Qarışqa turşusu cədvəli. Formik turşunun struktur kimyəvi formulu. Qarışqa turşusu maddəsinin tətbiqi
Formik turşunun ammonyak məhlulu ilə qarşılıqlı təsirigümüş hidroksid(gümüş güzgü reaksiyası). Qarışqa turşusu molekulu HCOOH bir aldehid qrupu ehtiva edir, buna görə də aldehidlərə xas olan reaksiyalar, məsələn, gümüş güzgü reaksiyası ilə məhlulda açıla bilər.
Sınaq borusunda argentum (I) hidroksidinin ammonyak məhlulu hazırlanır. Bunun üçün 1 - 2 ml 1% argentum (I) nitratın məhluluna 1 - 2 damcı 10%-li natrium hidroksid məhlulu əlavə edin, nəticədə yaranan argentum (I) oksidin çöküntüsü 5%-li damla damla əlavə edilərək həll edilir. ammonyak məhlulu. Yaranan şəffaf məhlula 0,5 ml qarışqa turşusu əlavə edilir. Reaksiya qarışığı olan sınaq borusu su hamamında bir neçə dəqiqə qızdırılır (hamamda suyun temperaturu 60 0 -70 0 C). Metal gümüş sınaq borusunun divarlarında güzgü örtüyü şəklində və ya qaranlıq bir çöküntü şəklində buraxılır.
HCOOH+2Ag[(NH 3) 2 ]OH → CO 2 + H 2 O+2Ag+ 4NH 3
b) Formik turşunun kalium permanqanat ilə oksidləşməsi. Sınaq borusuna təxminən 0,5 q qarışqa turşusu və ya onun duzu, 0,5 ml 10% sulfat turşusu və 1 ml 5% kalium permanqanat məhlulu qoyulur. Sınaq borusu qaz çıxış borusu olan tıxacla bağlanır, onun ucu 2 ml əhəng (və ya barit) suyu olan başqa sınaq borusuna endirilir və reaksiya qarışığı qızdırılır.
5HCOOH+2KMnO 4 +3H 2 SO 4 → 5CO 2 +8H 2 O+K 2 SO 4 +2MnSO 4
V) Qarışqa turşusunun qızdırıldığı zaman parçalanmasıkonsentratlı sulfat turşusu. (Craft!) Quru sınaq borusuna 1 ml qarışqa turşusu və ya 1 q onun duzu və 1 ml konsentratlı sulfat turşusu əlavə edin. Sınaq borusu qaz çıxış borusu olan tıxacla bağlanır və diqqətlə qızdırılır. Qarışqa turşusu karbon (II) oksidi və su əmələ gətirmək üçün parçalanır. Karbon (II) oksidi qaz çıxış borusunun açılışında alovlanır. Alovun təbiətinə diqqət yetirin.
İşi bitirdikdən sonra zəhərli karbonmonoksitin buraxılmasını dayandırmaq üçün reaksiya qarışığı olan sınaq borusu soyudulmalıdır.
Təcrübə 12. Stearin və olein turşularının qələvi ilə qarşılıqlı təsiri.
Quru sınaq borusunda təxminən 0,5 q stearin dietil efirdə (qızdırmadan) həll edilir və fenolftaleinin 1%-li spirt məhlulundan 2 damcı əlavə edilir. Sonra 10%-li natrium hidroksid məhlulu damcı-damcı əlavə edilir. Başlanğıcda görünən tünd qırmızı rəng çalxalandıqda yox olur.
Stearin turşusunun natrium hidroksidlə reaksiya tənliyini yazın. (Stearin stearin və palmitik turşuların qarışığıdır.)
C 17 H 35 COOH+NaOH→ C 17 H 35 COONa+H 2 O
natrium stearat
0,5 ml olein turşusu istifadə edərək təcrübəni təkrarlayın
C 17 H 33 COOH+NaOH→C 17 H 33 COONa+H 2 O
natrium oleat
Təcrübə 13. Olein turşusunun bromlu su və kalium permanqanat məhluluna nisbəti.
A) Olein turşusunun bromlu su ilə reaksiyası Sınaq borusuna 2 ml su tökülür və təxminən 0,5 q olein turşusu əlavə edilir. Qarışıq güclü bir şəkildə sarsılır.
b) Olein turşusunun kalium permanqanat ilə oksidləşməsi. Sınaq borusuna 1 ml 5%-li kalium permanqanat məhlulu, 1 ml 10%-li natrium karbonat məhlulu və 0,5 ml olein turşusu qoyulur. Qarışıq güclü şəkildə qarışdırılır. Reaksiya qarışığında baş verən dəyişikliklərə diqqət yetirin.
Təcrübə 14. Benzoy turşusunun sublimasiyası.
Az miqdarda benzoy turşusunun sublimasiyası, diametri kubokun diametrindən bir qədər kiçik olan konusvari huninin enli ucu ilə bağlanmış (bax. Şəkil 1) çini kubokda aparılır.
Quninin başlığı ştativin ayağında bərkidilir və möhkəm pambıqla örtülür və sublimatın yenidən kuboka düşməsinin qarşısını almaq üçün onun üzərinə bir neçə deşik olan dairəvi filtr kağızı qoyulur. Kiçik benzoy turşusu kristalları olan çini fincan (t pl = 122,4 0 C; t pl-dən aşağı yücelir) kiçik alovlu qaz brülöründə (asbest şəbəkəsində) diqqətlə yavaş-yavaş qızdırılır. Soyuq su ilə nəmlənmiş bir filtr kağızı tətbiq edərək üst hunini sərinləyə bilərsiniz. Sublimasiya dayandıqdan sonra (15 - 20 dəqiqədən sonra) sublimat bir spatula ilə diqqətlə şüşəyə köçürülür.
Qeyd.İşi yerinə yetirmək üçün benzoik turşusu qumla çirklənə bilər.
Emulsiyanın əmələ gəldiyi sınaq borusu reflü tıxacla bağlanır, qaynamağa başlayana qədər su banyosunda qızdırılır və çalxalanır. Yağda həllolma qızdırıldıqda artırmı?
Təcrübə təkrarlanır, lakin günəbaxan yağı əvəzinə üzvi həlledicilər olan sınaq borularına az miqdarda heyvan yağı (donuz, mal əti və ya quzu yağı) əlavə edilir.
b) Bromla reaksiya yolu ilə yağın doymamışlıq dərəcəsinin təyinisu. (Craft!) Probirkaya 0,5 ml günəbaxan yağı və 3 ml bromlu su tökülür. Borunun məzmunu güclü bir şəkildə sarsılır. Bromlu su ilə nə baş verir?
V) Bitki yağının kaliumun sulu həlli ilə qarşılıqlı təsiripermanganat (E.E.Vaqner reaksiyası). Sınaq borusuna təxminən 0,5 ml günəbaxan yağı, 1 ml 10%-li natrium karbonat məhlulu və 1 ml 2%-li kalium permanqanat məhlulu tökülür. Sınaq borusunun içindəkiləri güclü şəkildə silkələyin. Kalium permanganatın bənövşəyi rəngi yox olur.
Brom suyunun rənginin dəyişməsi və kalium permanganatın sulu məhlulu ilə reaksiya üzvi maddənin molekulunda çoxlu bağın (doymamışlığın) mövcudluğuna keyfiyyətli reaksiyalardır.
G) Natrium hidroksidin spirtli məhlulu ilə yağın sabunlaşması 1,5 - 2 q bərk yağ 50 - 100 ml tutumlu konusvari kolbaya qoyulur və üzərinə 6 ml 15%-li natrium hidroksid spirt məhlulu əlavə edilir. Kolba hava soyuducusu olan tıxacla bağlanır, reaksiya qarışığı qarışdırılır və kolba su hamamında 10 - 12 dəqiqə çalxalanmaqla qızdırılır (hamamda suyun temperaturu təxminən 80 0 C). Reaksiyanın sonunu müəyyən etmək üçün 2-3 ml isti distillə edilmiş suya bir neçə damcı hidrolizat tökülür: əgər hidrolizat yağ damcılarını buraxmadan tamamilə həll olunarsa, o zaman reaksiya tam hesab edilə bilər. Sabunlaşma başa çatdıqdan sonra sabun 6-7 ml isti doymuş natrium xlorid məhlulu əlavə edilməklə hidrolizatdan duzlanır. Buraxılan sabun səthə üzür, məhlulun səthində bir təbəqə əmələ gətirir. Çöküntüdən sonra qarışıq soyuq su ilə soyudulur və bərkimiş sabun ayrılır.
Nümunə olaraq tristearindən istifadə edilən prosesin kimyası:
Təcrübə 17. Sabun və sintetik yuyucu vasitələrin xüsusiyyətlərinin müqayisəsi
A) Fenolftaleinə münasibət. Bir sınaq borusuna 2-3 ml 1% çamaşır sabunu məhlulu, digərinə isə eyni miqdarda sintetik yuyucu tozun 1% məhlulu tökün. Hər iki sınaq borusuna 2-3 damcı fenolftalein məhlulu əlavə edin. Bu yuyucu vasitələrdən qələvilərə həssas parçalar yuyula bilərmi?
b) Turşularla əlaqəsi. Sınaq borularındakı sabun və yuyucu toz məhlullarına bir neçə damcı 10% turşu məhlulu (xlorid və ya sulfat) əlavə edin. Sarsılanda köpük əmələ gəlirmi? Test edilmiş məhsulların təmizləyici xüsusiyyətləri turşu mühitdə saxlanılırmı?
C 17 H 35 COONa+HCl→C 17 H 35 COOH↓+NaCl
V) MünasibətKiməkalsium xlorid. Sınaq borularında sabun və yuyucu toz məhlullarına 0,5 ml 10%-li kalsium xlorid məhlulu əlavə edin. Sınaq borularının içindəkiləri silkələyin. Bu köpük yaradır? Bu yuyucu vasitələrdən sərt suda istifadə etmək olarmı?
C 17 H 35 COONa+CaCl 2 →Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓+2NaCl
Təcrübə 18 . Qlükozanın argentum (I) oksidinin ammonyak məhlulu ilə qarşılıqlı təsiri (gümüş güzgü reaksiyası).
Sınaq borusuna 0,5 ml 1% argentum(I) nitratın məhlulu, 1 ml 10%-li natrium hidroksid məhlulu tökülür və nəticədə argentum(I) hidroksid çöküntüsü yaranana qədər 5%-li ammonyak məhlulu damcı-damcı əlavə edilir. həll edir. Sonra 1 ml 1%-li qlükoza məhlulu əlavə edin və sınaq borusunun içindəkiləri 5 - 10 dəqiqə su hamamında 70 0 - 80 0 C-də qızdırın. Metal gümüş sınaq borusunun divarlarına şalvar şəklində buraxılır. güzgü örtüyü. Qızdırma zamanı sınaq boruları silkələnməməlidir, əks halda metal gümüş sınaq borularının divarlarında deyil, qaranlıq bir çöküntü şəklində buraxılacaqdır. Yaxşı bir güzgü əldə etmək üçün əvvəlcə sınaq borularında 10% natrium hidroksid məhlulu qaynadılır, sonra distillə edilmiş su ilə yuyulur.
Probirkaya 3 ml 1%-li saxaroza məhlulu tökülür və üzərinə 1 ml 10%-li sulfat turşusu məhlulu əlavə edilir. Yaranan məhlul 5 dəqiqə qaynadılır, sonra soyudulur və quru natrium bikarbonatla zərərsizləşdirilir, qarışdırarkən kiçik hissələrə əlavə edilir (ehtiyatlı olun, ayrılan dəm qazından (İY) maye köpüklənir). Zərərsizləşdirildikdən sonra (CO 2-nin təkamülü dayandıqda) bərabər həcmdə Felinq reagenti əlavə edilir və mayenin yuxarı hissəsi qaynamağa başlayana qədər qızdırılır.
Reaksiya qarışığının rəngi dəyişirmi?
Başqa bir sınaq borusunda bərabər həcmdə Felinq reagenti ilə 1,5 ml 1% saxaroza məhlulunun qarışığı qızdırılır. Təcrübənin nəticələri müqayisə edilir - hidrolizdən əvvəl və hidrolizdən sonra saxarozanın Felinq reagenti ilə reaksiyası.
C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
qlükoza fruktoza
Qeyd. Məktəb laboratoriyasında Felinq reagentini cuprum (ΙΙ)hidroksidi ilə əvəz etmək olar.
Təcrübə 20. Sellülozanın hidrolizi.
Çox incə doğranmış bir neçə filtr kağızı (selüloz) 50-100 ml tutumlu quru konusvari kolbaya qoyun və onları konsentratlaşdırılmış sulfat turşusu ilə nəmləndirin. Kağız tamamilə məhv olana və rəngsiz özlü məhlul əmələ gələnə qədər kolbanın içindəkiləri şüşə çubuqla yaxşıca qarışdırın. Bundan sonra, kiçik hissələrdə qarışdıraraq (ehtiyatla!) 15-20 ml su əlavə olunur, kolba hava reflü kondensatoruna qoşulur və reaksiya qarışığı vaxtaşırı qarışdıraraq 20-30 dəqiqə qaynadılır. Hidroliz başa çatdıqdan sonra 2-3 ml maye tökülür, quru natrium karbonatla zərərsizləşdirilir, kiçik hissələrə əlavə edilir (maye köpüklənir) və reduksiyaedici şəkərlərin olması Fehling reagenti və ya cuprum (ΙΙ) ilə reaksiya ilə müəyyən edilir. ) hidroksid.
(C 6 H 10 O 5)n+nH 2 O→nC 6 H 12 O 6
Sellüloza qlükoza
Təcrübə 21. Qlükozanın kup (ΙΙ) hidroksid ilə qarşılıqlı təsiri.
a) Sınaq borusuna 2 ml 1%-li qlükoza məhlulu və 1 ml 10%-li natrium hidroksid qoyulur. Yaranan qarışığa 1 - 2 damcı 5%-li kuprum (ΙΙ) sulfat məhlulu əlavə edin və sınaq borusunun içini silkələyin. İlkin olaraq əmələ gələn kubok (II) hidroksidinin mavimsi çöküntüsü dərhal həll olunur, nəticədə kubok (II) saxaratın mavi şəffaf məhlulu yaranır. Prosesin kimyası (sadələşdirilmiş): - 
b) Sınaq borusunun içindəkilər məhlulun yalnız yuxarı hissəsi qızdırılsın, aşağı hissəsi isə qızdırılmadan qalsın (nəzarət üçün) sınaq borusunu maili tutaraq ocaq alovu üzərində qızdırılır. Qaynamağa qədər yumşaq bir şəkildə qızdırıldıqda, mavi məhlulun qızdırılan hissəsi kubok (I) hidroksidinin əmələ gəlməsi səbəbindən narıncı-sarı rəngə çevrilir. Daha uzun isitmə zamanı kup (I) oksidin çöküntüsü əmələ gələ bilər.
Təcrübə 22. Saxarozanın metal hidroksidləri ilə qarşılıqlı təsiri. A) qələvi mühitdə kuprum (ΙΙ) hidroksid) ilə reaksiya. Sınaq borusunda 1,5 ml 1%-li saxaroza məhlulu və 1,5 ml 10%-li natrium hidroksid məhlulu qarışdırılır. Sonra 5%-li kuprum (ΙΙ) sulfat məhlulu damla damla əlavə edilir. İlkin olaraq əmələ gələn açıq mavi çöküntü (ΙΙ) hidroksid çalxalandıqda həll olur və məhlul mürəkkəb kup (ΙΙ) saxaratının əmələ gəlməsi hesabına mavi-bənövşəyi rəng alır.
b) Kalsium saxaratının alınması. Kiçik bir şüşədə (25 - 50 ml), 5 - 7 ml 20% saxaroza məhlulu tökün və qarışdıraraq damcı-damcı təzə hazırlanmış əhəng südü əlavə edin. Kalsium hidroksid saxaroza məhlulunda həll olunur. Saxarozanın həll olunan kalsium saxaratlar istehsal etmək qabiliyyəti sənayedə şəkəri şəkər çuğundurundan təcrid edərkən onu təmizləmək üçün istifadə olunur. V) Xüsusi rəng reaksiyaları.İki sınaq borusuna 2 - 5 ml 10%-li saxaroza məhlulu və 1 ml 5%-li natrium hidroksid məhlulu tökülür. Sonra bir sınaq borusuna bir neçə damcı əlavə edin 5- kobalt (ΙΙ) sulfatın faiz həlli, digərində - bir neçə damcı 5- nikel (ΙΙ) sulfatın faiz həlli. Kobalt duzu olan sınaq borusunda bənövşəyi rəng, nikel duzu olan sınaq borusunda isə yaşıl rəng görünür, Təcrübə 23. Nişastanın yodla qarşılıqlı təsiri. Probirkaya 1 ml 1%-li nişasta pastası məhlulu tökülür və sonra su ilə çox seyreltilmiş kalium yodiddə bir neçə damcı yod əlavə edilir. Test borusunun məzmunu mavi rəngə çevrilir. Nəticədə tünd mavi maye bir qaynağa qədər qızdırılır. Rəng yox olur, lakin soyuduqdan sonra yenidən görünür. Nişasta heterojen bir birləşmədir. Bu, iki polisaxarid - amiloza (20%) və amilopektin (80%) qarışığıdır. Amiloza ilıq suda həll olunur və yod ilə mavi rəng verir. Amiloza vida və ya spiral quruluşa malik qlükoza qalıqlarının demək olar ki, budaqlanmamış zəncirlərindən ibarətdir (hər vidada təxminən 6 qlükoza qalığı). Sarmal içərisində təxminən 5 μm diametrli sərbəst bir kanal qalır, onun içinə yod molekulları daxil olur və rəngli komplekslər əmələ gətirir. Qızdırıldıqda bu komplekslər məhv olur. Amilopektin isti suda həll olunmur və onun içində şişərək nişasta pastası əmələ gətirir. Qlükoza qalıqlarının budaqlanmış zəncirlərindən ibarətdir. Yodlu amilopektin yan zəncirlərin səthində yod molekullarının adsorbsiyasına görə qırmızı-bənövşəyi rəng verir. Təcrübə 24. Nişastanın hidrolizi. A) Nişastanın turşu hidrolizi. 50 ml-lik konusvari kolbaya 20 - 25 ml 1%-li nişasta pastası və 3 - 5 ml 10%-li sulfat turşusu məhlulu tökülür. 1 ml yodun kalium yodiddə çox seyreltilmiş məhlulu (açıq sarı) 7 - 8 probirkaya tökülür, sınaq boruları stenddə yerləşdirilir. Birinci sınaq borusuna təcrübə üçün hazırlanmış nişasta məhlulundan 1-3 damcı əlavə edin. Nəticədə rəng qeyd olunur. Daha sonra kolba kiçik bir ocaq alovu ilə asbest torunda qızdırılır. Qaynamağa başlayandan 30 saniyə sonra pipetka ilə məhluldan ikinci nümunə götürülür, o, yod məhlulu ilə ikinci sınaq borusuna əlavə edilir və çalxalandıqdan sonra məhlulun rəngi qeyd olunur. Daha sonra məhluldan nümunələr hər 30 saniyədən bir götürülür və yod məhlulu ilə sonrakı sınaq borularına əlavə edilir. Yod ilə reaksiya zamanı məhlulların rənginin tədricən dəyişməsinə diqqət yetirin. Rəng dəyişikliyi aşağıdakı ardıcıllıqla baş verir, cədvələ baxın.
Reaksiya qarışığı yodla rəng verməyi dayandırdıqdan sonra qarışıq daha 2-3 dəqiqə qaynadılır, bundan sonra soyudulur və 10 faizlik natrium hidroksid məhlulu ilə zərərsizləşdirilir və mühit qələvi olana qədər damcı əlavə edilir. fenolftalein göstərici kağızında çəhrayı rəngin görünüşü). Qələvi məhlulun bir hissəsi sınaq borusuna tökülür, bərabər həcmdə Felinq reagenti və ya təzə hazırlanmış kup (ΙΙ) hidroksid suspenziyası ilə qarışdırılır və mayenin yuxarı hissəsi qaynamağa başlayana qədər qızdırılır.
(
Həll olunur
Dekstrinlər
C 6 H 10 O 5)n (C 6 H 10 O 5)x (C 6 H 10 O 5)y
maltoza
n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6
b) Nişastanın enzimatik hidrolizi.
Kiçik bir qara çörəyi yaxşı çeynəyin və sınaq borusuna qoyun. İçinə bir neçə damcı 5 faizlik kup (ΙΙ) sulfat məhlulu və 05-1 ml 10 faizlik natrium hidroksid məhlulu əlavə edin. Tərkibindəki sınaq borusu qızdırılır. 3. Azot tərkibli üzvi maddələrin alınması və xassələrinin öyrənilməsi üzrə nümunəvi təcrübələrin aparılması texnikası və metodikası.
Avadanlıqlar: stəkanlar, şüşə çubuq, sınaq boruları, Vurtz kolbası, damlama hunisi, şüşə, şüşə qaz çıxışı boruları, birləşdirici rezin borular, parçalayıcı.
Reagentlər: anilin, metilamin, lakmus və fenolftalein məhlulları, qatılaşdırılmış xlorid turşusu, natrium hidroksid məhlulu (10%), ağartma məhlulu, konsentratlaşdırılmış sulfat turşusu, konsentratlaşdırılmış nitrat turşusu, yumurta ağı, mis sulfat məhlulu, plumbum (ΙΙ) asetat məhlulu, formalin.
Təcrübə 1. Metilamin hazırlanması. Həcmi 100-150 ml olan Wurtz kolbasına 5-7 q metilamin xlorid əlavə edin və içinə damcı qıfı qoyulmuş tıxacla bağlayın. Qaz çıxış borusunu rezin boru ilə şüşə ucuna birləşdirin və onu bir stəkan suya endirin. Hunidən damcı-damcı kalium hidroksid məhlulu (50%) əlavə edin. Qarışığı qabda diqqətlə qızdırın. Duz parçalanır və ammiak qoxusuna bənzəyən xarakterik qoxusu ilə asanlıqla tanınan metilamin buraxılır. Metilamin şüşənin dibində su qatının altında toplanır: + Cl - +KOH → H 3 C – NH 2 +KCl+H 2 O
Təcrübə 2. Metilamin yanması. Metilamin havada rəngsiz alovla yanır. Əvvəlki təcrübədə təsvir edilən cihazın qaz çıxış borusunun dəliyinə yanan bir parça qoyun və metilamin yanmasını müşahidə edin: 4H 3 C – NH 2 +9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O+2N 2
Təcrübə 3. Metilaminin göstəricilərlə əlaqəsi. Yaranan metilamin su ilə doldurulmuş sınaq borusuna və göstəricilərdən birinə keçir. Litmus mavi rəngə, fenolftalein isə qırmızıya çevrilir: H 3 C – NH 2 + H – OH → OH Bu, metilaminin əsas xüsusiyyətlərini göstərir.
Təcrübə 4. Metilaminlə duzların əmələ gəlməsi. a) Metilamin qazının ayrıldığı sınaq borusunun açılışına konsentratlaşdırılmış xlorid turşusu ilə nəmlənmiş şüşə çubuq gətirilir. Çubuq dumanla örtülmüşdür.
H 3 C – NH 2 +HCl → + Cl -
b) İki sınaq borusuna 1 - 2 ml tökülür: birinə - ferum (III) xloridin 3% məhlulu, digərinə - 5% kup (ΙΙ) sulfat məhlulu. Hər bir sınaq borusuna metilamin qazı verilir. Ferum (III) xlorid məhlulu olan sınaq borusunda qəhvəyi çöküntü, kup (III) sulfat məhlulu olan sınaq borusunda isə əvvəlcə əmələ gələn mavi çöküntü həll olunaraq mürəkkəb duz əmələ gətirir, parlaq mavi rəngdə olur. . Proseslərin kimyası:
3 + OH - +FeCl 3 → Fe(OH)↓+3 + Cl -
2 + OH - +CuSO 4 →Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -
4 + OH - + Cu(OH) 2 →(OH) 2 +4H 2 O
Təcrübə 5. Anilinin xlorid turşusu ilə reaksiyası. ilə bir sınaq borusunda 5 Eyni miqdarda konsentratlı xlorid turşusunu ml anilinə əlavə edin. Sınaq borusunu soyuq suda sərinləyin. Anilin hidrogen xlorid çöküntüsü görünür. Bərk hidrogen xlorid anilin olan sınaq borusuna bir az su əlavə edin. Qarışdırıldıqdan sonra anilin hidrogen xlorid suda həll olunur.
C 6 H 5 – NH 2 + HCl → Cl - Təcrübə 6. Anilinin bromlu su ilə qarşılıqlı təsiri. 5 ml suya 2-3 damcı anilin əlavə edin və qarışığı güclü silkələyin. Yaranan emulsiyaya damcı-damcı bromlu su əlavə edin. Qarışıq rəngsizləşir və ağ tribromoanilin çöküntüsü çökür.
Təcrübə 7. Parçanın anilin boyası ilə rənglənməsi. Yunun boyanması Və turşu boyaları ilə ipək. 0,1 q metil narıncı 50 ml suda həll edin. Məhlul 2 stəkana tökülür. Onlardan birinə 5 ml 4N sulfat turşusu məhlulu əlavə edilir. Sonra ağ yun (və ya ipək) parça parçaları hər iki stəkana batırılır. Doku ilə məhlullar 5 dəqiqə qaynadılır. Sonra parça çıxarılır, su ilə yuyulur, sıxılır və havada qurudulur, şüşə çubuqlara asılır. Parça parçalarının rəng intensivliyindəki fərqə diqqət yetirin. Mühitin turşuluğu parçanın boyanma prosesinə necə təsir edir?
Təcrübə 8. Amin turşusu məhlullarında funksional qrupların mövcudluğunun sübutu. a) Karboksil qrupunun aşkarlanması. Fenolftaleinlə çəhrayı rəngə boyanmış 1 ml 0,2 faizlik natrium hidroksid məhluluna 1 faizlik aminoasetat turşusunun (qlisin) 1 faizlik məhlulunu qarışıq rəngi dəyişənə qədər əlavə edin: HOOC – CH 2 – NH 2 + NaOH → NaOOC – CH 2 – NH 2 + H 2 O b) Amin qrupunun aşkarlanması. 1 ml 0,2 faiz xlorid turşusu məhlulu üçün, mavi rəngli Konqo indikatoru ( turşu mühit), qarışığın rəngi çəhrayıya (neytral mühit) dəyişənə qədər damcı 1% qlisin məhlulu əlavə edin:
HOOC – CH 2 – NH 2 +HCl → Cl -
Təcrübə 9. Amin turşularının göstəricilərə təsiri. Sınaq borusuna 0,3 q qlisin əlavə edin və 3 ml su əlavə edin. Solüsyonu üç sınaq borusuna tökün. Birinci probirkaya 1-2 damcı metil narıncı, ikinciyə eyni miqdarda fenolftalein məhlulu, üçüncüyə isə lakmus məhlulu əlavə edin. Göstəricilərin rəngi dəyişmir, bu, qlisin molekulunda qarşılıqlı olaraq neytrallaşdırılan turşu (-COOH) və əsas (-NH 2) qrupların olması ilə izah olunur.
Təcrübə 10. Protein çöküntüsü. a) Zülal məhlulu olan iki sınaq borusuna mis sulfat və plumbum (ΙΙ) asetatın damcı məhlullarını əlavə edin. Artıq duz məhlullarında həll olunan flokulyasiyalı çöküntülər əmələ gəlir.
b) Protein məhlulu olan iki sınaq borusuna bərabər həcmdə fenol və formalin məhlulları əlavə edin. Protein yağıntılarını müşahidə edin. c) Zülal məhlulunu ocaq alovunda qızdırın. Protein hissəciklərinin yaxınlığında nəmləndirici qabıqların məhv edilməsi və onların artması ilə əlaqədar olan məhlulun bulanıqlığını müşahidə edin.
Təcrübə 11. Zülalların rəng reaksiyaları. a) Ksantoprotein reaksiyası. 1 ml proteinə 5-6 damcı konsentratlı nitrat turşusu əlavə edin. Qızdırıldıqda məhlul və çöküntü parlaq sarıya çevrilir. b) Biuret reaksiyası. 1 - 2 ml protein məhluluna eyni miqdarda seyreltilmiş mis sulfat məhlulu əlavə edin. Maye qırmızı-bənövşəyi rəngə çevrilir. Biuret reaksiyası zülal molekulunda peptid bağını müəyyən etməyə imkan verir. Ksantoprotein reaksiyası yalnız zülal molekullarında aromatik amin turşusu qalıqları (fenilalanin, tirozin, triptofan) olduqda baş verir.
Təcrübə 12. Karbamid ilə reaksiyalar. A) Karbamidin suda həll olması. Test borusuna qoyun 0,5 q kristal karbamid və karbamid tamamilə həll olunana qədər tədricən su əlavə edin. Alınan məhluldan bir damla qırmızı və mavi lakmus kağızına tətbiq olunur. Karbamidin sulu məhlulu hansı reaksiyaya (turşu, neytral və ya qələvi) malikdir? Sulu məhlulda karbamid iki tautomerik formada olur:
b) Karbamidin hidrolizi. Bütün turşu amidləri kimi, karbamid turşu və qələvi mühitlərdə asanlıqla hidrolizə olunur. Sınaq borusuna 1 ml 20%-li karbamid məhlulu tökün və üzərinə 2 ml şəffaf barit suyu əlavə edin. Məhlul sınaq borusunda barium karbonat çöküntüsü görünənə qədər qaynadılır. Sınaq borusundan ayrılan ammonyak yaş lakmus kağızının maviliyi ilə müəyyən edilir.
H 2 N – C – NH 2 +2H 2 O→2NH 3 +[HO – C – OH]→CO 2
→H 2 O 
Ba(OH) 2 + CO 2 →BaCO 3 ↓+ H 2 O
c) Biuretin əmələ gəlməsi. Quru sınaq borusunda qızdırılır 0,2 g karbamid. Əvvəlcə karbamid əriyir (133 C-də), sonra daha da qızdırıldıqdan sonra ammiak buraxaraq parçalanır. Ammonyak qoxu ilə aşkar edilə bilər (diqqətlə!) və sınaq borusunun açılışına gətirilən yaş qırmızı lakmus kağızının maviliyi ilə. Müəyyən müddətdən sonra sınaq borusundakı ərimə davamlı qızdırmaya baxmayaraq bərkiyir:
Test borusunu sərinləyin və 1-2 əlavə edin ml su tökün və biureti aşağı istilikdə həll edin. Ərinmə, biuretə əlavə olaraq, suda az həll olunan müəyyən miqdarda siyanurik turşusu ehtiva edir, buna görə də məhlul buludlu olur. Çöküntü çökdükdən sonra biuret məhlulunu başqa sınaq borusuna tökün, bir neçə damcı 10%-li natrium hidroksid məhlulu (məhlul şəffaf olur) və 1-2 damcı 1%-li kup (ΙΙ) sulfat məhlulu əlavə edin. Həll çəhrayı-bənövşəyi rəngə çevrilir. Həddindən artıq kupa (ΙΙ) sulfat xarakterik rənglənməni maskalayır, məhlulun mavi rəngə çevrilməsinə səbəb olur və buna görə də qarşısını almaq lazımdır.
Təcrübə 13.Üzvi maddələrin funksional analizi. 1. Üzvi birləşmələrin keyfiyyət elementar analizi. Karbondan başqa üzvi birləşmələrdə ən çox yayılmış elementlər hidrogen, oksigen, azot, halogenlər, kükürd, fosfordur. Keyfiyyət təhlilinin ənənəvi üsulları təhlil üçün tətbiq edilmir üzvi birləşmələr. Karbon, Azot, Kükürd və digər elementləri aşkar etmək üçün üzvi maddələr natriumla birləşmə yolu ilə məhv edilir və tədqiq olunan elementlər qeyri-üzvi birləşmələrə çevrilir. Məsələn, Karbon karbon (IU) oksidinə, Hidrogen suya, Azot natrium siyanidə, Kükürd natrium sulfidə, halogenlər natrium halidlərinə çevrilir. Sonra, elementlər analitik kimyanın adi üsullarından istifadə edərək aşkar edilir.
1. Kup (II) oksidi maddəsinin oksidləşməsi ilə Karbon və Hidrogenin aşkarlanması.
Karbon və Hidrogenin eyni vaxtda aşkarlanması üçün cihaz üzvi maddələr:
1 – saxaroza və kup (II) oksidin qarışığı olan quru sınaq borusu;
2 – əhəng suyu ilə sınaq borusu;
4 – susuz kup (ΙΙ) sulfat.
Üzvi maddələrdə ən çox yayılmış, universal aşkarlama üsulu. karbon və eyni zamanda hidrogen kubok (II) oksidin oksidləşməsidir. Bu vəziyyətdə Karbon karbon (IU) oksidinə, Hidrogen isə suya çevrilir. 0,2-ni qaz çıxış borusu olan quru sınaq borusuna qoyun (şəkil 2). - 0,3 q saxaroza və 1 - 2 q fincan (II) oksid tozu. Sınaq borusunun içindəkilər yaxşıca qarışdırılır, qarışığın üstü kubok (II) oksidi ilə örtülür. - sınaq borusunun yuxarı hissəsinə (tıxacın altına) təxminən 1 q kiçik bir parça pambıq yun qoyulur. bir az susuz mis (II) sulfat ilə tökülür. Sınaq borusu qaz çıxış borusu olan tıxacla bağlanır və tıxacın tərəfinə bir qədər meyl edərək ştativ ayağına bərkidilir. Qaz çıxış borusunun sərbəst ucunu əhəng (yaxud barit) suyu olan sınaq borusuna endirirəm ki, boru az qala mayenin səthinə toxunsun. Əvvəlcə bütün sınaq borusu qızdırılır, sonra reaksiya qarışığı olan hissə güclü şəkildə qızdırılır. Əhəng suyu ilə nə baş verdiyinə diqqət yetirin. Niyə cuprum (ΙΙ) sulfat rəngini dəyişir?
Proseslərin kimyası: C 12 H 22 O 11 +24CuO→12CO 2 +11H 2 O+24Cu
Ca(OH) 2 +CO 2 →CaCO 3 ↓+H 2 O
CuSO 4 +5H 2 O→CuSO 4 ∙ 5H 2 O
2. Beilstei nümunəsiüzərində halogenlər.Üzvi maddəni kubok (II) oksidi ilə kalsifikasiya etdikdə onun oksidləşməsi baş verir. Karbon karbon (ІУ) oksidinə, Hidrogenə çevrilir - suya çevrilir və halogenlər (flüor istisna olmaqla) alova parlaq yaşıl rəng verən Cuprum ilə uçucu halidlər əmələ gətirir. Reaksiya çox həssasdır. Bununla belə, nəzərə almaq lazımdır ki, bəzi digər kup duzları, məsələn, azot tərkibli üzvi birləşmələrin (karbamid, piridin törəmələri, xinolin və s.) kalsinasiyası zamanı əmələ gələn siyanidlər də alovun rəngini verir. Mis məftil tıxacdan tutulur və digər ucu (halqa) alov rənglənməyi dayandırana və səthdə qara kupa (II) oksidi örtüyü əmələ gələnə qədər ocaq alovunda kalsine edilir. Soyudulmuş döngə sınaq borusuna tökülən xloroformla nəmləndirilir və yenidən ocaq alovuna daxil edilir. Əvvəlcə alov parlaq olur (Karbon yanır), sonra sıx yaşıl rəng görünür. 2Cu+O 2 →2CuO
2CH – Cl 3 +5CuO→CuCl 2 +4CuCl+2CO 2 +H 2 O
Nəzarət təcrübəsi xloroform əvəzinə halogensiz maddədən (benzol, su, spirt) istifadə edilməlidir. Təmizləmək üçün tel xlorid turşusu ilə nəmləndirilir və kalsine edilir.
II. Funksional qrupların açılması. İlkin təhlil (fiziki xassələr, elementar analiz) əsasında tədqiq olunan verilmiş maddənin hansı sinfə aid olduğunu təqribən müəyyən etmək mümkündür. Bu fərziyyələr funksional qruplara keyfiyyətli cavablarla təsdiqlənir.
1. Çoxlu karbon - karbon bağlarına keyfiyyət reaksiyaları. a) bromun əlavə edilməsi. Tərkibində ikiqat və üçlü bağlar olan karbohidrogenlər asanlıqla brom əlavə edirlər:
2-3 ml karbon tetraxlorid və ya xloroformda 0,1 q (və ya 0,1 ml) maddənin məhluluna eyni həlledicidə 5% brom məhlulu silkələməklə damcı əlavə edilir. Brom rənginin bir anda itməsi maddədə çoxlu bağın olduğunu göstərir. Lakin brom məhlulu mobil Hidrogen (fenollar, aromatik aminlər, üçüncü dərəcəli karbohidrogenlər) olan birləşmələrlə də rəngsizləşir. Bununla birlikdə, hidrogen bromidin sərbəst buraxılması ilə əvəzetmə reaksiyası baş verir, varlığı nəm mavi lakmus və ya Konqo kağızından istifadə etməklə asanlıqla aşkar edilə bilər. b) Kalium permanganat ilə test edin. Zəif qələvi bir mühitdə, kalium permanganatın təsiri altında, çoxlu bağın parçalanması ilə maddə oksidləşir, məhlul rəngsizləşir və MnO 2-nin flokulyant çöküntüsü əmələ gəlir. - manqan (IU) oksidi. Suda və ya asetonda həll edilmiş 0,1 q (və ya 0,1 ml) maddəyə silkələməklə damcı-damcı kalium permanqanatın 1%-li məhlulu əlavə edin. Qırmızı-bənövşəyi rəng tez yox olur və MnO 2-nin qəhvəyi çöküntüsü görünür. Bununla belə, kalium permanganat digər siniflərin maddələrini oksidləşdirir: aldehidlər, polihidrik spirtlər, aromatik aminlər. Bu vəziyyətdə məhlullar da rəngsizləşir, lakin oksidləşmə ümumiyyətlə daha yavaş gedir.
2. Aromatik sistemlərin aşkarlanması. Aromatik birləşmələr, alifatik birləşmələrdən fərqli olaraq, asanlıqla əvəzetmə reaksiyalarına girərək, çox vaxt rəngli birləşmələr əmələ gətirir. Bunun üçün adətən nitrasiya və alkilləşmə reaksiyalarından istifadə olunur. Aromatik birləşmələrin nitrasiyası. ('Diqqət! Dartma!,) Nitratlama azot turşusu və ya nitratlama qarışığı ilə aparılır:
R – H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O
0,1 q (və ya 0,1 ml) maddə sınaq borusuna qoyulur və davamlı çalxalanmaqla, tədricən 3 ml nitratlayıcı qarışıq (1 hissə konsentratlı nitrat turşusu və 1 hissə konsentratlı sulfat turşusu) əlavə edilir. Sınaq borusu geri axının kondensatoru kimi xidmət edən uzun şüşə borusu olan tıxacla bağlanır və su hamamında qızdırılır. 5 min 50 0 C. Qarışıq 10 q əzilmiş buz ilə bir stəkana tökülür. Əgər bu, suda həll olunmayan və ilkin maddədən fərqlənən bərk məhsulun və ya yağın çökməsi ilə nəticələnirsə, o zaman aromatik sistemin mövcudluğunu güman etmək olar. 3. Spirtlərin keyfiyyət reaksiyaları. Spirtləri təhlil edərkən həm hidroksil qrupundakı mobil hidrogenin, həm də bütün hidroksil qrupunun əvəzetmə reaksiyalarından istifadə olunur. a) Natrium metalı ilə reaksiya. Spirtlər natriumla asanlıqla reaksiya verərək spirtdə həll olunan alkoqolatlar əmələ gətirir:
2 R – OH + 2 Na → 2 RONa + H 2
Sınaq borusuna 0,2 - 0,3 ml susuz sınaq maddəsi qoyulur və darı dənəsi böyüklüyündə kiçik bir metal natrium parçası diqqətlə əlavə edilir. Natrium həll edildikdə qazın sərbəst buraxılması aktiv hidrogenin mövcudluğunu göstərir. (Lakin bu reaksiya turşular və CH-turşuları ilə də verilə bilər.) b) Cuprum (II) hidroksid ilə reaksiya. İki, üç və çox atomlu spirtlərdə, monohidrik spirtlərdən fərqli olaraq, təzə hazırlanmış kubok (II) hidroksid həll olunur və müvafiq törəmələrin (qlikolatlar, qliseratlar) mürəkkəb duzlarının tünd göy rəngli məhlulunu əmələ gətirir. Bir sınaq borusuna bir neçə damcı tökülür (0,3 - 0,5 ml) 3% curum (ΙΙ) sulfat məhlulu, sonra 1 ml 10% natrium hidroksid məhlulu. Cuprum (ΙΙ) hidroksidinin jelatinimsi mavi çöküntüsü çökür. 0,1 q sınaq maddəsi əlavə edildikdə çöküntünün həll edilməsi və məhlulun rənginin tünd göy rəngə dəyişməsi, bitişik karbon atomlarında yerləşən hidroksil qrupları olan polihidrik spirtin mövcudluğunu təsdiqləyir.
4. Fenolların keyfiyyət reaksiyaları. a) Ferum (III) xlorid ilə reaksiya. Fenollar ferum (III) xlorid ilə intensiv rəngli mürəkkəb duzlar verir. Adətən dərin mavi və ya bənövşəyi rəng görünür. Bəzi fenollar suda və xloroformda daha aydın, spirtdə isə daha pis olan yaşıl və ya qırmızı rəng verir. Test maddəsinin bir neçə kristalı (və ya 1 - 2 damcı) sınaq borusuna 2 ml suya və ya xloroforma qoyulur, sonra silkələməklə ferum (III) xloridin 3 faizlik məhlulundan 1 - 2 damcı əlavə edilir. Fenolun iştirakı ilə sıx bir bənövşəyi və ya mavi rəng görünür. Spirtdə ferum (ΙΙΙ) xlorid olan alifatik fenollar sudan daha parlaq rəng verir, fenollar isə qan-qırmızı rənglə xarakterizə olunur. b) Bromlu su ilə reaksiya. Fenollar pulsuz orto- Və cüt-benzol halqasındakı mövqelər brom suyunu asanlıqla rəngsizləşdirir, nəticədə 2,4,6-tribromofenol çöküntüsü əmələ gəlir. 
Az miqdarda sınaq maddəsi 1 ml su ilə çalxalanır, sonra damla damla bromlu su əlavə edilir. Məhlul rəngsizləşir Və ağ çöküntünün çökməsi.
5. Aldehidlərin keyfiyyət reaksiyaları. Ketonlardan fərqli olaraq, bütün aldehidlər asanlıqla oksidləşir. Ketonların deyil, aldehidlərin kəşfi bu xüsusiyyətə əsaslanır. a) Gümüş güzgünün reaksiyası. Bütün aldehidlər argentum (I) oksidin ammonyak məhlulu ilə asanlıqla reduksiya olunur. Ketonlar bu reaksiyanı vermir:
Yaxşı yuyulmuş sınaq borusunda 1 ml gümüş nitrat məhlulu ilə 1 ml seyreltilmiş natrium hidroksid məhlulu qarışdırılır. Argentum (I) hidroksid çöküntüsü 25% ammonyak məhlulu əlavə edilməklə həll edilir. Təhlil edilən maddənin bir neçə damcı spirt məhlulu əldə edilən məhlula əlavə edilir. Sınaq borusu su hamamına qoyulur və 50 0 - 60 0 C-ə qədər qızdırılır. Əgər sınaq borusunun divarlarında metal gümüşün parlaq örtüyü ayrılırsa, bu nümunədə aldehid qrupunun olduğunu göstərir. Qeyd etmək lazımdır ki, bu reaksiya digər asanlıqla oksidləşən birləşmələrlə də verilə bilər: polihidrik fenollar, diketonlar, bəzi aromatik aminlər. b) Feling maye ilə reaksiya. Yağlı aldehidlər iki valentli kupumu monovalentə endirməyə qadirdir:
0,05 q maddə və 3 ml feling mayesi olan sınaq borusu qaynar su banyosunda 3 - 5 dəqiqə qızdırılır. Cuprum (I) oksidinin sarı və ya qırmızı çöküntüsünün görünüşü aldehid qrupunun mövcudluğunu təsdiqləyir. b. Turşuların keyfiyyət reaksiyaları. a) Turşuluğun təyini. Karboksilik turşuların sulu-spirtli məhlulları lakmusa, Konqoya və ya universal göstəriciyə asidik reaksiya göstərir. Test maddəsinin sulu-spirtli məhlulunun bir damlası mavi yaş lakmusa, Konqoya və ya universal göstərici kağızına tətbiq olunur. Turşu olduqda göstərici rəngini dəyişir: lakmus çəhrayı, Konqo mavi, universal göstərici isə turşuluqdan asılı olaraq sarıdan narıncıya çevrilir. Nəzərə almaq lazımdır ki, sulfon turşuları, nitrofenollar və
Karboksil qrupu olmayan mobil "turşu" hidrogenli bəzi digər birləşmələr də göstəricinin rəngində dəyişiklik verə bilər. b) Natrium bikarbonat ilə reaksiya. Karboksilik turşular natrium bikarbonatla qarşılıqlı əlaqədə olduqda karbon(IY) oksidi ayrılır: 1 - 1,5 ml natrium bikarbonatın doymuş məhlulu sınaq borusuna tökülür və sınaq maddəsinin 0,1 - 0,2 ml sulu-spirtli məhlulu əlavə edilir. . Karbon (IY) oksid baloncuklarının sərbəst buraxılması turşunun mövcudluğunu göstərir.
RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O
7. Aminlərin keyfiyyət reaksiyaları. Aminlər turşularda həll olunur. Bir çox aminlər (xüsusilə alifatik seriyalar) xarakterik bir qoxuya malikdirlər (siyənək, ammonyak və s.). Aminlərin əsaslığı. Alifatik aminlər güclü əsaslar kimi qırmızı lakmus, fenolftalein və universal indikator kağızı kimi göstəricilərin rəngini dəyişə bilər. Göstərici kağıza (lakmus, fenolftalein, universal indikator kağızı) bir damcı test maddəsinin sulu məhlulu tətbiq olunur. Göstəricinin rənginin dəyişməsi aminlərin varlığını göstərir. Amin strukturundan asılı olaraq onun əsaslığı geniş diapazonda dəyişir. Buna görə universal göstərici kağızdan istifadə etmək daha yaxşıdır. 8. Polifunksional birləşmələrin keyfiyyət reaksiyaları. Bifunksional birləşmələrin (karbohidratlar, amin turşuları) yüksək keyfiyyətli aşkarlanması üçün yuxarıda təsvir olunan reaksiyalar kompleksindən istifadə edin.
Sinif: 10
Dərs üçün təqdimat
Geri irəli
Diqqət! Slayd önizləmələri yalnız məlumat məqsədi daşıyır və təqdimatın bütün xüsusiyyətlərini əks etdirməyə bilər. Əgər bu işlə maraqlanırsınızsa, tam versiyanı yükləyin.
1. Dərsin məqsədi:“Formik turşunun kimyası” krossvordunu tamamlayarkən tələbələri metanoik turşunun ümumi və spesifik xassələri ilə tanış etmək, o cümlədən üzvi maddənin düsturunu əldə etmək üçün məsələləri həll etmək (bax. Əlavə 1 ) (slaydlar 1-2).
2. Dərsin növü: yeni materialın öyrənilməsi dərsi.
3. Avadanlıq: kompüter, proyektor, ekran, kimyəvi təcrübənin videoları (qarışqa turşusunun kalium permanqanat ilə oksidləşməsi və konsentratlaşdırılmış sulfat turşusunun təsiri altında qarışqa turşusunun parçalanması), dərs üçün təqdimat, tələbələr üçün vərəqlər (bax. Əlavə 2 ).
4. Dərsin gedişatı
Qarışqa turşusunun quruluşunu öyrənərkən müəllim bildirir ki, bu turşu doymuş monokarboksilik turşuların homoloji seriyasının digər üzvlərindən fərqlənir, çünki karboksil qrupu karbohidrogen radikalı -R ilə deyil, H atomu ilə bağlıdır ( slayd 3). Şagirdlər belə qənaətə gəlirlər ki, qarışqa turşusu həm karboksilik turşuların, həm də aldehidlərin xüsusiyyətlərini nümayiş etdirir, yəni. edir aldehid turşusu (slayd 4).
Nomenklaturanın öyrənilməsi problemin həlli prosesində həyata keçirilir ( slayd 5): « Doymuş bir əsaslı karboksilik turşunun duzlarına formatlar deyilir. Tərkibində 69,5% oksigen olduğu məlumdursa, bu turşunun adını təyin edin (IUPAC nomenklaturasına görə)." Məsələnin həlli sinifdəki şagirdlərdən biri tərəfindən lövhəyə yazılır. Cavab qarışqa və ya metan turşu ( slayd 6).
Sonra müəllim şagirdlərə deyir ( slayd 7), qarışqa turşusu tırtılların və arıların acı ifrazatlarında, gicitkəndə, şam iynələrində, bəzi meyvələrdə, heyvanların tər və sidiklərində və turşu ifrazatlarında olur. qarışqalar, burada 1794-cü ildə alman kimyaçısı Marqraf Andreas-Sigismund tərəfindən kəşf edilmişdir ( slayd 8).
Təhsil alarkən fiziki xassələri Qarışqa turşusu, müəllim bildirir ki, bu, rəngsiz, kəskin qoxu və kəskin dadı olan, suya yaxın qaynama və ərimə nöqtələrinə (tboil = 100,7 o C, ərimə = 8,4 o C) malik olan kostik mayedir. Su kimi hidrogen bağları əmələ gətirir, buna görə də maye və bərk hallarda xətti və siklik assosiasiyalar əmələ gətirir ( slayd 9), istənilən nisbətdə su ilə qarışır (“kimi kimi həll olur”). Sonra tələbələrdən birinə lövhədəki problemi həll etməsi tapşırılır: “ Məlumdur ki, qarışqa turşusunun azot buxarının sıxlığı 3,29-dur. Buna görə də iddia etmək olar ki, qaz halında qarışqa turşusu... şəklində mövcuddur.» Problemi həll edərkən şagirdlər belə qənaətə gəlirlər ki qaz halı formada qarışqa turşusu mövcuddur dimerlər- siklik assosiativlər ( slayd 10).
Qarışqa turşusunun hazırlanması ( slayd 11-12) aşağıdakı nümunələrdən istifadə edərək öyrənirik:
1. Metanın katalizatorda oksidləşməsi:
2. Hidrosian turşusunun hidrolizi (burada tələbələrə xatırlatmaq lazımdır ki, bir karbon atomu eyni vaxtda ikidən çox hidroksil qrupuna malik ola bilməz - dehidrasiya karboksil qrupunun əmələ gəlməsi ilə baş verir):
3. Kalium hidridin dəm qazı (IV) ilə qarşılıqlı təsiri:
4. Qliserin iştirakı ilə oksalat turşusunun termik parçalanması:
5. Dəm qazının qələvi ilə qarşılıqlı təsiri:
6. Qarışqa turşusu əldə etməyin ən sərfəli yolu (iqtisadi məsrəf nöqteyi-nəzərindən - tullantısız proses) dəm qazından və doymuş monohidrik spirtdən qarışqa turşusu efirini (ardınca turşu hidrolizi) əldə etməkdir:
Qarışqa turşusunun alınmasının sonuncu üsulu ən perspektivli olduğundan, tələbələrdən lövhədə aşağıdakı məsələni həll etmələri xahiş olunur ( slayd 12): “30 q efirin yanması nəticəsində 22,4 litr maye hasil etdiyi məlumdursa, dəm qazı (II) ilə reaksiya vermək üçün dəfələrlə (dövrə qaytarılan) spirtin düsturunu təyin edin. karbon qazı və 18 q su. Bu spirtin adını müəyyənləşdirin”. Problemin həlli zamanı tələbələr belə qənaətə gəlirlər ki, qarışqa turşusunun sintezi üçün ondan istifadə olunur. metil spirt ( slayd 13).
Formik turşunun insan orqanizminə təsirini öyrənərkən ( slayd 14) müəllim şagirdlərə məlumat verir ki, qarışqa turşusu buxarları yuxarı tənəffüs yollarını və gözün selikli qişalarını qıcıqlandırır, qıcıqlandırıcı və ya aşındırıcı təsir göstərir - kimyəvi yanır (slayd 15). Sonra məktəblilərdən gicitkən və qarışqa dişləmələri nəticəsində yaranan yanma hissini aradan qaldırmağın yollarını mediada və ya arayış kitablarında tapmaları xahiş olunur (növbəti dərsdə yoxlanılır).
Qarışqa turşusunun kimyəvi xassələrini öyrənməyə başlayırıq ( slayd 16) fasiləsiz reaksiyalarla O-N əlaqələri(H-atomunun dəyişdirilməsi):
Materialı birləşdirmək üçün aşağıdakı problemi həll etmək təklif olunur ( slayd 18): « 4,6 q qarışqa turşusu naməlum doymuş monohidrik spirtlə qarşılıqlı təsirə girdikdə 5,92 q mürəkkəb efir əmələ gəldi (bəzi növ romlara həlledici və ona xarakterik ətir vermək üçün əlavə kimi istifadə olunur, B1, A, E vitaminlərinin istehsalında istifadə olunur). ). Reaksiya məhsuldarlığının 80% olduğu məlumdursa, efirin düsturunu təyin edin. IUPAC nomenklaturasından istifadə edərək efiri adlandırın." Problemi həll edərkən onuncu sinif şagirdləri belə nəticəyə gəlirlər ki, nəticə efir Bu - etil format (slayd 19).
Müəllim xəbər verir ( slayd 20), kəsilmə ilə reaksiya verən S-N əlaqələri(α-C atomunda) qarışqa turşusu üçün tipik deyil, çünki R=H. Və reaksiya fasilə ilə olur S-S əlaqələri(karboksilik turşuların duzlarının dekarboksilləşməsi alkanların əmələ gəlməsinə səbəb olur!) hidrogen istehsalına gətirib çıxarır:
Turşu reduksiya reaksiyalarına misal olaraq, hidrogen və güclü reduksiyaedici agent - hidroiyodik turşu ilə qarşılıqlı əlaqəni veririk:
Sxem üzrə gedən oksidləşmə reaksiyalarına giriş ( slayd 21):
tapşırıq zamanı yerinə yetirmək məsləhətdir ( slayd 22):
« Reagentlərin düsturlarını, reaksiya şərtlərini reaksiya məhsulları ilə əlaqələndirin"(müəllim birinci tənliyi nümunə kimi göstərə bilər, qalanını isə tələbələrə ev tapşırığı kimi təklif edə bilər):
| UNDC + | Reagent, reaksiya şəraiti | Məhsul 1 |
Məhsul 2 |
|||
| 1) | Ag 2 O, NH 3, t o C | 1) | CO | 1) | – | |
| 2) | Br 2 (həll) | 2) | CO, H2O | 2) | K2SO4, MnSO4 | |
| 3) | KMnO4, H 2 SO 4, t o C | 3) | H2O | 3) | Cu2Ov | |
| 4) | Cl 2 (məhlul) | 4) | CO2 | 4) | HCl | |
| 5) | Cu(OH) 2 (təzə), t o C | 5) | CO 2 , H 2 O | 5) | Ağv | |
| 6) | Ir və ya Rh | 6) | CO 2 , H 2 | 6) | HBr | |
| 7) | H2O2 | 7) | CO, H2 | 7) | H-C(O)OOH | |
Cavablar nömrələr ardıcıllığı kimi yazılmalıdır.
Cavablar:
| 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) |
5 4 5 4 5 6 3 |
5 6 2 4 3 1 7 |
Tənliklər qurarkən tələbələr belə nəticəyə gəlirlər ki, bütün bu reaksiyalarda baş verənlər olur oksidləşmə qarışqa turşusu, çünki güclü azaldıcı agentdir ( slayd 23).
"Formik turşunun istifadəsi" məsələsinin öyrənilməsi diaqramla tanış olmaqla həyata keçirilir ( slayd 24).
Tələbələr tibbdə "formik spirtin" istifadəsini aydınlaşdırırlar (online gedə bilərsiniz) və xəstəliyin adını çəkirlər - revmatizm(slayd 25).
Boş vaxt olarsa, müəllim şagirdlərə məlumat verir ( slayd 26) əvvəllər “qarışqa spirti” qarışqaları spirtə qatmaqla hazırlanmışdır.
Hesabatlar ki, qarışqa turşusunun ümumi dünya istehsalı son illər böyüməyə başladı, çünki Dünyanın bütün ölkələrində arıların gənələrdən (Varroa) ölümü müşahidə olunur: arıların xitin örtüyünü dişləyərək hemolimfanı sorur və arılar ölür (qarışqa turşusu bu gənələrə qarşı təsirli vasitədir).
5. Dərsin xülasəsi
Dərsin sonunda tələbələr nəticələri yekunlaşdırırlar: sinif yoldaşlarının işini lövhədə qiymətləndirirlər, hansı yeniliklərlə izah edirlər. tədris materialı(qarışqa turşusunun ümumi və spesifik xassələri) ilə tanış oldular.
6. Ədəbiyyat
1. Deryabina N.E.Üzvi kimya. Kitab 1. Karbohidrogenlər və onların monofunksional törəmələri. Dərslik - dəftər. – M.: IPO “Nikitski qapılarında”, 2012. – S. 154-165.
2. Kazennova N.B.Üzvi Kimya üzrə Tələbə Bələdçisi/For Ali məktəb. – M.: Akvarium, 1997. – S. 155-156.
3. Levitina T.P.Üzvi kimya kitabçası: Dərslik. – Sankt-Peterburq: “Paritet”, 2002. – S. 283-284.
4. Kimya müəllimi/Red. A.S. Eqorova. 14-cü nəşr. – Rostov n/d: Phoenix, 2005. – S. 633-635.
5. Rutzitis G.E., Feldman F.G. Kimya 10. Üzvi kimya: 10-cu sinif üçün dərslik. Ali məktəb. – M., 1992. – S. 110.
6. Çernobelskaya G.M. Kimya: dərslik. tibbi müavinət təhsil qurumlar/ G.M. Çernobelskaya, I.N. Chertkov.– M.: Bustard, 2005. – S.561-562.
7. Atkins P. Molekullar: Tərcümə. ingilis dilindən – M.: Mir, 1991. – S. 61-62.
Struktur formul
Rus adı
Maddənin Latın adı: Qarışqa turşusu
Acidum formicum ( cins. Acidum foricici)Ümumi formula
CH2O2Maddənin farmakoloji qrupu Qarışqa turşusu
Nozoloji təsnifat (ICD-10)
CAS kodu
64-18-6Maddənin xüsusiyyətləri Formik turşu
Üzvi turşu, pK a (20 °C) 3,75. Su, efir, metanol, etanol ilə qarışır; su ilə azeotrop qarışıq əmələ gətirir (77,5%). Tibbi praktikada 1,4% spirt məhlulu (formik spirt) - özünəməxsus kəskin qoxusu olan şəffaf, rəngsiz maye şəklində istifadə olunur.
Farmakologiya
farmakoloji təsir göstərir- iltihab əleyhinə, lokal anestezik, yerli qıcıqlandırıcı, diqqəti yayındırır, toxuma mübadiləsini yaxşılaşdırır.Dərinin və əzələ toxumasının həssas sinir uclarının qıcıqlanması nəticəsində yaranan və ağrıları və damar keçiriciliyini tənzimləyən enkefalinlərin və neyropeptidlərin əmələ gəlməsinin və salınmasının stimullaşdırılması ilə müşayiət olunan refleks reaksiyalara səbəb olur. Qan damarlarını genişləndirən, immunoloji prosesləri stimullaşdıran və qanın laxtalanmasına təsir edən histamin, kinin və digər bioloji aktiv birləşmələrin sərbəst buraxılmasını stimullaşdırır.
İstifadəsi təsdiqləndiyi kimi qida sənayesində istifadə olunur qida əlavələri E236.
Qarışqa turşusu maddəsinin tətbiqi
Miozit, revmatik ağrı, nevralji, radikulit.
Əks göstərişlər
Həddindən artıq həssaslıq, dermatit, ekzema, dərinin bütövlüyünün pozulması.
Maddənin yan təsirləri Formik turşusu
Dərinin yerli qıcıqlanması (qızartı, qaşınma, soyulma).
İdarəetmə marşrutları
Xarici olaraq.
Qarışqa turşusu maddəsi üçün ehtiyat tədbirləri
Selikli qişalara tətbiq edilməməsi və qəbulundan qaçınmaq lazımdır.
Digər aktiv maddələrlə qarşılıqlı əlaqə
Ticarət adları
| ad | Vışkovski indeksinin dəyəri ® |
1670-ci ildə ingilis botanik və zooloq Con Rey (1627-1705) qeyri-adi təcrübə apardı. Qırmızı meşə qarışqalarını bir qaba qoydu, su tökdü, qaynana qədər qızdırdı və qabdan isti buxar axını keçirdi. Bu proses kimyaçılar tərəfindən buxar distilləsi adlanır və bir çox üzvi birləşmələri təcrid etmək və təmizləmək üçün geniş istifadə olunur. Buxarı kondensasiya etdikdən sonra Rey yeni kimyəvi birləşmənin sulu məhlulunu əldə etdi. Sərgi etdi və buna görə də qarışqa turşusu (müasir adı metan) adlandırıldı. Metan turşusunun duzlarının və efirlərinin adları - formatlar da qarışqalarla əlaqələndirilir (Latın formica - "qarışqa").
Sonradan, entomoloqlar - həşəratlar üzrə mütəxəssislər (yunan dilindən "entokon" - "həşərat" və "loqos" - "tədris", "söz") dişi və işləyən qarışqaların qarınlarında turşu istehsal edən zəhərli bezlərin olduğunu müəyyən etdilər. Meşə qarışqasında təxminən 5 mq var. Turşu müdafiə və hücum üçün böcəklər üçün bir silah kimi xidmət edir. Onların dişləməsini görməmiş insan yoxdur. Sensasiya gicitkən yanmasını çox xatırladır, çünki qarışqa turşusu bu bitkinin ən incə tüklərində də var. Dəriyə nüfuz etdikdə onlar qırılır və içindəkilər ağrılı şəkildə yanır.
Qarışqa turşusu həmçinin arı zəhərində, şam iynələrində, ipəkqurdu tırtıllarında, az miqdarda isə müxtəlif meyvələrdə, orqanlarda, toxumalarda, heyvan və insan ifrazatlarında olur. 19-cu əsrdə qarışqa turşusu (natrium duzu şəklində) süni şəkildə dəm qazının (II) rütubətə yüksək temperaturda təsiri ilə alınmışdır: NaOH + CO = HCOONa. Əksinə, konsentratlaşdırılmış qarışqa turşusunun təsiri altında qazın ayrılması ilə parçalanır: HCOOH = CO + H 2 O. Bu reaksiya laboratoriyada təmiz əldə etmək üçün istifadə olunur. Qarışqa turşusunun natrium duzu - natrium format - güclü qızdırıldıqda, tamamilə fərqli bir reaksiya baş verir: iki turşu molekulunun karbon atomları bir-birinə bağlıdır və natrium oksalat əmələ gəlir - oksalat turşusunun duzu: 2HCOONa = NaOOC- COONa + H 2.
Qarışqa turşusunun digərlərindən mühüm fərqi odur ki, o, iki üzlü Janus kimi həm turşu, həm də H-CO- aldehid qrupunun bir hissəsi olan karbon atomunun xüsusiyyətlərinə malikdir. Buna görə qarışqa turşusu gümüşü məhlullarından azaldır - aldehidlər üçün xarakterik olan, lakin turşular üçün xarakterik olmayan "gümüş güzgü" reaksiyasını verir. Qarışqa turşusu vəziyyətində, həm də qeyri-adi olan bu reaksiya, qeyri-sabit və parçalanan üzvi turşunun (qarışqa) qeyri-üzvi turşuya (karbon) oksidləşməsi nəticəsində karbon qazının sərbəst buraxılması ilə müşayiət olunur: HCOOH + [O] = HO-CO-OH = CO 2 + H 2 O.
Qarışqa turşusu ən sadə və eyni zamanda ən güclüdür karboksilik turşu, sirkədən on qat güclüdür. Alman kimyaçısı Yustus Libiq ilk dəfə susuz qarışqa turşusu əldə etdikdə bunun çox təhlükəli birləşmə olduğu üzə çıxdı. Dəri ilə təmasda olduqda, o, nəinki yanır, həm də onu hərfi mənada əridir, sağalması çətin olan yaralar buraxır. Liebiqlə əməkdaşlıq edən Karl Foqtun (1817-1895) xatırladığı kimi, ömrünün sonuna qədər əlində çapıq qalmışdı - Liebiqlə birgə aparılmış “eksperiment”in nəticəsidir. Və təəccüblü deyil - sonradan məlum oldu ki, susuz qarışqa turşusu hətta digər turşuların və qələvilərin seyreltilmiş məhlullarını qəbul etməyən neylon, neylon və digər polimerləri həll edir.
Qarışqa turşusu ağır mayelərin - hətta daşların batmadığı sulu məhlulların istehsalında gözlənilməz bir tətbiq tapdı. Geoloqlar mineralları sıxlığa görə ayırmaq üçün belə mayelərə ehtiyac duyurlar. Metalı qarışqa turşusunun 90%-li məhlulunda həll etməklə tallium format HCOOTl alınır. Bu bərk duz sıxlığa görə rekorda malik olmaya bilər, lakin o, müstəsna dərəcədə yüksək həll qabiliyyəti ilə seçilir: 0,5 kq (!) tallium formatı 100 qr suda otaq temperaturunda həll etmək olar. Doymuş sulu məhlul üçün sıxlıq 3,40 q/sm 3 (20 o C-də) ilə 4,76 q/sm 3 (90 o C-də) arasında dəyişir. Malon turşusu CH 2 (COOTl) 2 duzu olan tallium format və tallium malonat qarışığının məhlulu daha da böyük sıxlığa malikdir.
Bunları minimum miqdarda suda həll etdikdə (çəki 1:1 nisbətində) unikal sıxlığa malik maye əmələ gəlir: 20 o C-də 4,324 q/sm 3, məhlulun sıxlığı isə 95 o C. 5,0 q/sm 3-ə qədər artırıla bilər. Barit (ağır şap), kvars, korund, malaxit və hətta qranit belə bir məhlulda üzür!
Qarışqa turşusu güclü bakterisid xüsusiyyətlərə malikdir. Buna görə də, onun sulu məhlulları qida konservantı kimi istifadə olunur və cüt-cüt olaraq qida qablarını (şərab çəlləkləri də daxil olmaqla) dezinfeksiya edir və arı gənələrini məhv edir. Təbabətdə sürtmək üçün qarışqa turşusunun zəif sulu-spirtli məhlulu (qarışqa spirti) istifadə olunur.
