Tablica mravlje kiseline. Strukturna hemijska formula mravlje kiseline. Primjena supstance Mravlja kiselina
Interakcija mravlje kiseline sa rastvorom amonijakasrebrni hidroksid(reakcija srebrnog ogledala). Molekul mravlje kiseline HCOOH sadrži aldehidnu grupu, pa se može otvoriti u rastvoru reakcijama karakterističnim za aldehide, na primer reakcijom srebrnog ogledala.
U epruveti se priprema rastvor amonijaka argentum (I) hidroksida. Da biste to učinili, dodajte 1 - 2 kapi 10% rastvora natrijum hidroksida u 1 - 2 ml 1% rastvora argentum (I) nitrata, a nastali talog argentum (I) oksida se rastvori dodavanjem kap po kap 5% rastvor amonijaka. Dobijenoj bistroj otopini doda se 0,5 ml mravlje kiseline. Epruveta sa reakcionom smešom se zagreva nekoliko minuta u vodenom kupatilu (temperatura vode u kadi je 60 0 -70 0 C). Metalno srebro se oslobađa u obliku zrcalnog premaza na zidovima epruvete ili u obliku tamnog taloga.
HCOOH+2Ag[(NH 3) 2 ]OH → CO 2 + H 2 O+2Ag+ 4NH 3
b) Oksidacija mravlje kiseline sa kalijum permanganatom. U epruvetu se stavi približno 0,5 g mravlje kiseline ili njene soli, 0,5 ml 10% rastvora sulfatne kiseline i 1 ml 5% rastvora kalijum permanganata. Epruveta se zatvara čepom sa cevčicom za odvod gasa, čiji se kraj spušta u drugu epruvetu sa 2 ml krečne (ili baritne) vode, a reakciona smeša se zagreva.
5HCOOH+2KMnO 4 +3H 2 SO 4 → 5CO 2 +8H 2 O+K 2 SO 4 +2MnSO 4
V) Razgradnja mravlje kiseline kada se zagrije sakoncentrovane sumporne kiseline. (Zanat!) U suhu epruvetu dodati 1 ml mravlje kiseline ili 1 g njene soli i 1 ml koncentrovane sulfatne kiseline. Epruveta se zatvara čepom sa cijevi za odvod plina i pažljivo zagrijava. Mravlja kiselina se razgrađuje u ugljik (II) oksid i vodu. Ugljični (II) oksid se pali na otvoru cijevi za izlaz plina. Obratite pažnju na prirodu plamena.
Nakon završetka rada, epruveta sa reakcionom smjesom mora se ohladiti kako bi se zaustavilo oslobađanje otrovnog ugljičnog monoksida.
Iskustvo 12. Interakcija stearinske i oleinske kiseline sa alkalijama.
U suvoj epruveti rastvoriti približno 0,5 g stearina u dietil eteru (bez zagrijavanja) i dodati 2 kapi 1% alkoholnog rastvora fenolftaleina. Zatim se kap po kap dodaje 10% rastvor natrijum hidroksida. Grimizna boja koja se u početku pojavljuje nestaje kada se protrese.
Napišite jednadžbu za reakciju stearinske kiseline sa natrijum hidroksidom. (Stearin je mješavina stearinske i palmitinske kiseline.)
C 17 H 35 COOH+NaOH→ C 17 H 35 COONa+H 2 O
natrijum stearat
Ponovite eksperiment koristeći 0,5 ml oleinske kiseline
C 17 H 33 COOH+NaOH→C 17 H 33 COONa+H 2 O
natrijum oleat
Iskustvo13. Odnos oleinske kiseline prema vodi broma i rastvoru kalijum permanganata.
A) Reakcija oleinske kiseline sa bromnom vodom U epruvetu se ulije 2 ml vode i doda se oko 0,5 g oleinske kiseline. Smjesa se snažno mućka.
b) Oksidacija oleinske kiseline sa kalijum permanganatom. U epruvetu se stavlja 1 ml 5% rastvora kalijum permanganata, 1 ml 10% rastvora natrijum karbonata i 0,5 ml oleinske kiseline. Smjesa se snažno miješa. Obratite pažnju na promjene koje se dešavaju u reakcijskoj smjesi.
Iskustvo 14. Sublimacija benzojeve kiseline.
Sublimacija malih količina benzojeve kiseline vrši se u porculanskoj čaši, zatvorenoj širokim krajem konusnog levka (vidi sliku 1), čiji je prečnik nešto manji od prečnika čaše.
Izljev lijevka je učvršćen u nozi stativa i čvrsto prekriven vatom, a kako bi se spriječilo da sublimat ne padne natrag u čašu, prekriven je okruglim komadom filter papira sa nekoliko rupa. Porculanska šolja sa malim kristalima benzojeve kiseline (t pl = 122,4 0 C; sublimira ispod t pl) pažljivo se zagreva na malom plameno-gasnom plameniku (na azbestnoj mrežici). Gornji lijevak možete ohladiti nanošenjem komada filter papira navlaženog hladnom vodom. Nakon prestanka sublimacije (nakon 15 - 20 minuta), sublimat se pažljivo prebacuje lopaticom u bocu.
Bilješka. Za izvođenje radova, benzojeva kiselina može biti kontaminirana pijeskom.
Epruveta u kojoj je nastala emulzija se zatvori refluksnim čepom, zagrije u vodenoj kupelji dok ne počne ključati i protrese. Povećava li se topljivost ulja zagrijavanjem?
Eksperiment se ponavlja, ali se umjesto suncokretovog ulja u epruvete s organskim rastvaračima dodaje mala količina životinjske masti (svinjska, goveđa ili jagnjeća mast).
b) Određivanje stepena nezasićenosti masti reakcijom sa bromomvode. (Zanat!) U epruvetu se sipa 0,5 ml suncokretovog ulja i 3 ml bromne vode. Sadržaj tube se snažno protrese. Šta se dešava sa bromnom vodom?
V) Interakcija biljnog ulja sa vodenim rastvorom kalijumapermanganat (E.E. Wagner reakcija). U epruvetu se sipa približno 0,5 ml suncokretovog ulja, 1 ml 10% rastvora natrijum karbonata i 1 ml 2% rastvora kalijum permanganata. Snažno promućkajte sadržaj epruvete. Nestaje ljubičasta boja kalijum permanganata.
Promjena boje bromne vode i reakcija s vodenim rastvorom kalijevog permanganata kvalitativne su reakcije na prisustvo višestruke veze (nezasićenost) u molekulu organske tvari.
G) Saponifikacija masti alkoholnom otopinom natrijum hidroksida 1,5 - 2 g čvrste masti stavi se u konusnu tikvicu kapaciteta 50 - 100 ml i doda se 6 ml 15% alkoholnog rastvora natrijum hidroksida. Tikvica se zatvara čepom sa zračnim hladnjakom, reakciona smjesa se miješa i tikvica se zagrijava u vodenom kupatilu uz mućkanje 10 - 12 minuta (temperatura vode u kadi je oko 80 0 C). Da bi se odredio kraj reakcije, nekoliko kapi hidrolizata se sipa u 2-3 ml vruće destilirane vode: ako se hidrolizat potpuno otopi, bez ispuštanja kapi masti, onda se reakcija može smatrati završenom. Nakon što je saponifikacija završena, sapun se posoli iz hidrolizata dodavanjem 6 - 7 ml vruće zasićene otopine natrijum hlorida. Otpušteni sapun ispliva na površinu, formirajući sloj na površini otopine. Nakon taloženja, smjesa se ohladi hladnom vodom, a stvrdnuti sapun se odvoji.
Hemija procesa koristeći tristearin kao primjer:
Iskustvo 17. Poređenje svojstava sapuna i sintetičkih deterdženata
A) Veza sa fenolftaleinom. U jednu epruvetu sipajte 2-3 ml 1% rastvora sapuna za pranje veša, au drugu istu količinu 1% rastvora sintetičkog praška za pranje veša. Dodajte 2-3 kapi rastvora fenolftaleina u obe epruvete. Mogu li se ovi deterdženti koristiti za pranje tkanina osjetljivih na alkalije?
b) Odnos prema kiselinama. U otopine sapuna i praška za pranje u epruvetama dodajte nekoliko kapi 10% otopine kiseline (klorida ili sulfata). Stvara li se pjena prilikom protresanja? Da li se svojstva čišćenja testiranih proizvoda održavaju u kiseloj sredini?
C 17 H 35 COONa+HCl→C 17 H 35 COOH↓+NaCl
V) StavTokalcijum hlorid. U rastvore sapuna i praška za pranje u epruvetama dodati 0,5 ml 10% rastvora kalcijum hlorida. Promućkajte sadržaj epruveta. Stvara li ovo pjenu? Da li se ovi deterdženti mogu koristiti u tvrdoj vodi?
C 17 H 35 COONa+CaCl 2 →Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓+2NaCl
Iskustvo 18 . Interakcija glukoze sa rastvorom amonijaka argentum (I) oksida (reakcija srebrnog ogledala).
U epruvetu se sipa 0,5 ml 1% rastvora argentum(I) nitrata, 1 ml 10% rastvora natrijum hidroksida i dodaje se kap po kap 5% rastvor amonijaka dok se ne dobije talog argentum(I) hidroksida. rastvara se. Zatim dodajte 1 ml 1% rastvora glukoze i zagrevajte sadržaj epruvete 5 - 10 minuta u vodenom kupatilu na 70 0 - 80 0 C. Metalno srebro se oslobađa na zidovima epruvete u obliku zrcalni premaz. Prilikom zagrijavanja epruvete se ne smiju tresti, inače se metalno srebro neće oslobađati na stijenkama epruveta, već u obliku tamnog taloga. Da bi se dobilo dobro ogledalo, 10% rastvor natrijum hidroksida se prvo kuva u epruvetama, a zatim se ispiru destilovanom vodom.
U epruvetu se sipa 3 ml 1% rastvora saharoze i doda se 1 ml 10% rastvora sumporne kiseline. Dobijeni rastvor se kuva 5 minuta, zatim ohladi i neutrališe suvim natrijum bikarbonatom, dodajući ga u malim porcijama uz mešanje (pazite, tečnost se peni od oslobođenog ugljen monoksida (IY)). Nakon neutralizacije (kada prestane razvijanje CO 2), dodaje se jednaka količina Fehlingovog reagensa i gornji dio tekućine se zagrijava dok ne počne ključati.
Da li se boja reakcione smeše menja?
U drugoj epruveti zagreva se mešavina od 1,5 ml 1% rastvora saharoze sa jednakom zapreminom Felingovog reagensa. Uspoređuju se rezultati eksperimenta - reakcija saharoze sa Fehlingovim reagensom prije hidrolize i nakon hidrolize.
C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
glukoza fruktoza
Bilješka. U školskoj laboratoriji, Fehlingov reagens može se zamijeniti bakrovim (ΙΙ)hidroksidom.
Eksperiment 20. Hidroliza celuloze.
U suhu konusnu tikvicu kapaciteta 50-100 ml stavite nekoliko vrlo sitno nasjeckanih komada filter papira (celuloze) i navlažite ih koncentriranom sulfatnom kiselinom. Sadržaj tikvice temeljno promiješajte staklenom šipkom dok se papir potpuno ne uništi i dok se ne formira bezbojna viskozna otopina. Nakon toga se dodaje 15-20 ml vode u malim porcijama uz miješanje (pažljivo!), tikvica se spaja na zračni refluks kondenzator i reakciona smjesa se kuha 20-30 minuta uz povremeno miješanje. Nakon što je hidroliza završena, sipa se 2-3 ml tečnosti, neutrališe se suvim natrijum karbonatom, dodajući u malim porcijama (tečnost se pjeni), a prisustvo redukujućih šećera se detektuje reakcijom sa Felingovim reagensom ili bakrom (ΙΙ). ) hidroksid.
(C 6 H 10 O 5)n+nH 2 O→nC 6 H 12 O 6
Celuloza glukoza
Eksperiment 21. Interakcija glukoze sa bakrovim (ΙΙ) hidroksidom.
a) U epruvetu se stavi 2 ml 1% rastvora glukoze i 1 ml 10% natrijum hidroksida. Dobijenoj mešavini dodati 1 - 2 kapi 5% rastvora bakrovog (ΙΙ) sulfata i promućkati sadržaj epruvete. Prvobitno formirani plavkasti talog bakrovog (II) hidroksida se trenutno otapa, što rezultira plavim providnim rastvorom bakrovog (II) saharata. Hemija procesa (pojednostavljeno): - 
b) Sadržaj epruvete se zagreva nad plamenom plamenika, držeći epruvetu nagnutu tako da se samo gornji deo rastvora zagreva, a donji deo ostane nezagrejan (radi kontrole). Kada se lagano zagrije do ključanja, zagrijani dio plave otopine postaje narandžasto-žut zbog stvaranja bakrovog (I) hidroksida. Dužim zagrijavanjem može nastati talog bakrovog(I)oksida.
Iskustvo 22. Interakcija saharoze sa metalnim hidroksidima. A) Reakcija sa bakrovim (ΙΙ) hidroksidom) u alkalnoj sredini. U epruveti pomiješati 1,5 ml 1% rastvora saharoze i 1,5 ml 10% rastvora natrijum hidroksida. Zatim se ukapavanjem dodaje 5% rastvor bakrovog (ΙΙ) sulfata. Prvobitno formirani blijedoplavi precipitat bakrovog (ΙΙ) hidroksida se otapa kada se mućka, a otopina dobiva plavo-ljubičastu boju zbog stvaranja složenog bakrovog (ΙΙ) saharata.
b) Dobijanje kalcijum saharata. U maloj čaši (25 - 50 ml), sipajte 5 - 7 ml 20% rastvora saharoze i dodajte kap po kap sveže pripremljeno krečno mleko uz mešanje. Kalcijum hidroksid se rastvara u rastvoru saharoze. Sposobnost saharoze da proizvodi rastvorljive kalcijum saharate koristi se u industriji za prečišćavanje šećera kada se izoluje iz šećerne repe. V) Specifične reakcije boja. U dvije epruvete sipa se 2-5 ml 10% rastvora saharoze i 1 ml 5% rastvora natrijum hidroksida. Zatim dodajte nekoliko kapi u jednu epruvetu 5- postotni rastvor kobalt (ΙΙ) sulfata, u drugom - nekoliko kapi 5- procentualni rastvor nikl (ΙΙ) sulfata. U epruveti sa soli kobalta pojavljuje se ljubičasta boja, au epruveti sa soli nikla pojavljuje se zelena boja, eksperiment 23. Interakcija skroba sa jodom. U epruvetu se sipa 1 ml 1% rastvora škrobne paste, a zatim se dodaje nekoliko kapi joda u kalijum jodidu veoma razblaženom vodom. Sadržaj epruvete postaje plav. Dobivena tamnoplava tekućina se zagrijava do ključanja. Boja nestaje, ali se ponovo pojavljuje nakon hlađenja. Škrob je heterogeno jedinjenje. To je mješavina dva polisaharida - amiloze (20%) i amilopektina (80%). Amiloza je rastvorljiva u toploj vodi i sa jodom daje plavu boju. Amiloza se sastoji od gotovo nerazgranatih lanaca glukoznih ostataka sa zavojnom ili spiralnom strukturom (otprilike 6 ostataka glukoze po vijku). Unutar spirale ostaje slobodan kanal prečnika oko 5 μm, u koji su ugrađeni molekuli joda, formirajući obojene komplekse. Kada se zagreju, ovi kompleksi se uništavaju. Amilopektin je nerastvorljiv u toploj vodi i bubri u njoj, formirajući škrobnu pastu. Sastoji se od razgranatih lanaca ostataka glukoze. Amilopektin s jodom daje crvenkasto-ljubičastu boju zbog adsorpcije molekula joda na površini bočnih lanaca. Iskustvo 24. Hidroliza skroba. A) Kisela hidroliza skroba. 20 - 25 ml 1% škrobne paste i 3 - 5 ml 10% rastvora sulfatne kiseline se sipa u konusnu tikvicu od 50 ml. 1 ml veoma razblaženog rastvora joda u kalijum jodidu (svetlo žutog) sipa se u 7 - 8 epruveta, epruvete se stave u stalak. U prvu epruvetu dodajte 1-3 kapi rastvora škroba pripremljenog za eksperiment. Rezultirajuća boja se bilježi. Tikvica se zatim zagrijava na azbestnoj rešetki uz mali plamen plamenika. 30 sekundi nakon početka ključanja, pipetom se uzima drugi uzorak rastvora, koji se dodaje u drugu epruvetu sa rastvorom joda, a nakon protresanja se beleži boja rastvora. Nakon toga, uzorci rastvora se uzimaju svakih 30 sekundi i dodaju u sledeće epruvete sa rastvorom joda. Obratite pažnju na postepenu promjenu boje otopina nakon reakcije s jodom. Promjena boje se događa sljedećim redoslijedom, pogledajte tabelu.
Nakon što reakciona smeša prestane da daje boju jodom, mešavina se kuva još 2-3 minuta, nakon čega se ohladi i neutrališe sa 10-postotnim rastvorom natrijum hidroksida, dodajući kap po kap dok medij ne postane alkalan. pojava ružičaste boje na fenolftaleinskom indikatorskom papiru). Dio alkalnog rastvora se sipa u epruvetu, pomeša sa jednakom zapreminom Felingovog reagensa ili sveže pripremljene suspenzije bakrovog (ΙΙ) hidroksida i gornji deo tečnosti se zagreva dok ne počne da ključa.
(
Soluble
Dekstrini
C 6 H 10 O 5)n (C 6 H 10 O 5)x (C 6 H 10 O 5)y
maltoza
n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6
b) Enzimska hidroliza skroba.
Dobro sažvakajte mali komad crnog hleba i stavite ga u epruvetu. U to dodajte nekoliko kapi 5-postotnog rastvora bakrovog (ΙΙ) sulfata i 05 - 1 ml 10-postotnog rastvora natrijum hidroksida. Epruveta sa svojim sadržajem se zagreva. 3. Tehnika i metodologija demonstracionih eksperimenata proizvodnje i proučavanja svojstava organskih supstanci koje sadrže dušik.
Oprema: čaše, staklena šipka, epruvete, Wurtz tikvica, lijevak za kapanje, čaša, staklene cijevi za odvod plina, spojne gumene cijevi, iver.
Reagensi: rastvori anilina, metilamina, lakmusa i fenolftaleina, koncentrovana hloridna kiselina, rastvor natrijum hidroksida (10%), rastvor izbeljivača, koncentrovana sulfatna kiselina, koncentrovana nitratna kiselina, bjelanjak, rastvor bakar sulfata, plumum (ΙΙ) acetat, rastvor fenola, rastvor fenola formalin.
Iskustvo 1. Priprema metilamina. U Wurtz tikvicu zapremine 100-150 ml dodati 5-7 g metilamin hlorida i zatvoriti je čepom sa umetnutim lijevkom. Spojite cijev za izlaz plina gumenom cijevi na stakleni vrh i spustite je u čašu vode. Dodati rastvor kalijum hidroksida (50%) kap po kap iz levka. Pažljivo zagrijte smjesu u tikvici. Sol se raspada i oslobađa se metilamin, koji se lako prepoznaje po karakterističnom mirisu koji podsjeća na miris amonijaka. Metilamin se skuplja na dnu čaše ispod sloja vode: + Cl - +KOH → H 3 C – NH 2 +KCl+H 2 O
Iskustvo 2. Sagorevanje metilamina. Metilamin gori bezbojnim plamenom na zraku. Nanesite zapaljeni iver na rupu u cevi za izlaz gasa uređaja opisanog u prethodnom eksperimentu i posmatrajte sagorevanje metilamina: 4H 3 C – NH 2 +9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O+2N 2
Iskustvo 3. Odnos metilamina prema indikatorima. Dobijeni metilamin stavite u epruvetu napunjenu vodom i jednim od indikatora. Lakmus postaje plavi, a fenoftalein grimizno: H 3 C – NH 2 + H – OH → OH Ovo ukazuje na osnovna svojstva metilamina.
Iskustvo 4. Formiranje soli metilaminom. a) Staklena šipka navlažena koncentrovanom hloridnom kiselinom dovodi se do otvora epruvete iz koje se oslobađa gas metilamin. Štap je obavijen maglom.
H 3 C – NH 2 +HCl → + Cl -
b) U dve epruvete sipa se 1 - 2 ml: u jednu - 3% rastvor ferum (III) hlorida, u drugu - 5% rastvor bakrovog (ΙΙ) sulfata. U svaku epruvetu se propušta plin metilamin. U epruveti sa rastvorom ferum (III) hlorida taloži se smeđi talog, a u epruveti sa rastvorom bakrov (III) sulfata plavi talog koji se u početku otapa i formira kompleksnu so, obojenu jarko plavom bojom. . Hemija procesa:
3 + OH - +FeCl 3 → Fe(OH)↓+3 + Cl -
2 + OH - +CuSO 4 →Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -
4 + OH - + Cu(OH) 2 →(OH) 2 +4H 2 O
Iskustvo 5. Reakcija anilina sa hloridnom kiselinom. U epruveti sa 5 Dodajte istu količinu koncentrovane hloridne kiseline u ml anilina. Ohladite epruvetu u hladnoj vodi. Pojavljuje se talog anilin hlorovodonika. Dodajte malo vode u epruvetu sa čvrstim hlorovodonikom anilinom. Nakon miješanja, anilin hlorovodonik se rastvara u vodi.
C 6 H 5 – NH 2 + HCl → Cl - Eksperiment 6. Interakcija anilina sa bromnom vodom. Dodajte 2-3 kapi anilina u 5 ml vode i snažno promućkajte smjesu. U nastalu emulziju kap po kap dodavati bromnu vodu. Smjesa postaje bezbojna i nastaje bijeli talog tribromoanilina.
Iskustvo 7. Bojenje tkanine anilinskom bojom. Bojenje vune I svila sa kiselim bojama. Otopiti 0,1 g metil narandže u 50 ml vode. Rastvor se sipa u 2 čaše. U jedan od njih se dodaje 5 ml rastvora 4N sulfatne kiseline. Zatim se komadi bijele vunene (ili svilene) tkanine umaču u obje čaše. Rastvori sa maramicom se kuvaju 5 minuta. Zatim se tkanina vadi, ispere vodom, istisne i suši na vazduhu, okačena na staklene šipke. Obratite pažnju na razliku u intenzitetu boje komada tkanine. Kako kiselost medija utiče na proces bojenja tkanine?
Iskustvo 8. Dokaz o prisutnosti funkcionalnih grupa u otopinama aminokiselina. a) Detekcija karboksilne grupe. U 1 ml 0,2-postotnog rastvora natrijum hidroksida, obojenog fenolftaleinom u ružičasto, dodavati kap po kap 1-postotni rastvor aminoacetatne kiseline (glicin) dok smesa ne promeni boju: HOOC – CH 2 – NH 2 + NaOH → NaOOC – CH 2 – NH 2 + H 2 O b) Detekcija amino grupe. U 1 ml 0,2-postotnog rastvora kloridne kiseline, obojene u plavo sa kongo indikatorom (kiseli medij), kap po kap dodajte 1-postotni rastvor glicina sve dok se boja smjese ne promijeni u ružičastu (neutralni medij):
HOOC – CH 2 – NH 2 +HCl → Cl -
Iskustvo 9. Utjecaj aminokiselina na indikatore. U epruvetu dodati 0,3 g glicina i dodati 3 ml vode. Sipajte rastvor u tri epruvete. U prvu epruvetu dodajte 1-2 kapi metil narandže, u drugu istu količinu rastvora fenolftaleina, a u treću rastvor lakmusa. Boja indikatora se ne mijenja, što se objašnjava prisustvom kiselih (-COOH) i bazičnih (-NH 2) grupa u molekuli glicina, koje se međusobno neutraliziraju.
Iskustvo 10. Precipitacija proteina. a) U dve epruvete sa rastvorom proteina dodati kap po kap rastvore bakar sulfata i plumum (ΙΙ) acetata. Formiraju se flokulirani precipitati koji se otapaju u višku otopina soli.
b) Dodajte jednake količine rastvora fenola i formalina u dve epruvete sa rastvorom proteina. Posmatrajte precipitaciju proteina. c) Zagrijte otopinu proteina u plamenu gorionika. Promatrajte zamućenost otopine, koja je posljedica uništavanja hidratacijskih ljuski u blizini proteinskih čestica i njihovog povećanja.
Iskustvo 11. Reakcije boja proteina. a) Ksantoproteinska reakcija. Dodajte 5-6 kapi koncentrovane nitratne kiseline u 1 ml proteina. Kada se zagreju, rastvor i talog postaju jarko žuti. b) Biuretna reakcija. U 1 - 2 ml otopine proteina dodajte istu količinu razrijeđenog rastvora bakar sulfata. Tečnost postaje crveno-ljubičasta. Biuret reakcija omogućava identifikaciju peptidne veze u proteinskom molekulu. Ksantoproteinska reakcija se javlja samo ako proteinski molekuli sadrže ostatke aromatičnih aminokiselina (fenilalanin, tirozin, triptofan).
Iskustvo 12. Reakcije sa ureom. A) Rastvorljivost uree u vodi. Stavite u epruvetu 0,5 g kristalne uree i postepeno dodavati vodu dok se urea potpuno ne otopi. Kap dobivenog rastvora nanosi se na crveni i plavi lakmus papir. Koju reakciju (kiselu, neutralnu ili alkalnu) ima vodeni rastvor uree? U vodenom rastvoru urea se javlja u dva tautomerna oblika:
b) Hidroliza uree. Kao i svi kiseli amidi, urea se lako hidrolizira u kiseloj i alkalnoj sredini. U epruvetu sipajte 1 ml 20% rastvora uree i dodajte 2 ml čiste baritne vode. Otopina se kuha dok se u epruveti ne pojavi talog barij karbonata. Amonijak oslobođen iz epruvete detektuje se plavetnilom vlažnog lakmus papira.
H 2 N – C – NH 2 +2H 2 O→2NH 3 +[HO – C – OH]→CO 2
→H 2 O 
Ba(OH) 2 + CO 2 →BaCO 3 ↓+ H 2 O
c) Formiranje biureta. Zagrejan u suvoj epruveti 0,2 g urea. Prvo se urea topi (na 133 C), a zatim se daljim zagrijavanjem raspada, oslobađajući amonijak. Amonijak se može otkriti mirisom (pažljivo!) i plavetnilom mokrog crvenog lakmus papira donesenog do otvora epruvete. Nakon nekog vremena, talina u epruveti se stvrdne, uprkos kontinuiranom zagrijavanju:
Ohladite epruvetu i dodajte 1-2 ml vode i rastvorite biuret na laganoj vatri. Talina, pored biureta, sadrži i određenu količinu cijanurinske kiseline, koja je slabo rastvorljiva u vodi, pa rastvor postaje mutan. Kada se talog slegne, rastvor biureta sipajte u drugu epruvetu, dodajte nekoliko kapi 10% rastvora natrijum hidroksida (rastvor postaje bistar) i 1-2 kapi 1% rastvora bakrovog (ΙΙ) sulfata. Rastvor postaje ružičasto-ljubičast. Višak bakrovog (ΙΙ) sulfata maskira karakterističnu obojenost, uzrokujući da otopina postane plava, te ga stoga treba izbjegavati.
Iskustvo 13. Funkcionalna analiza organskih supstanci. 1. Kvalitativna elementarna analiza organskih jedinjenja. Najčešći elementi u organskim jedinjenjima, pored ugljenika, su vodonik, kiseonik, azot, halogeni, sumpor, fosfor. Konvencionalne kvalitativne analitičke metode nisu primjenjive na analizu organskih jedinjenja. Za otkrivanje ugljika, dušika, sumpora i drugih elemenata, organska tvar se uništava fuzijom s natrijem, a elementi koji se proučavaju pretvaraju u anorganska jedinjenja. Na primjer, ugljik se pretvara u ugljični (IU) oksid, vodonik u vodu, dušik u natrijum cijanid, sumpor u natrijum sulfid, halogeni u natrijum halogenide. Zatim se elementi otkrivaju korištenjem konvencionalnih metoda analitičke kemije.
1. Detekcija ugljika i vodika oksidacijom supstance bakrov(II) oksid.
Uređaj za istovremenu detekciju ugljenika i vodika u organskoj materiji:
1 – suva epruveta sa mešavinom saharoze i bakrovog (II) oksida;
2 – epruveta sa krečnom vodom;
4 – bezvodni bakrov (ΙΙ) sulfat.
Najčešća, univerzalna metoda detekcije u organskim materijama. ugljik i u isto vrijeme vodik je oksidacija bakrovog (II) oksida. U ovom slučaju, ugljenik se pretvara u ugljenik (IU) oksid, a vodonik u vodu. Stavite 0,2 u suvu epruvetu sa cevčicom za odvod gasa (slika 2). - 0,3 g saharoze i 1 - 2 g bakrovog (II) oksida u prahu. Sadržaj epruvete se dobro izmiješa, smjesa se odozgo prekriva slojem bakrovog (II) oksida - U gornji dio epruvete (ispod čepa) stavi se mali komadić vate. koji se prelije sa malo bezvodnog bakar (II) sulfata. Epruveta je zatvorena čepom sa cijevi za odvod plina i pričvršćena u nozi stativa sa blagim nagibom prema čepu. Slobodni kraj cijevi za izlaz plina spuštam u epruvetu s krečnom (ili baritnom) vodom tako da cijev gotovo dodiruje površinu tekućine. Prvo se zagrije cijela epruveta, a zatim se jako zagrije dio koji sadrži reakcijsku smjesu. Obratite pažnju šta se dešava sa krečnom vodom. Zašto bakrov (ΙΙ) sulfat mijenja boju?
Hemija procesa: C 12 H 22 O 11 +24CuO→12CO 2 +11H 2 O+24Cu
Ca(OH) 2 +CO 2 →CaCO 3 ↓+H 2 O
CuSO 4 +5H 2 O→CuSO 4 ∙ 5H 2 O
2. Beilstei sample on on halogeni. Kada se organska tvar kalcinira bakrovim (II) oksidom, dolazi do njene oksidacije. Ugljik se pretvara u ugljik(ÍU) oksid, vodonik - u vodu, a halogeni (osim fluora) formiraju isparljive halogenide s Cuprumom, koji boje plamen u svijetlo zeleno. Reakcija je veoma osetljiva. Međutim, treba imati na umu da neke druge soli bakra, na primjer cijanidi koji nastaju prilikom kalcinacije organskih spojeva koji sadrže dušik (urea, derivati piridina, kinolin, itd.), također boje plamen. Bakarna žica se drži utikačem, a drugi kraj (petlja) se kalcinira u plamenu plamenika sve dok plamen ne prestane da se boji i na površini se ne stvori crna prevlaka bakrovog(II) oksida. Ohlađena petlja se navlaži hloroformom koji se sipa u epruvetu i ponovo ubacuje u plamen gorionika. Prvo, plamen postaje blistav (ugljik gori), a zatim se pojavljuje intenzivna zelena boja. 2Cu+O 2 →2CuO
2CH – Cl 3 +5CuO→CuCl 2 +4CuCl+2CO 2 +H 2 O
Kontrolni eksperiment treba uraditi koristeći supstancu bez halogena (benzen, voda, alkohol) umjesto hloroforma. Za čišćenje, žica se navlaži kloridnom kiselinom i kalcinira.
II. Otvaranje funkcionalnih grupa. Na osnovu preliminarne analize (fizička svojstva, elementarna analiza) moguće je približno odrediti klasu kojoj predmetna supstanca pripada. Ove pretpostavke potvrđuju kvalitativni odgovori na funkcionalne grupe.
1. Kvalitativne reakcije na višestruke veze ugljik - ugljik. a) dodatak broma. Ugljovodonici koji sadrže dvostruke i trostruke veze lako dodaju brom:
U otopinu od 0,1 g (ili 0,1 ml) supstance u 2-3 ml ugljičnog tetrahlorida ili hloroforma dodati kap po kap uz mućkanje 5% rastvor broma u istom rastvaraču. Trenutni nestanak boje broma ukazuje na prisutnost višestruke veze u tvari. Ali rastvor broma je takođe obezbojen jedinjenjima koja sadrže mobilni vodonik (fenoli, aromatični amini, tercijarni ugljovodonici). Međutim, dolazi do reakcije supstitucije s oslobađanjem bromovodika, čije se prisustvo može lako otkriti korištenjem vlažnog plavog lakmusa ili kongo papira. b) Testirajte sa kalijum permanganatom. U slabo alkalnoj sredini, pod utjecajem kalijevog permanganata, tvar se oksidira cijepanjem višestruke veze, otopina postaje bezbojna i formira se flokulantni talog MnO 2 - mangan (IU) oksid. U 0,1 g (ili 0,1 ml) supstance otopljene u vodi ili acetonu, uz mućkanje, kap po kap dodati 1% rastvor kalijum permanganata. Grimizno-ljubičasta boja brzo nestaje i pojavljuje se smeđi talog MnO 2. Međutim, kalijev permanganat oksidira tvari drugih klasa: aldehide, polihidrične alkohole, aromatične amine. U tom slučaju i otopine postaju bezbojne, ali oksidacija općenito teče mnogo sporije.
2. Detekcija aromatičnih sistema. Aromatična jedinjenja, za razliku od alifatskih jedinjenja, mogu se lako podvrgnuti reakcijama supstitucije, često formirajući obojena jedinjenja. Za to se obično koriste reakcije nitriranja i alkilacije. Nitracija aromatičnih jedinjenja. ('Oprez! Trakcija!,) Nitracija se provodi dušičnom kiselinom ili smjesom za nitriranje:
R – H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O
0,1 g (ili 0,1 ml) supstance stavlja se u epruvetu i uz kontinuirano mućkanje postepeno se dodaje 3 ml mešavine za nitriranje (1 deo koncentrovane nitratne kiseline i 1 deo koncentrovane sulfatne kiseline). Epruveta je zatvorena čepom sa dugom staklenom cijevi, koja služi kao refluks kondenzator, i zagrijana u vodenom kupatilu 5 min na 50 0 C. Smjesa se sipa u čašu sa 10 g usitnjenog leda. Ako to rezultira taloženjem čvrstog proizvoda ili ulja koje je nerastvorljivo u vodi i koje se razlikuje od izvorne supstance, tada se može pretpostaviti prisustvo aromatičnog sistema. 3. Kvalitativne reakcije alkohola. Prilikom analize alkohola koriste se reakcije supstitucije i mobilnog vodika u hidroksilnoj grupi i cijele hidroksilne grupe. a) Reakcija sa metalnim natrijumom. Alkoholi lako reaguju sa natrijumom, formirajući alkoholate koji su rastvorljivi u alkoholu:
2 R – OH + 2 Na → 2 RONa + H 2
U epruvetu se stavi 0,2 - 0,3 ml bezvodne ispitne supstance i pažljivo se doda mali komadić metalnog natrijuma veličine zrna prosa. Oslobađanje gasa kada se natrijum rastvara ukazuje na prisustvo aktivnog vodonika. (Međutim, ovu reakciju mogu dati i kiseline i CH-kiseline.) b) Reakcija sa bakrovim (II) hidroksidom. U dvo-, tri- i polihidričnim alkoholima, za razliku od monohidričnih alkohola, svježe pripremljen bakrov (II) hidroksid se otapa da nastane tamnoplavi rastvor kompleksnih soli odgovarajućih derivata (glikolati, glicerati). Nekoliko kapi (0,3 - 0,5) se sipa u epruvetu ml) 3% rastvora bakrovog (ΙΙ) sulfata, a zatim 1 ml 10% rastvora natrijum hidroksida. Taloži se želatinasti plavi precipitat bakrovog (ΙΙ) hidroksida. Otapanje precipitata nakon dodavanja 0,1 g ispitivane supstance i promjena boje otopine u tamnoplavu potvrđuju prisustvo polihidričnog alkohola sa hidroksilnim grupama koje se nalaze na susjednim atomima ugljika.
4. Kvalitativne reakcije fenola. a) Reakcija sa ferum (III) hloridom. Fenoli daju intenzivno obojene kompleksne soli sa ferum (III) hloridom. Obično se pojavljuje tamnoplava ili ljubičasta boja. Neki fenoli daju zelenu ili crvenu boju, koja je izraženija u vodi i hloroformu, a lošija u alkoholu. Nekoliko kristala (ili 1 - 2 kapi) ispitivane supstance stavi se u 2 ml vode ili hloroforma u epruvetu, a zatim se uz mućkanje doda 1 - 2 kapi 3-postotnog rastvora ferum (III) hlorida. U prisustvu fenola pojavljuje se intenzivna ljubičasta ili plava boja. Alifatski fenoli sa ferum (ΙΙΙ) hloridom u alkoholu daju svjetliju boju nego u vodi, a fenole karakterizira krvavocrvena boja. b) Reakcija sa bromnom vodom. Fenoli sa besplatnim orto- I par-položaji u benzenskom prstenu lako obezbojavaju bromsku vodu, što rezultira talogom 2,4,6-tribromofenola 
Mala količina ispitivane supstance se promućka sa 1 ml vode, a zatim se kap po kap doda bromna voda. Rastvor postaje bezbojan I taloženje bijelog taloga.
5. Kvalitativne reakcije aldehida. Za razliku od ketona, svi aldehidi se lako oksidiraju. Na ovoj osobini zasniva se otkriće aldehida, ali ne i ketona. a) Reakcija srebrnog ogledala. Svi aldehidi se lako redukuju amonijačnom otopinom argentum (I) oksida. Ketoni ne daju ovu reakciju:
U dobro opranoj epruveti pomešati 1 ml rastvora srebrnog nitrata sa 1 ml razblaženog rastvora natrijum hidroksida. Talog argentum (I) hidroksida se rastvara dodavanjem 25% rastvora amonijaka. U nastalu otopinu dodaje se nekoliko kapi alkoholnog rastvora analizirane supstance. Epruveta se stavlja u vodeno kupatilo i zagreva na 50 0 - 60 0 C. Ako se na zidovima epruvete oslobodi sjajni premaz metalnog srebra, to ukazuje na prisustvo aldehidne grupe u uzorku. Treba napomenuti da ovu reakciju mogu dati i druga lako oksidirajuća jedinjenja: polihidrični fenoli, diketoni, neki aromatični amini. b) Reakcija sa tečnošću za osječavanje. Masni aldehidi su sposobni reducirati dvovalentni bakar u monovalentni:
Epruveta sa 0,05 g supstance i 3 ml tečnosti za filovanje zagreva se 3 - 5 minuta u kipućoj vodenoj kupelji. Pojava žutog ili crvenog precipitata kuprum(I) oksida potvrđuje prisustvo aldehidne grupe. b. Kvalitativne reakcije kiselina. a) Određivanje kiselosti. Vodeno-alkoholne otopine karboksilnih kiselina pokazuju kiselu reakciju na lakmus, kongo ili univerzalni indikator. Kap vodeno-alkoholne otopine ispitivane tvari nanosi se na plavi vlažni lakmus, Kongo ili univerzalni indikatorski papir. U prisustvu kiseline indikator mijenja boju: lakmus postaje ružičast, kongo plav, a univerzalni indikator, ovisno o kiselosti, od žute do narandžaste. Treba imati na umu da sulfonske kiseline, nitrofenoli i
neka druga jedinjenja sa pokretnim „kiselim“ vodonikom koja ne sadrže karboksilnu grupu takođe mogu da daju promenu u boji indikatora. b) Reakcija sa natrijum bikarbonatom. Kada karboksilne kiseline interaguju s natrijum bikarbonatom, oslobađa se ugljični(IY) oksid: 1 - 1,5 ml zasićene otopine natrijevog bikarbonata ulije se u epruvetu i doda se 0,1 - 0,2 ml vodeno-alkoholne otopine ispitivane tvari. . Oslobađanje mehurića ugljenik(IY) oksida ukazuje na prisustvo kiseline.
RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O
7. Kvalitativne reakcije amina. Amini se rastvaraju u kiselinama. Mnogi amini (posebno alifatski nizovi) imaju karakterističan miris (haringa, amonijak, itd.). Bazičnost amina. Alifatski amini, kao jake baze, mogu promijeniti boju indikatora kao što su crveni lakmus, fenolftalein i univerzalni indikatorski papir. Na indikatorski papir (lakmus, fenoftalein, univerzalni indikatorski papir) nanosi se kap vodenog rastvora ispitivane supstance. Promjena boje indikatora ukazuje na prisustvo amina. U zavisnosti od strukture amina, njegova bazičnost varira u širokom rasponu. Stoga je bolje koristiti univerzalni indikatorski papir. 8. Kvalitativne reakcije polifunkcionalnih spojeva. Za visokokvalitetno otkrivanje bifunkcionalnih spojeva (ugljikohidrati, aminokiseline), koristite gore opisani kompleks reakcija.
klasa: 10
Prezentacija za lekciju
Nazad napred
Pažnja! Pregledi slajdova služe samo u informativne svrhe i možda ne predstavljaju sve karakteristike prezentacije. Ako ste zainteresovani za ovaj rad, preuzmite punu verziju.
1. Svrha lekcije: upoznati učenike sa općim i specifičnim svojstvima metanoične kiseline dok ispunjavaju križaljku „Hemija mravlje kiseline“, uključujući i rješavanje zadataka za izvođenje formule organske tvari (vidi. Aneks 1 ) (slajdovi 1-2).
2. Vrsta lekcije: lekcija učenja novog gradiva.
3. Oprema: kompjuter, projektor, platno, video zapisi hemijskog eksperimenta (oksidacija mravlje kiseline kalijum permanganatom i razgradnja mravlje kiseline pod uticajem koncentrovane sumporne kiseline), prezentacija za čas, listovi za učenike (vidi. Dodatak 2 ).
4. Napredak lekcije
Prilikom proučavanja strukture mravlje kiseline, nastavnik navodi da se ova kiselina razlikuje od ostalih članova homolognog niza zasićenih monokarboksilnih kiselina, jer karboksilna grupa nije vezana za ugljikovodični radikal –R, već za atom H ( slajd 3). Studenti dolaze do zaključka da mravlja kiselina ispoljava svojstva i karboksilnih kiselina i aldehida, tj. je aldehidna kiselina (slajd 4).
Proučavanje nomenklature se provodi u procesu rješavanja problema ( slajd 5): « Soli zasićene jednobazne karboksilne kiseline nazivaju se formati. Odredite naziv ove kiseline (prema IUPAC nomenklaturi) ako je poznato da sadrži 69,5% kiseonika" Rješenje zadatka zapisuje jedan od učenika u razredu na tabli. Odgovor je mrav ili metan kiselina ( slajd 6).
Zatim nastavnik govori učenicima ( slajd 7), da se mravlja kiselina nalazi u kiselim izlučevinama gusjenica i pčela, u koprivama, borovim iglicama, nekim plodovima, u znoju i mokraći životinja i u kiselim izlučevinama mravi, gdje ga je 1794. godine otkrio njemački hemičar Margraf Andreas-Sigismund ( slajd 8).
Prilikom proučavanja fizičkih svojstava mravlje kiseline, nastavnik navodi da je to bezbojna, kaustična tečnost oštrog mirisa i oštrog ukusa, koja ima tačke ključanja i topljenja blizu vode (t ključanja = 100,7 o C, t topljenja = 8,4 o C). Kao i voda, formira vodonične veze, pa u tekućem i čvrstom stanju formira linearne i cikličke asocijacije ( slajd 9), miješa se s vodom u bilo kojem omjeru („slično se otapa u sličnom“). Zatim se od jednog od učenika traži da riješi problem na tabli: “ Poznato je da je gustina azotnih para mravlje kiseline 3,29. Stoga se može tvrditi da u gasovitom stanju mravlja kiselina postoji u obliku...» Prilikom rješavanja zadatka učenici dolaze do zaključka da u gasovitom stanju mravlja kiselina postoji u obliku dimeri– ciklični saradnici ( slajd 10).
Priprema mravlje kiseline ( slajd 11-12) proučavamo koristeći sljedeće primjere:
1. Oksidacija metana na katalizatoru:
2. Hidroliza cijanovodonične kiseline (ovdje učenike treba podsjetiti da atom ugljika ne može istovremeno imati više od dvije hidroksilne grupe – dolazi do dehidracije sa stvaranjem karboksilne grupe):
3. Interakcija kalijevog hidrida sa ugljičnim monoksidom (IV):
4. Termička razgradnja oksalne kiseline u prisustvu glicerola:
5. Interakcija ugljen monoksida sa alkalijama:
6. Najprofitabilniji način (sa gledišta ekonomskih troškova - proces bez otpada) za proizvodnju mravlje kiseline je dobijanje estera mravlje kiseline (slijeđeno kiselom hidrolizom) iz ugljičnog monoksida i zasićenog monohidratnog alkohola:
Budući da je potonji način dobijanja mravlje kiseline najperspektivniji, od učenika se zatim traži da na tabli riješe sljedeći zadatak ( slajd 12): “Odredite formulu alkohola koji se više puta koristi (vraćajući se u ciklus) za reakciju sa ugljičnim monoksidom (II), ako se zna da se sagorijevanjem 30 g etera proizvodi 22,4 litara ugljičnog dioksida i 18 g vode. Odredite naziv ovog alkohola." U toku rješavanja zadatka učenici dolaze do zaključka da se ona koristi za sintezu mravlje kiseline metil alkohol ( slajd 13).
Prilikom proučavanja uticaja mravlje kiseline na ljudski organizam ( slajd 14) nastavnik obavještava učenike da pare mravlje kiseline iritiraju gornje disajne puteve i sluzokožu očiju, ispoljavaju nadražujuće ili nagrizajuće dejstvo – uzrokuju hemijsko opekotine (slajd 15). Zatim se od školaraca traži da pronađu u medijima ili referentnim knjigama načine za uklanjanje osjećaja peckanja uzrokovanog ujedima koprive i mrava (provjerava se u sljedećoj lekciji).
Počinjemo proučavati hemijska svojstva mravlje kiseline ( slajd 16) iz reakcija s cijepanjem O-H veze (supstitucija H atoma):
Za konsolidaciju gradiva predlaže se rješavanje sljedećeg problema ( slajd 18): « Kada je 4,6 g mravlje kiseline stupilo u interakciju sa nepoznatim zasićenim monohidričnim alkoholom, nastalo je 5,92 g estera (koristi se kao rastvarač i dodatak nekim vrstama ruma da bi mu dao karakterističnu aromu, koristi se u proizvodnji vitamina B1, A, E ). Odredite formulu estera ako je poznato da je prinos reakcije 80%. Imenujte estar koristeći IUPAC nomenklaturu.” Rešavajući zadatak, učenici desetog razreda dolaze do zaključka da je nastali estar - etil formata (slajd 19).
Nastavnik izvještava ( slajd 20), da reakcije s cijepanjem C-H veze (na α-C atomu) za mravlju kiselinu nije tipično, jer R=H. A reakcija s cijepanjem C-C veze (dekarboksilacija soli karboksilnih kiselina dovodi do stvaranja alkana!) dovodi do proizvodnje vodika:
Kao primjere reakcija redukcije kiseline navodimo interakciju s vodikom i jakim redukcijskim agensom - jodovodoničnom kiselinom:
Uvod u reakcije oksidacije koje se odvijaju prema shemi ( slajd 21):
preporučljivo je izvršiti tokom zadatka ( slajd 22):
« Povezati formule reagensa, reakcione uslove sa produktima reakcije(nastavnik može pokazati prvu jednačinu kao primjer, a ostatak ponuditi učenicima kao domaći zadatak):
| UNDC + | Reagens, uslovi reakcije | Proizvod 1 |
Proizvod 2 |
|||
| 1) | Ag 2 O, NH 3, t o C | 1) | CO | 1) | – | |
| 2) | Br 2 (rešenje) | 2) | CO, H2O | 2) | K2SO4, MnSO4 | |
| 3) | KMnO4, H 2 SO 4, t o C | 3) | H2O | 3) | Cu2Ov | |
| 4) | Cl 2 (rastvor) | 4) | CO2 | 4) | HCl | |
| 5) | Cu(OH) 2 (svježe), t o C | 5) | CO 2 , H 2 O | 5) | Agv | |
| 6) | Ir ili Rh | 6) | CO 2 , H 2 | 6) | HBr | |
| 7) | H2O2 | 7) | CO, H2 | 7) | H-C(O)OOH | |
Odgovore treba zapisati kao niz brojeva.
odgovori:
| 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) |
5 4 5 4 5 6 3 |
5 6 2 4 3 1 7 |
Prilikom sastavljanja jednačina učenici dolaze do zaključka da se u svim ovim reakcijama dešava ono što se dešava oksidacija mravlja kiselina, jer jako je redukciono sredstvo ( slajd 23).
Proučavanje problematike "Upotreba mravlje kiseline" provodi se upoznavanjem sa dijagramom ( slajd 24).
Učenici pojašnjavaju upotrebu “mravljeg alkohola” u medicini (možete ići na internet) i imenuju bolest - reumatizam(slajd 25).
Ukoliko ima slobodnog vremena, nastavnik obavještava učenike ( slajd 26) da je raniji „mravlji alkohol“ pripreman ulivanjem mrava u alkohol.
Izveštaji da je ukupna svetska proizvodnja mravlje kiseline počela da raste poslednjih godina, kao... U svim zemljama svijeta uočava se uginuće pčela od grinja (Varroa): progrizajući hitinski omotač pčela, one isisavaju hemolimfu, a pčele uginu (mravlja kiselina je djelotvoran lijek protiv ovih grinja).
5. Sažetak lekcije
Na kraju časa učenici sumiraju: ocenjuju rad svojih drugova iz razreda za tablom, objašnjavaju sa kojim su se novim nastavnim materijalom (opšta i specifična svojstva mravlje kiseline) upoznali.
6. Književnost
1. Deryabina N.E. Organska hemija. Knjiga 1. Ugljikovodici i njihovi monofunkcionalni derivati. Udžbenik-bilježnica. – M.: IPO „Kod Nikitskih kapija“, 2012. – P. 154-165.
2. Kazennova N.B. Studentski vodič za organsku hemiju/Za srednju školu. – M.: Akvarij, 1997. – P. 155-156.
3. Levitina T.P. Priručnik iz organske hemije: Udžbenik. – Sankt Peterburg: “Paritet”, 2002. – S. 283-284.
4. Tutor hemije/Ed. A.S. Egorova. 14th ed. – Rostov n/d: Phoenix, 2005. – P. 633-635.
5. Rutzitis G.E., Feldman F.G. Hemija 10. Organska hemija: Udžbenik za 10. razred. srednja škola. – M., 1992. – Str. 110.
6. Chernobelskaya G.M. Hemija: udžbenik. dodatak za medicinsku obrazovanje institucije/ G.M. Chernobelskaya, I.N. Chertkov.– M.: Drfa, 2005. – P.561-562.
7. Atkins P. Molekuli: Transl. sa engleskog – M.: Mir, 1991. – S. 61-62.
Strukturna formula
Rusko ime
Latinski naziv supstance: Mravlja kiselina
Acidum formicicum ( rod. acidum formicici)Bruto formula
CH2O2Farmakološka grupa supstance Mravlja kiselina
Nozološka klasifikacija (ICD-10)
CAS kod
64-18-6Karakteristike supstance Mravlja kiselina
Organska kiselina, pK a (20 °C) 3,75. Može se mešati sa vodom, etrom, metanolom, etanolom; formira azeotropnu smjesu sa vodom (77,5%). U medicinskoj praksi koristi se u obliku 1,4% otopine alkohola (mravljeg alkohola) - prozirne, bezbojne tekućine s posebnim oštrim mirisom.
Farmakologija
farmakološki efekat- protuupalno, lokalni anestetik, lokalni iritant, ometa, poboljšava metabolizam tkiva.Izaziva refleksne reakcije uzrokovane iritacijom osjetljivih nervnih završetaka kože i mišićnog tkiva i praćene stimulacijom stvaranja i oslobađanja enkefalina i neuropeptida koji regulišu bol i vaskularnu permeabilnost. Potiče oslobađanje histamina, kinina i drugih biološki aktivnih spojeva koji proširuju krvne žile, stimuliraju imunološke procese i utiču na zgrušavanje krvi.
Koristi se u prehrambenoj industriji kao odobreni aditiv za hranu E236.
Primjena supstance Mravlja kiselina
Miozitis, reumatski bol, neuralgija, radikulitis.
Kontraindikacije
Preosjetljivost, dermatitis, ekcem, narušavanje integriteta kože.
Nuspojave supstance Mravlja kiselina
Lokalna iritacija kože (crvenilo, svrab, ljuštenje).
Putevi administracije
Eksterno.
Mjere opreza za supstancu Mravlja kiselina
Potrebno je izbjegavati primjenu na sluzokože i gutanje.
Interakcije sa drugim aktivnim sastojcima
Trgovačka imena
| Ime | Vrijednost indeksa Vyshkowski® |
Godine 1670. engleski botaničar i zoolog John Ray (1627-1705) izveo je neobičan eksperiment. Stavio je crvene šumske mrave u posudu, ulio vodu, zagrijao je do ključanja i kroz posudu pustio mlaz vrele pare. Hemičari nazivaju ovaj proces parnom destilacijom i naširoko se koristi za izolaciju i pročišćavanje mnogih organskih spojeva. Nakon kondenzacije pare, Rey je dobio vodeni rastvor novog hemijskog jedinjenja. Izlagana je, pa je zbog toga nazvana mravlja kiselina (moderni naziv je metan). Imena soli i estera metanske kiseline - formati - također su povezana s mravima (latinski formica - "mrav").
Nakon toga, entomolozi - stručnjaci za insekte (od grčkog "entokon" - "insekt" i "logos" - "učenje", "riječ") utvrdili su da ženke i radni mravi imaju otrovne žlijezde u trbuhu koje proizvode kiselinu. Šumski mrav ima približno 5 mg. Kiselina služi kao oružje insekata za odbranu i napad. Teško da postoji osoba koja nije iskusila njihove ugrize. Osećaj veoma podseća na opekotinu od koprive, jer se mravlja kiselina nalazi i u najfinijim dlačicama ove biljke. Zalijevajući se u kožu, odvajaju se, a njihov sadržaj bolno gori.
Mravlja kiselina se nalazi i u pčelinjem otrovu, borovim iglicama, gusjenicama svilene bube, a u malim količinama u raznim plodovima, organima, tkivima, te životinjskim i ljudskim izlučevinama. U 19. vijeku mravlja kiselina (u obliku natrijeve soli) dobivena je umjetno djelovanjem ugljičnog monoksida (II) na vlagu na povišenoj temperaturi: NaOH + CO = HCOONa. Obrnuto, pod uticajem koncentrisane mravlje kiseline, ona se raspada sa oslobađanjem gasa: HCOOH = CO + H 2 O. Ova reakcija se koristi u laboratoriji za dobijanje čistog. Kada se natrijeva sol mravlje kiseline - natrijev format - snažno zagrije, dolazi do potpuno drugačije reakcije: čini se da su ugljikovi atomi dvije molekule kiseline umreženi i nastaje natrijev oksalat - sol oksalne kiseline: 2HCOONa = NaOOC- COONa + H 2.
Važna razlika između mravlje kiseline i drugih je u tome što ona, kao i Janus s dva lica, ima svojstva i kiseline i atoma ugljika koji je dio aldehidne grupe H-CO-. Stoga mravlja kiselina reducira srebro iz svojih otopina - daje reakciju "srebrnog ogledala", koja je karakteristična za aldehide, ali nije karakteristična za kiseline. U slučaju mravlje kiseline ova reakcija, koja je također neuobičajena, praćena je oslobađanjem ugljičnog dioksida kao rezultatom oksidacije organske kiseline (mravlje) u anorgansku kiselinu (ugljičnu), koja je nestabilna i raspada: HCOOH + [O] = HO-CO-OH = CO 2 + H 2 O.
Mravlja kiselina je najjednostavnija i ujedno najjača karboksilna kiselina, deset puta je jača od octene kiseline. Kada je njemački hemičar Justus Liebig prvi put dobio bezvodnu mravlju kiselinu, pokazalo se da je to vrlo opasno jedinjenje. Kada dođe u kontakt sa kožom, ne samo da peče, već je i bukvalno rastvara, ostavljajući rane koje teško zaceljuju. Kako se prisjetio Liebigov saradnik Karl Vogt (1817-1895), on je do kraja života imao ožiljak na ruci - rezultat "eksperimenta" provedenog zajedno sa Liebigom. I nije iznenađujuće - kasnije je otkriveno da bezvodna mravlja kiselina čak otapa najlon, najlon i druge polimere koji ne uzimaju razrijeđene otopine drugih kiselina i lužina.
Mravlja kiselina je našla neočekivanu primenu u proizvodnji takozvanih teških tečnosti - vodenih rastvora u kojima ni kamenje ne tone. Geolozima su takve tečnosti potrebne za razdvajanje minerala po gustini. Otapanjem metala u 90% rastvoru mravlje kiseline dobija se talijev format HCOOTl. Ova čvrsta so možda ne drži rekord za gustinu, ali se odlikuje izuzetno visokom rastvorljivošću: 0,5 kg (!) talij formata može se rastvoriti u 100 g vode na sobnoj temperaturi. Za zasićeni vodeni rastvor, gustina varira od 3,40 g/cm 3 (na 20 o C) do 4,76 g/cm 3 (na 90 o C). Još veću gustoću ima otopina mješavine talij formata i talij malonata, soli malonske kiseline CH 2 (COOTl) 2.
Kada se one rastvore (u težinskom omjeru 1:1) u minimalnoj količini vode, formira se tečnost jedinstvene gustine: 4,324 g/cm 3 na 20 o C, a na 95 o C gustina rastvora može se povećati na 5,0 g/cm 3 . Barit (teški špart), kvarc, korund, malahit, pa čak i granit plutaju u takvom rastvoru!
Mravlja kiselina ima jaka baktericidna svojstva. Zbog toga se njegove vodene otopine koriste kao konzervans za hranu, a u paru dezinfikuju posude za hranu (uključujući i bačve za vino) i uništavaju pčelinje grinje. Slaba vodeno-alkoholna otopina mravlje kiseline (mravljeg alkohola) koristi se u medicini za trljanje.
