I.Mendelejeva, A.M. Butlerov, N.N. Zinin, N.D. Zelinsky, N.A. Preobrazhensky, Yu.A. Ovchinnikova.

Osnivači bioorganske hemije u inostranstvu su naučnici koji su napravili mnoga velika otkrića: strukturu sekundarne strukture proteina (L. Pauling), potpunu sintezu hlorofila, vitamin B 12 (R. Woodward), upotrebu enzima u sinteza složenih organskih supstanci. uključujući gen (G. Koran) i druge

Na Uralu u Jekaterinburgu u oblasti bioorganske hemije od 1928. do 1980. godine. radio kao šef Odsjeka za organsku hemiju UPI, akademik I.Ya Postovsky, poznat kao jedan od osnivača u našoj zemlji naučni pravac traženje i sintezu lijekova i autor niza lijekova (sulfonamidi, antitumorski, anti-radiacijski, antituberkulozni). Čarušina na USTU-UPI i na Institutu za organsku sintezu im. I JA. Postovsky Ruska akademija nauka.

Bioorganska hemija je usko povezana sa zadacima medicine i neophodna je za proučavanje i razumevanje biohemije, farmakologije, patofiziologije i higijene. Sav naučni jezik bioorganske hemije, usvojena notacija i metode koje se koriste ne razlikuju se od organske hemije koju ste učili u školi

, antibiotici, feromoni, signalne supstance, biološki aktivne supstance biljnog porekla, kao i sintetički regulatori bioloških procesa (lekovi, pesticidi i dr.). Kao samostalna nauka, nastala je u drugoj polovini 20. veka na razmeđu biohemije i organske hemije i povezana je sa praktičnim problemima medicine, poljoprivrede, hemijske, prehrambene i mikrobiološke industrije.

Metode

Glavni arsenal čine metode organske hemije za rješavanje strukturnih i funkcionalnih problema;

Objekti proučavanja

  • Mješoviti biopolimeri
  • Prirodne signalne supstance
  • Biološki aktivne supstance biljnog porekla
  • Sintetički regulatori (lijekovi, pesticidi, itd.).

Izvori

  • Ovčinnikov Yu.. - M.: Obrazovanje, 1987. - 815 str.
  • Bender M., Bergeron R., Komiyama M.
  • Dugas G., Penny K. Bioorganska hemija. - M.: Mir, 1983.
  • Tjukavkina N. A., Baukov I.

vidi takođe

Napišite recenziju članka "Bioorganska hemija"

Izvod koji karakteriše bioorgansku hemiju

„Ma chere, il y a un temps pour tout, [Draga, za sve ima vremena“, rekla je grofica, pretvarajući se da je stroga. "Stalno je razmaziš, Elie", dodala je svom mužu.
„Bonjour, ma chere, je vous felicite, [Zdravo, draga moja, čestitam ti“, rekao je gost. – Quelle delicuse enfant! „Kakvo divno dete, dodala je, okrenuvši se svojoj majci.
Tamnooka, krupnih usta, ružna, ali živahna djevojka, s djetinjastim otvorenim ramenima, koja su se, skupljajući se, od brzog trčanja pomicala u njenom stezniku, sa svojim crnim uvojcima skupljenih natrag, tankim golim rukama i malim nogama u čipkanim pantalonama i otvorene cipele, bio sam u onim slatkim godinama kada devojka više nije dete, a dete još nije devojčica. Okrenuvši se od oca, pritrčala je majci i, ne obazirući se na njenu strogu opasku, sakrila je zajapureno lice u čipku majčinog mantila i nasmijala se. Nečemu se smijala, naglo pričala o lutki koju je izvadila ispod suknje.
– Vidiš?... Lutka... Mimi... Vidiš.
A Nataša više nije mogla govoriti (sve joj se činilo smiješnim). Pala je na svoju majku i smijala se tako glasno i glasno da su se svi, pa i priličan gost, nasmijali protiv svoje volje.
- Pa, idi, idi sa svojom nakazom! - rekla je majka glumeći ljutito odgurujući ćerku. "Ovo je moj najmlađi", okrenula se gostu.
Nataša, odvojivši lice na minut od majčinog čipkanog šala, pogledala ju je odozdo kroz suze od smeha i ponovo sakrila lice.
Gost, primoran da se divi porodičnoj sceni, smatrao je potrebnim da u njoj učestvuje.
„Reci mi, draga moja“, rekla je, okrećući se Nataši, „kako se osećaš prema ovoj Mimi?“ Kćeri, zar ne?
Nataši se nije dopao ton snishodljivosti prema detinjastom razgovoru kojim joj se gost obratio. Nije odgovorila i ozbiljno je pogledala svog gosta.
U međuvremenu, sva ova mlada generacija: Boris - oficir, sin princeze Ane Mihajlovne, Nikolaj - student, najstariji grofov sin, Sonja - grofova petnaestogodišnja nećakinja, i mala Petruša - najmlađi sin, svi su se smjestili u dnevnu sobu i, očigledno, nastojali da u granicama pristojnosti zadrže živost i veselje koji su još uvijek disali iz svake njihove osobine. Bilo je jasno da tamo, u stražnjim sobama, odakle su svi tako brzo pobjegli, vode zabavnije razgovore nego ovdje o gradskim tračevima, vremenu i grofici Apraksin. [o grofici Apraksini.] Povremeno su se pogledavali i jedva su se suzdržavali da se ne nasmeju.

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodno državni medicinski univerzitet", kandidat hemijske nauke, docent;

Vanredni profesor Katedre za opštu i bioorgansku hemiju obrazovne ustanove „Grodno državni medicinski univerzitet“, kandidat bioloških nauka, vanr.

Recenzenti:

Katedra za opštu i bioorgansku hemiju obrazovne ustanove “Gomel State Medical University”;

– glava Katedra za bioorgansku hemiju obrazovna ustanova "Bjeloruski državni medicinski univerzitet", kandidat medicinskih nauka, vanredni profesor.

Katedra za opštu i bioorgansku hemiju obrazovne ustanove "Grodno državni medicinski univerzitet"

(zapisnik od 01.01.2001.)

Centralno naučno-metodološko vijeće obrazovne ustanove "Grodno državni medicinski univerzitet"

(zapisnik od 01.01.2001.)

Odsjek u specijalnosti 1Medicinski i psihološki poslovi obrazovno-metodološkog udruženja univerziteta Republike Bjelorusije za medicinsko obrazovanje

(zapisnik od 01.01.2001.)

Odgovorni za oslobađanje:

Prvi prorektor obrazovne ustanove „Grodno državni medicinski univerzitet“, profesor, doktor medicinskih nauka

Objašnjenje

Relevantnost izučavanja akademske discipline

"Bioorganska hemija"

Bioorganska hemija je fundamentalna prirodna naučna disciplina. Bioorganska hemija se kao samostalna nauka pojavila u 2. polovini 20. veka na razmeđu organske hemije i biohemije. Aktuelnost proučavanja bioorganske hemije je zbog praktičnih problema sa kojima se susreće medicina i poljoprivreda (pribavljanje vitamina, hormona, antibiotika, stimulansa rasta biljaka, regulatora ponašanja životinja i insekata i drugih lekova), čije je rešenje nemoguće bez upotrebe. teorijski i praktični potencijal bioorganske hemije.

Bioorganska hemija se stalno obogaćuje novim metodama za izolaciju i prečišćavanje prirodnih jedinjenja, metodama za sintezu prirodnih jedinjenja i njihovih analoga, saznanjima o odnosu strukture i biološke aktivnosti jedinjenja itd.

Najnoviji pristupi medicinskom obrazovanju, koji se odnose na prevazilaženje reproduktivnog stila u nastavi, osiguravanje kognitivne i istraživačke aktivnosti studenata, otvaraju nove perspektive za ostvarivanje potencijala kako pojedinca, tako i tima.

Svrha i ciljevi akademske discipline

Cilj: formiranje nivoa hemijske kompetencije u sistemu medicinskog obrazovanja, obezbeđivanje naknadnog izučavanja biomedicinskih i kliničkih disciplina.

Zadaci:

Majstorstvo od strane studenata teorijske osnove hemijske transformacije organskih molekula u odnosu na njihovu strukturu i biološku aktivnost;

Formiranje: poznavanje molekularnih osnova životnih procesa;

Razvoj vještina za navigaciju u klasifikaciji, strukturi i svojstvima organskih jedinjenja koja djeluju kao lijekovi;

Formiranje logike hemijskog mišljenja;

Razvoj vještina korištenja metoda kvalitativne analize
organska jedinjenja;

Hemijska znanja i vještine, koje čine osnovu kemijske kompetencije, doprinijet će formiranju profesionalne kompetencije diplomca.

Uslovi za savladavanje nastavne discipline

Uslovi za nivo savladavanja sadržaja discipline „Bioorganska hemija“ određeni su obrazovnim standardom visokog obrazovanja prvog stepena u ciklusu opštih stručnih i specijalnih disciplina, koji je izrađen uzimajući u obzir zahteve pristup baziran na kompetencijama, koji ukazuje na minimum sadržaja za disciplinu u formi generalizovanog hemijsko znanje i vještine koje čine bioorgansku kompetenciju univerzitetskog diplomca:

a) generalizovano znanje:

- razumjeti suštinu predmeta kao nauke i njegove veze sa drugim disciplinama;

Značaj u razumijevanju metaboličkih procesa;

Koncept jedinstva strukture i reaktivnosti organskih molekula;

Osnovni zakoni hemije neophodni za objašnjenje procesa koji se dešavaju u živim organizmima;

Hemijska svojstva i biološki značaj glavne klase organskih jedinjenja.

b) generalizovane veštine:

Predvidjeti mehanizam reakcije na osnovu poznavanja strukture organskih molekula i metoda razbijanja hemijskih veza;

Objasniti značaj reakcija za funkcionisanje živih sistema;

Stečeno znanje iskoristiti prilikom studiranja biohemije, farmakologije i drugih disciplina.

Struktura i sadržaj nastavne discipline

U ovom programu, strukturu sadržaja discipline „bioorganska hemija“ čine uvod u disciplinu i dva dela koja pokrivaju opšta pitanja reaktivnosti organskih molekula, kao i svojstva hetero- i polifunkcionalnih jedinjenja uključenih u vitalni procesi. Svaki dio podijeljen je na teme raspoređene u redoslijedu koji osigurava optimalno učenje i asimilaciju programskog materijala. Za svaku temu predstavljena su uopštena znanja i vještine koje čine bit bioorganske kompetencije učenika. U skladu sa sadržajem svake teme određuju se zahtjevi za kompetencijama (u obliku sistema generalizovanih znanja i vještina), za čije formiranje i dijagnostiku se mogu izraditi testovi.


Nastavne metode

Glavne nastavne metode koje na adekvatan način ispunjavaju ciljeve izučavanja ove discipline su:

Objašnjenje i konsultacije;

Laboratorijska lekcija;

Elementi problemskog učenja (obrazovni i istraživački rad učenika);

Uvod u bioorgansku hemiju

Bioorganska hemija je nauka koja proučava strukturu organskih supstanci i njihove transformacije u odnosu na biološke funkcije. Objekti proučavanja bioorganske hemije. Uloga bioorganske hemije u formiranju naučne osnove za percepciju biološkog i medicinskog znanja na savremenom molekularnom nivou.

Teorija strukture organskih jedinjenja i njen razvoj u sadašnjoj fazi. Izomerizam organskih jedinjenja kao osnova za raznovrsnost organskih jedinjenja. Vrste izomerizma organskih jedinjenja.

Fizičko-hemijske metode za izolaciju i proučavanje organskih jedinjenja važnih za biomedicinsku analizu.

Osnovna pravila IUPAC sistematske nomenklature za organska jedinjenja: supstituciona i radikalno-funkcionalna nomenklatura.

Prostorna struktura organskih molekula, njena povezanost sa vrstom hibridizacije atoma ugljika (sp3-, sp2- i sp-hibridizacija). Stereohemijske formule. Konfiguracija i konformacija. Konformacije otvorenih lanaca (okludirani, inhibirani, nagnuti). Energetske karakteristike konformacija. Newmanove projekcijske formule. Prostorna blizina pojedinih delova lanca kao posledica konformacione ravnoteže i kao jedan od razloga za pretežno formiranje peto- i šestočlanih ciklusa. Konformacije cikličkih spojeva (cikloheksan, tetrahidropiran). Energetske karakteristike konformacija stolica i kade. Aksijalne i ekvatorijalne veze. Odnos između prostorne strukture i biološke aktivnosti.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati predmete proučavanja i glavne zadatke bioorganske hemije,

· Znati klasifikovati organska jedinjenja prema strukturi ugljeničnog skeleta i prirodi funkcionalnih grupa, koristiti pravila sistematske hemijske nomenklature.

· Poznavati glavne tipove izomerizma organskih jedinjenja, biti u stanju da odredi moguće tipove izomera koristeći strukturnu formulu jedinjenja.

· Poznavati različite vrste hibridizacije atomskih orbitala ugljika, prostorni smjer atomskih veza, njihov tip i broj ovisno o vrsti hibridizacije.

· Poznavati energetske karakteristike konformacija cikličkih (konformacije stolice, kade) i acikličkih (inhibirane, kose, pomračene konformacije) molekula, biti u stanju da ih opišete koristeći Newmanove projekcijske formule.

· Poznavati vrste naprezanja (torziona, kutna, van der Waalsova) koja nastaju u različitim molekulima, njihov uticaj na stabilnost konformacije i molekula u cjelini.

Odjeljak 1. Reaktivnost organskih molekula kao rezultat međusobnog utjecaja atoma, mehanizmi organskih reakcija

Tema 1. Konjugovani sistemi, aromatičnost, elektronski efekti supstituenata

Konjugovani sistemi i aromatičnost. Konjugacija (p, p- i p, p-konjugacija). Konjugovani sistemi otvorenog lanca: 1,3-dieni (butadien, izopren), polieni (karotenoidi, vitamin A). Spregnuti sistemi zatvorenog kruga. Aromatičnost: kriterijum aromatičnosti, Hückelovo pravilo aromatičnosti. Aromatičnost benzenoidnih (benzen, naftalen, fenantren) jedinjenja. Energija konjugacije. Struktura i razlozi termodinamičke stabilnosti karbo- i heterocikličnih aromatskih jedinjenja. Aromatičnost heterocikličnih (pirol, imidazol, piridin, pirimidin, purin) jedinjenja. Pirol i piridinski atomi dušika, p-ekscesni i p-deficitarni aromatični sistemi.

Međusobni utjecaj atoma i načini njegovog prijenosa u organskim molekulima. Delokalizacija elektrona kao jedan od faktora povećanja stabilnosti molekula i jona, njena rasprostranjena pojava u biološki važnim molekulima (porfin, hem, hemoglobin i dr.). Polarizacija veza. Elektronski efekti supstituenata (induktivnih i mezomernih) kao uzrok neravnomjerne raspodjele elektronske gustine i nastanka reakcionih centara u molekulu. Induktivni i mezomerni efekti (pozitivni i negativni), njihova grafička oznaka u strukturnim formulama organskih jedinjenja. Supstituenti koji doniraju i povlače elektrone.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati tipove konjugacije i biti u stanju odrediti vrstu konjugacije na osnovu strukturne formule jedinjenja.

· Poznavati kriterijume aromatičnosti, biti sposoban da odredi aromatična jedinjenja karbo- i heterocikličnih molekula koristeći strukturnu formulu.

· Biti u stanju da proceni elektronski doprinos atoma stvaranju jedinstvenog konjugovanog sistema, poznaje elektronsku strukturu atoma azota piridina i pirola.

· Poznavati elektronske efekte supstituenata, razloge njihovog nastanka i biti sposoban grafički prikazati njihov efekat.

· Biti u stanju da klasifikuje supstituente kao davanje elektrona ili povlačenje elektrona na osnovu induktivnih i mezomernih efekata koje pokazuju.

· Biti u stanju da predvidi efekat supstituenata na reaktivnost molekula.

Tema 2. Reaktivnost ugljovodonika. Reakcije radikalne supstitucije, elektrofilne adicije i supstitucije

Opšti obrasci reaktivnosti organskih jedinjenja kao hemijska osnova njihovog biološkog funkcionisanja. Hemijska reakcija kao proces. Pojmovi: supstrat, reagens, reakcioni centar, prelazno stanje, produkt reakcije, energija aktivacije, brzina reakcije, mehanizam.

Klasifikacija organskih reakcija prema rezultatu (adicija, supstitucija, eliminacija, redoks) i po mehanizmu - radikalne, jonske (elektrofilne, nukleofilne), usklađene. Vrste reagensa: radikalni, kiseli, bazični, elektrofilni, nukleofilni. Homolitičko i heterolitičko cijepanje kovalentnih veza u organskim spojevima i nastalim česticama: slobodnim radikalima, karbokatjonima i karbanionima. Elektronska i prostorna struktura ovih čestica i faktori koji određuju njihovu relativnu stabilnost.

Reaktivnost ugljovodonika. Reakcije radikalne supstitucije: homolitičke reakcije koje uključuju CH veze sp3-hibridiziranog atoma ugljika. Mehanizam supstitucije radikala na primjeru reakcije halogeniranja alkana i cikloalkana. Koncept lančanih procesa. Koncept regioselektivnosti.

Putevi stvaranja slobodnih radikala: fotoliza, termoliza, redoks reakcije.

Elektrofilne reakcije adicije ( A.E.) zaredom nezasićeni ugljovodonici: heterolitičke reakcije koje uključuju p-veze između sp2-hibridiziranih atoma ugljika. Mehanizam reakcija hidratacije i hidrohalogenacije. Kiselinska kataliza. Markovnikovo pravilo. Utjecaj statičkih i dinamičkih faktora na regioselektivnost reakcija elektrofilne adicije. Osobine reakcija elektrofilne adicije na dienske ugljovodonike i mali ciklusi (ciklopropan, ciklobutan).

Elektrofilne supstitucijske reakcije ( S.E.): heterolitičke reakcije koje uključuju oblak p-elektrona aromatskog sistema. Mehanizam reakcija halogeniranja, nitriranja, alkilacije aromatskih jedinjenja: p - i s- kompleksi. Uloga katalizatora (Lewisova kiselina) u formiranju elektrofilne čestice.

Utjecaj supstituenata u aromatičnom prstenu na reaktivnost spojeva u reakcijama elektrofilne supstitucije. Orijentacijski uticaj supstituenata (orijentanata prve i druge vrste).

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati pojmove supstrata, reagensa, reakcionog centra, produkta reakcije, energije aktivacije, brzine reakcije, mehanizma reakcije.

· Poznavati klasifikaciju reakcija prema različitim kriterijumima (prema konačnom rezultatu, po metodi raskidanja veza, po mehanizmu) i vrstama reagensa (radikalni, elektrofilni, nukleofilni).


· Poznavati elektronsku i prostornu strukturu reagenasa i faktore koji određuju njihovu relativnu stabilnost, biti u stanju da uporede relativnu stabilnost reagensa istog tipa.

· Poznavati metode stvaranja slobodnih radikala i mehanizam reakcija supstitucije radikala (SR) na primjerima reakcija halogeniranja alkana i cikloalakana.

· Biti sposoban odrediti statističku vjerovatnoću nastanka mogućih produkata u reakcijama radikalne supstitucije i mogućnost regioselektivne pojave procesa.

· Poznavati mehanizam reakcija elektrofilne adicije (AE) u reakcijama halogenacije, hidrohalogenacije i hidratacije alkena, biti u stanju kvalitativno procijeniti reaktivnost supstrata na osnovu elektronskih efekata supstituenata.

· Poznavati Markovnikovo pravilo i znati odrediti regioselektivnost reakcija hidratacije i hidrohalogenacije na osnovu uticaja statičkih i dinamičkih faktora.

· Poznavati karakteristike reakcija elektrofilne adicije na konjugirane dienske ugljovodonike i male cikluse (ciklopropan, ciklobutan).

· Poznavati mehanizam reakcija elektrofilne supstitucije (SE) u reakcijama halogenacije, nitriranja, alkilacije, acilacije aromatičnih jedinjenja.

· Biti u stanju da odredi, na osnovu elektronskih efekata supstituenata, njihov uticaj na reaktivnost aromatičnog prstena i njihov orijentacioni efekat.

Tema 3. Kiselinsko-bazna svojstva organskih jedinjenja

Kiselost i bazičnost organskih jedinjenja: teorije Brønsteda i Lewisa. Stabilnost anjona kiseline je kvalitativni pokazatelj kiselinskih svojstava. Opći obrasci u promjenama kiselih ili baznih svojstava u vezi sa prirodom atoma u kiselom ili bazičnom centru, elektronski efekti supstituenata u tim centrima. Kisela svojstva organskih jedinjenja sa funkcionalnim grupama koje sadrže vodonik (alkoholi, fenoli, tioli, karboksilne kiseline, amini, CH-kiselost molekula i cabrications). p-baze i n- osnova. Osnovna svojstva neutralnih molekula koji sadrže heteroatome sa usamljenim parovima elektrona (alkoholi, tioli, sulfidi, amini) i anjona (hidroksid, alkoksid ioni, anjoni organskih kiselina). Kiselinsko-bazna svojstva heterocikla koji sadrže dušik (pirol, imidazol, piridin). Vodikova veza kao specifična manifestacija kiselinsko-baznih svojstava.

Uporedne karakteristike kiselinskih svojstava spojeva koji sadrže hidroksilnu grupu (monohidrični i polihidrični alkoholi, fenoli, karboksilne kiseline). Uporedne karakteristike osnovnih svojstava alifatskih i aromatskih amina. Utjecaj elektronske prirode supstituenta na kiselinsko-bazna svojstva organskih molekula.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Znati definicije kiselina i baza prema Bronstedovoj protolitičkoj teoriji i Lewisovoj elektronskoj teoriji.

· Poznavati Bronstedovu klasifikaciju kiselina i baza u zavisnosti od prirode atoma kiselih ili baznih centara.

· Poznavati faktore koji utiču na jačinu kiselina i stabilnost njihovih konjugovanih baza, biti u stanju da sprovedu uporednu procenu jačine kiselina na osnovu stabilnosti njihovih odgovarajućih anjona.

· Poznavati faktore koji utiču na snagu Bronstedovih baza, biti u stanju da sprovedu uporednu procenu čvrstoće baza uzimajući u obzir ove faktore.

· Poznavati razloge nastanka vodonične veze, biti sposoban tumačiti stvaranje vodonične veze kao specifičnu manifestaciju kiselinsko-baznih svojstava neke supstance.

· Poznavati razloge za pojavu keto-enol tautomerije u organskim molekulima, biti u stanju da ih objasni iz perspektive kiselinsko-baznih svojstava jedinjenja u vezi sa njihovom biološkom aktivnošću.

· Znati i biti u stanju provesti kvalitativne reakcije koje vam omogućavaju da razlikujete polihidrične alkohole, fenole, tiole.

Tema 4. Nukleofilne supstitucijske reakcije na tetragonalnom atomu ugljika i kompetitivne reakcije eliminacije

Reakcije nukleofilne supstitucije na sp3-hibridiziranom atomu ugljika: heterolitičke reakcije uzrokovane polarizacijom veze ugljik-heteroatom (halogen derivati, alkoholi). Grupe koje napuštaju lako i teško: veza između lakoće napuštanja grupe i njene strukture. Utjecaj rastvarača, elektronskih i prostornih faktora na reaktivnost spojeva u reakcijama mono- i bimolekularne nukleofilne supstitucije (SN1 i SN2). Stereohemija reakcija nukleofilne supstitucije.

Reakcije hidrolize halogenih derivata. Reakcije alkilacije alkohola, fenola, tiola, sulfida, amonijaka, amina. Uloga kiselinske katalize u nukleofilnoj supstituciji hidroksilne grupe. Halogeni derivati, alkoholi, estri sumporne i fosforne kiseline kao alkilirajući reagensi. Biološka uloga reakcija alkilacije.

Mono- i bimolekularne reakcije eliminacije (E1 i E2): (dehidracija, dehidrohalogenacija). Povećana kiselost CH kao uzrok reakcija eliminacije koje prate nukleofilnu supstituciju na sp3-hibridiziranom atomu ugljika.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati faktore koji određuju nukleofilnost reagensa i strukturu najvažnijih nukleofilnih čestica.

· Poznavati opšte zakone reakcija nukleofilne supstitucije na zasićenom atomu ugljenika, uticaj statičkih i dinamičkih faktora na reaktivnost supstance u reakciji nukleofilne supstitucije.

· Poznavati mehanizme mono- i bimolekularne nukleofilne supstitucije, umeti da proceni uticaj steričnih faktora, uticaj rastvarača, uticaj statičkih i dinamičkih faktora na tok reakcije prema jednom od mehanizama.

· Poznavati mehanizme mono- i bimolekularne eliminacije, razloge za nadmetanje između nukleofilne supstitucije i reakcija eliminacije.

· Poznavati Zajcevovo pravilo i biti u stanju da odredi glavni proizvod u reakcijama dehidracije i dehidrohalogenacije nesimetričnih alkohola i haloalkana.

Tema 5. Reakcije nukleofilne adicije i supstitucije na trigonalnom atomu ugljika

Reakcije nukleofilne adicije: heterolitičke reakcije koje uključuju p-vezu ugljik-kisik (aldehidi, ketoni). Mehanizam reakcija interakcije karbonilnih jedinjenja sa nukleofilnim reagensima (voda, alkoholi, tioli, amini). Utjecaj elektronskih i prostornih faktora, uloga kiselinske katalize, reverzibilnost reakcija nukleofilne adicije. Hemiacetali i acetali, njihova priprema i hidroliza. Biološka uloga reakcija acetalizacije. Reakcije adicije aldola. Osnovna kataliza. Struktura enolatnog jona.

Reakcije nukleofilne supstitucije u nizu karboksilnih kiselina. Elektronska i prostorna struktura karboksilne grupe. Reakcije nukleofilne supstitucije na sp2-hibridiziranom atomu ugljika (karboksilne kiseline i njihovi funkcionalni derivati). Sredstva za aciliranje (kiseli halogenidi, anhidridi, karboksilne kiseline, estri, amidi), uporedne karakteristike njihove reaktivnosti. Reakcije acilacije - stvaranje anhidrida, estera, tioestera, amida - i njihove reverzne reakcije hidrolize. Acetil koenzim A je prirodni visokoenergetski acilirajući agens. Biološka uloga reakcija acilacije. Koncept nukleofilne supstitucije na atomima fosfora, reakcije fosforilacije.

Reakcije oksidacije i redukcije organskih spojeva. Specifičnost redoks reakcija organskih jedinjenja. Koncept prijenosa jednog elektrona, prijenosa hidridnih jona i djelovanje NAD+ ↔ NADH sistema. Reakcije oksidacije alkohola, fenola, sulfida, karbonilnih jedinjenja, amina, tiola. Reakcije redukcije karbonilnih spojeva i disulfida. Uloga redoks reakcija u životnim procesima.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati elektronsku i prostornu strukturu karbonilne grupe, uticaj elektronskih i steričnih faktora na reaktivnost okso grupe u aldehidima i ketonima.

· Poznavati mehanizam reakcija nukleofilnog dodavanja vode, alkohola, amina, tiola na aldehide i ketone, ulogu katalizatora.

· Poznavati mehanizam reakcija aldolne kondenzacije, faktore koji određuju učešće jedinjenja u ovoj reakciji.

· Poznavati mehanizam redukcionih reakcija okso jedinjenja sa metalnim hidridima.

· Poznavati reakcione centre prisutne u molekulima karboksilne kiseline. Biti sposoban izvršiti uporednu procjenu jačine karboksilnih kiselina u zavisnosti od strukture radikala.

· Poznavati elektronsku i prostornu strukturu karboksilne grupe, umeti da izvrši uporednu procenu sposobnosti atoma ugljenika okso grupe u karboksilnim kiselinama i njihovim funkcionalnim derivatima (kiseli halogenidi, anhidridi, estri, amidi, soli) da podvrgnuti nukleofilnom napadu.

· Poznavati mehanizam reakcija nukleofilne supstitucije koristeći primjere acilacije, esterifikacije, hidrolize estera, anhidrida, kiselinskih halogenida, amida.

Tema 6. Lipidi, klasifikacija, struktura, svojstva

Lipidi, koji se mogu sapuniti i neosomiti. Neutralni lipidi. Prirodne masti kao mješavina triacilglicerola. Glavne prirodne više masne kiseline koje čine lipide: palmitinska, stearinska, oleinska, linolna, linolenska. Arahidonska kiselina. Osobine nezasićenih masnih kiselina, w-nomenklatura.

Peroksidna oksidacija fragmenata nezasićenih masnih kiselina u ćelijskim membranama. Uloga peroksidacije membranskih lipida u djelovanju niskih doza zračenja na organizam. Sistemi antioksidativne zaštite.

Fosfolipidi. Fosfatidne kiseline. Fosfatidilkolamini i fosfatidilserini (cefalini), fosfatidilkolini (lecitini) su strukturne komponente ćelijskih membrana. Lipidni dvosloj. Sfingolipidi, ceramidi, sfingomijelini. Glikolipidi mozga (cerebrozidi, gangliozidi).

Zahtjevi za kompetenciju:

· Znati klasifikaciju lipida i njihovu strukturu.

· Poznavati strukturu strukturnih komponenti saponifikovanih lipida – alkohola i viših masnih kiselina.

· Poznavati mehanizam reakcija stvaranja i hidrolize jednostavnih i složenih lipida.

· Znati i biti sposoban izvesti kvalitativne reakcije na nezasićene masne kiseline i ulja.

· Poznavati klasifikaciju nesapunibilnih lipida, imati ideju o principima klasifikacije terpena i steroida, njihovim biološka uloga.

· Poznavati biološku ulogu lipida, njihove glavne funkcije, imati predstavu o glavnim fazama peroksidacije lipida i posljedicama ovog procesa za ćeliju.

Odjeljak 2. Stereoizomerizam organskih molekula. Poli- i heterofunkcionalni spojevi uključeni u vitalne procese

Tema 7. Stereoizomerizam organskih molekula

Stereoizomerizam u nizu jedinjenja sa dvostrukom vezom (p-dijastereomerizam). Cis i trans izomerizam nezasićenih spojeva. E, Z – sistem označavanja p-dijastereomera. Komparativna stabilnost p-dijastereomera.

Kiralni molekuli. Asimetrični atom ugljika kao centar kiralnosti. Stereoizomerizam molekula sa jednim centrom kiralnosti (enantiomerizam). Optička aktivnost. Formule Fischerove projekcije. Gliceraldehid kao standardna konfiguracija, apsolutna i relativna konfiguracija. D, L-sistem stereohemijske nomenklature. R, S-sistem stereohemijske nomenklature. Racemske smjese i metode za njihovo odvajanje.

Stereoizomerizam molekula sa dva ili više kiralnih centara. Enantiomeri, dijastereomeri, mezoformi.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Znati razloge za pojavu stereoizomerizma u nizu alkena i dienskih ugljovodonika.

· Znati koristiti skraćenu strukturnu formulu nezasićenog jedinjenja za utvrđivanje mogućnosti postojanja p-dijastereomera, razlikovati cis - trans izomere i procijeniti njihovu komparativnu stabilnost.

· Poznavati elemente simetrije molekula, neophodne uslove za nastanak kiralnosti u organskom molekulu.

· Znati i biti sposoban prikazati enantiomere koristeći formule Fischerove projekcije, izračunati broj očekivanih stereoizomera na osnovu broja kiralnih centara u molekuli, principe određivanja apsolutne i relativne konfiguracije, D-, L-sistem stereohemijske nomenklature .

· Poznavati metode odvajanja racemata, osnovne principe R, S-sistema stereohemijske nomenklature.

Tema 8. Fiziološki aktivna poli- i heterofunkcionalna jedinjenja alifatskog, aromatičnog i heterocikličkog niza

Poli- i heterofunkcionalnost kao jedna od karakterističnih osobina organskih jedinjenja koja učestvuju u vitalnim procesima i koja su preci najvažnijih grupa lekova. Osobitosti u međusobnom utjecaju funkcionalnih grupa ovisno o njihovoj relativnoj lokaciji.

Polihidrični alkoholi: etilen glikol, glicerin. Esteri polihidrični alkoholi sa neorganskim kiselinama (nitroglicerin, glicerol fosfati). Dvoatomski fenoli: hidrokinon. Oksidacija dvoatomskih fenola. Hidrokinon-kinon sistem. Fenoli kao antioksidansi (hvatači slobodnih radikala). Tocopherols.

Dvobazne karboksilne kiseline: oksalna, malonska, jantarna, glutarna, fumarna. Pretvaranje jantarne kiseline u fumarnu kiselinu je primjer biološki važne reakcije dehidrogenacije. Reakcije dekarboksilacije, njihova biološka uloga.

Amino alkoholi: aminoetanol (kolamin), holin, acetilholin. Uloga acetilholina u kemijskom prijenosu nervnih impulsa u sinapsama. Aminofenoli: dopamin, norepinefrin, adrenalin. Koncept biološke uloge ovih jedinjenja i njihovih derivata. Neurotoksični efekti 6-hidroksidopamina i amfetamina.

Hidroksi i aminokiseline. Reakcije ciklizacije: uticaj različitih faktora na proces formiranja ciklusa (implementacija odgovarajućih konformacija, veličina rezultujućeg ciklusa, faktor entropije). Laktoni. Laktami. Hidroliza laktona i laktama. Reakcija eliminacije b-hidroksi i aminokiselina.

Aldehid i keto kiseline: pirugrožđana, acetosirćetna, oksalosirćetna, a-ketoglutarna. Svojstva kiselina i reaktivnost. Reakcije dekarboksilacije b-keto kiselina i oksidativne dekarboksilacije a-keto kiselina. Ester acetoaceta, keto-enol tautomerizam. Predstavnici “ketonskih tijela” su b-hidroksimaslačna kiselina, b-ketobutirna kiselina, aceton, njihov biološki i dijagnostički značaj.

Heterofunkcionalni derivati ​​benzena kao lijekovi. Salicilna kiselina i njeni derivati ​​(acetilsalicilna kiselina).

Para-aminobenzojeva kiselina i njeni derivati ​​(anestezin, novokain). Biološka uloga p-aminobenzojeve kiseline. Sulfanilna kiselina i njen amid (streptocid).

Heterocikli sa nekoliko heteroatoma. Pirazol, imidazol, pirimidin, purin. Pirazolon-5 je osnova ne-narkotičnih analgetika. Barbiturna kiselina i njeni derivati. Hidroksipurini (hipoksantin, ksantin, mokraćna kiselina), njihova biološka uloga. Heterocikli sa jednim heteroatomom. Pirol, indol, piridin. Biološki važni derivati ​​piridina su derivati ​​nikotinamida, piridoksala i izonikotinske kiseline. Nikotinamid je strukturna komponenta koenzima NAD+, što određuje njegovo učešće u OVR.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Biti u stanju da klasifikuje heterofunkcionalna jedinjenja po sastavu i njihovom relativnom rasporedu.

· Poznavati specifične reakcije amino i hidroksi kiselina sa a, b, g - rasporedom funkcionalnih grupa.

· Poznavati reakcije koje dovode do stvaranja biološki aktivnih spojeva: holina, acetilkolina, adrenalina.

· Poznavati ulogu keto-enol tautomerije u ispoljavanju biološke aktivnosti keto kiselina (pirogrožđana kiselina, oksalosirćetna kiselina, acetosirćetna kiselina) i heterocikličnih jedinjenja (pirazol, barbiturna kiselina, purin).

· Poznavati metode redoks transformacije organskih jedinjenja, biološku ulogu redoks reakcija u ispoljavanju biološke aktivnosti dvoatomskih fenola, nikotinamida i formiranju ketonskih tela.

Predmet9 . Ugljikohidrati, klasifikacija, struktura, svojstva, biološka uloga

Ugljikohidrati, njihova klasifikacija u odnosu na hidrolizu. Klasifikacija monosaharida. Aldoze, ketoze: trioze, tetroze, pentoze, heksoze. Stereoizomerizam monosaharida. D- i L-serija stereohemijske nomenklature. Otvorene i ciklične forme. Fisherove formule i Haworthove formule. Furanoze i piranoze, a- i b-anomeri. Ciklo-okso-tautomerizam. Konformacije piranoznih oblika monosaharida. Struktura najvažnijih predstavnika pentoza (riboza, ksiloza); heksoze (glukoza, manoza, galaktoza, fruktoza); deoksišećeri (2-deoksiriboza); amino šećeri (glukozamin, manozamin, galaktozamin).

Hemijska svojstva monosaharida. Reakcije nukleofilne supstitucije koje uključuju anomerni centar. O - i N-glikozidi. Hidroliza glikozida. Fosfati monosaharida. Oksidacija i redukcija monosaharida. Redukciona svojstva aldoza. Glikonska, glikarna, glikuronska kiselina.

Oligosaharidi. Disaharidi: maltoza, celobioza, laktoza, saharoza. Struktura, ciklo-okso-tautomerizam. Hidroliza.

Polisaharidi. opšte karakteristike i klasifikacija polisaharida. Homo- i heteropolisaharidi. Homopolisaharidi: skrob, glikogen, dekstrani, celuloza. Primarna struktura, hidroliza. Koncept sekundarne strukture (skrob, celuloza).

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati klasifikaciju monosaharida (prema broju atoma ugljika, sastavu funkcionalnih grupa), strukturu otvorenih i cikličkih oblika (furanoza, piranoza) najvažnijih monosaharida, njihov odnos D - i L - serije stereohemijske nomenklature, moći odrediti broj mogućih dijastereomera, klasificirati stereoizomere kao diastereomere, epimere, anomere.

· Poznavati mehanizam reakcija ciklizacije monosaharida, razloge mutarotacije rastvora monosaharida.

· Poznavati hemijska svojstva monosaharida: redoks reakcije, reakcije formiranja i hidrolize O- i N-glikozida, reakcije esterifikacije, fosforilacije.

· Biti u stanju provesti visokokvalitetne reakcije na diolnom fragmentu i prisustvo redukcijskih svojstava monosaharida.

· Poznavati klasifikaciju disaharida i njihovu strukturu, konfiguraciju anomernog atoma ugljenika koji formira glikozidnu vezu, tautomerne transformacije disaharida, njihova hemijska svojstva, biološku ulogu.

· Poznavati klasifikaciju polisaharida (u odnosu na hidrolizu, prema sastavu monosaharida), strukturu najvažnijih predstavnika homopolisaharida, konfiguraciju anomernog atoma ugljenika koji formira glikozidnu vezu, njihova fizička i hemijska svojstva i biološku ulogu. Imati ideju o biološkoj ulozi heteropolisaharida.

Tema 10.a-Aminokiseline, peptidi, proteini. Struktura, svojstva, biološka uloga

Struktura, nomenklatura, klasifikacija a-aminokiselina koje čine proteine ​​i peptide. Stereoizomerizam a-aminokiselina.

Biosintetski putevi za stvaranje a-amino kiselina iz oksokiselina: reakcije reduktivne aminacije i reakcije transaminacije. Esencijalne aminokiseline.

Hemijska svojstva a-aminokiselina kao heterofunkcionalnih spojeva. Kiselinsko-bazna svojstva a-aminokiselina. Izoelektrična tačka, metode odvajanja a-amino kiselina. Formiranje intrakompleksnih soli. Reakcije esterifikacije, acilacije, alkilacije. Interakcija sa dušičnom kiselinom i formaldehidom, značaj ovih reakcija za analizu aminokiselina.

g-aminobutirna kiselina je inhibitorni neurotransmiter centralnog nervnog sistema. Antidepresivno dejstvo L-triptofana, serotonina - kao neurotransmitera spavanja. Medijatorska svojstva glicina, histamina, asparaginske i glutaminske kiseline.

Biološki važne reakcije a-aminokiselina. Reakcije deaminacije i hidroksilacije. Dekarboksilacija a-aminokiselina je put do stvaranja biogenih amina i bioregulatora (kolamin, histamin, triptamin, serotonin.) peptida. Elektronska struktura peptidne veze. Kisela i alkalna hidroliza peptida. Uspostavljanje aminokiselinskog sastava savremenim fizičko-hemijskim metodama (Sanger i Edman metode). Koncept neuropeptida.

Primarna struktura proteina. Djelomična i potpuna hidroliza. Koncept sekundarnih, tercijarnih i kvartarnih struktura.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati strukturu, stereohemijsku klasifikaciju a-aminokiselina, koje pripadaju D- i L-stereohemijskom nizu prirodnih aminokiselina, esencijalnih aminokiselina.

· Poznavati načine sinteze a-aminokiselina in vivo i in vitro, poznavati kiselinsko-bazna svojstva i metode pretvaranja a-amino kiselina u izoelektrično stanje.

· Poznavati hemijska svojstva a-amino kiselina (reakcije na amino i karboksilne grupe), biti sposoban da sprovede kvalitativne reakcije (ksantoprotein, sa Cu(OH)2, ninhidrin).

· Poznavati elektronsku strukturu peptidne veze, primarnu, sekundarnu, tercijarnu i kvaternarnu strukturu proteina i peptida, znati odrediti sastav aminokiselina i sekvencu aminokiselina (Sangerova metoda, Edmanova metoda), biti sposobna izvršiti biuret reakcija za peptide i proteine.

· Poznavati princip metode sinteze peptida korišćenjem zaštite i aktivacije funkcionalnih grupa.

Tema 11. Nukleotidi i nukleinske kiseline

Nukleinske baze koje čine nukleinske kiseline. Pirimidinske (uracil, timin, citozin) i purinske (adenin, guanin) baze, njihova aromatičnost, tautomerne transformacije.

Nukleozidi, reakcije njihovog stvaranja. Priroda veze između nukleinske baze i ostatka ugljikohidrata; konfiguracija glikozidnog centra. Hidroliza nukleozida.

Nukleotidi. Struktura mononukleotida koji formiraju nukleinske kiseline. Nomenklatura. Hidroliza nukleotida.

Primarna struktura nukleinskih kiselina. Fosfodiesterska veza. Ribonukleinske i deoksiribonukleinske kiseline. Nukleotidni sastav RNK i DNK. Hidroliza nukleinskih kiselina.

Koncept sekundarne strukture DNK. Uloga vodikovih veza u formiranju sekundarne strukture. Komplementarnost nukleinskih baza.

Lijekovi na bazi modificiranih nukleinskih baza (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin). Princip hemijske sličnosti. Promjene u strukturi nukleinskih kiselina pod utjecajem hemijske supstance i zračenje. Mutageno dejstvo azotne kiseline.

Nukleozidni polifosfati (ADP, ATP), karakteristike njihove strukture koje im omogućavaju da obavljaju funkcije visokoenergetskih spojeva i intracelularnih bioregulatora. Struktura cAMP-a, intracelularnog "glasnika" hormona.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati strukturu pirimidinskih i purinskih azotnih baza, njihove tautomerne transformacije.

· Poznavati mehanizam reakcija nastajanja N-glikozida (nukleozida) i njihovu hidrolizu, nomenklaturu nukleozida.

· Znati osnovne sličnosti i razlike između prirodnih i sintetičkih nukleozida antibiotika u poređenju sa nukleozidima koji čine DNK i RNK.

· Poznavati reakcije stvaranja nukleotida, strukturu mononukleotida koji čine nukleinske kiseline, njihovu nomenklaturu.

· Poznavati strukturu ciklo- i polifosfata nukleozida, njihovu biološku ulogu.

· Poznavati nukleotidni sastav DNK i RNK, ulogu fosfodiestarske veze u stvaranju primarne strukture nukleinskih kiselina.

· Poznavati ulogu vodoničnih veza u formiranju sekundarne strukture DNK, komplementarnost azotnih baza, ulogu komplementarnih interakcija u realizaciji biološke funkcije DNK.

· Poznavati faktore koji uzrokuju mutacije i princip njihovog djelovanja.

Informativni dio

Bibliografija

Glavni:

1. Romanovsky, Bioorganska hemija: udžbenik u 2 dijela /. - Minsk: BSMU, 20s.

2. Romanovsky, radionici o bioorganskoj hemiji: tutorial/ uređeno od. – Minsk: BSMU, 1999. – 132 str.

3. Tyukavkina, N.A., Bioorganska hemija: udžbenik / , . – Moskva: Medicina, 1991. – 528 str.

Dodatno:

4. Ovčinnikov, hemija: monografija /.

– Moskva: Prosveta, 1987. – 815 str.

5. Potapov: udžbenik /. - Moskva:

Hemija, 1988. – 464 str.

6. Riles, A. Osnove organske hemije: udžbenik / A. Rice, K. Smith,

R. Ward. – Moskva: Mir, 1989. – 352 str.

7. Taylor, G. Osnove organske hemije: udžbenik / G. Taylor. -

Moskva: Mirs.

8. Terney, A. Moderna organska hemija: udžbenik u 2 toma /

A. Terney. – Moskva: Mir, 1981. – 1310 str.

9. Tyukavkina, za laboratorijsku nastavu o bioorganskim

hemija: udžbenik / [itd.]; uredio N.A.

Tyukavkina. – Moskva: Medicina, 1985. – 256 str.

10. Tyukavkina, N.A., Bioorganska hemija: udžbenik za studente

medicinski instituti / , . - Moskva.

BIOORGANSKA HEMIJA proučava odnos između strukture organskih supstanci i njihovih bioloških funkcija, koristeći uglavnom metode organske i fizičke hemije, kao i fizike i matematike. Bioorganska hemija u potpunosti pokriva hemiju prirodnih spojeva i djelomično se preklapa s biohemijom i molekularnom biologijom. Predmet njenog proučavanja su biološki značajna prirodna jedinjenja - uglavnom biopolimeri (proteini, nukleinske kiseline, polisaharidi i mešani biopolimeri) i niskomolekularne biološki aktivne supstance - vitamini, hormoni, antibiotici, toksini itd., kao i sintetički analozi prirodnih spojeva, lijekova, pesticida itd.

Bioorganska hemija se kao samostalna oblast pojavila u 2. polovini 20. veka na razmeđu biohemije i organske hemije zasnovane na tradicionalnoj hemiji prirodnih jedinjenja. Njegovo formiranje povezuje se sa imenima L. Paulinga (otkriće α-heliksa i β-strukture kao glavnih elemenata prostorne strukture polipeptidnog lanca u proteinima), A. Todd (razjašnjenje hemijske strukture nukleotida i prva sinteza dinukleotida), F. Sanger (razvoj metode za određivanje sekvenci aminokiselina u proteinima i dekodiranje uz pomoć primarne strukture insulina), V. Du Vigneault (izolacija, uspostavljanje strukture i hemijska sinteza peptidni hormoni - oksitocin i vazopresin), D. Barton i V. Prelog (konformaciona analiza), R. Woodward (potpuna hemijska sinteza mnogih kompleksnih prirodnih jedinjenja, uključujući rezerpin, hlorofil, vitamin B 12) itd.; u SSSR-u su radovi N.D.Zelinskog, A.N.Nazarova, N.A.Preobraženskog i drugih imali veliku ulogu u istraživanju bioorganske hemije u SSSR-u. Konkretno, započeo je rad (kasnije široko razvijen) na proučavanju cikličkih depsipeptida koji obavljaju funkciju jonofora. Lider domaće bioorganske hemije 1970-80-ih bio je Yu.A. Ovchinnikov, pod čijim je vodstvom uspostavljena struktura desetina proteina, uključujući membranske proteine ​​(po prvi put) - bakteriorhodopsin i goveđi vidni rodopsin.

Glavna područja bioorganske hemije uključuju:

1. Razvoj metoda za izolaciju i prečišćavanje prirodnih spojeva. Istovremeno, za kontrolu stepena pročišćavanja, specifičnog biološka funkcija supstancu koja se proučava (na primjer, čistoća antibiotika kontrolira se njegovom antimikrobnom aktivnošću, hormona njegovim djelovanjem na određeni biološki proces, itd.). Prilikom odvajanja složenih prirodnih mješavina često se koriste metode tečne hromatografije i elektroforeze visokih performansi. Od kraja 20. vijeka, umjesto traženja i izolovanja pojedinačnih komponenti, vrši se totalni skrining bioloških uzoraka na najveći mogući broj komponenti određene klase jedinjenja (vidi Proteomika).

2. Određivanje strukture supstanci koje se proučavaju. Pod strukturom se ne podrazumijeva samo uspostavljanje prirode i poretka veza atoma u molekulu, već i njihov prostorni raspored. Za to se koriste različite metode, prvenstveno hemijske (hidroliza, oksidativno cijepanje, tretman specifičnim reagensima), koje omogućavaju dobijanje jednostavnijih supstanci sa poznatom strukturom, iz kojih se rekonstruiše struktura izvorne supstance. Široko se koriste automatski uređaji koji brzo rješavaju standardne probleme, posebno u hemiji proteina i nukleinskih kiselina: analizatori za kvantitativno određivanje sastava aminokiselina i nukleotida i sekvenceri za određivanje redoslijeda aminokiselinskih ostataka u proteinima i nukleotidima u nukleinske kiseline. Važnu ulogu u proučavanju strukture biopolimera imaju enzimi, posebno oni koji ih specifično cijepaju duž strogo određenih veza (npr. proteinaze koje kataliziraju reakcije cijepanja peptidnih veza na ostatke glutaminske kiseline, prolina, arginina i lizina, ili restrikcijski enzimi koji specifično cijepaju fosfodiestarske veze u polinukleotidima). Informacije o strukturi prirodnih jedinjenja dobijaju se i korišćenjem fizičkih metoda istraživanja – uglavnom masene spektrometrije, nuklearne magnetne rezonancije i optičke spektroskopije. Povećanje efikasnosti hemijskih i fizičkih metoda postiže se istovremenom analizom ne samo prirodnih jedinjenja, već i njihovih derivata koji sadrže karakteristične, posebno uvedene grupe i obeležene atome (npr. uzgojem bakterija - proizvođača određenog jedinjenja na podlozi koja sadrži prekursori ovog jedinjenja, obogaćeni stabilni ili radioaktivni izotopi). Pouzdanost podataka dobijenih proučavanjem kompleksnih proteina značajno se povećava uz istovremeno proučavanje strukture odgovarajućih gena. Prostorna struktura molekula i njihovih analoga u kristalnom stanju proučava se analizom rendgenske difrakcije. Rezolucija u nekim slučajevima dostiže vrijednosti manje od 0,1 nm. Za rješenja, najinformativnija metoda je NMR u kombinaciji s teorijskom konformacijskom analizom. Dodatne informacije daju metode optičke spektralne analize (elektronski i fluorescentni spektri, spektri kružnog dikroizma, itd.).

3. Sinteza samih prirodnih spojeva i njihovih analoga. U mnogim slučajevima, hemijska ili hemijsko-enzimska sinteza je jedini način da se dobije željena supstanca u velikim (preparativnim) količinama. Za relativno jednostavna niskomolekularna jedinjenja kontrasinteza služi kao važan kriterijum za ispravnost prethodno određene strukture. Stvoreni su automatski sintetizatori proteina i polinukleotida koji mogu značajno smanjiti vrijeme sinteze; uz njihovu pomoć sintetiziran je niz proteina i polinukleotida koji sadrže nekoliko stotina monomernih jedinica. Hemijska sinteza je glavna metoda za dobivanje lijekova neprirodnog porijekla. U slučaju prirodnih supstanci, često nadopunjuje ili se takmiči s biosintezom.

4. Utvrđivanje ćelijske i molekularne mete na koju je usmjereno djelovanje biološki aktivne supstance, rasvjetljavanje hemijskog mehanizma njene interakcije sa živom ćelijom i njenim komponentama. Razumijevanje molekularnog mehanizma djelovanja neophodno je za produktivnu upotrebu biomolekula, sa njihovom često izuzetno visokom aktivnošću (na primjer, toksina), kao alata za proučavanje bioloških sistema; služi kao osnova za ciljanu sintezu novih, praktično važnih supstanci sa unapred određenim svojstvima. U nizu slučajeva (npr. pri proučavanju peptida koji utiču na aktivnost nervnog sistema) ovako dobijene supstance imaju značajno pojačanu aktivnost, u odnosu na originalni prirodni prototip, promenjenu u željenom pravcu.

Bioorganska hemija je usko povezana sa rastvorom praktični problemi medicina i poljoprivreda (dobivanje vitamina, hormona, antibiotika i drugih lijekova, stimulansa rasta biljaka, regulatora ponašanja životinja, uključujući insekte), hemijske, prehrambene i mikrobiološke industrije. Kao rezultat kombinacije metoda bioorganske kemije i genetskog inženjeringa, postalo je moguće praktično riješiti problem industrijske proizvodnje složenih, biološki važnih supstanci proteinsko-peptidne prirode, uključujući i visokomolekularne tvari kao što su humani inzulin, α -, β- i γ-interferoni i ljudski hormon rasta.

Lit.: Dugas G., Penny K. Bioorganic chemistry. M., 1983; Ovchinnikov Yu A. Bioorganska hemija. M., 1996.