Hemijske reakcije u tablici organske hemije. Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji - Hipermarket znanja. Klasifikacija hemijskih reakcija po mehanizmima

CH 3 -CH 3 + Cl 2 – (hv) ---- CH 3 -CH 2 Cl + HCl

C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 --- 500 C --- C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl

    Reakcije sabiranja

Takve reakcije su tipične za organska jedinjenja koja sadrže višestruke (dvostruke ili trostruke) veze. Reakcije ovog tipa uključuju reakcije dodavanja halogena, vodikovih halogenida i vode u alkene i alkine

CH 3 -CH=CH 2 + HCl ---- CH 3 -CH(Cl)-CH 3

    Reakcije eliminacije

To su reakcije koje dovode do stvaranja višestrukih veza. Prilikom eliminacije halogenovodonika i vode uočava se određena selektivnost reakcije, opisana Zaitsevovim pravilom, prema kojem se atom vodika eliminira iz atoma ugljika kod kojeg ima manje atoma vodika. Primjer reakcije

CH3-CH(Cl)-CH 2 -CH 3 + KOH →CH 3 -CH=CH-CH 3 + HCl

    Polimerizacija i polikondenzacija

n(CH 2 =CHCl)  (-CH 2 -CHCl)n

    Redox

Najintenzivnija od oksidativnih reakcija je sagorevanje, reakcija karakteristična za sve klase organskih jedinjenja. U tom slučaju, u zavisnosti od uslova sagorevanja, ugljenik se oksidira u C (čađ), CO ili CO 2, a vodonik se pretvara u vodu. Međutim, za organske hemičare, reakcije oksidacije koje se izvode u mnogo blažim uslovima od sagorevanja su od velikog interesa. Korišćeni oksidanti: rastvori Br2 u vodi ili Cl2 u CCl 4 ; KMnO 4 u vodi ili razblaženoj kiselini; bakreni oksid; svježe istaloženi hidroksidi srebra (I) ili bakra (II).

3C 2 H 2 + 8KMnO 4 +4H 2 O→3HOOC-COOH + 8MnO 2 + 8KOH

    Esterifikacija (i njena reverzna reakcija hidrolize)

R 1 COOH + HOR 2 H+  R 1 COOR 2 + H 2 O

    Cycloaddition

Y R Y-R

+ ‖ → ǀ ǀ

R Y R-Y

+ →

11. Klasifikacija organskih reakcija po mehanizmu. Primjeri.

Mehanizam reakcije uključuje detaljan, korak po korak, opis hemijskih reakcija. Istovremeno se utvrđuje koje su kovalentne veze prekinute, kojim redosledom i na koji način. Formiranje novih veza tokom reakcije je jednako pažljivo opisano. Prilikom razmatranja mehanizma reakcije, prije svega, obratite pažnju na metodu razbijanja kovalentne veze u reakcionom molekulu. Postoje dva takva načina - homolitičke i heterolitičke.

Radikalne reakcije nastaviti homolitičkim (radikalnim) cijepanjem kovalentne veze:

Nepolarne ili niskopolarne kovalentne veze (C–C, N–N, C–H) podležu radikalnom cepanju na visokim temperaturama ili pod uticajem svetlosti. Ugljik u CH 3 radikalu ima 7 vanjskih elektrona (umjesto stabilne oktetne ljuske u CH 4). Radikali su nestabilni, oni imaju tendenciju da zarobe elektron koji nedostaje (do par ili do okteta). Jedan od načina stvaranja stabilnih proizvoda je dimerizacija (kombinacija dva radikala):

CH 3 + CH 3 CH 3 : CH 3,

N + N N : N.

Radikalne reakcije - to su, na primjer, reakcije hloriranja, bromiranja i nitriranja alkana:

Jonske reakcije nastaju sa heterolitičkim cijepanjem veze. U ovom slučaju, kratkotrajni organski ioni - karbokationi i karbanioni - s nabojem na atomu ugljika nastaju srednje. U ionskim reakcijama, vezni elektronski par se ne razdvaja, već u potpunosti prelazi na jedan od atoma, pretvarajući ga u anion:

Jako polarne (H–O, C–O) i lako polarizabilne (C–Br, C–I) veze su sklone heterolitičkom cijepanju.

Razlikovati nukleofilne reakcije (nukleofil– traženje jezgra, mesta sa nedostatkom elektrona) i elektrofilne reakcije (elektrofil– traženje elektrona). Izjava da je određena reakcija nukleofilna ili elektrofilna uvijek se odnosi na reagens. Reagens– supstanca koja učestvuje u reakciji sa jednostavnijom strukturom. Supstrat– polazna supstanca složenije strukture. Odlazna grupa je zamjenjivi ion koji je vezan za ugljik. Proizvod reakcije– nova tvar koja sadrži ugljik (napisana na desnoj strani jednačine reakcije).

TO nukleofilni reagensi(nukleofili) uključuju negativno nabijene ione, spojeve sa usamljenim parovima elektrona, spojeve sa dvostrukim vezama ugljik-ugljik. TO elektrofilni reagensi(elektrofili) uključuju pozitivno nabijene jone, spojeve sa nepopunjenim elektronskim omotačima (AlCl 3, BF 3, FeCl 3), spojeve sa karbonilnim grupama, halogene. Elektrofili su svaki atom, molekula ili ion koji može dodati par elektrona u procesu formiranja nove veze. Pokretačka snaga ionskih reakcija je interakcija suprotno nabijenih jona ili fragmenata različitih molekula s djelomičnim nabojem (+ i –).

Primjeri različitih tipova ionskih reakcija.

Nukleofilna supstitucija :

Elektrofilna supstitucija :

Nukleofilna adicija (prvo se dodaje CN – pa H +):

Elektrofilna veza (Prvo se dodaje H +, zatim X –):

Eliminacija djelovanjem nukleofila (baza) :

Eliminacija nakon akcije elektrofili (kiseline) :

Kada dođe do hemijskih reakcija, neke veze pucaju, a druge se formiraju. Hemijske reakcije se konvencionalno dijele na organske i neorganske. Organskim reakcijama se smatraju reakcije u kojima je barem jedan od reaktanata organsko jedinjenje koje mijenja svoju molekularnu strukturu tijekom reakcije. Razlika između organskih i neorganskih reakcija je u tome što u njima, po pravilu, učestvuju molekuli. Brzina takvih reakcija je niska, a prinos proizvoda je obično samo 50-80%. Za povećanje brzine reakcije koriste se katalizatori i temperatura ili tlak se povećava. Zatim ćemo razmotriti vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji.

Klasifikacija prema prirodi hemijskih transformacija

  • Reakcije supstitucije
  • Reakcije sabiranja
  • Reakcija izomerizacije i preuređenje
  • Reakcije oksidacije
  • Reakcije razgradnje

Reakcije supstitucije

Tokom reakcija supstitucije, jedan atom ili grupa atoma u početnoj molekuli se zamjenjuje drugim atomima ili grupama atoma, formirajući novi molekul. U pravilu su takve reakcije karakteristične za zasićene i aromatične ugljikovodike, na primjer:

Reakcije sabiranja

Kada dođe do reakcija adicije, jedan molekul novog spoja nastaje od dva ili više molekula tvari. Takve reakcije su tipične za nezasićene spojeve. Postoje reakcije hidrogenacije (redukcije), halogenacije, hidrohalogenacije, hidratacije, polimerizacije itd.:

  1. Hidrogenacija– dodavanje molekula vodonika:

Reakcija eliminacije

Kao rezultat reakcija eliminacije, organski molekuli gube atome ili grupe atoma i nastaje nova tvar koja sadrži jednu ili više višestrukih veza. Reakcije eliminacije uključuju reakcije dehidrogenacija, dehidracija, dehidrohalogenacija i tako dalje.:

Reakcije izomerizacije i preuređenje

Tokom takvih reakcija dolazi do intramolekularnog preuređivanja, tj. prijelaz atoma ili grupa atoma iz jednog dijela molekule u drugi bez promjene molekulske formule tvari koja sudjeluje u reakciji, na primjer:

Reakcije oksidacije

Kao rezultat izlaganja oksidirajućem reagensu, stupanj oksidacije ugljika u organskom atomu, molekuli ili ionu povećava se zbog gubitka elektrona, što rezultira stvaranjem novog spoja:

Reakcije kondenzacije i polikondenzacije

Sastoji se u interakciji nekoliko (dva ili više) organskih spojeva sa stvaranjem novih C-C veza i spoja male molekularne težine:

Polikondenzacija je formiranje polimerne molekule od monomera koji sadrže funkcionalne grupe uz oslobađanje spoja male molekularne težine. Za razliku od reakcija polimerizacije, koje rezultiraju stvaranjem polimera koji ima sastav sličan monomeru, kao rezultat reakcija polikondenzacije, sastav nastalog polimera se razlikuje od njegovog monomera:

Reakcije razgradnje

Ovo je proces razlaganja složenog organskog jedinjenja na manje složene ili jednostavne supstance:

C 18 H 38 → C 9 H 18 + C 9 H 20

Klasifikacija hemijskih reakcija po mehanizmima

Nastanak reakcija s kidanjem kovalentnih veza u organskim jedinjenjima moguća su dva mehanizma (tj. put koji vodi do kidanja stare veze i stvaranja nove) – heterolitičke (jonske) i homolitičke (radikalne).

Heterolitički (jonski) mehanizam

U reakcijama koje se odvijaju prema heterolitičkom mehanizmu nastaju međučestice jonskog tipa sa nabijenim atomom ugljika. Čestice koje nose pozitivan naboj nazivaju se karbokationi, a negativni karbanioni. U ovom slučaju ne dolazi do prekida zajedničkog elektronskog para, već do njegovog prijelaza u jedan od atoma, uz formiranje jona:

Jako polarne, na primjer H–O, C–O, i lako polarizabilne, na primjer C–Br, C–I veze pokazuju sklonost heterolitičkom cijepanju.

Reakcije koje se odvijaju prema heterolitičkom mehanizmu se dijele na nukleofilna i elektrofilna reakcije. Reagens koji ima elektronski par za formiranje veze naziva se nukleofilni ili donirajući elektron. Na primjer, HO - , RO - , Cl - , RCOO - , CN - , R - , NH 2 , H 2 O, NH 3 , C 2 H 5 OH, alkeni, areni.

Reagens koji ima nepopunjenu elektronsku ljusku i sposoban je da veže par elektrona u procesu formiranja nove veze Sljedeći kationi se nazivaju elektrofilni reagensi: H +, R 3 C +, AlCl 3, ZnCl 2, SO 3. , BF 3, R-Cl, R 2 C=O

Reakcije nukleofilne supstitucije

Karakteristično za alkil i aril halide:

Reakcije nukleofilne adicije

Elektrofilne supstitucijske reakcije


Elektrofilne reakcije adicije

Homolitički (radikalni mehanizam)

U reakcijama koje se odvijaju po homolitičkom (radikalnom) mehanizmu, u prvoj fazi dolazi do prekida kovalentne veze sa stvaranjem radikala. Rezultirajući slobodni radikal tada djeluje kao napadački reagens. Cepanje veze radikalnim mehanizmom tipično je za nepolarne ili niskopolarne kovalentne veze (C–C, N–N, C–H).

Razlikovati reakcije radikalne supstitucije i radikalne reakcije

Reakcije radikalnog premještanja

Karakteristika alkana

Reakcije radikalne adicije

Karakteristika alkena i alkina

Tako smo ispitali glavne vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji

kategorije ,

Tokom reakcije, neke hemijske veze u molekulima reagujućih supstanci se razbijaju, a druge se formiraju. Organske reakcije se klasifikuju prema vrsti prekida hemijskih veza u reagujućim česticama. Među njima se mogu razlikovati dvije velike grupe reakcija - radikalne i ionske.

Radikalne reakcije su procesi koji uključuju homolitičko cijepanje kovalentne veze. Kod homolitičkog cijepanja, par elektrona koji formira vezu dijeli se na takav način da svaka od rezultirajućih čestica prima jedan elektron. Kao rezultat homolitičkog cijepanja nastaju slobodni radikali:

Neutralni atom ili čestica s nesparenim elektronom naziva se slobodni radikal.

Jonske reakcije su procesi koji uključuju heterolitičko cijepanje kovalentnih veza, kada oba elektrona veze ostaju s jednom od prethodno povezanih čestica:

Kao rezultat heterolitičkog cijepanja veze, dobivaju se nabijene čestice: nukleofilne i elektrofilne.

Nukleofilna čestica (nukleofil) je čestica koja ima par elektrona na vanjskom nivou elektrona. Zahvaljujući paru elektrona, nukleofil je u stanju da formira novu kovalentnu vezu.

Elektrofilna čestica (elektrofil) je čestica koja ima neispunjen vanjski nivo elektrona. Elektrofil predstavlja nepopunjene, prazne orbitale za formiranje kovalentne veze zbog elektrona čestice s kojom je u interakciji.

U organskoj hemiji, sve strukturne promjene se razmatraju u odnosu na atom ugljika (ili atome) koji su uključeni u reakciju.

U skladu sa navedenim, hlorisanje metana pod uticajem svetlosti se klasifikuje kao radikalna supstitucija, dodavanje halogena alkenima kao elektrofilna adicija, a hidroliza alkil halogenida kao nukleofilna supstitucija.

Najčešći tipovi reakcija su:

Osnovne vrste hemijskih reakcija

I. Reakcije supstitucije(zamjena jednog ili više atoma vodika atomima halogena ili posebnom grupom) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X

II. Reakcije sabiranja RCH=CH 2 + XY → RCHX−CH 2 Y

III. Reakcije eliminacije RCHX−CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY

IV. Reakcije izomerizacije (preuređivanja).

V. Reakcije oksidacije(interakcija sa atmosferskim kiseonikom ili oksidacionim agensom)

U ovim gore navedenim tipovima reakcija također se razlikuju specijalizovana I personalizovano reakcije.

Specijalizirani:

1) hidrogenacija (interakcija sa vodonikom)

2) dehidrogenacija (eliminacija iz molekule vodonika)

3) halogeniranje (interakcija sa halogenom: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)

4) dehalogenacija (eliminacija iz molekula halogena)

5) hidrohalogenacija (interakcija sa halogenovodonikom)

6) dehidrohalogenacija (eliminacija iz molekule halogen vodika)

7) hidratacija (interakcija s vodom u ireverzibilnoj reakciji)

8) dehidracija (odvajanje od molekula vode)

9) hidroliza (interakcija s vodom u reverzibilnoj reakciji)

10) polimerizacija (proizvodnja višestruko uvećanog ugljeničnog skeleta od identičnih jednostavnih jedinjenja)

11) polikondenzacija (dobivanje višestruko uvećanog ugljičnog skeleta iz dva različita jedinjenja)

12) sulfoniranje (reakcija sa sumpornom kiselinom)

13) nitracija (interakcija sa azotnom kiselinom)

14) pucanje (smanjenje ugljeničnog skeleta)

15) piroliza (razlaganje složenih organskih materija na jednostavnije pod uticajem visokih temperatura)

16) reakcija alkilacije (uvođenje alkanskog radikala u formulu)

17) reakcija acilacije (uvođenje –C(CH 3)O grupe u formulu)

18) reakcija aromatizacije (formiranje ugljovodonika niza arena)

19) reakcija dekarboksilacije (eliminacija karboksilne grupe -COOH) iz molekula

20) reakcija esterifikacije (interakcija alkohola sa kiselinom, ili proizvodnja estera iz alkohola ili karboksilne kiseline)

21) reakcija "srebrnog ogledala" (interakcija sa rastvorom amonijaka srebrovog (I) oksida)

Nazivne reakcije:

1) Wurtz reakcija (izduženje ugljičnog skeleta tokom interakcije halogeniranog ugljovodonika s aktivnim metalom)

2) Kučerovljeva reakcija (proizvodnja aldehida reakcijom acetilena s vodom)

3) Konovalova reakcija (interakcija alkana s razrijeđenom dušičnom kiselinom)

4) Wagnerova reakcija (oksidacija ugljovodonika sa dvostrukom vezom kiseonikom oksidacionog agensa u slabo alkalnoj ili neutralnoj sredini pod normalnim uslovima)

5) Lebedevova reakcija (dehidrogenacija i dehidracija alkohola za proizvodnju alkadiena)

6) Friedel-Craftsova reakcija (reakcija alkilacije arena sa hloroalkanom da bi se dobili homolozi benzena)

7) Zelinsky reakcija (proizvodnja benzena iz cikloheksana dehidrogenacijom)

8) Kirchhoffova reakcija (pretvaranje škroba u glukozu pod katalitičkim djelovanjem sumporne kiseline)

Opštinska budžetska obrazovna ustanova

"Srednja škola br. 19"

Michurinsk, Tambovska oblast

Vrste hemijskih reakcija

u organskoj hemiji

Golovkina Svetlana Aleksandrovna,

nastavnik hemije MBOU Srednja škola br. 19, Michurinsk

Sadržaj

Sažetak…………………………………………………………………………………………….3

Uvod………………………………………………………………………………………………4

Specifikacija testa……………………………………………………………………5

Testovi 9. razred……………………………………………………………………………15

Testovi 11. razred……………………………………………………………………………………24

Izvori informacija………………………………………………………..33

Anotacija.

Ovaj rad odražava pristup autora proučavanju tipova hemijskih reakcija u organskoj hemiji. Predloženi materijal može biti od interesa za nastavnike hemije koji rade u osnovnim i srednjim školama, jer daje generalizaciju osnovnih pojmova o vrstama hemijskih reakcija u organskoj hemiji, što će im omogućiti da se pripreme za Državni ispit i Jedinstvenu državu. Ispitni i praktični materijal na ovu temu.

Uvod.

Gradivo organske hemije je teško razumljivo, posebno u 9. razredu, gde se za njegovo proučavanje izdvaja vrlo malo vremena, uz veliku količinu teorijskog materijala. Pitanja o organskoj hemiji uključena su u KIM Državne akademije nauka i Jedinstveni državni ispit kada se učenici pripremaju za završnu sertifikaciju, nastavnik se često suočava sa nerazumevanjem ovog materijala. Možete aktivno intenzivirati nastavni proces i poboljšati kvalitetu usvajanja organske hemije koristeći savremene nastavne tehnologije u njenom izučavanju, na primjer, korištenje ICT-a, tehnologije kontrole testova. U priručniku nastavnici dijele svoja iskustva prilikom proučavanja malog, ali složenog materijala.

Specifikacija testova za pripremu za Državni ispit i Jedinstveni državni ispit

    Propisivanje testova– vrednovati opšteobrazovnu osposobljenost učenika po vrstama hemijskih reakcija.

    Kontinuitet sadržaja test materijala – pokazati odnos između osnovnih pojmova neorganske i organske hemije.

    Karakteristike testnog sadržaja – Svaka verzija test kontrole sastoji se od tri dijela i zadataka. U pojedinim delovima rada grupišu se zadaci istog stepena složenosti i oblika prezentacije.

dio A sadrži 10 zadataka za izbor odgovora osnovnog nivoa složenosti A1, A2 .... A10

dio B sadrži 3 zadatka za odabir odgovora povećanog nivoa težine B1, B2, B3

PartC sadrži 1 zadatak visok nivo složenosti.

Tabela 1 Raspodjela zadataka po dijelovima posla.

Pitanja sa višestrukim izborom Provjeravaju glavni dio proučavanog gradiva: jezik hemijske nauke, hemijske veze, poznavanje svojstava organskih supstanci, vrste i uslova hemijskih reakcija.

Zadaci povećanog nivoa težine Oni testiraju znanje o redoks reakcijama na povećanom nivou. Rad nudi zadatke višestrukog izbora.

Izvršavanje zadataka povećanog stepena složenosti omogućava vam da razlikujete učenike prema stepenu njihove pripremljenosti i na osnovu toga im dajete više ocjene.

Dugi odgovori na pitanja- najteži u testu. Ovim zadacima se ispituje asimilacija sljedećih elemenata sadržaja: količina tvari, molarni volumen i molarna masa tvari, maseni udio otopljene tvari.

4. Raspodjela testnih zadataka prema sadržaju, vještinama i vrstama aktivnosti koje se testiraju.

Prilikom određivanja sadržaja testnih zadataka uzet je u obzir obim svakog bloka sadržaja koji se zauzima na predmetu hemije.

5. Vrijeme isporuke

45 minuta je predviđeno za završetak testa (1 lekcija)

Približna distribucija vremena dodijeljenog za obavljanje pojedinačnih zadataka:

    za svaki zadatak dijela A do 2 minute.

    za svaki zadatak dijela B do 5 minuta.

    za svaki zadatak dijela C do 10 minuta.

6. Sistem ocjenjivanja pojedinačnih zadataka i rada u cjelini

Tačan završetak svakog zadatka u dijelu A boduje se 1 bod.

Tačan završetak svakog zadatka u dijelu B boduje se 2 boda;

Napravljena je greška u jednom od elemenata odgovora - 1 bod.

Izvršenje zadataka u dijelu C je varijabilno, ispravno i potpuno ispunjenje zadatka C1 - 4 boda,

Bodovi koje su učenici dobili za izvršenje svih zadataka se zbrajaju. Ocjena se daje na skali od pet bodova.

7. Gradacija ocjenjivanja:

0% - 25% - od osvojenih bodova “1”

26% - 50% - od osvojena “2” poena

51% - 75% - od osvojenih bodova “3”

76% - 85% - od osvojenih bodova “4”

86% - 100% - od osvojenih bodova “5”

Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji

Hemijska reakcija - ovo je promjena u tvarima u kojoj se stare kemijske veze kidaju i stvaraju nove kemijske veze između čestica (atoma, jona) od kojih su tvari građene.

Hemijske reakcije se klasifikuju:

1. Po broju i sastavu reagensa i proizvoda

Ova vrsta reakcije može uključivati ​​reakcije izomerizacije, koje se javljaju bez promjene ne samo kvalitativnog, već i kvantitativnog sastava molekula tvari.

Reakcije raspadanja u organskoj hemiji, za razliku od reakcija raspadanja u neorganskoj hemiji, imaju svoje specifičnosti. Mogu se smatrati procesima inverznim sabiranju, jer najčešće rezultiraju stvaranjem višestrukih veza ili ciklusa.

CH3-CH2-C=-CH CH3-C=-C-CH3

etil acetilen dimetil acetilen

Da bi ušao u reakciju adicije, organski molekul mora imati višestruku vezu (ili ciklus), taj će molekul biti glavni (supstrat). Jednostavniji molekul (često anorganska supstanca, reagens) se dodaje na mjesto gdje je višestruka veza prekinuta ili se prsten otvara.

Najčešće se formiraju višestruke veze ili ciklusi.

Njihova prepoznatljiva karakteristika je interakcija jednostavne supstance sa složenom. Koncept “supstitucije” u organskoj hemiji je širi nego u neorganskoj hemiji. Ako se u molekuli izvorne supstance bilo koji atom ili funkcionalna grupa zamijeni drugim atomom ili grupom, to su također reakcije supstitucije.

Reakcije razmjene su reakcije koje nastaju između složenih supstanci u kojima njihovi sastavni dijelovi zamjenjuju mjesta. Obično se ove reakcije smatraju ionskim. Reakcije između jona u otopinama elektrolita se gotovo u potpunosti odvijaju prema stvaranju plinova, precipitacije i slabih elektrolita.

2. Termičkim efektom

Egzotermne reakcije nastaju oslobađanjem energije.

To uključuje gotovo sve složene reakcije.

Egzotermne reakcije koje nastaju oslobađanjem svjetlosti klasificiraju se kao reakcije sagorijevanja. Hidrogenacija etilena je primjer egzotermne reakcije. Radi na sobnoj temperaturi.

Endotermne reakcije nastaju uz apsorpciju energije.

Očigledno, to će uključivati ​​gotovo sve reakcije razgradnje,

CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3

3. Prema upotrebi katalizatora

Rade bez katalizatora.

Budući da se sve biokemijske reakcije koje se odvijaju u stanicama živih organizama odvijaju uz sudjelovanje posebnih bioloških katalizatora proteinske prirode - enzima, svi su oni katalitički ili, preciznije, enzimski.

4. Po smjeru

One teku istovremeno u dva suprotna smjera.

Ogromna većina takvih reakcija jeste.

U organskoj hemiji znak reverzibilnosti odražavaju nazivi - antonimi procesa:

hidrogenacija - dehidrogenacija,

hidratacija - dehidracija,

polimerizacija - depolimerizacija.

Sve reakcije su reverzibilne esterifikacija (suprotan proces, kao što znate, naziva se hidroliza) i hidroliza proteina, estera, ugljikohidrata, polinukleotida. Reverzibilnost ovih procesa leži u osnovi najvažnijeg svojstva živog organizma - metabolizma.

U ovim uslovima oni teku samo u jednom pravcu.

To uključuje sve reakcije razmjene praćene stvaranjem precipitata, plina ili blago disocijirajuće tvari (vode) i sve reakcije sagorijevanja.

5. Prema stanju agregacije

Reakcije u kojima su reaktanti i produkti reakcije u različitim agregacijskim stanjima (u različitim fazama).

Reakcije u kojima su reaktanti i produkti reakcije u istom agregacijskom stanju (u istoj fazi).

6. Promjenom oksidacijskih stanja hemijskih elemenata koji formiraju supstance

Reakcije koje se odvijaju bez promjene oksidacijskog stanja kemijskih elemenata. To uključuje, na primjer, sve reakcije ionske izmjene, kao i mnoge reakcije spajanja, mnoge reakcije razgradnje, reakcije esterifikacije

Reakcije koje se javljaju s promjenama oksidacijskih stanja elemenata. To uključuje mnoge reakcije, uključujući sve reakcije supstitucije, kao i one reakcije kombinacije i razgradnje u kojima je uključena barem jedna jednostavna supstanca.

HCOOH + CH 3 OH → HCOOCH3 + H2O

7. Prema mehanizmu protoka.

Oni idu između radikala i molekula nastalih tokom reakcije.

Kao što već znate, u svim reakcijama stare hemijske veze se kidaju i stvaraju nove hemijske veze. Metoda razbijanja veze u molekulima polazne supstance određuje mehanizam (put) reakcije. Ako je tvar formirana kovalentnom vezom, tada mogu postojati dva načina da se ta veza prekine: hemolitički i heterolitički. Na primjer, za molekule Cl2, CH4, itd., ostvaruje se hemolitičko cijepanje veza što će dovesti do stvaranja čestica sa nesparenim elektronima, odnosno slobodnih radikala.

Oni idu između jona koji su već prisutni ili formirani tokom reakcije.

Tipične ionske reakcije su interakcije između elektrolita u otopini. Ioni nastaju ne samo tokom disocijacije elektrolita u otopinama, već i pod djelovanjem električnih pražnjenja, zagrijavanja ili zračenja. Ŷ-zraci, na primjer, pretvaraju molekule vode i metana u molekularne ione.

Prema drugom ionskom mehanizmu, javljaju se reakcije dodavanja halogenovodonika, vodonika, halogenih alkena, oksidacije i dehidracije alkohola, zamjene alkoholnog hidroksila halogenom; reakcije koje karakteriziraju svojstva aldehida i kiselina. U ovom slučaju, ioni nastaju heterolitičkim cijepanjem polarnih kovalentnih veza.

8. Po vrsti energije koja pokreće reakciju.

Pokreću se visokoenergetskim zračenjem - rendgenskim zracima, nuklearnim zračenjem (Ý-zrake, a-čestice - He2+, itd.). Uz pomoć radijacijskih reakcija vrši se vrlo brza radiopolimerizacija, radioliza (razgradnja zračenja) itd.

Na primjer, umjesto dvostepene proizvodnje fenola iz benzena, on se može dobiti reakcijom benzena s vodom pod utjecajem zračenja. U ovom slučaju, radikali [·OH] i [·H·] nastaju iz molekula vode, s kojima benzen reaguje i formira fenol:

C6H6 + 2[OH] -> C6H5OH + H20

Vulkanizacija gume se može izvesti bez sumpora uz pomoć radiovulkanizacije, a rezultirajuća guma neće biti ništa lošija od tradicionalne

Pokreću se toplotnom energijom. To uključuje sve endotermne reakcije i mnoge egzotermne reakcije, za čije je pokretanje potrebno početno dovod topline, odnosno pokretanje procesa.

Pokreću ih svjetlosna energija. Pored fotokemijskih procesa sinteze HCl ili reakcije metana sa hlorom o kojima se govorilo gore, oni uključuju proizvodnju ozona u troposferi kao sekundarnog zagađivača atmosfere. Ovoj vrsti reakcija pripada i najvažniji proces koji se odvija u biljnim ćelijama, fotosinteza.

Pokreću se električnom strujom. Osim dobro poznatih reakcija elektrolize, naznačit ćemo i reakcije elektrosinteze, na primjer, reakcije za industrijsku proizvodnju anorganskih oksidacijskih sredstava.

Test zadaci za 9. razred

Opcija 1.

dio A

A1. Koji modeli odgovaraju molekulima alkena?

a) sve osim A

b) sve osim B

c) sve osim B

d) sve osim G

A2. S kojim reagensom alkani mogu reagirati:

a) Br 2 (rešenje)

b) Cl 2 (svjetlo)

c) H 2 SO 4
d) NaOH

A3. U reakciji 1,3-butadiena sa HCl ne može nastati

a) 3-hlorobuten-1 c) 1-hlorobuten-2

b) 4-klorobuten-1 d) 2,3-dihlorobutan

A4. Supstanca sa kojom mravlja kiselina, pod odgovarajućim uslovima, ulazi u redoks reakciju je:

a) bakar;

b) bakar (II) hidroksid;

c) bakar (II) hlorid;

d) bakar (II) sulfat.

A5. Interakcija estera sa vodom može se nazvati:

a) hidratacija;

b) dehidracija;

c) hidroliza;

d) hidrogenacija.

A6. U lancu transformacija

reakcije “a” i “b” su redom:

a) hidratacija i oksidacija;

b) oksidacija i hidratacija;

c) hidratacija i hidratacija;

d) oksidacija i oksidacija.

A7. Reakcija uzrokovana prisustvom dvostruke veze u molekulama karbonilnih spojeva je reakcija:

a) pristupanje;

b) raspadanje;

c) zamjena;

d) razmjena.

A8. Koristeći otopinu amonijaka srebrnog oksida nemoguće je prepoznati:

a) etanol i etanal;

b) propanal i propanon;

c) propanal i glicerin;

d) butanal i 2-metilpropanal.

A9. Kada je propenal izložen višku vodonika, on se formira ja:

a) ograničavanje alkohola;

b) nezasićeni alkohol;

c) nezasićeni ugljovodonik;

d) zasićeni ugljovodonik.

A10. Acetaldehid nastaje tokom hidratacije:

a) etan;

b) eten;

c) etina;

d) etanol.

dio B

U 1. Spojite vrstu reakcije sa jednadžbom

VRSTA REAKCIJE

U 2. Acetilen mase 10,4 g dodat je hlorovodonik mase 14,6 g. Formula produkta reakcije je _____.

U 3. Od tehničkog kalcijum karbida težine 1 kg dobijen je acetilen zapremine 260 l (n.s.). Maseni udio nečistoća (u %) sadržanih u uzorku kalcijum karbida je ____ _____. (Napišite svoj odgovor na najbližu stotu).

Dio C.

C 1. Napišite jednadžbe reakcija koje se mogu koristiti za sljedeće

BaCl2

transformacije: C O

Opcija 2.

dio A Za svaki od zadataka A1-A10 date su četiri opcije odgovora,

od kojih je samo jedan tačan. Zaokružite broj odgovora.

A1 Reakcija karakteristična za alkane

a) pristupanje

b) zamjena

c) hidratacija

d) razmjena

A2. Koje ugljikovodike karakteriziraju reakcije polimerizacije?

a) CH 4

b) C 2 H 4

c) C 6 H 6

d) C 2 H 5 OH

A3. Supstanca s kojom metan prolazi kroz reakciju istiskivanja.

a) CL 2 (svjetlo)

b) H 2 O

c) H 2 SO 4

d) NaOH

A4. Koju tvar lako oksidira kalijev permanganat.

a) C 2 H 6

b) C 2 H 2

c) C 2 H 5 OH

d) C 6 H 6

A5. Koja tvar može biti podvrgnuta reakciji dehidracije.

a) C 2 H 4

b) C 2 H 5 OH

c) CH 4

d) C H 3 COH

A6. U lancu transformacija C 2 H 6 – acetilen – etan reakcije “a” i “b” - ovo odgovara

a) hidrataciju i hidrogenaciju

b) hidrataciju i oksidaciju

c) dehidrogenacija i hidrogenacija

d) oksidacija i hidratacija

A7. Kako se zove reakcija u kojoj nastaju estri?

a) pristupanje

b) zamjena

c) esterifikacija

d) razlaganje

A8. Kada etilen reaguje sa vodom, nastaje.

a) ograničavanje alkohola

b) nezasićeni alkohol

c) zasićeni ugljovodonik

d) nezasićeni ugljovodonik

A9. Sirćetna kiselina nastaje iz:

a) etan

b) eten

c) etina

d) etanol

A10. Koja je reakcija tipična za masti?

a) pristupanje

b) oksidacija

c) hidroliza

d) zamjena

dio BPrilikom izvršavanja zadataka B1 uspostavite korespondenciju. Q2 i Q3, napravite proračune i zapišite odgovor.

U 1. Spojite vrstu reakcije sa supstancom

Vrsta reakcije

U 2. Zapremina kiseonika potrebna za potpuno sagorevanje je 50 litara. metan (n.s.) je jednak ___l.

U 3. Ugljovodonik sadrži 16,28% vodonika. Odredite formulu ugljikovodika ako je njegova gustina pare za vodonik 43.

Dio C. Za odgovore na zadatak C1 koristite poseban obrazac (list)

Zapišite broj zadatka i odgovor na njega.

C1. Izračunajte volumen ugljičnog dioksida koji se oslobađa pri sagorijevanju 56 litara metana u 48 litara kisika

ODGOVORI

Opcija 1

dio A

dio B

Dio C

Napišite jednadžbe reakcija koje se mogu koristiti za sljedeće BaCl 2

transformacije: C O 2 → Na 2 CO 3 → X → CO 2. Za drugi proces napišite ionsku jednačinu za reakciju.

Odgovori

Opcija 2

dio A

A1


dio B

Dio C

Test zadaci za 11 razred

Opcija 1.

dio A Za svaki od zadataka A1-A10 date su četiri opcije odgovora,

od kojih je samo jedan tačan. Zaokružite broj odgovora.

A1. Wurtz reakcija odgovara opisu:

1. hidratacija acetilena

2. izduženje karbonskog skeleta

3. redukcija nitro derivata metalima u kiseloj sredini

4. istovremena dehidracija i dehidrogenacija etanola

A2. Glukoza i saharoza se mogu razlikovati po:

1. dušična kiselina

2. amonijačni rastvor srebrnog oksida

3. voda

4. natrijum hidroksid.

A3. Etanol se može proizvesti iz etilena reakcijom

1. hidratacija

2. hidrogenacija

3.Halogenacija

4. Hidrohalogenacija

A4. Karakteristična je reakcija s amonijačnom otopinom srebrnog oksida

1. propanol-1

2. propanal

3. propanol-2

4. dimetil etar

A5. Alkalna hidroliza etil formata proizvodi

1. formaldehid i etanol

2. mravlja kiselina i etanol

3. so mravlje kiseline i etanol

4. formaldehida i mravlje kiseline

A6. Posebnost Kucherovljeve reakcije je interakcija supstanci sa

1. sa vodonikom

2. sa hlorom

3. vodom

4. kiselinom

A7. Reakcija Zinin, karakteristična za aromatične ugljikovodike, ima drugačiji naziv

1. hlorisanje

2. bromiranje

3. nitriranje

4. hidrogenacija

A8. Kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole je njihova interakcija

1. sa bakrenim oksidom ( II)

2. sa bakar hidroksidom ( II)

3. sa bakrom

4. sa bakrenim oksidom ( I)

A9. Tokom reakcije etanola sa hlorovodoničnom kiselinom u prisustvu sumporne kiseline,

1. etilen

2. hloroetan

3. 1,2-dihloretan

4. vinil hlorid

A10. Za razliku od etanala, sirćetna kiselina reaguje sa

1. magnezijum

2. bakar hidroksid ( II)

3. kiseonik

4. vodonik

dio B

napišite ih uzlaznim redom

U 1. Proizvodi hidrolize estera sastava C 5 H 10 O 2 mogu biti

1. pentanal i metanol

2. propanska kiselina i etanol

3. etanol i butanal

4. butanska kiselina i metanol

5. etanska kiselina i propanol

6. formaldehid i pentanol

U 2. Reaguje sa mravljom kiselinom

1. N / A 2 CO 3

2.HCl

3.OH

4.H 2 S

5. CuSO 4

6. Cu(OH)2

U 3. Supstance s kojima α-aminopropanoična kiselina može stupiti u interakciju

1. etan

2. kalijum hidroksid

3. kalijum hlorid

4. sumporna kiselina

5. dimetil etar

6. hlorovodonik

Dio C. Za odgovore na zadatak C1 koristite poseban obrazac (list)

Zapišite broj zadatka i odgovor na njega.

C1. Kao rezultat katalitičke oksidacije propana, dobijena je propionska kiselina mase 55,5 g. Maseni udio prinosa produkta reakcije je 60%. Izračunajte količinu uzetog propana (br.).

Opcija 2

dio A Za svaki od zadataka A1-A10 date su četiri opcije odgovora,

od kojih je samo jedan tačan. Zaokružite broj odgovora.

A1. Svaka od dvije tvari reagira s bromnom vodom pod normalnim uvjetima:

1. benzen i toluen

2. cikloheksan i propen

3. etilen i benzol

4. fenol i acetilen

A2. Etilen nastaje kao rezultat reakcije:

1. hidratacija acetilena

2. hlormetana sa natrijumom

3. acetilena sa hlorovodonikom

4. dehidracija etanola

A3. Etanol se može proizvesti iz etilena reakcijom

1. hidratacija

2. hidrogenacija

3. halogeniranje

4. hidrohalogeniranje

A4. Kao rezultat reakcije trimerizacije acetilena nastaje:

1. heksan

2. hexene

3. etan

4. benzen

A5. Tokom oksidacije etilena sa vodenim rastvorom CM br 4 se formira:

1. etan

2. etanol

3. glicerol

4. etilen glikol

A6. Alkalna hidroliza 2-klorobutana pretežno proizvodi:

1. butanol-2

2. butanol-1

3. butanal

4. butanon

A7. Reakcija supstitucije hlorom uključuje:

1. eten 2. ethin 3 . buten-2 4. butan

A8. Karakteristična reakcija za polihidrične alkohole je interakcija sa:

1. H 2

2. Cu

3. Ag 2 O (rastvor NH 3)

4. Cu(OH)2

A9. Monomer za proizvodnju umjetne gume metodom Lebedev je:

1. buten-2

2. etan

3. etilen

4. butadien-1,3

A10. Butanol-2 i kalijum hlorid nastaju interakcijom:

1. 1-hlorobutan i 2-hlorobutan

2. 2-klorobutan i alkoholna otopina KOH

3. 1-klorobutan i alkoholna otopina KOH

4. 2-klorobutan i vodeni rastvor KOH

dio B Prilikom izvršavanja zadataka B1-B3, odaberite tri opcije odgovora i

napišite ih uzlaznim redom

U 1. Proizvodi hidrolize estera sastava C 6 H 12 O 2 mogu biti

1 . etanal i dimetil eter

2 . propanoična kiselina i propanol

3 . metil acetat i butan

4 . etanske kiseline i butanola

5. pentanske kiseline i metanola

6. propanal i etandiol

U 2. Alkeni stupaju u interakciju sa:

1 . [ Ag(NH 3) 2 ]OH

2 . H2O

3 . BR 2

4 . KMnO4(H+)

5 . Ca(OH)2

6 . Cu(OH)2

U 3. Metiletilamin stupa u interakciju sa:

1 . etan

2 . kalijum hidroksid

3. bromovodonična kiselina

4 . kiseonik

5 . propan

6 . vode

Dio C. Za odgovore na zadatak C1 koristite poseban obrazac (list)

Zapišite broj zadatka i odgovor na njega.

C1. Gas amonijak koji se oslobađa kada se 160 g 7% rastvora kalijum hidroksida prokuva sa 9,0 g. Amonijum hlorid, rastvoren u 75 g vode. Odredite maseni udio amonijaka u nastaloj otopini.

ODGOVORI

Opcija 1

dio A

A1

dio B

U 1

Dio C

Sadržaj tačnog odgovora i uputstva za ocjenjivanje (dozvoljena je druga formulacija odgovora koja ne narušava njegovo značenje)

Elementi odgovora:

1. Jednačina reakcije je sastavljena

3C 2 H 2
C 6 H 6

2. Određene su količine acetilena i benzena

n(C 2 H 2) = 10,08/22,4 = 0,45 mol

prema jednadžbi reakcije n(C 2 H 2) : n(C 6 H 6) =3:1

n(C 6 H 6) = 0,45/3 = 0,15 mol

3. Izračunava se teorijska masa benzena

m(C 6 H 6) = 0,15 mol * 78 g/mol = 11,7 g

4. Izračunava se praktična masa benzena

m(C 6 H 6) pr = 0,7 * 11,7 = 8,19 g

Opcija 2

dio A


dio B


Dio C

C 1 1. Gas amonijak koji se oslobađa kada se 160 g 7% rastvora kalijum hidroksida prokuva sa 9,0 g. Amonijum hlorid, rastvoren u 75 g vode. Odredite maseni udio amonijaka u nastaloj otopini.

Sadržaj tačnog odgovora i uputstva za ocjenjivanje Elementi odgovora:
    Reakciona jednačina je sastavljena:
CON+ NH 4 Cl = KCl + NH 3 + H 2 O
    Izračunavaju se masa i količina alkalne supstance u rastvoru, kao i količina supstance amonijum hlorida:
m(KOH) = 160 . 0,07 = 11,2 g n(KOH) = 11,2 / 56 = 0,2 mol n(NH 4 Cl) = 9/53,5 = 0,168 mol
    Supstanca koja je u višku u otopini je naznačena:
KOH - kalijev hidroksid (ili supstanca koja potpuno reaguje - N.H. 4 Cl).
    Određena je masa amonijaka i njegov maseni udio u otopini
n(NH 3) = n (NH 4 Cl) = 0,168 mol m(NH 3) = 0,168 . 17 = 2,86 g w(NH 3) = 2,86/77,86 = 0,0367 ili 3,67%

*Bilješka. Ukoliko odgovor sadrži grešku u proračunima u jednom od elemenata odgovora, što je dovelo do netačnog odgovora, rezultat za izvršenje zadatka se umanjuje za samo 1 bod.

Informativni resursi.

    Artemenko A.I. Predivan svijet organske hemije. – M.: Drfa, 2004.

    Gabrielyan O.S., Ostroumov I.G. Priručnik za nastavnike. hemija. 10. razred. – M.: Drfa, 2004.

    Koroshchenko A.S., Medvedev Yu.N. Standardni test zadaci iz hemije GIA - M.: “Ispit”, 2009.

    Kuznetsova N.E., Levkina A.N., Knjiga zadataka iz hemije, 9. razred. – M.: Izdavački centar „Ventana – Graf“, 2004.

    Kuznetsova N.E., Titova I.M., Gara N.N., Zhegin A.Yu. hemija. – 9. razred. – M.: Izdavački centar „Ventana – Graf“, 2002.

    Potapov V.M. Organska hemija. – M.: Obrazovanje, 1976.

    Enciklopedijski rečnik mladog hemičara. – M.: Pedagogija – Štampa, 1997.

    Pichugina G.V. Hemija i svakodnevni ljudski život. – M.: Drfa, 2005.

    http://www.fipi.ru/

Apstrakt: “Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji”

Reakcije organskih supstanci se formalno mogu podijeliti u četiri glavna tipa: supstitucija, adicija, eliminacija (eliminacija) i preuređivanje (izomerizacija). Očigledno je da se čitav niz reakcija organskih spojeva ne može svesti na okvir predložene klasifikacije (na primjer, reakcije sagorijevanja). Međutim, takva klasifikacija će pomoći da se uspostave analogije sa klasifikacijama reakcija koje se dešavaju između neorganskih supstanci koje su vam već poznate iz kursa neorganske hemije.

Obično se glavni organski spoj uključen u reakciju naziva supstrat, a druga komponenta reakcije se konvencionalno smatra reaktantom.

Reakcije supstitucije

Reakcije koje rezultiraju zamjenom jednog atoma ili grupe atoma u originalnoj molekuli (supstratu) drugim atomima ili grupama atoma nazivaju se reakcije supstitucije.

Reakcije supstitucije uključuju zasićena i aromatična jedinjenja, kao što su, na primjer, alkani, cikloalkani ili areni.

Navedimo primjere takvih reakcija.

Pod utjecajem svjetlosti, atomi vodika u molekuli metana mogu se zamijeniti atomima halogena, na primjer, atomima hlora:

CH4 + Cl2→ CH3Cl + HCl

Drugi primjer zamjene vodika halogenom je konverzija benzena u bromobenzen:

Kod ovog oblika pisanja, reagensi, katalizator i uslovi reakcije su upisani iznad strelice, a neorganski produkti reakcije ispod nje.

Reakcije sabiranja

Reakcije u kojima se dva ili više molekula reagujućih supstanci spajaju u jednu nazivaju se reakcije adicije.

Nezasićena jedinjenja, kao što su alkeni ili alkini, prolaze kroz reakcije adicije. Ovisno o tome koja molekula djeluje kao reagens, razlikuju se hidrogenacija (ili redukcija), halogenacija, hidrohalogenacija, hidratacija i druge reakcije adicije. Svaki od njih zahtijeva određene uslove.

1 . Hidrogenacija - reakcija adicije molekule vodika preko višestruke veze:

CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

propen propan

2 . Hidrohalogenacija - reakcija dodavanja halogenovodonika (na primjer, hidrohloracija):

CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl

eten hloroetan

3 . Halogenacija - reakcija adicije halogena (na primjer, kloriranje):

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl

eten 1,2-dihloretan

4 . Polimerizacija - posebna vrsta reakcije adicije u kojoj se molekuli tvari male molekulske mase spajaju jedni s drugima i formiraju molekule tvari vrlo velike molekularne mase - makromolekule.

Reakcije polimerizacije - to su procesi spajanja mnogih molekula niskomolekularne supstance (monomera) u velike molekule (makromolekule) polimera.

Primjer reakcije polimerizacije je proizvodnja polietilena iz etilena (etena) pod djelovanjem ultraljubičastog zračenja i inicijatora radikalne polimerizacije R.

Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji

Reakcije eliminacije

Reakcije koje rezultiraju stvaranjem molekula nekoliko novih tvari iz molekula izvornog spoja nazivaju se eliminacijske ili eliminacijske reakcije.

Primjeri takvih reakcija uključuju proizvodnju etilena iz različitih organskih tvari.

Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji

Među reakcijama eliminacije od posebnog je značaja reakcija termičkog cijepanja ugljikovodika, na kojoj se temelji krekiranje alkana - najvažniji tehnološki proces:

U većini slučajeva, cijepanje male molekule od molekula matične tvari dovodi do stvaranja dodatne n-veze između atoma. Reakcije eliminacije se javljaju pod određenim uslovima i sa određenim reagensima. Date jednačine odražavaju samo konačni rezultat ovih transformacija.

Reakcije izomerizacije

Reakcije u kojima se molekule jedne tvari formiraju od molekula drugih tvari istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, odnosno s istom molekulskom formulom, nazivaju se reakcijama izomerizacije.

Primjer takve reakcije je izomerizacija ugljičnog skeleta linearnih alkana u razgranate, što se događa na aluminij hloridu na visokoj temperaturi:

Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji

1 . Koja je ovo vrsta reakcije:

a) proizvodnju hlorometana iz metana;

b) dobijanje bromobenzena iz benzena;

c) proizvodnju hloroetana iz etilena;

d) proizvodnju etilena iz etanola;

e) pretvaranje butana u izobutan;

f) dehidrogenacija etana;

g) pretvaranje bromoetana u etanol?

2 . Koje su reakcije tipične za: a) alkane; b) alkeni? Navedite primjere reakcija.

3 . Koje su karakteristike reakcija izomerizacije? Šta im je zajedničko sa reakcijama koje proizvode alotropske modifikacije jednog hemijskog elementa? Navedite primjere.

4. U kojim reakcijama (adicija, supstitucija, eliminacija, izomerizacija) je molekulska težina polaznog jedinjenja:

a) povećava;

b) smanjuje;

c) se ne mijenja;

d) da li se povećava ili smanjuje u zavisnosti od reagensa?