ბიოორგანული ქიმიის ფორმირებისა და განვითარების ეტაპები. ბიოორგანული ქიმიის განვითარების ისტორია. ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის ძირითადი პრინციპები ა.მ. ბუტლეროვი

ბიოორგანული ქიმიაარის ფუნდამენტური მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ცოცხალი მატერიის ყველაზე მნიშვნელოვანი კომპონენტების სტრუქტურასა და ბიოლოგიურ ფუნქციებს, პირველ რიგში, ბიოპოლიმერებს და დაბალმოლეკულურ ბიორეგულატორებს, ფოკუსირებულია ნაერთების სტრუქტურასა და მათ ბიოლოგიურ ეფექტებს შორის ურთიერთობის ნიმუშების გარკვევაზე.

ბიოორგანული ქიმია არის მეცნიერება ქიმიისა და ბიოლოგიის კვეთაში, რომელიც ეხმარება გამოავლინოს ცოცხალი სისტემების ფუნქციონირების პრინციპები. ბიოორგანულ ქიმიას აქვს გამოხატული პრაქტიკული ორიენტაცია, არის თეორიული საფუძველი მედიცინაში ახალი ღირებული ნაერთების მისაღებად, სოფლის მეურნეობა, ქიმიური, კვების და მიკრობიოლოგიური მრეწველობა. ბიოორგანული ქიმიის ინტერესების სპექტრი უჩვეულოდ ფართოა - ეს მოიცავს ცოცხალი ბუნებისგან იზოლირებულ და ცხოვრებაში მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ ნივთიერებების სამყაროს და ხელოვნურად წარმოებული ორგანული ნაერთების სამყაროს, რომლებსაც აქვთ ბიოლოგიური აქტივობა. ბიოორგანული ქიმია მოიცავს ცოცხალი უჯრედის ყველა ნივთიერების, ათობით და ასობით ათასი ნაერთების ქიმიას.

ბიოორგანული ქიმიის კვლევის საგნები, კვლევის მეთოდები და ძირითადი ამოცანები

სასწავლო ობიექტებიბიოორგანული ქიმია არის ცილები და პეპტიდები, ნახშირწყლები, ლიპიდები, შერეული ბიოპოლიმერები - გლიკოპროტეინები, ნუკლეოპროტეინები, ლიპოპროტეინები, გლიკოლიპიდები და სხვ. მედიკამენტები, პესტიციდები და ა.შ.

კვლევის მეთოდების მთავარი არსენალიბიოორგანული ქიმია შედგება მეთოდებისგან; სტრუქტურული ამოცანების გადასაჭრელად გამოიყენება ფიზიკური, ფიზიკურ-ქიმიური, მათემატიკური და ბიოლოგიური მეთოდები.

Ძირითადი ამოცანებიბიოორგანული ქიმია არის:

• ცალკეულ მდგომარეობაში გამოყოფა და შესწავლილი ნაერთების გაწმენდა კრისტალიზაციის, დისტილაციის, სხვადასხვა სახის ქრომატოგრაფიის, ელექტროფორეზის, ულტრაფილტრაციის, ულტრაცენტრფუგაციის და ა.შ. ამ შემთხვევაში ხშირად გამოიყენება შესწავლილი ნივთიერების სპეციფიკური ბიოლოგიური ფუნქციები (მაგალითად, სისუფთავე. ანტიბიოტიკს აკონტროლებს მისი ანტიმიკრობული მოქმედება, ჰორმონი - გარკვეულ ფიზიოლოგიურ პროცესზე გავლენით და ა.შ.);
• ორგანული ქიმიის მიდგომებზე დაფუძნებული სტრუქტურის, მათ შორის სივრცითი სტრუქტურის დადგენა (ჰიდროლიზი, ოქსიდაციური გახლეჩა, დაშლა კონკრეტულ ფრაგმენტებად, მაგალითად, მეთიონინის ნარჩენებზე პეპტიდების და ცილების სტრუქტურის დადგენისას, დაშლა ნახშირწყლების 1,2-დიოლური ჯგუფების დროს, და ა.შ.) და ფიზიკა-ქიმიური ქიმია მასობრივი სპექტრომეტრიის გამოყენებით, სხვადასხვა ტიპის ოპტიკური სპექტროსკოპია (IR, UV, ლაზერი და ა. კინეტიკური მეთოდები და სხვა კომპიუტერულ გამოთვლებთან ერთად. რიგი ბიოპოლიმერების სტრუქტურის ჩამოყალიბებასთან დაკავშირებული სტანდარტული პრობლემების სწრაფად გადასაჭრელად, შეიქმნა და ფართოდ გამოიყენება ავტომატური მოწყობილობები, რომელთა მოქმედების პრინციპი ემყარება ბუნებრივი და ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების სტანდარტულ რეაქციებსა და თვისებებს. ეს არის ანალიზატორები პეპტიდების რაოდენობრივი ამინომჟავების შემადგენლობის დასადგენად, სეკვენსერები პეპტიდებში ამინომჟავების ნარჩენების თანმიმდევრობის დასადასტურებლად ან დასადგენისთვის და ნუკლეოტიდური თანმიმდევრობისთვის ნუკლეინის მჟავაა.შ. რთული ბიოპოლიმერების სტრუქტურის შესწავლისას მნიშვნელოვანია ფერმენტების გამოყენება, რომლებიც კონკრეტულად არღვევენ შესასწავლ ნაერთებს მკაცრად განსაზღვრული ბმების გასწვრივ. ასეთი ფერმენტები გამოიყენება ცილების სტრუქტურის შესასწავლად (ტრიფსინი, პროტეინაზები, რომლებიც არღვევენ პეპტიდურ კავშირებს გლუტამინის მჟავასთან, პროლინთან და სხვა ამინომჟავების ნარჩენებთან), ნუკლეინის მჟავებისა და პოლინუკლეოტიდების (ნუკლეაზები, შემაკავებელი ფერმენტები), ნახშირწყლების შემცველი პოლიმერები (გლიკოზიდაზები, მათ შორის სპეციფიური). ისინი - გალაქტოზიდაზები, გლუკურონიდაზები და ა.შ.). კვლევის ეფექტურობის გასაზრდელად ხდება არა მხოლოდ ბუნებრივი ნაერთების ანალიზი, არამედ მათი წარმოებულები, რომლებიც შეიცავს დამახასიათებელ, სპეციალურად შეყვანილ ჯგუფებს და ეტიკეტირებულ ატომებს. ასეთი წარმოებულები მიიღება, მაგალითად, მწარმოებლის გაზრდით გარემოზე, რომელიც შეიცავს მარკირებულ ამინომჟავებს ან სხვა რადიოაქტიურ წინამორბედებს, რომლებიც მოიცავს ტრიტიუმს, რადიოაქტიურ ნახშირბადს ან ფოსფორს. რთული ცილების შესწავლით მიღებული მონაცემების სანდოობა მნიშვნელოვნად იზრდება, თუ ეს კვლევა ჩატარდება შესაბამისი გენების სტრუქტურის შესწავლასთან ერთად.
• შესწავლილი ნაერთების ქიმიური სინთეზი და ქიმიური მოდიფიკაცია, მათ შორის მთლიანი სინთეზი, ანალოგებისა და წარმოებულების სინთეზი. დაბალი მოლეკულური წონის ნაერთებისთვის კონტრსინთეზი კვლავ მნიშვნელოვანი კრიტერიუმია დადგენილი სტრუქტურის სისწორისთვის. ბუნებრივი და ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების სინთეზის მეთოდების შემუშავება აუცილებელია ბიოორგანული ქიმიის შემდეგი მნიშვნელოვანი პრობლემის გადასაჭრელად - მათ სტრუქტურასა და ბიოლოგიურ ფუნქციას შორის კავშირის გასარკვევად.
• ბიოპოლიმერებისა და დაბალმოლეკულური ბიორეგულატორების აგებულებისა და ბიოლოგიური ფუნქციების ურთიერთმიმართების გარკვევა; მათი ბიოლოგიური მოქმედების ქიმიური მექანიზმების შესწავლა. ბიოორგანული ქიმიის ეს ასპექტი სულ უფრო პრაქტიკულ მნიშვნელობას იძენს. რთული ბიოპოლიმერების (ბიოლოგიურად აქტიური პეპტიდები, ცილები, პოლინუკლეოტიდები, ნუკლეინის მჟავები, მათ შორის აქტიურად მოქმედი გენების) ქიმიური და ქიმიურ-ფერმენტული სინთეზის მეთოდების არსენალის გაუმჯობესება შედარებით მარტივი ბიორეგულატორების სინთეზის სულ უფრო გაუმჯობესებულ ტექნიკასთან, აგრეთვე მეთოდებთან ერთად. ბიოპოლიმერების შერჩევითი დაშლისთვის, საშუალებას იძლევა უფრო ღრმად გავიგოთ ბიოლოგიური ეფექტების დამოკიდებულება ნაერთების სტრუქტურაზე. მაღალეფექტური გამოთვლითი ტექნოლოგიის გამოყენება შესაძლებელს ხდის ობიექტურად შევადაროთ სხვადასხვა მკვლევარის მრავალი მონაცემი და ვიპოვოთ ზოგადი ნიმუშები. აღმოჩენილი კონკრეტული და ზოგადი ნიმუშები, თავის მხრივ, ასტიმულირებს და ხელს უწყობს ახალი ნაერთების სინთეზს, რაც ზოგიერთ შემთხვევაში (მაგალითად, პეპტიდების შესწავლისას, რომლებიც გავლენას ახდენენ ტვინის აქტივობაზე) შესაძლებელს ხდის იპოვოთ პრაქტიკულად მნიშვნელოვანი სინთეზური ნაერთები, რომლებიც უპირატესობას ანიჭებენ. ბიოლოგიური აქტივობამათი ბუნებრივი ანალოგები. ბიოლოგიური მოქმედების ქიმიური მექანიზმების შესწავლა ხსნის წინასწარ განსაზღვრული თვისებების მქონე ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების შექმნის შესაძლებლობას.
• პრაქტიკულად ღირებული წამლების მიღება.
• მიღებული ნაერთების ბიოლოგიური ტესტირება.

ბიოორგანული ქიმიის ფორმირება. ისტორიული ცნობა

ბიოორგანული ქიმიის გაჩენა მსოფლიოში მოხდა 50-იანი წლების ბოლოს და 60-იანი წლების დასაწყისში, როდესაც ამ სფეროში კვლევის მთავარი ობიექტი იყო ორგანული ნაერთების ოთხი კლასი, რომლებიც მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ უჯრედებისა და ორგანიზმების ცხოვრებაში - ცილები, პოლისაქარიდები და ლიპიდები. გამორჩეული მიღწევებიბუნებრივი ნაერთების ტრადიციული ქიმია, როგორიცაა ლ. პაულინგის მიერ α-სპირალის აღმოჩენა, როგორც ცილებში პოლიპეპტიდური ჯაჭვის სივრცითი სტრუქტურის ერთ-ერთი მთავარი ელემენტი, დაარსება ა. ტოდის მიერ. ქიმიური სტრუქტურანუკლეოტიდები და დინუკლეოტიდის პირველი სინთეზი, ფ. სანგერის მიერ ცილებში ამინომჟავების თანმიმდევრობის განსაზღვრის მეთოდის შემუშავება და მისი გამოყენება ინსულინის სტრუქტურის გასაშიფრად, რ. ვუდვორდის მიერ ისეთი რთული ბუნებრივი ნაერთების სინთეზი, როგორიცაა რეზერპინი, ქლოროფილი და ვიტამინი B. 12, პირველი პეპტიდური ჰორმონის ოქსიტოცინის სინთეზი, რომელიც არსებითად გარდაქმნის ბუნებრივი ნაერთების ქიმიას თანამედროვე ბიოორგანულ ქიმიად.

თუმცა, ჩვენს ქვეყანაში ცილებისა და ნუკლეინის მჟავების მიმართ ინტერესი გაცილებით ადრე გაჩნდა. პირველი კვლევები ცილების და ნუკლეინის მჟავების ქიმიის შესახებ 20-იანი წლების შუა ხანებში დაიწყო. მოსკოვის უნივერსიტეტის კედლებში და სწორედ აქ ჩამოყალიბდა პირველი სამეცნიერო სკოლები, რომლებიც წარმატებით მუშაობდნენ საბუნებისმეტყველო მეცნიერების ამ უმნიშვნელოვანეს სფეროებში დღემდე. ასე რომ, 20-იან წლებში. ნ.დ.-ის ინიციატივით. ზელინსკიმ დაიწყო ცილების ქიმიის სისტემატური კვლევა, რომლის მთავარი ამოცანა იყო ცილის მოლეკულების სტრუქტურის ზოგადი პრინციპების გარკვევა. ნ.დ. ზელინსკიმ შექმნა პირველი ცილის ქიმიის ლაბორატორია ჩვენს ქვეყანაში, რომელშიც ჩატარდა მნიშვნელოვანი სამუშაოები ამინომჟავების და პეპტიდების სინთეზსა და სტრუქტურულ ანალიზზე. ამ სამუშაოების განვითარებაში გამორჩეული როლი ეკუთვნის მ.მ. ბოტვინიკმა და მისმა სტუდენტებმა, რომლებმაც მიაღწიეს შთამბეჭდავ შედეგებს უჯრედში ფოსფორის მეტაბოლიზმის ძირითადი ფერმენტების, არაორგანული პიროფოსფატაზების სტრუქტურისა და მოქმედების მექანიზმის შესწავლაში. 40-იანი წლების ბოლოს, როდესაც დაიწყო ნუკლეინის მჟავების წამყვანი როლი გენეტიკურ პროცესებში, M.A. პროკოფიევი და ზ.ა. შაბაროვამ დაიწყო მუშაობა ნუკლეინის მჟავას კომპონენტებისა და მათი წარმოებულების სინთეზზე, რითაც აღნიშნა ნუკლეინის მჟავების ქიმიის დასაწყისი ჩვენს ქვეყანაში. განხორციელდა ნუკლეოზიდების, ნუკლეოტიდების და ოლიგონუკლეოტიდების პირველი სინთეზები და დიდი წვლილი შეიტანა შინაური ნუკლეინის მჟავების ავტომატური სინთეზატორების შექმნაში.

60-იან წლებში. ეს მიმართულება ჩვენს ქვეყანაში თანმიმდევრულად და სწრაფად ვითარდებოდა, ხშირად უსწრებს მსგავს ნაბიჯებსა და ტენდენციებს საზღვარგარეთ. A.N-ის ფუნდამენტურმა აღმოჩენებმა დიდი როლი ითამაშა ბიოორგანული ქიმიის განვითარებაში. ბელოზერსკიმ, რომელმაც დაამტკიცა დნმ-ის არსებობა მაღალ მცენარეებში და სისტემატურად სწავლობდა ნუკლეინის მჟავების ქიმიურ შემადგენლობას, V.A.-ს კლასიკურ კვლევებს. ენგელჰარდტი და ვ.ა. ბელიცერი ფოსფორილირების ოქსიდაციურ მექანიზმზე, მსოფლიოში ცნობილი კვლევები A.E. არბუზოვი ფიზიოლოგიურად აქტიური ფოსფორორგანული ნაერთების ქიმიაზე, აგრეთვე ი.ნ. ნაზაროვი და ნ.ა. პრეობრაჟენსკი სხვადასხვა ბუნებრივი ნივთიერებებისა და მათი ანალოგების სინთეზზე და სხვა სამუშაოებზე. სსრკ-ში ბიოორგანული ქიმიის შექმნასა და განვითარებაში უდიდესი მიღწევები ეკუთვნის აკადემიკოს მ.მ. შემიაკინი. კერძოდ, მან დაიწყო მუშაობა ატიპიური პეპტიდების - დეფსიპეპტიდების შესწავლაზე, რომლებმაც შემდგომში ფართო განვითარება მიიღეს იონოფორების ფუნქციასთან დაკავშირებით. ამ და სხვა მეცნიერების ნიჭმა, გამჭრიახობამ და ენერგიულმა საქმიანობამ ხელი შეუწყო საბჭოთა ბიოორგანული ქიმიის საერთაშორისო ავტორიტეტის სწრაფ ზრდას, მის კონსოლიდაციას ყველაზე შესაბამის სფეროებში და ორგანიზაციულ გაძლიერებას ჩვენს ქვეყანაში.

60-იანი წლების ბოლოს - 70-იანი წლების დასაწყისში. რთული სტრუქტურის ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების სინთეზში ფერმენტების გამოყენება დაიწყო კატალიზატორებად (ე.წ. კომბინირებული ქიმიურ-ფერმენტული სინთეზი). ეს მიდგომა გამოიყენა G. Korana-მ პირველი გენის სინთეზისთვის. ფერმენტების გამოყენებამ შესაძლებელი გახადა მთელი რიგი ბუნებრივი ნაერთების მკაცრად შერჩევითი ტრანსფორმაცია და მაღალი მოსავლიანობით პეპტიდების, ოლიგოსაქარიდების და ნუკლეინის მჟავების ახალი ბიოლოგიურად აქტიური წარმოებულების მიღება. 70-იან წლებში. ბიოორგანული ქიმიის ყველაზე ინტენსიურად განვითარებული სფეროები იყო ოლიგონუკლეოტიდების და გენების სინთეზი. უჯრედის მემბრანებიდა პოლისაქარიდები, ცილების პირველადი და სივრცითი სტრუქტურების ანალიზი. შესწავლილი იქნა მნიშვნელოვანი ფერმენტების (ტრანსამინაზა, β-გალაქტოზიდაზა, დნმ-დამოკიდებული რნმ პოლიმერაზა), დამცავი ცილების (γ-გლობულინები, ინტერფერონები) და მემბრანის ცილების (ადენოზინტრიფოსფატაზები, ბაქტერიოროდოფსინი) სტრუქტურები. დიდი მნიშვნელობა შეიძინა პეპტიდების - ნერვული აქტივობის რეგულატორების (ე.წ. ნეიროპეპტიდების) სტრუქტურისა და მოქმედების მექანიზმის შესწავლაზე მუშაობამ.

თანამედროვე საშინაო ბიოორგანული ქიმია

ამჟამად, საშინაო ბიოორგანული ქიმია მსოფლიოში წამყვან პოზიციებს იკავებს მთელ რიგ ძირითად სფეროებში. მნიშვნელოვანი წინსვლა იქნა მიღწეული ბიოლოგიურად აქტიური პეპტიდების და რთული ცილების სტრუქტურისა და ფუნქციის შესწავლაში, მათ შორის ჰორმონების, ანტიბიოტიკების და ნეიროტოქსინების ჩათვლით. მნიშვნელოვანი შედეგები იქნა მიღებული მემბრანულად აქტიური პეპტიდების ქიმიაში. გამოკვლეული იქნა დისპეფსიდ-იონოფორების მოქმედების უნიკალური სელექციურობისა და ეფექტურობის მიზეზები და გამოვლინდა ცოცხალ სისტემებში ფუნქციონირების მექანიზმი. მიღებულია განსაზღვრული თვისებების მქონე იონოფორების სინთეზური ანალოგები, რომლებიც ბევრჯერ უფრო ეფექტურია, ვიდრე ბუნებრივი ნიმუშები (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). იონოფორების უნიკალური თვისებები გამოიყენება მათზე დაყრდნობით იონშერჩევითი სენსორების შესაქმნელად, რომლებიც ფართოდ გამოიყენება ტექნოლოგიაში. რეგულატორების სხვა ჯგუფის - ნეიროტოქსინების შესწავლაში მიღწეულმა წარმატებებმა, რომლებიც ნერვული იმპულსების გადაცემის ინჰიბიტორები არიან, განაპირობა მათი ფართო გამოყენება, როგორც მემბრანული რეცეპტორების და უჯრედული მემბრანების სხვა სპეციფიკური სტრუქტურების შესწავლის ინსტრუმენტები (E.V. Grishin). პეპტიდური ჰორმონების სინთეზსა და შესწავლაზე მუშაობის განვითარებამ გამოიწვია ჰორმონების ოქსიტოცინის, ანგიოტენზინ II-ისა და ბრადიკინინის მაღალეფექტური ანალოგების შექმნა, რომლებიც პასუხისმგებელნი არიან გლუვი კუნთების შეკუმშვაზე და არტერიული წნევის რეგულირებაზე. მთავარი წარმატება იყო ინსულინის პრეპარატების სრული ქიმიური სინთეზი, მათ შორის ადამიანის ინსულინი (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin და სხვ.). აღმოჩენილი და შესწავლილი იქნა მთელი რიგი ცილოვანი ანტიბიოტიკები, მათ შორის გრამიციდინი S, პოლიმიქსინი M, აქტინოქსანტინი (G.F. Gause, A.S. Khokhlov და სხვ.). აქტიურად ვითარდება მუშაობა მემბრანის ცილების სტრუქტურისა და ფუნქციის შესასწავლად, რომლებიც ასრულებენ რეცეპტორულ და სატრანსპორტო ფუნქციებს. მიღებულ იქნა ფოტორეცეპტორული ცილები როდოპსინი და ბაქტერიოროდოფსინი და შეისწავლეს მათი ფუნქციონირების ფიზიკურ-ქიმიური საფუძველი, როგორც სინათლეზე დამოკიდებული იონური ტუმბოები (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). ფართოდ არის შესწავლილი რიბოზომების, უჯრედში ცილების ბიოსინთეზის ძირითადი სისტემების სტრუქტურა და ფუნქციონირების მექანიზმი (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). კვლევის დიდი ციკლები დაკავშირებულია ფერმენტების შესწავლასთან, მათი პირველადი სტრუქტურისა და სივრცითი სტრუქტურის განსაზღვრასთან, კატალიზური ფუნქციების შესწავლასთან (ასპარტატ ამინოტრანსფერაზები, პეპსინი, ქიმოტრიფსინი, რიბონუკლეაზები, ფოსფორის მეტაბოლიზმის ფერმენტები, გლიკოზიდაზები, ქოლინესტერაზები და ა.შ.). შემუშავებულია ნუკლეინის მჟავების და მათი კომპონენტების სინთეზისა და ქიმიური მოდიფიკაციის მეთოდები (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), ვითარდება მიდგომები მათზე დაფუძნებული ახალი თაობის წამლების შესაქმნელად ვირუსული, ონკოლოგიური და აუტოიმუნური დაავადებების სამკურნალოდ. ნუკლეინის მჟავების უნიკალური თვისებების გამოყენებით და მათ საფუძველზე იქმნება სადიაგნოსტიკო საშუალებები და ბიოსენსორები, ანალიზატორები მთელი რიგი ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთებისთვის (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov და ა.შ.)

მნიშვნელოვანი პროგრესი იქნა მიღწეული ნახშირწყლების სინთეზურ ქიმიაში (ბაქტერიული ანტიგენების სინთეზი და ხელოვნური ვაქცინების შექმნა, უჯრედის ზედაპირზე ვირუსების სორბციის სპეციფიკური ინჰიბიტორების სინთეზი, ბაქტერიული ტოქსინების სპეციფიკური ინჰიბიტორების სინთეზი (N.K. Kochetkov, A. ხორლინი)). მნიშვნელოვანი პროგრესი იქნა მიღწეული ლიპიდების, ლიპოამინომჟავების, ლიპოპეპტიდების და ლიპოპროტეინების შესწავლაში (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). შემუშავებულია მრავალი ბიოლოგიურად აქტიური ცხიმოვანი მჟავების, ლიპიდების და ფოსფოლიპიდების სინთეზის მეთოდები. შესწავლილია ლიპიდების ტრანსმემბრანული განაწილება სხვადასხვა ტიპის ლიპოსომებში, ბაქტერიულ გარსებში და ღვიძლის მიკროსომებში.

ბიოორგანული ქიმიის მნიშვნელოვანი სფეროა სხვადასხვა ბუნებრივი და სინთეზური ნივთიერებების შესწავლა, რომლებსაც შეუძლიათ ცოცხალ უჯრედებში მიმდინარე სხვადასხვა პროცესების რეგულირება. ეს არის რეპელენტები, ანტიბიოტიკები, ფერომონები, სასიგნალო ნივთიერებები, ფერმენტები, ჰორმონები, ვიტამინები და სხვა (ე.წ. დაბალმოლეკულური რეგულატორები). შემუშავებულია თითქმის ყველა ცნობილი ვიტამინის, სტეროიდული ჰორმონების და ანტიბიოტიკების მნიშვნელოვანი ნაწილის სინთეზისა და წარმოების მეთოდები. შემუშავებულია სამრეწველო მეთოდები მთელი რიგი კოფერმენტების წარმოებისთვის, რომლებიც გამოიყენება სამკურნალო პრეპარატებად (კოენზიმი Q, პირიდოქსალ ფოსფატი, თიამინის პიროფოსფატი და სხვ.). შემოთავაზებულია ახალი ძლიერი ანაბოლური აგენტები, რომლებიც მოქმედებით აღემატება ცნობილ უცხოურ პრეპარატებს (I.V. Torgov, S.N. Ananchenko). შესწავლილია ბუნებრივი და ტრანსფორმირებული სტეროიდების ბიოგენეზი და მოქმედების მექანიზმები. მნიშვნელოვანი პროგრესი იქნა მიღწეული ალკალოიდების, სტეროიდული და ტრიტერპენ გლიკოზიდებისა და კუმარინების შესწავლაში. ორიგინალური კვლევა ჩატარდა პესტიციდების ქიმიის დარგში, რამაც გამოიწვია მთელი რიგი ღირებული პრეპარატების გამოშვება (I.N. Kabachnik, N.N. Melnikov და სხვ.). მიმდინარეობს ახლის აქტიური ძებნა წამლებიაუცილებელია სხვადასხვა დაავადების სამკურნალოდ. მიღებულია წამლები, რომლებმაც დაამტკიცეს თავიანთი ეფექტურობა რიგი ონკოლოგიური დაავადებების სამკურნალოდ (დოპანი, სარკოლიზინი, ფტორაფური და სხვ.).

ბიოორგანული ქიმიის განვითარების პრიორიტეტული მიმართულებები და პერსპექტივები

ბიოორგანული ქიმიის სფეროში სამეცნიერო კვლევის პრიორიტეტული მიმართულებებია:

• ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების სტრუქტურულ-ფუნქციური დამოკიდებულების შესწავლა;
• ახალი ბიოლოგიურად აქტიური პრეპარატების დიზაინი და სინთეზი, მათ შორის მედიკამენტებისა და მცენარეთა დაცვის საშუალებების შექმნა;
• მაღალეფექტური ბიოტექნოლოგიური პროცესების კვლევა;
• ცოცხალ ორგანიზმში მიმდინარე პროცესების მოლეკულური მექანიზმების შესწავლა.

ფოკუსირებული ფუნდამენტური კვლევა ბიოორგანული ქიმიის სფეროში მიზნად ისახავს ყველაზე მნიშვნელოვანი ბიოპოლიმერების და დაბალმოლეკულური ბიორეგულატორების სტრუქტურისა და ფუნქციის შესწავლას, მათ შორის ცილებს, ნუკლეინის მჟავებს, ნახშირწყლებს, ლიპიდებს, ალკალოიდებს, პროსტაგლანდინებს და სხვა ნაერთებს. ბიოორგანული ქიმია მჭიდროდ არის დაკავშირებული მედიცინისა და სოფლის მეურნეობის პრაქტიკულ პრობლემებთან (ვიტამინების, ჰორმონების, ანტიბიოტიკების და სხვა მედიკამენტების წარმოება, მცენარეთა ზრდის სტიმულატორები და ცხოველებისა და მწერების ქცევის რეგულატორები), ქიმიური, კვების და მიკრობიოლოგიური მრეწველობა. სამეცნიერო კვლევის შედეგები არის საფუძველი თანამედროვე სამედიცინო იმუნოდიაგნოსტიკის წარმოების ტექნოლოგიების სამეცნიერო და ტექნიკური ბაზის შესაქმნელად, სამედიცინო გენეტიკური კვლევის რეაგენტები და რეაგენტები. ბიოქიმიური ანალიზი, ონკოლოგიაში, ვირუსოლოგიაში, ენდოკრინოლოგიაში, გასტროენტეროლოგიაში გამოსაყენებელი მედიკამენტური ნივთიერებების სინთეზის ტექნოლოგიები, აგრეთვე მცენარეთა დაცვის ქიმიური საშუალებები და სოფლის მეურნეობაში მათი გამოყენების ტექნოლოგიები.

ბიოორგანული ქიმიის ძირითადი ამოცანების გადაჭრა მნიშვნელოვანია ბიოლოგიის, ქიმიისა და რიგი ტექნიკური მეცნიერებების შემდგომი წინსვლისთვის. ყველაზე მნიშვნელოვანი ბიოპოლიმერების და ბიორეგულატორების სტრუქტურისა და თვისებების გარკვევის გარეშე, შეუძლებელია ცხოვრების პროცესების არსის გაგება, მით უმეტეს, ისეთი რთული ფენომენების კონტროლის გზების პოვნა, როგორიცაა მემკვიდრეობითი მახასიათებლების რეპროდუქცია და გადაცემა, უჯრედების ნორმალური და ავთვისებიანი ზრდა, იმუნიტეტი. მეხსიერება, ნერვული იმპულსების გადაცემა და მრავალი სხვა. ამავდროულად, უაღრესად სპეციალიზებული ბიოლოგიურად აქტიური ნივთიერებების და მათი მონაწილეობით მიმდინარე პროცესების შესწავლამ შეიძლება გახსნას ფუნდამენტურად ახალი შესაძლებლობები ქიმიის, ქიმიური ტექნოლოგიებისა და ინჟინერიის განვითარებისთვის. პრობლემები, რომელთა გადაწყვეტაც დაკავშირებულია ბიოორგანული ქიმიის სფეროში კვლევებთან, მოიცავს მკაცრად სპეციფიკური მაღალაქტიური კატალიზატორების შექმნას (ფერმენტების სტრუქტურისა და მოქმედების მექანიზმის შესწავლაზე დაყრდნობით), ქიმიური ენერგიის უშუალო გადაქცევას მექანიკურ ენერგიად (დაფუძნებული კუნთების შეკუმშვის შესწავლა) და ქიმიური შენახვის პრინციპების გამოყენება ტექნოლოგიაში და ბიოლოგიურ სისტემებში განხორციელებული ინფორმაციის გადაცემა, მრავალკომპონენტიანი უჯრედული სისტემების თვითრეგულირების პრინციპები, პირველ რიგში შერჩევითი გამტარიანობა. ბიოლოგიური გარსებიდა ბევრად მეტი ჩამოთვლილი პრობლემები სცილდება თავად ბიოორგანული ქიმიის საზღვრებს, თუმცა, ის ქმნის ძირითად წინაპირობებს ამ პრობლემების განვითარებისთვის, რაც უზრუნველყოფს ბიოქიმიური კვლევის განვითარების ძირითად დასაყრდენს, უკვე დაკავშირებულია მოლეკულურ სფეროსთან. ბიოლოგია. მოგვარებული პრობლემების სიგანე და მნიშვნელობა, მეთოდების მრავალფეროვნება და სხვა სამეცნიერო დისციპლინებთან მჭიდრო კავშირი უზრუნველყოფს მოსკოვის უნივერსიტეტის ბიულეტენი, სერია 2, ქიმიის სწრაფ განვითარებას. 1999. T. 40. No5. P. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Bioorganic chemistry of enzymatic catalysis. პერ. ინგლისურიდან მ.: მირი, 1987. 352 ს.

იაკოვშინი ლ.ა. ბიოორგანული ქიმიის რჩეული თავები. Sevastopol: Strizhak-press, 2006. 196 გვ.

ნიკოლაევი A.Ya. ბიოლოგიური ქიმია. M.: სამედიცინო ინფორმაციის სააგენტო, 2001. 496 გვ.

“ … იმდენი საოცარი ინციდენტი იყო,

რომ მისთვის ახლა საერთოდ არაფერი ჩანდა შესაძლებელი ”

ლ.კეროლი "ალისა საოცრებათა ქვეყანაში"

ბიოორგანული ქიმია განვითარდა ორ მეცნიერებას შორის: ქიმიისა და ბიოლოგიის საზღვარზე. ამჟამად მათ შეუერთდა მედიცინა და ფარმაკოლოგია. ოთხივე ეს მეცნიერება იყენებს ფიზიკური კვლევის, მათემატიკური ანალიზისა და კომპიუტერული მოდელირების თანამედროვე მეთოდებს.

1807 წელს ჯ.ია. ბერცელიუსიშემოთავაზებული უნდა იყოს ისეთი ნივთიერებები, როგორიცაა ზეითუნის ზეთი ან შაქარი, რომლებიც გავრცელებულია ცოცხალ ბუნებაში ორგანული.

ამ დროისთვის უკვე ცნობილი იყო მრავალი ბუნებრივი ნაერთი, რომლებიც მოგვიანებით დაიწყეს ნახშირწყლების, ცილების, ლიპიდების და ალკალოიდების განსაზღვრა.

1812 წელს რუსი ქიმიკოსი K.S Kirchhoffგარდაიქმნა სახამებელი მისი მჟავით გაცხელებით შაქარში, რომელსაც მოგვიანებით გლუკოზა უწოდეს.

1820 წელს ფრანგი ქიმიკოსი ა.ბრაკონოცილის ჟელატინით დამუშავებით მან მიიღო ნივთიერება გლიცინი, რომელიც მიეკუთვნება ნაერთების კლასს, რომელიც მოგვიანებით ბერცელიუსიდაასახელა ამინომჟავების.

ორგანული ქიმიის დაბადების თარიღად შეიძლება ჩაითვალოს 1828 წელს გამოქვეყნებული ნაშრომი ფ.ველერა, რომელმაც პირველმა მოახდინა ბუნებრივი წარმოშობის ნივთიერების სინთეზირება – შარდოვანა - ამონიუმის ციანატის არაორგანული ნაერთიდან.

1825 წელს ფიზიკოსმა ფარადეიიზოლირებული ბენზოლი აირისგან, რომელიც გამოიყენებოდა ქალაქ ლონდონის გასანათებლად. ბენზოლის არსებობამ შეიძლება აიხსნას ლონდონის ნათურების კვამლის ალი.

1842 წელს ნ.ნ. ზინინიშეასრულა სინთეზი z ანილინი,

1845 წელს ა.ვ. კოლბემ, ფ. ვოჰლერის სტუდენტმა, საწყისი ელემენტებიდან (ნახშირბადი, წყალბადი, ჟანგბადი) სინთეზირებულია ძმარმჟავა - უდავოდ ბუნებრივი ორგანული ნაერთი.

1854 წელს პ.მ.ბერტლოტიგლიცერინი გაახურეს სტეარინის მჟავასთან და მიიღეს ტრისტეარინი, რომელიც ცხიმებისგან იზოლირებული ბუნებრივი ნაერთის იდენტური აღმოჩნდა. Უფრო პ.მ. ბერტელოტიაიღო სხვა მჟავები, რომლებიც არ იყო იზოლირებული ბუნებრივი ცხიმებისგან და მიიღო ნაერთები, რომლებიც ძალიან ჰგავს ნატურალურ ცხიმებს. ამით ფრანგმა ქიმიკოსმა დაამტკიცა, რომ შესაძლებელია არა მხოლოდ ბუნებრივი ნაერთების ანალოგების მიღება, არამედ შექმენით ახალი, მსგავსი და ამავე დროს განსხვავებული ბუნებრივისგან.

მე-19 საუკუნის მეორე ნახევრის ორგანულ ქიმიაში მრავალი მნიშვნელოვანი მიღწევა დაკავშირებულია ბუნებრივი ნივთიერებების სინთეზთან და შესწავლასთან.

1861 წელს გერმანელმა ქიმიკოსმა ფრიდრიხ ავგუსტ კეკულე ფონ სტრადონიცმა (მეცნიერულ ლიტერატურაში ყოველთვის კეკულეს უწოდებენ) გამოაქვეყნა სახელმძღვანელო, რომელშიც ორგანული ქიმია განსაზღვრა, როგორც ნახშირბადის ქიმია.

1861-1864 წლებში. რუსი ქიმიკოსი ა.მ. ბუტლეროვმა შექმნა ორგანული ნაერთების სტრუქტურის ერთიანი თეორია, რამაც შესაძლებელი გახადა ყველა არსებული მიღწევის ერთიან სამეცნიერო ბაზაზე გადატანა და გზა გაუხსნა ორგანული ქიმიის მეცნიერების განვითარებას.

ამავე პერიოდში, დ.ი. მთელ მსოფლიოში ცნობილია, როგორც მეცნიერი, რომელმაც აღმოაჩინა და ჩამოაყალიბა ელემენტების თვისებების ცვლილებების პერიოდული კანონი, გამოსცა სახელმძღვანელო "ორგანული ქიმია". ჩვენ ხელთ გვაქვს მისი მე-2 გამოცემა (შესწორებული და გაფართოებული, პუბლიკაცია პარტნიორობის „საზოგადოებრივი ბენეფიტი“, სანკტ-პეტერბურგი, 1863 წ. 535 გვ.)

თავის წიგნში დიდმა მეცნიერმა ნათლად განსაზღვრა კავშირი ორგანულ ნაერთებსა და სასიცოცხლო პროცესებს შორის: „ჩვენ შეგვიძლია გავამრავლოთ მრავალი პროცესი და ნივთიერება, რომელიც წარმოიქმნება ორგანიზმების მიერ ხელოვნურად, სხეულის გარეთ. ამრიგად, ცილოვანი ნივთიერებები, რომლებიც ნადგურდება ცხოველებში სისხლში შთანთქმის ჟანგბადის გავლენით, გარდაიქმნება ამონიუმის მარილებში, შარდოვანაში, ლორწოვან შაქარში, ბენზოინის მჟავაში და სხვა ნივთიერებებად, რომლებიც ჩვეულებრივ გამოიყოფა შარდში... ცალკე აღებული, თითოეული სასიცოცხლო ფენომენი არ არის გარკვეული სპეციალური ძალის შედეგი, მაგრამ კეთდება ზოგადი კანონებიბუნება" იმ დროს ბიოორგანული ქიმია და ბიოქიმია ჯერ არ იყო გაჩენილი

დამოუკიდებელი მიმართულებები, თავიდან ისინი გაერთიანდნენ ფიზიოლოგიური ქიმია, მაგრამ თანდათან ისინი ყველა მიღწევის საფუძველზე გადაიზარდა ორ დამოუკიდებელ მეცნიერებად.

ბიოორგანული ქიმიის მეცნიერებაკავშირი შენობას შორის ორგანული ნივთიერებებიდა მათი ბიოლოგიური ფუნქციები, ძირითადად ორგანული, ანალიტიკური, ფიზიკური ქიმიის, ასევე მათემატიკისა და ფიზიკის მეთოდების გამოყენებით.

ამ საგნის მთავარი განმასხვავებელი მახასიათებელია ნივთიერებების ბიოლოგიური აქტივობის შესწავლა მათი ქიმიური სტრუქტურის ანალიზთან დაკავშირებით.

ბიოორგანული ქიმიის შესწავლის ობიექტები: ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ბუნებრივი ბიოპოლიმერები - ცილები, ნუკლეინის მჟავები, ლიპიდები, დაბალი მოლეკულური წონის ნივთიერებები - ვიტამინები, ჰორმონები, სასიგნალო მოლეკულები, მეტაბოლიტები - ნივთიერებები, რომლებიც მონაწილეობენ ენერგიასა და პლასტიკურ მეტაბოლიზმში, სინთეზური პრეპარატები.

ბიოორგანული ქიმიის ძირითადი ამოცანები მოიცავს:

1. ბუნებრივი ნაერთების გამოყოფისა და გაწმენდის მეთოდების შემუშავება, მედიკამენტის ხარისხის შესაფასებლად სამედიცინო მეთოდების გამოყენებით (მაგალითად, ჰორმონი მისი აქტივობის ხარისხზე დაყრდნობით);

2. ბუნებრივი ნაერთის აგებულების განსაზღვრა. გამოიყენება ქიმიის ყველა მეთოდი: მოლეკულური წონის განსაზღვრა, ჰიდროლიზი, ფუნქციური ჯგუფების ანალიზი, ოპტიკური კვლევის მეთოდები;

3. ბუნებრივი ნაერთების სინთეზის მეთოდების შემუშავება;

4. ბიოლოგიური მოქმედების სტრუქტურაზე დამოკიდებულების შესწავლა;

5. ბიოლოგიური აქტივობის ბუნების, სხვადასხვა უჯრედულ სტრუქტურასთან ან მის კომპონენტებთან ურთიერთქმედების მოლეკულური მექანიზმების გარკვევა.

ბიოორგანული ქიმიის განვითარება ათწლეულების განმავლობაში დაკავშირებულია რუსი მეცნიერების სახელებთან:დ.ი.მენდელეევა, ა.მ. ბუტლეროვი, N.N.Zinin, N.D.Zelinsky A.N.Preobrazhensky M.M. ოვჩინნიკოვა.

ბიოორგანული ქიმიის დამფუძნებლები საზღვარგარეთ არიან მეცნიერები, რომლებმაც გააკეთეს მრავალი მნიშვნელოვანი აღმოჩენა: ცილების მეორადი სტრუქტურის სტრუქტურა (L. Pauling), ქლოროფილის სრული სინთეზი, ვიტამინი B 12 (R. Woodward), ფერმენტების გამოყენება რთული ორგანული ნივთიერებების სინთეზი. მათ შორის გენი (გ. ყურანი) და სხვა

ურალში ეკატერინბურგშიბიოორგანული ქიმიის დარგში 1928 წლიდან 1980 წლამდე. მუშაობდა UPI-ს ორგანული ქიმიის განყოფილების ხელმძღვანელად, აკადემიკოსი ი.ა სამეცნიერო მიმართულებანარკოტიკების მოძიება და სინთეზი და მრავალი წამლის ავტორი (სულფონამიდები, ანტი-რადიაციული, ანტი-ტუბერკულოზი) მის კვლევას აგრძელებენ სტუდენტები, რომლებიც მუშაობენ აკადემიკოსების ო.ნ. ჩარუშინი USTU-UPI-ში და ორგანული სინთეზის ინსტიტუტში. ᲓᲐ ᲛᲔ. პოსტოვსკის რუსეთის მეცნიერებათა აკადემია.

ბიოორგანული ქიმია მჭიდრო კავშირშია მედიცინის ამოცანებთან და აუცილებელია ბიოქიმიის, ფარმაკოლოგიის, პათოფიზიოლოგიის და ჰიგიენის შესწავლისა და გაგებისთვის. ბიოორგანული ქიმიის ყველა სამეცნიერო ენა, მიღებული აღნიშვნა და გამოყენებული მეთოდები არაფრით განსხვავდება ორგანული ქიმიისგან, რომელიც თქვენ სკოლაში ისწავლეთ.

, ანტიბიოტიკები, ფერომონები, სასიგნალო ნივთიერებები, მცენარეული წარმოშობის ბიოლოგიურად აქტიური ნივთიერებები, აგრეთვე ბიოლოგიური პროცესების სინთეზური რეგულატორები (მედიკამენტები, პესტიციდები და სხვ.). როგორც დამოუკიდებელი მეცნიერება, იგი ჩამოყალიბდა მე-20 საუკუნის მეორე ნახევარში ბიოქიმიისა და ორგანული ქიმიის კვეთაზე და დაკავშირებულია მედიცინის, სოფლის მეურნეობის, ქიმიური, კვების და მიკრობიოლოგიური მრეწველობის პრაქტიკულ პრობლემებთან.

მეთოდები

ძირითადი არსენალი შედგება ორგანული ქიმიის მეთოდებისგან, გამოიყენება სხვადასხვა ფიზიკური, ფიზიკურ-ქიმიური, მათემატიკური და ბიოლოგიური მეთოდები სტრუქტურული და ფუნქციური პრობლემების გადასაჭრელად.

სასწავლო ობიექტები

• შერეული ბიოპოლიმერები
• ბუნებრივი სასიგნალო ნივთიერებები
• მცენარეული წარმოშობის ბიოლოგიურად აქტიური ნივთიერებები
• სინთეტიკური რეგულატორები (მედიკამენტები, პესტიციდები და ა.შ.).

წყაროები

• ოვჩინიკოვი ა.. - მ.: განათლება, 1987. - 815გვ.
• ბენდერ მ., ბერჯერონ რ., კომიამა მ.
• დუგას გ., პენი კ.ბიოორგანული ქიმია. - მ.: მირი, 1983 წ.
• ტიუკავკინა ნ.ა., ბაუკოვი ი.

იხილეთ ასევე

დაწერეთ მიმოხილვა სტატიაზე "ბიოორგანული ქიმია"

ბიოორგანული ქიმიის დამახასიათებელი ნაწყვეტი

- მაპატიე, ძვირფასო, დროა ყველაფრისთვის, - თქვა გრაფინიამ, თითქოს მკაცრი იყო. - შენ განაგრძობ მას, ელი, - დაუმატა მან ქმარს.
"Bonjour, ma chere, je vous felicite, [გამარჯობა, ჩემო ძვირფასო, გილოცავ", თქვა სტუმარმა. – Quelle delicuse ჩვილი! ”რა საყვარელი ბავშვია!” დასძინა მან და მიუბრუნდა დედას.
შავგვრემანი, დიდპირი, მახინჯი, მაგრამ ცოცხალი გოგონა, ბავშვურად გაშლილი მხრებით, რომელიც იკუმშებოდა ტანში სწრაფი სირბილისგან, შავი კულულებით, შიშველი წვრილი ხელებით და მაქმანებიანი შარვლით და პატარა ფეხებით. ღია ფეხსაცმელი, მე ვიყავი იმ ტკბილ ასაკში, როცა გოგო აღარ არის ბავშვი და ბავშვი ჯერ არ არის გოგო. მამას მოშორდა, დედასთან მივარდა და, ყურადღება არ მიაქცია მის მკაცრ შენიშვნას, გაწითლებული სახე დედამისის მანტილის მაქმანში ჩამალა და გაეცინა. რაღაცაზე იცინოდა, უცებ საუბრობდა თოჯინაზე, რომელიც კალთიდან ამოიღო.
– ნახე?... თოჯინა... მიმი... ნახე.
ნატაშამ კი ლაპარაკი ვეღარ შეძლო (ყველაფერი სასაცილოდ ეჩვენა). დედას თავზე დაეცა და ისე ხმამაღლა და ხმამაღლა იცინოდა, რომ ყველას, პირველ სტუმარსაც კი მათი სურვილის საწინააღმდეგოდ გაეცინა.
- კარგი, წადი, წადი შენს ფრიალთან ერთად! - თქვა დედამ და თითქოს გაბრაზებული უბიძგა ქალიშვილს. ”ეს ჩემი ყველაზე პატარაა”, - მიუბრუნდა იგი სტუმარს.
ნატაშამ, დედის მაქმანებიანი შარფს ერთი წუთით მოშორდა სახე, სიცილის ცრემლებით ახედა მას ქვემოდან და ისევ დაიმალა სახე.
სტუმარი, იძულებული გახდა აღფრთოვანებულიყო ოჯახური სცენით, საჭიროდ ჩათვალა მასში მონაწილეობა.
- მითხარი, ჩემო ძვირფასო, - თქვა მან და ნატაშას მიუბრუნდა, - რას გრძნობ ამ მიმის მიმართ? ქალიშვილი, არა?
ნატაშას არ მოეწონა ბავშვური საუბრის დათმობის ტონი, რომლითაც მას სტუმარმა მიმართა. პასუხი არ გაუცია და სტუმარს სერიოზულად შეხედა.
ამასობაში მთელი ეს ახალგაზრდა თაობა: ბორისი - ოფიცერი, პრინცესა ანა მიხაილოვნას ვაჟი, ნიკოლაი - სტუდენტი, გრაფის უფროსი ვაჟი, სონია - გრაფის თხუთმეტი წლის დისშვილი და პატარა პეტრუშა - უმცროსი ვაჟი, ყველა დასახლდა მისაღებში და, როგორც ჩანს, ცდილობდა წესიერების საზღვრებში შეენარჩუნებინა ანიმაცია და ხალისი, რომელიც მაინც სუნთქავდა მათი ყოველი თვისებით. ცხადი იყო, რომ იქ, უკანა ოთახებში, საიდანაც ყველა ასე სწრაფად გარბოდნენ, უფრო მხიარულად საუბრობდნენ, ვიდრე აქ, ქალაქის ჭორებზე, ამინდსა და კომისია აფრაქსინეზე. [გრაფინია აფრაქსინას შესახებ.] ხანდახან თვალებს უყურებდნენ ერთმანეთს და სიცილისგან ძლივს იკავებდნენ თავს.

გროდნოს" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტი", კანდიდატი ქიმიური მეცნიერებები, ასისტენტ - პროფესორი;

საგანმანათლებლო დაწესებულება „გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის“ ზოგადი და ბიოორგანული ქიმიის კათედრის ასოცირებული პროფესორი, ბიოლოგიურ მეცნიერებათა კანდიდატი, ასოცირებული პროფესორი

მიმომხილველები:

საგანმანათლებლო დაწესებულება „გომელის სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის“ ზოგადი და ბიოორგანული ქიმიის კათედრა;

– ხელმძღვანელი ბიოორგანული ქიმიის კათედრა საგანმანათლებლო დაწესებულება „ბელორუსის სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტი“, მედიცინის მეცნიერებათა კანდიდატი, ასოცირებული პროფესორი.

საგანმანათლებლო დაწესებულება „გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის“ ზოგადი და ბიოორგანული ქიმიის განყოფილება

(2001 წლის 1 იანვრით დათარიღებული ოქმი)

საგანმანათლებლო დაწესებულება „გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის“ ცენტრალური სამეცნიერო-მეთოდური საბჭო.

(2001 წლის 1 იანვრით დათარიღებული ოქმი)

განყოფილება სპეციალობაში 1 ბელორუსის რესპუბლიკის უნივერსიტეტების საგანმანათლებლო და მეთოდოლოგიური ასოციაციის სამედიცინო და ფსიქოლოგიური საქმეები სამედიცინო განათლებისთვის

(2001 წლის 1 იანვრით დათარიღებული ოქმი)

გათავისუფლებაზე პასუხისმგებელი:

საგანმანათლებლო დაწესებულება „გროდნოს სახელმწიფო სამედიცინო უნივერსიტეტის“ პირველი პრორექტორი, პროფესორი, სამედიცინო მეცნიერებათა დოქტორი

განმარტებითი შენიშვნა

აკადემიური დისციპლინის შესწავლის აქტუალობა

"ბიოორგანული ქიმია"

ბიოორგანული ქიმია ფუნდამენტური საბუნებისმეტყველო დისციპლინაა. ბიოორგანული ქიმია დამოუკიდებელი მეცნიერების სახით წარმოიშვა XX საუკუნის II ნახევარში ორგანული ქიმიისა და ბიოქიმიის კვეთაზე. ბიოორგანული ქიმიის შესწავლის აქტუალობა განპირობებულია მედიცინისა და სოფლის მეურნეობის წინაშე მდგარი პრაქტიკული პრობლემებით (ვიტამინების, ჰორმონების, ანტიბიოტიკების, მცენარეთა ზრდის სტიმულატორების, ცხოველების და მწერების ქცევის რეგულატორების და სხვა მედიკამენტების მიღება), რომელთა გადაწყვეტა შეუძლებელია გამოყენების გარეშე. ბიოორგანული ქიმიის თეორიული და პრაქტიკული პოტენციალი.

ბიოორგანული ქიმია მუდმივად გამდიდრებულია ბუნებრივი ნაერთების იზოლაციისა და გაწმენდის ახალი მეთოდებით, ბუნებრივი ნაერთებისა და მათი ანალოგების სინთეზის მეთოდებით, ნაერთების სტრუქტურასა და ბიოლოგიურ აქტივობას შორის ურთიერთობის შესახებ და ა.შ.

სამედიცინო განათლების უახლესი მიდგომები, რომლებიც დაკავშირებულია სწავლებაში რეპროდუქციული სტილის დაძლევასთან, სტუდენტების შემეცნებითი და კვლევითი აქტივობის უზრუნველსაყოფად, ხსნის ახალ პერსპექტივებს როგორც ინდივიდის, ასევე გუნდის პოტენციალის რეალიზებისთვის.

აკადემიური დისციპლინის მიზანი და ამოცანები

სამიზნე:სამედიცინო განათლების სისტემაში ქიმიური კომპეტენციის დონის ფორმირება, ბიოსამედიცინო და კლინიკური დისციპლინების შემდგომი შესწავლის უზრუნველყოფა.

Დავალებები:

ოსტატობა სტუდენტების მიერ თეორიული საფუძვლებიორგანული მოლეკულების ქიმიური გარდაქმნები მათ სტრუქტურასა და ბიოლოგიურ აქტივობასთან მიმართებაში;

ფორმირება: ცხოვრების პროცესების მოლეკულური საფუძვლების ცოდნა;

მედიკამენტების როლში მოქმედი ორგანული ნაერთების კლასიფიკაციაზე, სტრუქტურასა და თვისებებზე ნავიგაციის უნარების განვითარება;

ქიმიური აზროვნების ლოგიკის ფორმირება;

თვისებრივი ანალიზის მეთოდების გამოყენების უნარ-ჩვევების განვითარება
ორგანული ნაერთები;

ქიმიური ცოდნა და უნარები, რომლებიც ქიმიური კომპეტენციის საფუძველს წარმოადგენს, ხელს შეუწყობს კურსდამთავრებულის პროფესიული კომპეტენციის ჩამოყალიბებას.

მოთხოვნები აკადემიური დისციპლინის დაუფლებისთვის

დისციპლინის „ბიოორგანული ქიმიის“ შინაარსის დაუფლების დონის მოთხოვნები განისაზღვრება ზოგადი პროფესიული და სპეციალური დისციპლინების ციკლის პირველი საფეხურის უმაღლესი განათლების საგანმანათლებლო სტანდარტით, რომელიც შემუშავებულია სტანდარტების მოთხოვნების გათვალისწინებით. კომპეტენციებზე დაფუძნებული მიდგომა, რომელიც მიუთითებს დისციპლინის მინიმალურ შინაარსზე განზოგადებული სახით ქიმიური ცოდნადა უნარები, რომლებიც ქმნიან უნივერსიტეტის კურსდამთავრებულის ბიოორგანიკურ კომპეტენციას:

ა) განზოგადებული ცოდნა:

- გააცნობიეროს საგნის, როგორც მეცნიერების არსი და მისი კავშირები სხვა დისციპლინებთან;

მნიშვნელობა მეტაბოლური პროცესების გაგებაში;

ორგანული მოლეკულების სტრუქტურისა და რეაქტიულობის ერთიანობის კონცეფცია;

ცოცხალ ორგანიზმებში მიმდინარე პროცესების ასახსნელად აუცილებელი ქიმიის ფუნდამენტური კანონები;

ქიმიური თვისებები და ბიოლოგიური მნიშვნელობაორგანული ნაერთების ძირითადი კლასები.

ბ) განზოგადებული უნარები:

რეაქციის მექანიზმის პროგნოზირება ორგანული მოლეკულების სტრუქტურისა და ქიმიური ბმების გაწყვეტის მეთოდების ცოდნის საფუძველზე;

ახსენით რეაქციების მნიშვნელობა ცოცხალი სისტემების ფუნქციონირებისათვის;

გამოიყენეთ მიღებული ცოდნა ბიოქიმიის, ფარმაკოლოგიისა და სხვა დისციპლინების შესწავლისას.

აკადემიური დისციპლინის სტრუქტურა და შინაარსი

ამ პროგრამაში, დისციპლინის „ბიოორგანული ქიმიის“ შინაარსის სტრუქტურა შედგება დისციპლინის შესავალი და ორი ნაწილისგან, რომელიც მოიცავს ორგანული მოლეკულების რეაქტიულობის ზოგად საკითხებს, აგრეთვე ჰეტერო- და მრავალფუნქციური ნაერთების თვისებებს, რომლებიც მონაწილეობენ სასიცოცხლო პროცესები. თითოეული განყოფილება დაყოფილია თემებად დალაგებული თანმიმდევრობით, რაც უზრუნველყოფს პროგრამის მასალის ოპტიმალურ სწავლას და ათვისებას. თითოეული თემისთვის წარმოდგენილია განზოგადებული ცოდნა და უნარები, რომლებიც შეადგენენ სტუდენტების ბიოორგანული კომპეტენციის არსს. თითოეული თემის შინაარსის შესაბამისად, განისაზღვრება კომპეტენციების მოთხოვნები (განზოგადებული ცოდნისა და უნარების სისტემის სახით), რომელთა ჩამოყალიბებისა და დიაგნოსტიკისთვის შესაძლებელია ტესტების შემუშავება.

სწავლების მეთოდები

სწავლების ძირითადი მეთოდები, რომლებიც ადეკვატურად აკმაყოფილებს ამ დისციპლინის შესწავლის მიზნებს, არის:

ახსნა და კონსულტაცია;

ლაბორატორიული გაკვეთილი;

პრობლემაზე დაფუძნებული სწავლის ელემენტები (მოსწავლეთა საგანმანათლებლო და კვლევითი მუშაობა);

ბიოორგანული ქიმიის შესავალი

ბიოორგანული ქიმია არის მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურას და მათ გარდაქმნებს ბიოლოგიურ ფუნქციებთან მიმართებაში. ბიოორგანული ქიმიის შესწავლის ობიექტები. ბიოორგანული ქიმიის როლი თანამედროვე მოლეკულურ დონეზე ბიოლოგიური და სამედიცინო ცოდნის აღქმის სამეცნიერო საფუძვლის ფორმირებაში.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია და მისი განვითარება დღევანდელ ეტაპზე. ორგანული ნაერთების იზომერიზმი, როგორც ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნების საფუძველი. ორგანული ნაერთების იზომერიზმის სახეები.

ბიოსამედიცინო ანალიზისთვის მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთების გამოყოფისა და შესწავლის ფიზიკოქიმიური მეთოდები.

ორგანული ნაერთების IUPAC სისტემატური ნომენკლატურის ძირითადი წესები: შემცვლელი და რადიკალურ-ფუნქციური ნომენკლატურა.

ორგანული მოლეკულების სივრცითი აგებულება, მისი კავშირი ნახშირბადის ატომის ჰიბრიდიზაციის ტიპთან (sp3-, sp2- და sp-ჰიბრიდიზაცია). სტერეოქიმიური ფორმულები. კონფიგურაცია და კონფორმაცია. ღია ჯაჭვების კონფორმაციები (ჩაკეტილი, დათრგუნული, დახშული). კონფორმაციების ენერგეტიკული მახასიათებლები. ნიუმენის პროექციის ფორმულები. ჯაჭვის გარკვეული მონაკვეთების სივრცითი სიახლოვე, როგორც კონფორმაციული წონასწორობის შედეგი და როგორც ხუთ და ექვსწევრიანი ციკლების უპირატესი ფორმირების ერთ-ერთი მიზეზი. ციკლური ნაერთების კონფორმაციები (ციკლოჰექსანი, ტეტრაჰიდროპირანი). სკამის და აბაზანის კონფორმაციების ენერგეტიკული მახასიათებლები. ღერძული და ეკვატორული კავშირები. სივრცითი სტრუქტურისა და ბიოლოგიური აქტივობის კავშირი.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს სასწავლო ობიექტები და ბიოორგანული ქიმიის ძირითადი ამოცანები,

· შეძლოს ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია ნახშირბადის ჩონჩხის აგებულებისა და ფუნქციური ჯგუფების ბუნების მიხედვით, გამოიყენოს სისტემატური ქიმიური ნომენკლატურის წესები.

· იცოდე ორგანული ნაერთების იზომერიზმის ძირითადი ტიპები, შეძლოს ნაერთის სტრუქტურული ფორმულის გამოყენებით იზომერების შესაძლო ტიპების დადგენა.

· იცოდე ნახშირბადის ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაციის სხვადასხვა სახეობა, ატომური ბმების სივრცითი მიმართულება, მათი ტიპი და რიცხვი ჰიბრიდიზაციის სახეობიდან გამომდინარე.

· იცოდეს ციკლური (სკამის, აბაზანის კონფორმაციები) და აციკლური (დათრგუნული, ირიბი, დაბნელებული კონფორმაციები) მოლეკულების კონფორმაციების ენერგეტიკული მახასიათებლები, შეძლოს მათი გამოსახვა ნიუმენის პროექციის ფორმულების გამოყენებით.

· იცოდეს სხვადასხვა მოლეკულაში წარმოქმნილი სტრესების ტიპები (ბრუნი, კუთხოვანი, ვან დერ ვაალსი), მათი გავლენა კონფორმაციის სტაბილურობაზე და მთლიანად მოლეკულაზე.

ნაწილი 1. ორგანული მოლეკულების რეაქტიულობა ატომების ურთიერთგავლენის შედეგად, ორგანული რეაქციების მექანიზმები

თემა 1. კონიუგირებული სისტემები, არომატულობა, შემცვლელების ელექტრონული ეფექტები

კონიუგირებული სისტემები და არომატულობა. უღლება (p, p- და p, p-კონიუგაცია). კონიუგირებული ღია ჯაჭვის სისტემები: 1,3-დიენები (ბუტადიენი, იზოპრენი), პოლიენები (კაროტინოიდები, ვიტამინი A). დაწყვილებული დახურული სისტემა. არომატულობა: არომატულობის კრიტერიუმი, ჰუკელის არომატის წესი. ბენზენოიდების (ბენზოლი, ნაფტალინი, ფენანთრენი) ნაერთების არომატულობა. კონიუგაციის ენერგია. კარბო- და ჰეტეროციკლური არომატული ნაერთების თერმოდინამიკური სტაბილურობის სტრუქტურა და მიზეზები. ჰეტეროციკლური (პიროლი, იმიდაზოლი, პირიდინი, პირიმიდინი, პურინი) ნაერთების არომატულობა. პიროლის და პირიდინის აზოტის ატომები, p-ჭარბი და p-დეფიციტური არომატული სისტემები.

ატომების ურთიერთგავლენა და მისი გადაცემის მეთოდები ორგანულ მოლეკულებში. ელექტრონების დელოკალიზაცია, როგორც მოლეკულების და იონების სტაბილურობის გაზრდის ერთ-ერთი ფაქტორი, მისი ფართოდ გავრცელება ბიოლოგიურად მნიშვნელოვან მოლეკულებში (პორფინი, ჰემი, ჰემოგლობინი და სხვ.). კავშირების პოლარიზაცია. შემცვლელების (ინდუქციური და მეზომერული) ელექტრონული ეფექტები, როგორც ელექტრონის სიმკვრივის არათანაბარი განაწილებისა და მოლეკულაში რეაქციის ცენტრების გაჩენის მიზეზი. ინდუქციური და მეზომერული ეფექტები (დადებითი და უარყოფითი), მათი გრაფიკული აღნიშვნა ორგანული ნაერთების სტრუქტურულ ფორმულებში. ელექტრონების შემომწირველი და ელექტრონის ამომყვანი შემცვლელები.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს შეერთების ტიპები და შეძლოს ნაერთის სტრუქტურული ფორმულის მიხედვით განსაზღვროს შეერთების ტიპი.

· იცოდეს არომატულობის კრიტერიუმები, შეძლოს კარბო- და ჰეტეროციკლური მოლეკულების არომატული ნაერთების დადგენა სტრუქტურული ფორმულის გამოყენებით.

· შეძლოს ატომების ელექტრონული წვლილის შეფასება ერთი კონიუგირებული სისტემის შექმნაში, იცოდეს პირიდინის და პიროლის აზოტის ატომების ელექტრონული სტრუქტურა.

· იცოდეს შემცვლელების ელექტრონული ეფექტები, მათი წარმოშობის მიზეზები და შეძლოს მათი ეფექტის გრაფიკულად დახატვა.

· შეძლონ შემცვლელების კლასიფიკაცია, როგორც ელექტრონის შემომწირველი ან ელექტრონის ამომყვანი, მათ მიერ გამოვლენილი ინდუქციური და მეზომერული ეფექტების მიხედვით.

· შეძლოს შემცვლელების ზემოქმედების პროგნოზირება მოლეკულების რეაქტიულობაზე.

თემა 2. ნახშირწყალბადების რეაქტიულობა. რადიკალური ჩანაცვლების, ელექტროფილური დამატების და ჩანაცვლების რეაქციები

ორგანული ნაერთების რეაქტიულობის ზოგადი ნიმუშები, როგორც მათი ბიოლოგიური ფუნქციონირების ქიმიური საფუძველი. ქიმიური რეაქცია, როგორც პროცესი. ცნებები: სუბსტრატი, რეაგენტი, რეაქციის ცენტრი, გარდამავალი მდგომარეობა, რეაქციის პროდუქტი, აქტივაციის ენერგია, რეაქციის სიჩქარე, მექანიზმი.

ორგანული რეაქციების კლასიფიკაცია შედეგის მიხედვით (დამატება, ჩანაცვლება, ელიმინაცია, რედოქსი) და მექანიზმით - რადიკალური, იონური (ელექტროფილური, ნუკლეოფილური), შეთანხმებული. რეაგენტების სახეები: რადიკალური, მჟავე, ძირითადი, ელექტროფილური, ნუკლეოფილური. კოვალენტური ბმების ჰომოლიზური და ჰეტეროლიზური გაყოფა ორგანულ ნაერთებში და მიღებულ ნაწილაკებში: თავისუფალი რადიკალები, კარბოკაციონები და კარბანიონები. ამ ნაწილაკების ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა და მათი შედარებითი სტაბილურობის განმსაზღვრელი ფაქტორები.

ნახშირწყალბადების რეაქტიულობა. რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციები: ჰომოლიზური რეაქციები sp3-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომის CH ობლიგაციებით. რადიკალური ჩანაცვლების მექანიზმი ალკანებისა და ციკლოალკანების ჰალოგენაციის რეაქციის მაგალითის გამოყენებით. ჯაჭვური პროცესების კონცეფცია. რეგიოშერჩევითობის ცნება.

თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნის გზები: ფოტოლიზი, თერმოლიზი, რედოქსული რეაქციები.

ელექტროფილური დამატების რეაქციები ( A.E.) მიყოლებით უჯერი ნახშირწყალბადები: ჰეტეროლიზური რეაქციები, რომლებიც მოიცავს p-ბმას sp2-ჰიბრიდულ ნახშირბადის ატომებს შორის. ჰიდრატაციის და ჰიდროჰალოგენაციის რეაქციების მექანიზმი. მჟავა კატალიზი. მარკოვნიკოვის წესი. სტატიკური და დინამიური ფაქტორების გავლენა ელექტროფილური დამატების რეაქციების რეგიოსელექტივობაზე. ელექტროფილური დამატების რეაქციების თავისებურებები დიენის ნახშირწყალბადებსა და მცირე ციკლებზე (ციკლოპროპანი, ციკლობუტანი).

ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები ( ს.ე.): ჰეტეროლიზური რეაქციები, რომლებიც მოიცავს არომატული სისტემის p-ელექტრონულ ღრუბელს. არომატული ნაერთების ჰალოგენიზაციის, ნიტრაციის, ალკილირების რეაქციების მექანიზმი: p - და ს- კომპლექსები. კატალიზატორის როლი (ლუისის მჟავა) ელექტროფილური ნაწილაკების წარმოქმნაში.

არომატულ რგოლში შემცვლელების გავლენა ნაერთების რეაქტიულობაზე ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციებში. შემცვლელების (პირველი და მეორე სახის ორიენტატორები) ორიენტირებული გავლენა.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს სუბსტრატის, რეაგენტის, რეაქციის ცენტრის, რეაქციის პროდუქტის, აქტივაციის ენერგიის, რეაქციის სიჩქარის, რეაქციის მექანიზმის ცნებები.

· იცოდეს რეაქციების კლასიფიკაცია სხვადასხვა კრიტერიუმების მიხედვით (საბოლოო შედეგით, ბმების გაწყვეტის მეთოდით, მექანიზმით) და რეაგენტების (რადიკალური, ელექტროფილური, ნუკლეოფილური) ტიპების მიხედვით.

· იცოდეს რეაგენტების ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა და მათი ფარდობითი მდგრადობის განმსაზღვრელი ფაქტორები, შეძლოს იმავე ტიპის რეაგენტების ფარდობითი მდგრადობის შედარება.

· იცოდეს თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნის მეთოდები და რადიკალების შემცვლელი რეაქციების მექანიზმი (SR) ალკანებისა და ციკლოალაკანის ჰალოგენაციის რეაქციების მაგალითების გამოყენებით.

· შეძლოს რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციებში შესაძლო პროდუქტების წარმოქმნის სტატისტიკური ალბათობა და პროცესის რეგიოსელექტიური წარმოშობის შესაძლებლობა.

· იცოდეს ელექტროფილური დამატების (AE) რეაქციების მექანიზმი ჰალოგენაციის, ჰიდროჰალოგენაციისა და ალკენების დატენიანების რეაქციებში, შეძლოს სუბსტრატების რეაქტიულობის ხარისხობრივად შეფასება სუბსტრატების ელექტრონულ ეფექტებზე დაყრდნობით.

· იცოდე მარკოვნიკოვის წესი და შეძლოს სტატიკური და დინამიური ფაქტორების ზემოქმედების საფუძველზე ჰიდრატაციის და ჰიდროჰალოგენიზაციის რეაქციების რეგიოსელექტურობის განსაზღვრა.

· იცოდე ელექტროფილური დამატების რეაქციების თავისებურებები კონიუგირებული დიენის ნახშირწყალბადებთან და მცირე ციკლებთან (ციკლოპროპანი, ციკლობუტანი).

· იცოდე ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციების მექანიზმი (SE) არომატული ნაერთების ჰალოგენიზაციის, ნიტრაციის, ალკილაციის, აცილირების რეაქციებში.

· შეძლოს შემცვლელების ელექტრონულ ეფექტებზე დაყრდნობით განსაზღვროს მათი გავლენა არომატული რგოლის რეაქტიულობაზე და მათი ორიენტირებადი ეფექტი.

თემა 3. ორგანული ნაერთების მჟავა-ტუტოვანი თვისებები

ორგანული ნაერთების მჟავიანობა და ფუძეობა: ბრონსტედისა და ლუისის თეორიები. მჟავა ანიონის სტაბილურობა მჟავე თვისებების თვისებრივი მაჩვენებელია. მჟავე ან ძირითადი თვისებების ცვლილებების ზოგადი ნიმუშები მჟავე ან ძირითად ცენტრში ატომების ბუნებასთან, ამ ცენტრებში შემცვლელების ელექტრონულ ეფექტებთან დაკავშირებით. ორგანული ნაერთების მჟავე თვისებები წყალბადის შემცველი ფუნქციური ჯგუფებით (ალკოჰოლები, ფენოლები, თიოლები, კარბოქსილის მჟავები, ამინები, მოლეკულების CH-მჟავიანობა და კაბრიკაციები). p-ბაზები და ნ- საფუძველი. ჰეტეროატომების შემცველი ნეიტრალური მოლეკულების ძირითადი თვისებები ელექტრონების მარტოხელა წყვილებით (ალკოჰოლები, თიოლები, სულფიდები, ამინები) და ანიონები (ჰიდროქსიდი, ალკოქსიდის იონები, ორგანული მჟავების ანიონები). აზოტის შემცველი ჰეტეროციკლების მჟავა-ტუტოვანი თვისებები (პიროლი, იმიდაზოლი, პირიდინი). წყალბადის კავშირი, როგორც მჟავა-ტუტოვანი თვისებების სპეციფიკური გამოვლინება.

ჰიდროქსილის ჯგუფის შემცველი ნაერთების მჟავე თვისებების შედარებითი მახასიათებლები (მონოჰიდრული და პოლიჰიდრული სპირტები, ფენოლები, კარბოქსილის მჟავები). ალიფატური და არომატული ამინების ძირითადი თვისებების შედარებითი მახასიათებლები. შემცვლელის ელექტრონული ბუნების გავლენა ორგანული მოლეკულების მჟავა-ტუტოვან თვისებებზე.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს მჟავების და ფუძეების განმარტებები ბრონსტედის პროტოლიზური თეორიისა და ლუისის ელექტრონების თეორიის მიხედვით.

· იცოდე მჟავების და ფუძეების ბრონსტედის კლასიფიკაცია მჟავე ან ძირითადი ცენტრების ატომების ბუნებიდან გამომდინარე.

· იცოდეს მჟავების სიძლიერეზე მოქმედი ფაქტორები და მათი კონიუგატური ფუძეების მდგრადობა, შეძლოს მჟავების სიძლიერის შედარებითი შეფასება მათი შესაბამისი ანიონების მდგრადობის საფუძველზე.

· იცოდეს ბრონსტედის ფუძეების სიმტკიცეზე მოქმედი ფაქტორები, შეძლოს ამ ფაქტორების გათვალისწინებით ფუძეების სიძლიერის შედარებითი შეფასება.

· იცოდე წყალბადური ბმის წარმოქმნის მიზეზები, შეძლოს წყალბადის ბმის წარმოქმნის ინტერპრეტაცია, როგორც ნივთიერების მჟავა-ტუტოვანი თვისებების სპეციფიკური გამოვლინება.

· იცოდეს ორგანულ მოლეკულებში კეტოენოლ ტავტომერიზმის გაჩენის მიზეზები, შეძლოს მათი ახსნა ნაერთების მჟავა-ტუტოვანი თვისებების პერსპექტივიდან მათ ბიოლოგიურ აქტივობასთან დაკავშირებით.

· იცოდე და შეძლოს ისეთი ხარისხობრივი რეაქციების განხორციელება, რომლებიც საშუალებას გაძლევთ განასხვავოთ პოლიჰიდრული სპირტები, ფენოლები, თიოლები.

თემა 4. ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები ტეტრაგონალურ ნახშირბადის ატომში და კონკურენტული ელიმინაციის რეაქციები

ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები sp3-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომში: ჰეტეროლიზური რეაქციები, რომლებიც გამოწვეულია ნახშირბად-ჰეტეროატომის ბმის პოლარიზებით (ჰალოგენური წარმოებულები, სპირტები). ჯგუფები, რომლებიც ადვილად და რთულად ტოვებენ: კავშირი ჯგუფიდან გასვლის სიმარტივესა და მის სტრუქტურას შორის. გამხსნელის, ელექტრონული და სივრცითი ფაქტორების გავლენა ნაერთების რეაქტიულობაზე მონო- და ბიმოლეკულური ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციებში (SN1 და SN2). ნუკლეოფილური შემცვლელი რეაქციების სტერეოქიმია.

ჰალოგენის წარმოებულების ჰიდროლიზის რეაქციები. სპირტების, ფენოლების, თიოლების, სულფიდების, ამიაკის, ამინების ალკილირების რეაქციები. მჟავა კატალიზის როლი ჰიდროქსილის ჯგუფის ნუკლეოფილურ ჩანაცვლებაში. ჰალოგენის წარმოებულები, ალკოჰოლები, გოგირდის და ფოსფორის მჟავების ეთერები, როგორც ალკილატორული რეაგენტები. ალკილირების რეაქციების ბიოლოგიური როლი.

მონო- და ბიმოლეკულური ელიმინაციის რეაქციები (E1 და E2): (დეჰიდრატაცია, დეჰიდროჰალოგენაცია). გაზრდილი CH მჟავიანობა, როგორც ელიმინაციის რეაქციების მიზეზი, რომელსაც თან ახლავს ნუკლეოფილური ჩანაცვლება sp3-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომში.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს ფაქტორები, რომლებიც განსაზღვრავენ რეაგენტების ნუკლეოფილურობას და უმნიშვნელოვანესი ნუკლეოფილური ნაწილაკების აგებულებას.

· იცოდე ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციების ზოგადი კანონები გაჯერებულ ნახშირბადის ატომზე, სტატიკური და დინამიკური ფაქტორების გავლენა ნივთიერების რეაქტიულობაზე ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციაში.

· იცოდეს მონო- და ბიმოლეკულური ნუკლეოფილური ჩანაცვლების მექანიზმები, შეძლოს სტერული ფაქტორების ზემოქმედების, გამხსნელების, სტატიკური და დინამიური ფაქტორების ზემოქმედების შეფასება რეაქციის მიმდინარეობაზე ერთ-ერთი მექანიზმის მიხედვით.

· იცოდეს მონო- და ბიმოლეკულური ელიმინაციის მექანიზმები, ნუკლეოფილური ჩანაცვლებისა და ელიმინაციის რეაქციების შეჯიბრის მიზეზები.

· იცოდე ზაიცევის წესი და შეძლოს ძირითადი პროდუქტის დადგენა არასიმეტრიული სპირტებისა და ჰალოალკანების დეჰიდრატაციის და დეჰიდროჰალოგენიზაციის რეაქციებში.

თემა 5. ნუკლეოფილური დამატებისა და ჩანაცვლების რეაქციები ტრიგონალურ ნახშირბადის ატომში

ნუკლეოფილური დამატების რეაქციები: ჰეტეროლიზური რეაქციები ნახშირბად-ჟანგბადის p-ბმასთან (ალდეჰიდები, კეტონები). კარბონილის ნაერთების ურთიერთქმედების მექანიზმი ნუკლეოფილურ რეაგენტებთან (წყალი, ალკოჰოლი, თიოლები, ამინები). ელექტრონული და სივრცითი ფაქტორების გავლენა, მჟავა კატალიზის როლი, ნუკლეოფილური დამატების რეაქციების შექცევადობა. ჰემიაცეტალები და აცეტალები, მათი მომზადება და ჰიდროლიზი. აცეტალიზების რეაქციების ბიოლოგიური როლი. ალდოლის დამატების რეაქციები. ძირითადი კატალიზი. ენოლატის იონის სტრუქტურა.

ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები კარბოქსილის მჟავების სერიაში. კარბოქსილის ჯგუფის ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა. ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები sp2-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომზე (კარბოქსილის მჟავები და მათი ფუნქციური წარმოებულები). აცილებადი აგენტები (მჟავა ჰალოიდები, ანჰიდრიდები, კარბოქსილის მჟავები, ეთერები, ამიდები), მათი რეაქტიულობის შედარებითი მახასიათებლები. აცილირების რეაქციები - ანჰიდრიდების, ეთერების, თიოესტერების, ამიდების წარმოქმნა და მათი საპირისპირო ჰიდროლიზის რეაქციები. აცეტილ კოენზიმი A არის ბუნებრივი მაღალი ენერგიის აცილებადი აგენტი. აცილირების რეაქციების ბიოლოგიური როლი. ნუკლეოფილური ჩანაცვლების კონცეფცია ფოსფორის ატომებში, ფოსფორილირების რეაქციები.

ორგანული ნაერთების ჟანგვის და შემცირების რეაქციები. ორგანული ნაერთების რედოქსული რეაქციების სპეციფიკა. ერთელექტრონული გადაცემის კონცეფცია, ჰიდრიდის იონების გადაცემა და NAD+ ↔ NADH სისტემის მოქმედება. სპირტების, ფენოლების, სულფიდების, კარბონილის ნაერთების, ამინების, თიოლების დაჟანგვის რეაქციები. კარბონილის ნაერთებისა და დისულფიდების შემცირების რეაქციები. რედოქს რეაქციების როლი ცხოვრების პროცესებში.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს კარბონილის ჯგუფის ელექტრონული და სივრცითი აგებულება, ელექტრონული და სტერული ფაქტორების გავლენა ოქსო ჯგუფის რეაქტიულობაზე ალდეჰიდებსა და კეტონებში.

· იცოდეს ალდეჰიდებზე და კეტონებზე წყლის, სპირტების, ამინების, თიოლების ნუკლეოფილური დამატების მექანიზმი, კატალიზატორის როლი.

· იცოდეს ალდოლის კონდენსაციის რეაქციების მექანიზმი, ამ რეაქციაში ნაერთის მონაწილეობის განმსაზღვრელი ფაქტორები.

· იცოდე ოქსო ნაერთების შემცირების რეაქციების მექანიზმი ლითონის ჰიდრიდებთან.

· იცოდე კარბოქსილის მჟავას მოლეკულებში არსებული რეაქციის ცენტრები. შეძლოს კარბოქსილის მჟავების სიძლიერის შედარებითი შეფასება რადიკალის აგებულებიდან გამომდინარე.

· იცოდეს კარბოქსილის ჯგუფის ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა, შეძლოს ოქსო ჯგუფის ნახშირბადის ატომის უნარის შედარებითი შეფასება კარბოქსილის მჟავებში და მათ ფუნქციურ წარმოებულებში (მჟავა ჰალოიდები, ანჰიდრიდები, ეთერები, ამიდები, მარილები) განიცდის ნუკლეოფილურ შეტევას.

· იცოდეს ნუკლეოფილური შემცვლელი რეაქციების მექანიზმი აცილირების, ესტერიფიკაციის, ეთერების, ანჰიდრიდების, მჟავა ჰალოიდების, ამიდების ჰიდროლიზის მაგალითების გამოყენებით.

თემა 6. ლიპიდები, კლასიფიკაცია, სტრუქტურა, თვისებები

ლიპიდები, საპონიფიცირებადი და არასაპონიფიცირებადი. ნეიტრალური ლიპიდები. ბუნებრივი ცხიმები ტრიაცილგლიცეროლების ნარევის სახით. ძირითადი ბუნებრივი უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავები, რომლებიც ქმნიან ლიპიდებს: პალმიტური, სტეარინი, ოლეური, ლინოლეური, ლინოლენური. არაქიდონის მჟავა. უჯერი ცხიმოვანი მჟავების თვისებები, w-ნომენკლატურა.

უჯრედის მემბრანებში უჯერი ცხიმოვანი მჟავების ფრაგმენტების პეროქსიდის დაჟანგვა. მემბრანული ლიპიდური პეროქსიდაციის როლი გამოსხივების დაბალი დოზების ზემოქმედებაში სხეულზე. ანტიოქსიდანტური დაცვის სისტემები.

ფოსფოლიპიდები. ფოსფატიდური მჟავები. ფოსფატიდილკოლამინები და ფოსფატიდილსერინები (ცეფალინები), ფოსფატიდილქოლინები (ლეციტინები) უჯრედის მემბრანების სტრუქტურული კომპონენტებია. ლიპიდური ორშრე. სფინგოლიპიდები, კერამიდები, სფინგომიელინები. თავის ტვინის გლიკოლიპიდები (ცერებროზიდები, განგლიოზიდები).

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს ლიპიდების კლასიფიკაცია და მათი აგებულება.

· იცოდე საპონიფიცირებული ლიპიდების სტრუქტურული კომპონენტების - სპირტებისა და უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავების სტრუქტურა.

· იცოდეს მარტივი და რთული ლიპიდების წარმოქმნისა და ჰიდროლიზის რეაქციების მექანიზმი.

· იცოდეს და შეძლოს ხარისხობრივი რეაქციების განხორციელება უჯერი ცხიმოვან მჟავებსა და ზეთებზე.

· იცოდე არასაპონიფიცირებადი ლიპიდების კლასიფიკაცია, ჰქონდეს წარმოდგენა ტერპენებისა და სტეროიდების კლასიფიკაციის პრინციპებზე, მათზე. ბიოლოგიური როლი.

· იცოდეს ლიპიდების ბიოლოგიური როლი, მათი ძირითადი ფუნქციები, ჰქონდეს წარმოდგენა ლიპიდების პეროქსიდაციის ძირითად ეტაპებზე და ამ პროცესის შედეგებზე უჯრედისთვის.

ნაწილი 2. ორგანული მოლეკულების სტერეოიზომერიზმი. პოლი- და ჰეტეროფუნქციური ნაერთები, რომლებიც მონაწილეობენ სასიცოცხლო პროცესებში

თემა 7. ორგანული მოლეკულების სტერეოიზომერიზმი

სტერეოიზომერიზმი ორმაგი ბმის მქონე ნაერთების სერიაში (პ-დიასტერეომერიზმი). უჯერი ნაერთების ცის და ტრანს იზომერიზმი. E, Z – p-დიასტერეომერების სანოტო სისტემა. p-დიასტერეომერების შედარებითი სტაბილურობა.

ქირალური მოლეკულები. ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომი, როგორც ქირალობის ცენტრი. ქირალობის ერთი ცენტრის მქონე მოლეკულების სტერეოიზომერიზმი (ენანტიომერიზმი). ოპტიკური აქტივობა. ფიშერის პროექციის ფორმულები. გლიცერალდეჰიდი, როგორც კონფიგურაციის სტანდარტი, აბსოლუტური და ფარდობითი კონფიგურაცია. D, სტერეოქიმიური ნომენკლატურის L- სისტემა. R, S-სტერეოქიმიური ნომენკლატურის სისტემა. რაკემიური ნარევები და მათი გამოყოფის მეთოდები.

ორი ან მეტი ქირალური ცენტრის მქონე მოლეკულების სტერეოიზომერიზმი. ენანტიომერები, დიასტერეომერები, მეზოფორმები.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს სტერეოიზომერიზმის გაჩენის მიზეზები ალკენებისა და დიენის ნახშირწყალბადების სერიაში.

· შეძლოს უჯერი ნაერთის შემოკლებული სტრუქტურული ფორმულის გამოყენება p-დიასტერეომერების არსებობის შესაძლებლობის დასადგენად, ცის - ტრანს იზომერების გარჩევისა და მათი შედარებითი სტაბილურობის შესაფასებლად.

· იცოდეს მოლეკულების სიმეტრიის ელემენტები, ორგანულ მოლეკულაში ქირალობის წარმოქმნის აუცილებელი პირობები.

· იცოდე და შეძლოს ენანტიომერების გამოსახვა ფიშერის პროექციის ფორმულების გამოყენებით, გამოთვალო მოსალოდნელი სტერეოიზომერების რაოდენობა მოლეკულაში ქირალური ცენტრების რაოდენობაზე, აბსოლუტური და ფარდობითი კონფიგურაციის განსაზღვრის პრინციპებზე, სტერეოქიმიური ნომენკლატურის D-, L- სისტემაზე. .

· იცოდე რაცემატების გამოყოფის მეთოდები, სტერეოქიმიური ნომენკლატურის R, S სისტემის ძირითადი პრინციპები.

თემა 8. ალიფატური, არომატული და ჰეტეროციკლური სერიის ფიზიოლოგიურად აქტიური პოლი- და ჰეტეროფუნქციური ნაერთები

პოლი- და ჰეტეროფუნქციურობა, როგორც ორგანული ნაერთების ერთ-ერთი დამახასიათებელი თვისება, რომლებიც მონაწილეობენ სასიცოცხლო პროცესებში და არიან წამლების უმნიშვნელოვანესი ჯგუფების წინაპრები. ფუნქციური ჯგუფების ურთიერთგავლენის თავისებურებები მათი ფარდობითი მდებარეობიდან გამომდინარე.

პოლიჰიდრული სპირტები: ეთილენგლიკოლი, გლიცერინი. ესტერებიპოლიჰიდრული სპირტები არაორგანული მჟავებით (ნიტროგლიცერინი, გლიცეროლის ფოსფატები). დიატომიური ფენოლები: ჰიდროქინონი. დიატომიური ფენოლების დაჟანგვა. Hydroquinone-quinone სისტემა. ფენოლები, როგორც ანტიოქსიდანტები (თავისუფალი რადიკალების გამწმენდი). ტოკოფეროლები.

ორფუძიანი კარბოქსილის მჟავები: ოქსილის, მალონის, სუქცინის, გლუტარის, ფუმარინის. სუქცინის მჟავას ფუმარინის მჟავად გადაქცევა ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი დეჰიდროგენაციის რეაქციის მაგალითია. დეკარბოქსილირების რეაქციები, მათი ბიოლოგიური როლი.

ამინო სპირტები: ამინოეთანოლი (კოლამინი), ქოლინი, აცეტილქოლინი. აცეტილქოლინის როლი ნერვული იმპულსების ქიმიურ გადაცემაში სინაფსებში. ამინოფენოლები: დოფამინი, ნორეპინეფრინი, ადრენალინი. ამ ნაერთების და მათი წარმოებულების ბიოლოგიური როლის კონცეფცია. 6-ჰიდროქსიდოპამინისა და ამფეტამინის ნეიროტოქსიური ეფექტები.

ჰიდროქსი და ამინომჟავები. ციკლიზაციის რეაქციები: სხვადასხვა ფაქტორების გავლენა ციკლის ფორმირების პროცესზე (შესაბამისი კონფორმაციების განხორციელება, მიღებული ციკლის ზომა, ენტროპიის ფაქტორი). ლაქტონები. ლაქტამები. ლაქტონებისა და ლაქტამების ჰიდროლიზი. ბ-ჰიდროქსისა და ამინომჟავების ელიმინაციის რეაქცია.

ალდეჰიდი და კეტო მჟავები: პირუვინი, აცეტოაცეტური, ოქსალოაციური, ა-კეტოგლუტარული. მჟავას თვისებები და რეაქტიულობა. ბ-კეტო მჟავების დეკარბოქსილირების და ა-კეტო მჟავების ოქსიდაციური დეკარბოქსილირების რეაქციები. აცეტოაცეტატური ესტერი, კეტო-ენოლი ტავტომერიზმი. „კეტონის სხეულების“ წარმომადგენლები არიან b-ჰიდროქსიბუტირინი, b-კეტობუტირმჟავები, აცეტონი, მათი ბიოლოგიური და დიაგნოსტიკური მნიშვნელობა.

ჰეტეროფუნქციური ბენზოლის წარმოებულები, როგორც მედიკამენტები. სალიცილის მჟავა და მისი წარმოებულები (აცეტილსალიცილის მჟავა).

პარაამინობენზოის მჟავა და მისი წარმოებულები (ანესთეზინი, ნოვოკაინი). პ-ამინობენზოის მჟავას ბიოლოგიური როლი. სულფანილის მჟავა და მისი ამიდი (სტრეპტოციდი).

ჰეტეროციკლები რამდენიმე ჰეტეროატომით. პირაზოლი, იმიდაზოლი, პირიმიდინი, პურინი. პირაზოლონი-5 არის არანარკოტიკული ანალგეტიკების საფუძველი. ბარბიტური მჟავა და მისი წარმოებულები. ჰიდროქსიპურინები (ჰიპოქსანტინი, ქსანტინი, შარდმჟავა), მათი ბიოლოგიური როლი. ჰეტეროციკლები ერთი ჰეტეროატომით. პიროლი, ინდოლი, პირიდინი. ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი პირიდინის წარმოებულებია ნიკოტინამიდი, პირიდოქსალი და იზონიკოტინის მჟავის წარმოებულები. ნიკოტინამიდი არის კოენზიმის NAD+ სტრუქტურული კომპონენტი, რომელიც განსაზღვრავს მის მონაწილეობას OVR-ში.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· შეძლოს ჰეტეროფუნქციური ნაერთების კლასიფიკაცია შემადგენლობისა და მათი შედარებითი განლაგების მიხედვით.

· იცოდე ამინო და ჰიდროქსი მჟავების სპეციფიკური რეაქციები a, b, g - ფუნქციური ჯგუფების განლაგება.

· იცოდეს ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების წარმოქმნამდე მიმავალი რეაქციები: ქოლინი, აცეტილქოლინი, ადრენალინი.

· იცოდეს კეტო-ენოლ ტავტომერიზმის როლი კეტომჟავების (პირუვინის მჟავა, ოქსილოძმარმჟავა, აცეტოძმარმჟავა) და ჰეტეროციკლური ნაერთების (პირაზოლი, ბარბიტური მჟავა, პურინი) ბიოლოგიური აქტივობის გამოვლინებაში.

· იცოდეს ორგანული ნაერთების რედოქს გარდაქმნების მეთოდები, რედოქსური რეაქციების ბიოლოგიური როლი დიატომური ფენოლების, ნიკოტინამიდის ბიოლოგიური აქტივობის გამოვლინებაში და კეტონური სხეულების წარმოქმნაში.

საგანი9 . ნახშირწყლები, კლასიფიკაცია, სტრუქტურა, თვისებები, ბიოლოგიური როლი

ნახშირწყლები, მათი კლასიფიკაცია ჰიდროლიზთან მიმართებაში. მონოსაქარიდების კლასიფიკაცია. ალდოზები, კეტოზები: ტრიოზები, ტეტროზები, პენტოზები, ჰექსოზები. მონოსაქარიდების სტერეოიზომერიზმი. სტერეოქიმიური ნომენკლატურის D- და L-სერიები. ღია და ციკლური ფორმები. ფიშერის ფორმულები და ჰავორტის ფორმულები. ფურანოზები და პირანოზები, a- და b-ანომერები. ციკლო-ოქსო-ტაუტომერიზმი. მონოსაქარიდების პირანოზული ფორმების კონფორმაციები. პენტოზების ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენლების სტრუქტურა (რიბოზა, ქსილოზა); ჰექსოზები (გლუკოზა, მანოზა, გალაქტოზა, ფრუქტოზა); დეოქსიშაქარი (2-დეზოქსირიბოზა); ამინო შაქარი (გლუკოზამინი, მანოსამინი, გალაქტოზამინი).

მონოსაქარიდების ქიმიური თვისებები. ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები, რომლებიც მოიცავს ანომერულ ცენტრს. O - და N- გლიკოზიდები. გლიკოზიდების ჰიდროლიზი. მონოსაქარიდების ფოსფატები. მონოსაქარიდების დაჟანგვა და შემცირება. ალდოზების თვისებების შემცირება. გლიკონის, გლიკარინის, გლიკურონის მჟავები.

ოლიგოსაქარიდები. დისაქარიდები: მალტოზა, ცელობიოზა, ლაქტოზა, საქაროზა. სტრუქტურა, ციკლო-ოქსო-ტაუტომერიზმი. ჰიდროლიზი.

პოლისაქარიდები. ზოგადი მახასიათებლებიდა პოლისაქარიდების კლასიფიკაცია. ჰომო- და ჰეტეროპოლისაქარიდები. ჰომოპოლისაქარიდები: სახამებელი, გლიკოგენი, დექსტრანები, ცელულოზა. პირველადი სტრუქტურა, ჰიდროლიზი. მეორადი სტრუქტურის ცნება (სახამებელი, ცელულოზა).

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს მონოსაქარიდების კლასიფიკაცია (ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მიხედვით, ფუნქციური ჯგუფების შემადგენლობის მიხედვით), უმნიშვნელოვანესი მონოსაქარიდების ღია და ციკლური ფორმების სტრუქტურა (ფურანოზა, პირანოზა), მათი თანაფარდობა D - და L - სერიების. სტერეოქიმიური ნომენკლატურა, შეუძლია განსაზღვროს შესაძლო დიასტერეომერების რაოდენობა, სტერეოიზომერების კლასიფიკაცია დიასტერეომერებად, ეპიმერებად, ანომერებად.

· იცოდეს მონოსაქარიდების ციკლიზაციის რეაქციების მექანიზმი, მონოსაქარიდების ხსნარების მუტაროტაციის მიზეზები.

· იცოდეს მონოსაქარიდების ქიმიური თვისებები: რედოქსული რეაქციები, O- და N-გლიკოზიდების წარმოქმნისა და ჰიდროლიზის რეაქციები, ესტერიფიკაციის რეაქციები, ფოსფორილირება.

· შეძლოს დიოლის ფრაგმენტზე მაღალი ხარისხის რეაქციების განხორციელება და მონოსაქარიდების აღმდგენი თვისებების არსებობა.

· იცოდეს დისაქარიდების კლასიფიკაცია და მათი აგებულება, ანომერული ნახშირბადის ატომის გლიკოზიდური ბმის წარმომქმნელი კონფიგურაცია, დისაქარიდების ტავტომერული გარდაქმნები, მათი ქიმიური თვისებები, ბიოლოგიური როლი.

· იცოდეთ პოლისაქარიდების კლასიფიკაცია (ჰიდროლიზთან მიმართებაში, მონოსაქარიდების შემადგენლობის მიხედვით), ჰომოპოლისაქარიდების უმნიშვნელოვანესი წარმომადგენლების სტრუქტურა, გლიკოზიდური ბმის წარმომქმნელი ნახშირბადის ანომერული ატომის კონფიგურაცია, მათი ფიზიკურ-ქიმიური თვისებები და ბიოლოგიური როლი. გქონდეთ წარმოდგენა ჰეტეროპოლისაქარიდების ბიოლოგიურ როლზე.

თემა 10.ა-ამინომჟავები, პეპტიდები, ცილები. სტრუქტურა, თვისებები, ბიოლოგიური როლი

ცილების და პეპტიდების შემადგენელი ა-ამინომჟავების სტრუქტურა, ნომენკლატურა, კლასიფიკაცია. ა-ამინომჟავების სტერეოიზომერიზმი.

ოქსომჟავებისგან ა-ამინომჟავების წარმოქმნის ბიოსინთეზური გზები: რედუქციური ამინაციის რეაქციები და ტრანსამინაციის რეაქციები. აუცილებელი ამინომჟავები.

ა-ამინომჟავების, როგორც ჰეტეროფუნქციური ნაერთების ქიმიური თვისებები. ა-ამინომჟავების მჟავა-ტუტოვანი თვისებები. იზოელექტრული წერტილი, ა-ამინომჟავების გამოყოფის მეთოდები. ინტრაკომპლექსური მარილების წარმოქმნა. ესტერიფიკაციის, აცილაციის, ალკილირების რეაქციები. ურთიერთქმედება აზოტის მჟავასთან და ფორმალდეჰიდთან, ამ რეაქციების მნიშვნელობა ამინომჟავების ანალიზისთვის.

გ-ამინობუტირის მჟავა არის ცენტრალური ნერვული სისტემის ინჰიბიტორული ნეიროტრანსმიტერი. L- ტრიპტოფანის ანტიდეპრესანტული ეფექტი, სეროტონინი - როგორც ძილის ნეიროტრანსმიტერი. გლიცინის, ჰისტამინის, ასპარტინის და გლუტამინის მჟავების შუამავალი თვისებები.

ა-ამინომჟავების ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი რეაქციები. დეამინირების და ჰიდროქსილირების რეაქციები. ა-ამინომჟავების დეკარბოქსილაცია არის ბიოგენური ამინების და ბიორეგულატორების (კოლამინი, ჰისტამინი, ტრიპტამინი, სეროტონინი.) პეპტიდების წარმოქმნის გზა. პეპტიდური ბმის ელექტრონული სტრუქტურა. პეპტიდების მჟავა და ტუტე ჰიდროლიზი. ამინომჟავის შემადგენლობის დადგენა თანამედროვე ფიზიკოქიმიური მეთოდებით (სანგერის და ედმანის მეთოდები). ნეიროპეპტიდების კონცეფცია.

ცილების პირველადი სტრუქტურა. ნაწილობრივი და სრული ჰიდროლიზი. მეორადი, მესამეული და მეოთხეული სტრუქტურების ცნება.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს ა-ამინომჟავების სტრუქტურა, სტერეოქიმიური კლასიფიკაცია, რომელიც მიეკუთვნება ბუნებრივი ამინომჟავების, არსებითი ამინომჟავების D- და L- სტერეოქიმიურ სერიას.

· იცოდეს ა-ამინომჟავების სინთეზის გზები in vivo და in vitro, იცოდეს ა-ამინომჟავების იზოელექტრო მდგომარეობაში გადაყვანის მჟავა-ტუტოვანი თვისებები და მეთოდები.

· იცოდეს ა-ამინომჟავების ქიმიური თვისებები (რეაქცია ამინო და კარბოქსილის ჯგუფებზე), შეძლოს ხარისხობრივი რეაქციების განხორციელება (ქსანტოპროტეინი, Cu(OH)2-ით, ნინჰიდრინი).

· იცოდეს პეპტიდური ბმის ელექტრონული სტრუქტურა, ცილებისა და პეპტიდების პირველადი, მეორადი, მესამეული და მეოთხეული სტრუქტურა, იცოდეს ამინომჟავების შემადგენლობის და ამინომჟავების თანმიმდევრობის დადგენა (სანგერის მეთოდი, ედმანის მეთოდი), შეუძლია განახორციელოს ბიურეტის რეაქცია პეპტიდებისთვის და ცილებისთვის.

· იცოდეს პეპტიდების სინთეზის მეთოდის პრინციპი ფუნქციური ჯგუფების დაცვისა და აქტივაციის გამოყენებით.

თემა 11. ნუკლეოტიდები და ნუკლეინის მჟავები

ნუკლეინის ფუძეები, რომლებიც ქმნიან ნუკლეინის მჟავებს. პირიმიდინის (ურაცილი, თიმინი, ციტოზინი) და პურინის (ადენინი, გუანინი) ფუძეები, მათი არომატულობა, ტავტომერული გარდაქმნები.

ნუკლეოზიდები, მათი წარმოქმნის რეაქციები. ნუკლეინის ფუძესა და ნახშირწყლების ნარჩენებს შორის კავშირის ბუნება; გლიკოზიდური ცენტრის კონფიგურაცია. ნუკლეოზიდების ჰიდროლიზი.

ნუკლეოტიდები. მონონუკლეოტიდების სტრუქტურა, რომლებიც ქმნიან ნუკლეინის მჟავებს. ნომენკლატურა. ნუკლეოტიდების ჰიდროლიზი.

ნუკლეინის მჟავების ძირითადი სტრუქტურა. ფოსფოდიესტერის ბმა. რიბონუკლეინის და დეზოქსირიბონუკლეინის მჟავები. რნმ-ისა და დნმ-ის ნუკლეოტიდური შემადგენლობა. ნუკლეინის მჟავების ჰიდროლიზი.

დნმ-ის მეორადი სტრუქტურის კონცეფცია. წყალბადის ბმების როლი მეორადი სტრუქტურის ფორმირებაში. ნუკლეინის ფუძეების კომპლემენტარულობა.

მოდიფიცირებული ნუკლეინის ფუძეებზე დაფუძნებული მედიკამენტები (5-ფტორურაცილი, 6-მერკაპტოპურინი). ქიმიური მსგავსების პრინციპი. ნუკლეინის მჟავების სტრუქტურაში ცვლილებები გავლენის ქვეშ ქიმიური ნივთიერებებიდა რადიაცია. აზოტის მჟავას მუტაგენური ეფექტი.

ნუკლეოზიდური პოლიფოსფატები (ADP, ATP), მათი სტრუქტურის თავისებურებები, რომლებიც საშუალებას აძლევს მათ შეასრულონ მაღალი ენერგიის ნაერთების და უჯრედშიდა ბიორეგულატორების ფუნქციები. cAMP-ის სტრუქტურა, ჰორმონების უჯრედშიდა „მესენჯერი“.

კომპეტენციის მოთხოვნები:

· იცოდეს პირიმიდინისა და პურინის აზოტოვანი ფუძეების აგებულება, მათი ტავტომერული გარდაქმნები.

· იცოდეს N-გლიკოზიდების (ნუკლეოზიდების) წარმოქმნის რეაქციების მექანიზმი და მათი ჰიდროლიზი, ნუკლეოზიდების ნომენკლატურა.

· იცოდეთ ფუნდამენტური მსგავსება და განსხვავება ბუნებრივ და სინთეზურ ანტიბიოტიკულ ნუკლეოზიდებს შორის იმ ნუკლეოზიდებთან შედარებით, რომლებიც ქმნიან დნმ-სა და რნმ-ს.

· იცოდე ნუკლეოტიდების წარმოქმნის რეაქციები, ნუკლეინის მჟავების შემადგენელი მონონუკლეოტიდების სტრუქტურა, მათი ნომენკლატურა.

· იცოდეს ნუკლეოზიდების ციკლო- და პოლიფოსფატების აგებულება, მათი ბიოლოგიური როლი.

· იცოდეს დნმ-ისა და რნმ-ის ნუკლეოტიდური შემადგენლობა, ფოსფოდიესტერული ბმის როლი ნუკლეინის მჟავების პირველადი სტრუქტურის შექმნაში.

· იცოდე წყალბადის ბმების როლი დნმ-ის მეორადი სტრუქტურის ფორმირებაში, აზოტოვანი ფუძეების კომპლემენტარულობა, დამატებითი ურთიერთქმედების როლი დნმ-ის ბიოლოგიური ფუნქციის განხორციელებაში.

· იცოდე მუტაციების გამომწვევი ფაქტორები და მათი მოქმედების პრინციპი.

საინფორმაციო ნაწილი

ბიბლიოგრაფია

მთავარი:

1. რომანოვსკი, ბიოორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო 2 ნაწილად /. - მინსკი: BSMU, 20с.

2. რომანოვსკი, სემინარს ბიოორგანული ქიმიის შესახებ: სახელმძღვანელო/ რედაქტორი. – მინსკი: BSMU, 1999. – 132გვ.

3. ტიუკავკინა, ნ.ა., ბიოორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო / , . – მოსკოვი: მედიცინა, 1991. – 528გვ.

დამატებითი:

4. ოვჩინიკოვი, ქიმია: მონოგრაფია /.

– მოსკოვი: განათლება, 1987. – 815გვ.

5. პოტაპოვი: სახელმძღვანელო /. - მოსკოვი:

ქიმია, 1988. – 464გვ.

6. რაილსი, ა. ორგანული ქიმიის საფუძვლები: სახელმძღვანელო / ა. რაისი, კ. სმიტი,

რ უორდი. – მოსკოვი: მირი, 1989. – 352 გვ.

7. Taylor, G. Organic Chemistry Fundamentals: სახელმძღვანელო / G. Taylor. -

მოსკოვი: მირ.

8. ტერნი, ა. თანამედროვე ორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო 2 ტომად /

ა.ტერნი. – მოსკოვი: მირი, 1981. – 1310 გვ.

9. ტიუკავკინა, ბიოორგანული ლაბორატორიული გაკვეთილებისთვის

ქიმია: სახელმძღვანელო / [ა.შ.]; რედაქტირებულია N.A.

ტიუკავკინა. – მოსკოვი: მედიცინა, 1985. – 256გვ.

10. ტიუკავკინა, ნ.ა., ბიოორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო სტუდენტებისთვის

სამედიცინო ინსტიტუტები / , . - მოსკოვი.

ბიოორგანული ქიმია სწავლობს ურთიერთობას ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურასა და მათ ბიოლოგიურ ფუნქციებს შორის, ძირითადად ორგანული და ფიზიკური ქიმიის, აგრეთვე ფიზიკისა და მათემატიკის მეთოდების გამოყენებით. ბიოორგანული ქიმია მთლიანად ფარავს ბუნებრივი ნაერთების ქიმიას და ნაწილობრივ გადაფარავს ბიოქიმიასა და მოლეკულურ ბიოლოგიას. მისი შესწავლის ობიექტებია ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ბუნებრივი ნაერთები - ძირითადად ბიოპოლიმერები (ცილები, ნუკლეინის მჟავები, პოლისაქარიდები და შერეული ბიოპოლიმერები) და დაბალმოლეკულურად ბიოლოგიურად აქტიური ნივთიერებები - ვიტამინები, ჰორმონები, ანტიბიოტიკები, ტოქსინები და ა.შ., ასევე ბუნებრივი სინთეზური ანალოგები. ნაერთები, წამლები, პესტიციდები და ა.შ.

ბიოორგანული ქიმია წარმოიშვა, როგორც დამოუკიდებელი სფერო მე-20 საუკუნის II ნახევარში, ბიოქიმიისა და ორგანული ქიმიის კვეთაზე, ბუნებრივი ნაერთების ტრადიციული ქიმიის საფუძველზე. მის ფორმირებას უკავშირდება ლ. პაულინგის (α-სპირალი და β-სტრუქტურის აღმოჩენა, როგორც პოლიპეპტიდური ჯაჭვის სივრცითი სტრუქტურის ძირითადი ელემენტები ცილებში), ა. ტოდი (ნუკლეოტიდების ქიმიური სტრუქტურის გარკვევა და დინუკლეოტიდის პირველი სინთეზი), F. Sanger (პროტეინებში ამინომჟავების თანმიმდევრობის განსაზღვრის მეთოდის შემუშავება და მისი დახმარებით ინსულინის პირველადი სტრუქტურის დეკოდირება), V. Du Vigneault (იზოლაცია, სტრუქტურის დადგენა და ქიმიური სინთეზი). პეპტიდური ჰორმონები - ოქსიტოცინი და ვაზოპრესინი), D. Barton და V. Prelog (კონფორმაციული ანალიზი), R. Woodward (ბევრი რთული ბუნებრივი ნაერთების სრული ქიმიური სინთეზი, მათ შორის რეზერპინი, ქლოროფილი, ვიტამინი B 12) და სხვ.; სსრკ-ში დიდი როლი ითამაშა ნ.დ. კერძოდ, მან დაიწყო მუშაობა (მოგვიანებით ფართოდ განვითარებული) ციკლური დეპსიპეპტიდების შესწავლაზე, რომლებიც ასრულებენ იონოფორების ფუნქციას. 1970-80-იან წლებში შიდა ბიოორგანული ქიმიის ლიდერი იყო იუ.ა. ოვჩინიკოვი, რომლის ხელმძღვანელობით შეიქმნა ათობით ცილის სტრუქტურა, მათ შორის მემბრანის ცილები (პირველად) - ბაქტერიოროდოფსინი და მსხვილფეხა რქოსანი ვიზუალური როდოპსინი.

ბიოორგანული ქიმიის ძირითადი სფეროებია:

1. ბუნებრივი ნაერთების გამოყოფისა და გაწმენდის მეთოდების შემუშავება. ამავდროულად, გაწმენდის ხარისხის გასაკონტროლებლად, სპეციფიკური ბიოლოგიური ფუნქციაშესწავლილი ნივთიერება (მაგალითად, ანტიბიოტიკის სისუფთავე კონტროლდება მისი ანტიმიკრობული აქტივობით, ჰორმონის გავლენით გარკვეულ ბიოლოგიურ პროცესზე და ა.შ.). რთული ბუნებრივი ნარევების გამოყოფისას ხშირად გამოიყენება მაღალი ხარისხის თხევადი ქრომატოგრაფიისა და ელექტროფორეზის მეთოდები. მე-20 საუკუნის ბოლოდან, ცალკეული კომპონენტების ძიებისა და იზოლირების ნაცვლად, ბიოლოგიური ნიმუშების ტოტალური სკრინინგი ტარდება კონკრეტული კლასის ნაერთების კომპონენტების მაქსიმალური შესაძლო რაოდენობით (იხ. პროტეომიკა).

2. შესწავლილი ნივთიერებების სტრუქტურის განსაზღვრა. სტრუქტურა გაგებულია არა მხოლოდ როგორც მოლეკულაში ატომების კავშირების ბუნებისა და რიგის დადგენა, არამედ მათი სივრცითი მოწყობა. ამისთვის გამოიყენება სხვადასხვა მეთოდი, უპირველეს ყოვლისა ქიმიური (ჰიდროლიზი, ოქსიდაციური გახლეჩა, სპეციფიური რეაგენტებით დამუშავება), რაც შესაძლებელს ხდის ცნობილი სტრუქტურის უფრო მარტივი ნივთიერებების მიღებას, საიდანაც ხდება ორიგინალური ნივთიერების სტრუქტურის რეკონსტრუქცია. ავტომატური მოწყობილობები ფართოდ გამოიყენება სტანდარტული პრობლემების სწრაფად გადასაჭრელად, განსაკუთრებით ცილების და ნუკლეინის მჟავების ქიმიაში: ამინომჟავების და ნუკლეოტიდების შემადგენლობის რაოდენობრივი განსაზღვრის ანალიზატორები და ცილებში ამინომჟავების ნარჩენების თანმიმდევრობის და ნუკლეოტიდების ნუკლეოტიდების განსაზღვრისთვის. ბიოპოლიმერების სტრუქტურის შესწავლაში მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ ფერმენტები, განსაკუთრებით ისინი, რომლებიც სპეციალურად არღვევენ მათ მკაცრად განსაზღვრულ ბმებთან (მაგალითად, პროტეინაზები, რომლებიც კატალიზებენ პეპტიდური ობლიგაციების დაშლის რეაქციებს გლუტამინის მჟავასთან, პროლინთან, არგინინთან და ლიზინის ნარჩენებთან, ან შემაკავებელი ფერმენტები, რომლებიც სპეციალურად არღვევენ ფოსფოდიესტერულ ბმებს პოლინუკლეოტიდებში). ბუნებრივი ნაერთების სტრუქტურის შესახებ ინფორმაცია ასევე მოიპოვება ფიზიკური კვლევის მეთოდების გამოყენებით - ძირითადად მასის სპექტრომეტრია, ბირთვული მაგნიტური რეზონანსი და ოპტიკური სპექტროსკოპია. ქიმიური და ფიზიკური მეთოდების ეფექტურობის გაზრდა მიიღწევა არა მხოლოდ ბუნებრივი ნაერთების, არამედ მათი წარმოებულების ერთდროული ანალიზით, რომლებიც შეიცავს დამახასიათებელ, სპეციალურად შეყვანილ ჯგუფებს და ეტიკეტირებულ ატომებს (მაგალითად, ბაქტერიების გაზრდით - კონკრეტული ნაერთის მწარმოებელ გარემოზე. ამ ნაერთის წინამორბედები, გამდიდრებული სტაბილური ან რადიოაქტიური იზოტოპები). კომპლექსური ცილების შესწავლით მიღებული მონაცემების სანდოობა მნიშვნელოვნად იზრდება შესაბამისი გენების სტრუქტურის ერთდროული შესწავლით. მოლეკულების და მათი ანალოგების სივრცითი აგებულება კრისტალურ მდგომარეობაში შესწავლილია რენტგენის დიფრაქციული ანალიზით. გარჩევადობა ზოგიერთ შემთხვევაში აღწევს 0,1 ნმ-ზე ნაკლებ მნიშვნელობებს. გადაწყვეტილებებისთვის ყველაზე ინფორმაციული მეთოდია NMR თეორიულ კონფორმაციულ ანალიზთან ერთად. დამატებითი ინფორმაცია მოცემულია ოპტიკური სპექტრალური ანალიზის მეთოდებით (ელექტრონული და ფლუორესცენტური სპექტრები, წრიული დიქროიზმის სპექტრები და სხვ.).

3. როგორც თავად ბუნებრივი ნაერთების, ასევე მათი ანალოგების სინთეზი. ხშირ შემთხვევაში, ქიმიური ან ქიმიურ-ფერმენტული სინთეზი ერთადერთი გზაა სასურველი ნივთიერების დიდი რაოდენობით (მოსამზადებელი) მოპოვებისთვის. შედარებით მარტივი დაბალმოლეკულური ნაერთებისთვის, კონტრსინთეზი ემსახურება, როგორც მნიშვნელოვანი კრიტერიუმი ადრე განსაზღვრული სტრუქტურის სისწორისთვის. შეიქმნა ცილების და პოლინუკლეოტიდების ავტომატური სინთეზატორები, რომლებსაც შეუძლიათ მნიშვნელოვნად შეამცირონ სინთეზის დრო; მათი დახმარებით სინთეზირებულია რამდენიმე ასეული მონომერული ერთეულის შემცველი ცილები და პოლინუკლეოტიდები. ქიმიური სინთეზი არის არაბუნებრივი წარმოშობის წამლების მიღების მთავარი მეთოდი. ბუნებრივი ნივთიერებების შემთხვევაში, ის ხშირად ავსებს ან კონკურენციას უწევს ბიოსინთეზს.

4. ფიჭური და მოლეკულური სამიზნის დადგენა, რომლისკენაც მიმართულია ბიოლოგიურად აქტიური ნივთიერების მოქმედება, ცოცხალ უჯრედთან და მის კომპონენტებთან მისი ურთიერთქმედების ქიმიური მექანიზმის გარკვევა. მოქმედების მოლეკულური მექანიზმის გაგება აუცილებელია ბიომოლეკულების ნაყოფიერი გამოყენებისათვის, მათი ხშირად უკიდურესად მაღალი აქტივობით (მაგალითად, ტოქსინები), როგორც ბიოლოგიური სისტემების შესწავლის ინსტრუმენტები; ის ემსახურება წინასწარ განსაზღვრული თვისებების მქონე ახალი, პრაქტიკულად მნიშვნელოვანი ნივთიერებების მიზანმიმართული სინთეზის საფუძველს. რიგ შემთხვევებში (მაგალითად, პეპტიდების შესწავლისას, რომლებიც გავლენას ახდენენ ნერვული სისტემის აქტივობაზე), ამ გზით მიღებულ ნივთიერებებს მნიშვნელოვნად გაიზარდა აქტივობა, ორიგინალურ ბუნებრივ პროტოტიპთან შედარებით, შეიცვალა სასურველი მიმართულებით.

ბიოორგანული ქიმია მჭიდროდ არის დაკავშირებული ხსნართან პრაქტიკული პრობლემებიმედიცინა და სოფლის მეურნეობა (ვიტამინების, ჰორმონების, ანტიბიოტიკების და სხვა მედიკამენტების მიღება, მცენარეთა ზრდის სტიმულატორები, ცხოველების ქცევის რეგულატორები, მათ შორის მწერები), ქიმიური, კვების და მიკრობიოლოგიური მრეწველობა. ბიოორგანული ქიმიისა და გენეტიკური ინჟინერიის მეთოდების კომბინაციის შედეგად შესაძლებელი გახდა პრაქტიკულად გადაჭრას პროტეინ-პეპტიდური ხასიათის რთული, ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ნივთიერებების სამრეწველო წარმოების პრობლემა, მათ შორის ისეთი მაღალმოლეკულური ნივთიერებები, როგორიცაა ადამიანის ინსულინი, α. -, β- და γ-ინტერფერონები და ადამიანის ზრდის ჰორმონი.

ლიტ.: დუგას გ., პენი კ. ბიოორგანული ქიმია. მ., 1983; ოვჩინიკოვი ა. ბიოორგანული ქიმია. მ., 1996 წ.