ჭიანჭველა მჟავას ცხრილი. ჭიანჭველა მჟავას სტრუქტურული ქიმიური ფორმულა. ნივთიერების გამოყენება ჭიანჭველა მჟავა

ჭიანჭველა მჟავას ურთიერთქმედება ამიაკის ხსნართანვერცხლის ჰიდროქსიდი(ვერცხლის სარკის რეაქცია). ჭიანჭველა მჟავის მოლეკულა HCOOH შეიცავს ალდეჰიდის ჯგუფს, ამიტომ მისი გახსნა შესაძლებელია ხსნარში ალდეჰიდებისთვის დამახასიათებელი რეაქციებით, მაგალითად, ვერცხლის სარკის რეაქცია.

არგენტუმის (I) ჰიდროქსიდის ამიაკის ხსნარი მზადდება სინჯარაში. ამისათვის დაამატეთ 1-2 წვეთი ნატრიუმის ჰიდროქსიდის 10%-იანი ხსნარის 1-2 მლ 1%-იან ხსნარს არგენტუმის (I) ნიტრატის ხსნარში, შედეგად მიღებული ნალექი იხსნება არგენტუმის (I) ოქსიდის წვეთოვანი დამატებით. ამიაკის % ხსნარი. მიღებულ გამჭვირვალე ხსნარს ემატება 0,5 მლ ჭიანჭველა მჟავა. საცდელი მილი სარეაქციო ნარევთან ერთად თბება რამდენიმე წუთის განმავლობაში წყლის აბაზანაში (აბანოში წყლის ტემპერატურაა 60 0 -70 0 C). მეტალის ვერცხლი გამოიყოფა სარკისებური საფარის სახით სინჯარის კედლებზე ან მუქი ნალექის სახით.

HCOOH+2Ag[(NH 3) 2 ]OH → CO 2 + H 2 O + 2Ag + 4NH 3

ბ) ჭიანჭველა მჟავას დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატით.სინჯარაში მოთავსებულია დაახლოებით 0,5 გ ჭიანჭველა ან მისი მარილი, 0,5 მლ სულფატის 10%-იანი ხსნარი და 1 მლ კალიუმის პერმანგანატის 5%-იანი ხსნარი. საცდელი მილი იხურება საცობით გაზის გამოსასვლელი მილით, რომლის ბოლო ჩაედინება სხვა სინჯარაში 2 მლ ცაცხვის (ან ბარიტის) წყლით და სარეაქციო ნარევს აცხელებენ.

5HCOOH+2KMnO 4 +3H 2 SO 4 → 5CO 2 +8H 2 O+K 2 SO 4 +2MnSO 4

V) ჭიანჭველა მჟავას დაშლა გაცხელებისასკონცენტრირებული გოგირდის მჟავა. (ხელოსნობა!)მშრალ სინჯარაში დაამატეთ 1 მლ ჭიანჭველა ან 1 გრ მისი მარილი და 1 მლ კონცენტრირებული სულფატის მჟავა. საცდელი მილი იხურება საცობით გაზის გამომავალი მილით და ფრთხილად თბება. ჭიანჭველა მჟავა იშლება ნახშირბადის (II) ოქსიდისა და წყლის წარმოქმნით. ნახშირბადის (II) ოქსიდი აალდება გაზის გამომავალი მილის გახსნისას. ყურადღება მიაქციეთ ცეცხლის ბუნებას.

სამუშაოს დასრულების შემდეგ, სარეაქციო ნარევთან საცდელი მილი უნდა გაცივდეს, რათა შეჩერდეს შხამიანი ნახშირბადის მონოქსიდის გამოყოფა.

გამოცდილება 12. სტეარის და ოლეინის მჟავების ურთიერთქმედება ტუტესთან.

მშრალ სინჯარაში გახსენით დაახლოებით 0,5 გ სტეარინი დიეთილის ეთერში (გახურების გარეშე) და დაამატეთ ფენოლფთალეინის 1%-იანი სპირტის ხსნარის 2 წვეთი. შემდეგ წვეთ-წვეთ ემატება 10%-იანი ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარი. ჟოლოსფერი ფერი, რომელიც თავდაპირველად ჩნდება, ქრება შერყევისას.

დაწერეთ სტეარინის მჟავას ნატრიუმის ჰიდროქსიდთან რეაქციის განტოლება. (სტეარინი არის სტეარინის და პალმიტის მჟავების ნაზავი.)

C 17 H 35 COOH + NaOH → C 17 H 35 COONa + H 2 O

ნატრიუმის სტეარატი

გაიმეორეთ ექსპერიმენტი 0,5 მლ ოლეინის მჟავის გამოყენებით

C 17 H 33 COOH + NaOH → C 17 H 33 COONa + H 2 O

ნატრიუმის ოლეატი

გამოცდილება 13. ოლეინის მჟავის თანაფარდობა ბრომის წყალთან და კალიუმის პერმანგანატის ხსნართან.

ა) ოლეინის მჟავის რეაქცია ბრომიან წყალთანსინჯარაში ასხამენ 2 მლ წყალს და უმატებენ დაახლოებით 0,5 გ ოლეინის მჟავას. ნარევი ენერგიულად შეირყევა.

ბ) ოლეინის მჟავას დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატით.სინჯარაში მოთავსებულია კალიუმის პერმანგანატის 5%-იანი ხსნარი, 1 მლ ნატრიუმის კარბონატის 10%-იანი ხსნარი და 0,5 მლ ოლეინის მჟავა. ნარევს ენერგიულად ურევენ. გაითვალისწინეთ ცვლილებები რეაქციის ნარევში.

გამოცდილება 14. ბენზოის მჟავას სუბლიმაცია.

მცირე რაოდენობით ბენზოინის მჟავას სუბლიმაცია ტარდება ფაიფურის თასში, რომელიც დახურულია კონუსური ძაბრის ფართო ბოლოთი (იხ. სურ. 1), რომლის დიამეტრი ოდნავ მცირეა ჭიქის დიამეტრზე.

ძაბრის ამონაყარი დამაგრებულია სამფეხის ფეხში და მჭიდროდ იფარება ბამბის მატყლით და იმისათვის, რომ სუბლიმატი ისევ ჭიქაში არ ჩავარდეს, მას აფარებენ მრგვალი ფილტრის ქაღალდით რამდენიმე ნახვრეტით. ფაიფურის ჭიქა ბენზოინის მჟავას მცირე კრისტალებით (t pl = 122,4 0 C; ამაღლებულია t pl-ზე ქვემოთ) ფრთხილად ნელა თბება პატარა ალი-გაზის სანთურზე (აზბესტის ბადეზე). ზედა ძაბრის გაგრილება შეგიძლიათ ცივი წყლით დასველებული ფილტრის ქაღალდის წასმით. სუბლიმაციის შეწყვეტის შემდეგ (15 - 20 წუთის შემდეგ), სუბლიმატი სპატულით ფრთხილად გადაიტანება ბოთლში.

Შენიშვნა.სამუშაოს შესასრულებლად, ბენზოის მჟავა შეიძლება დაბინძურდეს ქვიშით.

სინჯარა, რომელშიც ემულსია ჩამოყალიბდა, ილუქება რეფლუქსის საცობით, თბება წყლის აბაზანაში ადუღებამდე და შერყევამდე. იზრდება ზეთის ხსნადობა გაცხელებასთან ერთად?

ექსპერიმენტი მეორდება, მაგრამ მზესუმზირის ზეთის ნაცვლად, ორგანული გამხსნელების მქონე სინჯარებს ემატება მცირე რაოდენობით ცხოველური ცხიმი (ღორის, ძროხის ან ცხვრის ცხიმი).

ბ) ცხიმის უჯერობის ხარისხის განსაზღვრა ბრომთან რეაქციითწყალი. (ხელოსნობა!)სინჯარაში ასხამენ 0,5 მლ მზესუმზირის ზეთს და 3 მლ ბრომიან წყალს. მილის შიგთავსი ენერგიულად შეირყევა. რა ემართება ბრომიან წყალს?

V) მცენარეული ზეთის ურთიერთქმედება კალიუმის წყალხსნართანპერმანგანატი (E.E. ვაგნერის რეაქცია).სინჯარაში ასხამენ დაახლოებით 0,5 მლ მზესუმზირის ზეთი, 1 მლ 10% ნატრიუმის კარბონატის ხსნარი და 1 მლ 2% კალიუმის პერმანგანატის ხსნარი. ენერგიულად შეანჯღრიეთ სინჯარის შიგთავსი. კალიუმის პერმანგანატის მეწამული ფერი ქრება.

ბრომის წყლის გაუფერულება და რეაქცია კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნართან არის თვისებრივი რეაქცია ორგანული ნივთიერების მოლეკულაში მრავალჯერადი ბმის (გაუჯერებლობის) არსებობაზე.

გ) ცხიმის საპონიფიკაცია ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ალკოჰოლური ხსნარით 1,5 - 2 გ მყარი ცხიმი მოთავსებულია 50 - 100 მლ ტევადობის კონუსურ კოლბაში და ემატება 6 მლ ნატრიუმის ჰიდროქსიდის 15%-იანი სპირტის ხსნარი. კოლბა იხურება საცობით ჰაერის გამაგრილებით, სარეაქციო ნარევს ურევენ და კოლბას აცხელებენ წყლის აბაზანაში შერყევისთანავე 10 - 12 წუთის განმავლობაში (აბაზანაში წყლის ტემპერატურა დაახლოებით 80 0 C). რეაქციის დასასრულის დასადგენად ჰიდროლიზატის რამდენიმე წვეთს ასხამენ 2-3 მლ ცხელ გამოხდილ წყალში: თუ ჰიდროლიზატი მთლიანად იხსნება, ცხიმის წვეთების გამოთავისუფლების გარეშე, მაშინ რეაქცია შეიძლება ჩაითვალოს დასრულებულად. საპონიფიკაციის დასრულების შემდეგ, საპონს ამარილებით ასუფთავებენ ჰიდროლიზატისგან 6-7 მლ ცხელი გაჯერებული ნატრიუმის ქლორიდის ხსნარის დამატებით. გამოთავისუფლებული საპონი ცურავს ზედაპირზე და ქმნის ფენას ხსნარის ზედაპირზე. დნობის შემდეგ ნარევს აცივებენ ცივი წყლით და გამოყოფენ გამაგრებულ საპონს.

პროცესის ქიმია, მაგალითად, ტრისტეარინის გამოყენებით:

გამოცდილება 17.საპნის და სინთეზური სარეცხი საშუალებების თვისებების შედარება

ა) კავშირი ფენოლფთალეინთან.ერთ სინჯარაში ჩაასხით 2-3 მლ სამრეცხაო საპნის 1%-იანი ხსნარი, ხოლო მეორეში - ამდენივე სინთეტიკური სარეცხი ფხვნილის 1%-იანი ხსნარი. ორივე სინჯარას დაამატეთ 2-3 წვეთი ფენოლფთალეინის ხსნარი. შეიძლება თუ არა ამ სარეცხი საშუალებების გამოყენება ტუტე მგრძნობიარე ქსოვილების გასარეცხად?

ბ) მჟავებთან კავშირი.საპნისა და სარეცხი ფხვნილის ხსნარებს სინჯარებში დაამატეთ რამდენიმე წვეთი 10%-იანი მჟავას ხსნარის (ქლორიდი ან სულფატი). შერყევისას წარმოიქმნება ქაფი? შენარჩუნებულია თუ არა შემოწმებული პროდუქტების გამწმენდი თვისებები მჟავე გარემოში?

C 17 H 35 COONa + HCl → C 17 H 35 COOH ↓ + NaCl

V) დამოკიდებულებარომკალციუმის ქლორიდი.საპნის და სარეცხი ფხვნილის ხსნარებს სინჯარებში დაამატეთ 0,5 მლ კალციუმის ქლორიდის 10%-იანი ხსნარი. შეანჯღრიეთ საცდელი მილების შიგთავსი. ეს ქმნის ქაფს? შესაძლებელია თუ არა ამ სარეცხი საშუალებების გამოყენება მყარ წყალში?

C 17 H 35 COONa + CaCl 2 → Ca (C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2 NaCl

გამოცდილება 18 . გლუკოზის ურთიერთქმედება არგენტუმის (I) ოქსიდის ამიაკის ხსნართან (ვერცხლის სარკის რეაქცია).

0,5 მლ არგენტუმ(I) ნიტრატის 1%-იანი ხსნარი, 1 მლ ნატრიუმის ჰიდროქსიდის 10%-იანი ხსნარი შეედინება სინჯარაში და ამიაკის 5%-იან ხსნარს წვეთ-წვეთად უმატებენ არგენტუმის(I) ჰიდროქსიდის ნალექამდე. იხსნება. შემდეგ დაამატეთ 1 მლ 1% გლუკოზის ხსნარი და გააცხელეთ სინჯარის შიგთავსი 5 - 10 წუთის განმავლობაში წყლის აბაზანაში 70 0 - 80 0 C ტემპერატურაზე. სინჯარის კედლებზე გამოიყოფა მეტალის ვერცხლი. სარკის საფარი. გახურებისას სინჯარები არ უნდა შეირყევა, წინააღმდეგ შემთხვევაში მეტალიკი ვერცხლი არ გამოიყოფა სინჯარის კედლებზე, არამედ მუქი ნალექის სახით. კარგი სარკის მისაღებად ნატრიუმის ჰიდროქსიდის 10%-იან ხსნარს ჯერ ადუღებენ სინჯარებში, შემდეგ რეცხავენ გამოხდილი წყლით.

3 მლ 1% საქაროზას ხსნარი შეედინება სინჯარაში და ემატება 1 მლ 10% გოგირდმჟავას ხსნარი. მიღებულ ხსნარს ადუღებენ 5 წუთის განმავლობაში, შემდეგ აციებენ და ანეიტრალებენ მშრალი ნატრიუმის ბიკარბონატით, უმატებენ მას მცირე ულუფებით მორევისას (ფრთხილად, სითხე ქაფდება გამოთავისუფლებული ნახშირბადის მონოქსიდისგან (IY)). ნეიტრალიზაციის შემდეგ (როდესაც CO 2-ის ევოლუცია ჩერდება), ემატება Fehling-ის რეაგენტის თანაბარი მოცულობა და სითხის ზედა ნაწილი თბება ადუღებამდე.

იცვლება თუ არა რეაქციის ნარევის ფერი?

სხვა სინჯარაში თბება 1,5 მლ 1% საქაროზას ხსნარის ნარევი Fehling-ის რეაგენტის თანაბარი მოცულობით. შედარებულია ექსპერიმენტის შედეგები - საქაროზის რეაქცია ფელინგის რეაგენტთან ჰიდროლიზამდე და ჰიდროლიზის შემდეგ.

C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

გლუკოზა ფრუქტოზა

Შენიშვნა. სკოლის ლაბორატორიაში Fehling-ის რეაგენტი შეიძლება შეიცვალოს სპილენძის (ΙΙ) ჰიდროქსიდით.

ექსპერიმენტი 20. ცელულოზის ჰიდროლიზი.

ფილტრის ქაღალდის რამდენიმე ძალიან წვრილად დაჭრილი ნაჭერი (ცელულოზა) მოათავსეთ მშრალ კონუსურ კოლბაში 50-100 მლ ტევადობით და დაასველეთ კონცენტრირებული სულფატის მჟავით. კოლბის შიგთავსი კარგად აურიეთ შუშის ღეროთი, სანამ ქაღალდი მთლიანად არ განადგურდება და არ წარმოიქმნება უფერო ბლანტი ხსნარი. ამის შემდეგ მას უმატებენ 15–20 მლ წყალს მცირე ულუფებით მორევით (ფრთხილად!), კოლბას უერთებენ ჰაერის რეფლუქს კონდენსატორს და სარეაქციო ნარევს ადუღებენ 20–30 წუთის განმავლობაში, პერიოდულად ურევენ. ჰიდროლიზის დასრულების შემდეგ ასხამენ 2–3 მლ სითხეს, ანეიტრალებენ ნატრიუმის კარბონატით, უმატებენ მას მცირე ულუფებით (თხევადი ქაფდება), ხოლო შემცირებული შაქრის არსებობა გამოვლინდება ფელინგის რეაგენტთან ან სპილენძთან (ΙΙ) რეაქციით. ) ჰიდროქსიდი.

(C 6 H 10 O 5)n+nH 2 O→nC 6 H 12 O 6

ცელულოზის გლუკოზა

ექსპერიმენტი 21. გლუკოზის ურთიერთქმედება კუპრის (ΙΙ) ჰიდროქსიდთან.

ა) სინჯარაში მოთავსებულია 2 მლ 1% გლუკოზის ხსნარი და 1 მლ 10% ნატრიუმის ჰიდროქსიდი. მიღებულ ნარევს დაამატეთ 1-2 წვეთი სპილენძის (ΙΙ) სულფატის 5%-იანი ხსნარი და შეანჯღრიეთ სინჯარის შიგთავსი. სპილენძის (II) ჰიდროქსიდის თავდაპირველად წარმოქმნილი მოლურჯო ნალექი მყისიერად იხსნება, რის შედეგადაც მიიღება სპილენძის (II) საქარატის ლურჯი გამჭვირვალე ხსნარი. პროცესის ქიმია (გამარტივებული): -
ბ) საცდელი მილის შიგთავსი თბება დამწვრობის ცეცხლზე, საცდელი მილი დახრილად უჭირავს ისე, რომ ხსნარის მხოლოდ ზედა ნაწილი გაცხელდეს, ხოლო ქვედა ნაწილი რჩება გაუცხელებლად (საკონტროლოდ). როდესაც ნაზად თბება ადუღებამდე, ცისფერი ხსნარის გახურებული ნაწილი ხდება ნარინჯისფერ-ყვითელი კუპრის (I) ჰიდროქსიდის წარმოქმნის გამო. უფრო ხანგრძლივი გაცხელებით, შეიძლება წარმოიქმნას კუპრი(I)ოქსიდის ნალექი.

გამოცდილება 22.საქაროზის ურთიერთქმედება ლითონის ჰიდროქსიდებთან. ა) რეაქცია კუპრის (ΙΙ) ჰიდროქსიდთან) ტუტე გარემოში.სინჯარაში შეურიეთ 1,5 მლ 1% საქაროზის ხსნარი და 1,5 მლ 10% ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარი. შემდეგ წვეთ-წვეთად ემატება სპილენძის (ΙΙ) სულფატის 5%-იანი ხსნარი. სპილენძის (ΙΙ) ჰიდროქსიდის თავდაპირველად წარმოქმნილი ღია ცისფერი ნალექი შერყევისას იხსნება და ხსნარი იძენს ლურჯ-იისფერ შეფერილობას რთული სპილენძის (ΙΙ) საქარატის წარმოქმნის გამო.

ბ) კალციუმის საქარატის მიღება.პატარა ჭიქაში (25 - 50 მლ), დაასხით 5-7 მლ 20%-იანი საქაროზას ხსნარი და წვეთ-წვეთად დაუმატეთ ახლად მომზადებული ლაიმის რძე მორევით. კალციუმის ჰიდროქსიდი იხსნება საქაროზის ხსნარში. საქაროზის უნარი წარმოქმნას ხსნადი კალციუმის საქარატები, გამოიყენება ინდუსტრიაში შაქრის გასაწმენდად შაქრის ჭარხლისგან მისი იზოლირებისას. V) სპეციფიკური ფერის რეაქციები. 2-5 მლ 10% საქაროზას ხსნარი და 1 მლ 5% ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარი შეედინება ორ სინჯარაში. შემდეგ დაამატეთ რამდენიმე წვეთი ერთ სინჯარაში 5- კობალტის (ΙΙ) სულფატის პროცენტული ხსნარი, მეორეში - რამდენიმე წვეთი 5- ნიკელის (ΙΙ) სულფატის პროცენტული ხსნარი. საცდელ მილში კობალტის მარილით ჩნდება იისფერი ფერი, ხოლო სინჯარაში ნიკელის მარილით ჩნდება მწვანე ფერი, ექსპერიმენტი 23. სახამებლის ურთიერთქმედება იოდთან. 1 მლ სახამებლის პასტის 1%-იან ხსნარს ასხამენ სინჯარაში და შემდეგ ემატება რამდენიმე წვეთი იოდი წყალში ძალიან განზავებულ კალიუმის იოდიდში. სინჯარის შიგთავსი ცისფერი ხდება. მიღებული მუქი ლურჯი სითხე თბება ადუღებამდე. ფერი ქრება, მაგრამ გაციების შემდეგ ისევ ჩნდება. სახამებელი არის ჰეტეროგენული ნაერთი. ეს არის ორი პოლისაქარიდის - ამილოზის (20%) და ამილოპექტინის (80%) ნაზავი. ამილოზა ხსნადია თბილ წყალში და იოდთან ერთად ლურჯ ფერს აძლევს. ამილოზა შედგება გლუკოზის ნარჩენების თითქმის განშტოებული ჯაჭვებისაგან ხრახნიანი ან სპირალური სტრუქტურით (დაახლოებით 6 გლუკოზის ნარჩენი თითო ხრახნიდან). სპირალის შიგნით რჩება თავისუფალი არხი, რომლის დიამეტრი დაახლოებით 5 მკმ-ია, რომელშიც იოდის მოლეკულებია ჩადგმული და ფერად კომპლექსებს ქმნის. როდესაც თბება, ეს კომპლექსები ნადგურდება. ამილოპექტინი არ იხსნება თბილ წყალში და ადიდებს მასში და ქმნის სახამებლის პასტას. იგი შედგება გლუკოზის ნარჩენების განშტოებული ჯაჭვებისგან. იოდთან ერთად ამილოპექტინი იძლევა მოწითალო-იისფერ შეფერილობას გვერდითი ჯაჭვების ზედაპირზე იოდის მოლეკულების ადსორბციის გამო. გამოცდილება 24.სახამებლის ჰიდროლიზი. ა) სახამებლის მჟავა ჰიდროლიზი. 20 - 25 მლ 1% სახამებლის პასტა და 3 - 5 მლ 10% სულფატის მჟავას ხსნარი ასხამენ 50 მლ კონუსურ კოლბაში. 1 მლ კალიუმის იოდიდში იოდის ძალიან განზავებული ხსნარი (ღია ყვითელი) ასხამენ 7 - 8 სინჯარაში, სინჯარებს ათავსებენ სადგომში. პირველ სინჯარაში დაამატეთ ექსპერიმენტისთვის მომზადებული სახამებლის ხსნარის 1-3 წვეთი. მიღებული ფერი აღინიშნება. შემდეგ კოლბა თბება აზბესტის ბადეზე მცირე ცეცხლოვანი ცეცხლით. დუღილის დაწყებიდან 30 წამის შემდეგ პიპეტით იღებენ ხსნარის მეორე სინჯს, რომელსაც უმატებენ იოდის ხსნარით მეორე სინჯარაში და შერყევის შემდეგ აღინიშნება ხსნარის ფერი. შემდგომში ხსნარის ნიმუშები იღება ყოველ 30 წამში და ემატება შემდგომ სინჯარებში იოდის ხსნარით. ყურადღება მიაქციეთ ხსნარების ფერის თანდათანობით ცვლილებას იოდთან რეაქციისას. ფერის შეცვლა ხდება შემდეგი თანმიმდევრობით, იხილეთ ცხრილი.

მას შემდეგ, რაც სარეაქციო ნარევი იოდთან შეღებვას შეწყვეტს, ნარევი ადუღდება კიდევ 2-3 წუთის განმავლობაში, რის შემდეგაც იგი გაცივდება და ანეიტრალებს ნატრიუმის ჰიდროქსიდის 10 პროცენტიანი ხსნარით, წვეთ-წვეთად ამატებენ, სანამ გარემო არ გახდება ტუტე. ფენოლფთალეინის ინდიკატორ ქაღალდზე ვარდისფერი ფერის გამოჩენა). ტუტე ხსნარის ნაწილს ასხამენ სინჯარაში, ურევენ თანაბარი მოცულობის Fehling-ის რეაგენტს ან სპილენძის (ΙΙ) ჰიდროქსიდის ახლად მომზადებულ სუსპენზიას და სითხის ზედა ნაწილს აცხელებენ ადუღებამდე.

(

ხსნადი

დექსტრინები

C 6 H 10 O 5)n (C 6 H 10 O 5) x (C 6 H 10 O 5)y

მალტოზა

n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6

ბ) სახამებლის ფერმენტული ჰიდროლიზი.

შავი პურის პატარა ნაჭერი კარგად დაღეჭეთ და მოათავსეთ სინჯარაში. დაამატეთ მასში 5-პროცენტიანი სპილენძის (ΙΙ) სულფატის 5-პროცენტიანი ხსნარის რამდენიმე წვეთი და 05-1 მლ ნატრიუმის ჰიდროქსიდის 10 პროცენტიანი ხსნარი. სინჯარა თავისი შიგთავსით თბება. 3. აზოტის შემცველი ორგანული ნივთიერებების წარმოებისა და თვისებების შესწავლის საჩვენებელი ექსპერიმენტების ტექნიკა და მეთოდოლოგია.

აღჭურვილობა: ჭიქები, მინის ღერო, საცდელი მილები, ვურცის კოლბა, ჩასაშვები ძაბრი, ჭიქა, მინის გაზის გამომავალი მილები, შემაერთებელი რეზინის მილები, ნატეხი.

რეაგენტები: ანილინი, მეთილამინი, ლაკმუსის და ფენოლფთალეინის ხსნარები, კონცენტრირებული ქლორიდის მჟავა, ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარი (10%), მათეთრებელი ხსნარი, კონცენტრირებული სულფატის მჟავა, კონცენტრირებული ნიტრატის მჟავა, კვერცხის ცილა, სპილენძის სულფატის ხსნარი, ქლიავის (ΙΙ) აცეტატი, ფენოლის ხსნარი. ფორმალინი.

გამოცდილება 1. მეთილამინის მომზადება. Wurtz-ის კოლბაში 100-150 მლ მოცულობით დაამატეთ 5-7 გ მეთილამინის ქლორიდი და დახურეთ საცობით მასში ჩასმული წვეთოვანი ძაბრით. შეაერთეთ გაზის გამომავალი მილი რეზინის მილით მინის წვერზე და ჩაუშვით ჭიქა წყალში. ძაბრიდან წვეთობრივად დაამატეთ კალიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარი (50%). ნარევი კოლბაში ფრთხილად გააცხელეთ. მარილი იშლება და გამოიყოფა მეთილამინი, რომელიც ადვილად ამოიცნობა დამახასიათებელი სუნით, რომელიც წააგავს ამიაკის სუნს. მეთილამინი გროვდება შუშის ძირში წყლის ფენის ქვეშ: + Cl - +KOH → H 3 C - NH 2 + KCl + H 2 O

გამოცდილება 2.მეთილამინის წვა. მეთილამინი ჰაერში უფერო ალით იწვის. წინა ექსპერიმენტში აღწერილი მოწყობილობის გაზის გამომავალი მილის ხვრელზე დაიტანეთ დამწვარი ნატეხი და დააკვირდით მეთილამინის წვას: 4H 3 C – NH 2 +9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O + 2N 2

გამოცდილება 3. მეთილამინის კავშირი ინდიკატორებთან. მიღებული მეთილამინი გადაიტანეთ წყლით სავსე სინჯარაში და ერთ-ერთი ინდიკატორით. ლაკმუსი ლურჯდება, ხოლო ფენოლფთალეინი – ჟოლოსფერი: H 3 C – NH 2 + H – OH → OH ეს მიუთითებს მეთილამინის ძირითად თვისებებზე.

გამოცდილება 4.მარილების წარმოქმნა მეთილამინის მიერ. ა) კონცენტრირებული ქლორიდის მჟავით დასველებული მინის ღერო მიტანილია საცდელი მილის ღიობაში, საიდანაც გამოიყოფა მეთილამინის გაზი. კვერთხი ნისლშია გახვეული.

H 3 C – NH 2 +HCl → + Cl -

ბ) 1 - 2 მლ ასხამენ ორ სინჯარაში: ერთში - ფერმის (III) ქლორიდის 3%-იან ხსნარში, მეორეში - სპილენძის (ΙΙ) სულფატის 5%-იან ხსნარში. მეთილამინის გაზი გადადის თითოეულ სინჯარაში. საცდელ მილაკში ფერმის (III) ქლორიდის ხსნარით, ყავისფერი ნალექი გროვდება, ხოლო სინჯარაში სპილენძის (III) სულფატის ხსნარით, ლურჯი ნალექი, რომელიც თავდაპირველად წარმოიქმნება, იხსნება რთული მარილის წარმოქმნით, შეღებილი ნათელი ლურჯი. . პროცესების ქიმია:

3 + OH - + FeCl 3 → Fe(OH) ↓ + 3 + Cl -

2 + OH - +CuSO 4 →Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -

4 + OH - + Cu(OH) 2 →(OH) 2 +4H 2 O

გამოცდილება 5. ანილინის რეაქცია ქლორიდის მჟავასთან. სინჯარაში ერთად 5 ანლინს დაამატეთ იგივე რაოდენობის კონცენტრირებული ქლორიდის მჟავა. საცდელი მილი გააგრილეთ ცივ წყალში. ჩნდება ანილინის წყალბადის ქლორიდის ნალექი. დაამატეთ ცოტა წყალი სინჯარაში მყარი წყალბადის ქლორიდის ანილინით. მორევის შემდეგ ანილინის წყალბადის ქლორიდი იხსნება წყალში.

C 6 H 5 – NH 2 + HCl → Cl - ექსპერიმენტი 6. ანილინის ურთიერთქმედება ბრომიან წყალთან. 5 მლ წყალს დაუმატეთ 2-3 წვეთი ანილინი და ნაზავი ენერგიულად შეანჯღრიეთ. მიღებულ ემულსიას წვეთ-წვეთ დაამატეთ ბრომი წყალი. ნარევი უფერულდება და ილექება ტრიბრომოანილინის თეთრი ნალექი.

გამოცდილება 7. ქსოვილის შეღებვა ანილინის საღებავით. მატყლის შეღებვადა აბრეშუმი მჟავე საღებავებით. 50 მლ წყალში გავხსნათ 0,1 გრ მეთილის ფორთოხალი. ხსნარს ასხამენ 2 ჭიქაში. ერთ-ერთ მათგანს ემატება 5 მლ 4N სულფატის მჟავას ხსნარი. შემდეგ თეთრი მატყლის (ან აბრეშუმის) ქსოვილის ნაჭრებს ორივე ჭიქაში ასველებენ. ქსოვილით ხსნარებს ადუღებენ 5 წუთის განმავლობაში. შემდეგ ქსოვილს იღებენ, რეცხავენ წყლით, გამოწურვენ და აშრობენ ჰაერში, აკიდებენ შუშის ღეროებზე. ყურადღება მიაქციეთ ქსოვილის ნაჭრების ფერის ინტენსივობის განსხვავებას. როგორ მოქმედებს საშუალების მჟავიანობა ქსოვილის შეღებვის პროცესზე?

გამოცდილება 8. ამინომჟავების ხსნარებში ფუნქციური ჯგუფების არსებობის მტკიცებულება. ა) კარბოქსილის ჯგუფის გამოვლენა. 1 მლ ნატრიუმის ჰიდროქსიდის 0,2 პროცენტიან ხსნარს, ვარდისფერ ფერად ფენოლფთალეინთან ერთად, წვეთ-წვეთად დაამატეთ ამინოაცეტატის მჟავას (გლიცინი) 1 პროცენტიანი ხსნარი, სანამ ნარევი არ გაუფერულდება: HOOC – CH 2 – NH 2 + NaOH → NaOOC – CH 2 – NH 2 + H 2 O ბ) ამინო ჯგუფის გამოვლენა. 1 მლ 0,2 პროცენტიან ქლორიდის მჟავას ხსნარს, ლურჯ ფერს კონგოს ინდიკატორით (მჟავე გარემო), დაამატეთ 1 პროცენტიანი გლიცინის ხსნარი წვეთ-წვეთამდე, სანამ ნარევის ფერი არ შეიცვლება ვარდისფერზე (ნეიტრალური საშუალო):

HOOC – CH 2 – NH 2 +HCl → Cl -

გამოცდილება 9. ამინომჟავების გავლენა ინდიკატორებზე. სინჯარაში დაამატეთ 0,3 გ გლიცინი და დაამატეთ 3 მლ წყალი. დაასხით ხსნარი სამ სინჯარაში. პირველ სინჯარას დაუმატეთ 1-2 წვეთი მეთილის ფორთოხალი, მეორეს ამდენივე ფენოლფთალეინის ხსნარი, მესამეს კი ლაკმუსის ხსნარი. ინდიკატორების ფერი არ იცვლება, რაც აიხსნება გლიცინის მოლეკულაში მჟავე (-COOH) და ძირითადი (-NH 2) ჯგუფების არსებობით, რომლებიც ურთიერთგანეიტრალებულია.

გამოცდილება 10.ცილის ნალექი. ა) დაამატეთ სპილენძის სულფატის და ქლიავის (ΙΙ) აცეტატის წვეთოვანი ხსნარები ორ სინჯარაში ცილის ხსნარით. წარმოიქმნება ფლოკულატური ნალექები, რომლებიც იხსნება მარილის ჭარბ ხსნარებში.

ბ) ცილის ხსნარით ორ სინჯარაში დაამატეთ ფენოლისა და ფორმალინის ხსნარის თანაბარი მოცულობები. დააკვირდით ცილების ნალექს. გ) ცილოვანი ხსნარი გაათბეთ საწვის ცეცხლში. დააკვირდით ხსნარის სიმღვრივეს, რაც გამოწვეულია ცილის ნაწილაკებთან დამატენიანებელი გარსების განადგურებით და მათი მატებით.

გამოცდილება 11. ცილების ფერის რეაქციები. ა) ქსანტოპროტეინის რეაქცია. 1 მლ ცილას დაამატეთ 5-6 წვეთი კონცენტრირებული ნიტრატის მჟავა. გაცხელებისას ხსნარი და ნალექი კაშკაშა ყვითელი ხდება. ბ) ბიურეტის რეაქცია. 1 - 2 მლ ცილის ხსნარს დაამატეთ იგივე რაოდენობის განზავებული სპილენძის სულფატის ხსნარი. სითხე წითელ-იისფერი ხდება. ბიურეტის რეაქცია შესაძლებელს ხდის ცილის მოლეკულაში პეპტიდური ბმის იდენტიფიცირებას. ქსანტოპროტეინის რეაქცია ხდება მხოლოდ იმ შემთხვევაში, თუ ცილის მოლეკულები შეიცავს არომატულ ამინომჟავის ნარჩენებს (ფენილალანინი, ტიროზინი, ტრიპტოფანი).

გამოცდილება 12.რეაქციები შარდოვანასთან. ა) შარდოვანას წყალში ხსნადობა.მოათავსეთ სინჯარაში 0,5 გ კრისტალური შარდოვანა და თანდათანობით დაამატეთ წყალი, სანამ შარდოვანა მთლიანად არ დაიშლება. მიღებული ხსნარის წვეთი წაისვით წითელ და ლურჯ ლაკმუსის ქაღალდზე. რა რეაქცია აქვს (მჟავე, ნეიტრალური თუ ტუტე) შარდოვანას წყალხსნარს? წყალხსნარში შარდოვანა წარმოიქმნება ორი ტავტომერული ფორმით:

ბ) შარდოვანას ჰიდროლიზი.ყველა მჟავა ამიდის მსგავსად, შარდოვანა ადვილად ჰიდროლიზდება მჟავე და ტუტე გარემოში. სინჯარაში ჩაასხით 1 მლ 20% შარდოვანას ხსნარი და დაამატეთ 2 მლ გამჭვირვალე ბარიტის წყალი. ხსნარს ადუღებენ მანამ, სანამ სინჯარაში ბარიუმის კარბონატის ნალექი არ გამოჩნდება. საცდელი მილიდან გამოთავისუფლებული ამიაკი აღმოჩენილია სველი ლაკმუსის ქაღალდის სილურჯით.

H 2 N – C – NH 2 +2H 2 O→2NH 3 +[HO – C – OH]→CO 2

→ H 2 O

Ba(OH) 2 + CO 2 → BaCO 3 ↓+ H 2 O

გ) ბიურეტის წარმოქმნა.თბება მშრალ სინჯარაში 0,2 გ შარდოვანა. ჯერ შარდოვანა დნება (133 C ტემპერატურაზე), შემდეგ შემდგომი გაცხელებით იშლება, გამოიყოფა ამიაკი. ამიაკის ამოცნობა შესაძლებელია სუნით (ფრთხილად!)და სველი წითელი ლაკმუსის ქაღალდის სილურჯით მიტანილი სინჯარის გასაღებამდე. გარკვეული პერიოდის შემდეგ, ტესტის მილში დნება მყარდება, მიუხედავად იმისა, რომ გრძელდება გათბობა:

გააგრილეთ სინჯარა და დაამატეთ 1-2 მლ წყალი და დაბალ ცეცხლზე გავხსნათ ბიურეტი. დნობა, გარდა ბიურეტისა, შეიცავს ციანურის მჟავას გარკვეულ რაოდენობას, რომელიც ნაკლებად ხსნადია წყალში, ამიტომ ხსნარი მოღრუბლული ხდება. როდესაც ნალექი დადნება, ბიურეტის ხსნარი ჩაასხით სხვა სინჯარაში, დაამატეთ რამდენიმე წვეთი ნატრიუმის ჰიდროქსიდის 10%-იანი ხსნარი (ხსნარი ხდება გამჭვირვალე) და 1-2 წვეთი 1%-იანი სპილენძის (ΙΙ) სულფატის ხსნარი. ხსნარი ხდება ვარდისფერ-იისფერი. ჭარბი სპილენძის (ΙΙ) სულფატი ნიღბავს დამახასიათებელ შეფერილობას, რაც იწვევს ხსნარის გალურჯებას და, შესაბამისად, თავიდან უნდა იქნას აცილებული.

გამოცდილება 13.ორგანული ნივთიერებების ფუნქციური ანალიზი. 1. ორგანული ნაერთების თვისებრივი ელემენტარული ანალიზი. ორგანულ ნაერთებში, ნახშირბადის გარდა, ყველაზე გავრცელებული ელემენტებია წყალბადი, ჟანგბადი, აზოტი, ჰალოგენები, გოგირდი, ფოსფორი. ჩვეულებრივი თვისებრივი ანალიტიკური მეთოდები არ გამოიყენება ორგანული ნაერთების ანალიზზე. ნახშირბადის, აზოტის, გოგირდის და სხვა ელემენტების გამოსავლენად ორგანული ნივთიერებები ნადგურდება ნატრიუმთან შერწყმის შედეგად და შესწავლილი ელემენტები გარდაიქმნება არაორგანულ ნაერთებად. მაგალითად, ნახშირბადი გადაიქცევა ნახშირბადის (IU) ოქსიდად, წყალბადი წყალად, აზოტი ნატრიუმის ციანიდად, გოგირდი ნატრიუმის სულფიდად, ჰალოგენები ნატრიუმის ჰალოიდებად. შემდეგი, ელემენტები აღმოჩენილია ანალიტიკური ქიმიის ჩვეულებრივი მეთოდების გამოყენებით.

1. ნახშირბადის და წყალბადის აღმოჩენა ნივთიერების კუპრი(II) ოქსიდის დაჟანგვით.

ორგანულ ნივთიერებებში ნახშირბადის და წყალბადის ერთდროული გამოვლენის მოწყობილობა:

1 – მშრალი საცდელი მილაკი საქაროზისა და კუპრის (II) ოქსიდის ნარევით;

2 – სინჯარა კირის წყლით;

4 – უწყლო თასის (ΙΙ) სულფატი.

ორგანულ ნივთიერებებში გამოვლენის ყველაზე გავრცელებული, უნივერსალური მეთოდი. ნახშირბადი და ამავე დროს წყალბადი არის კუპრის (II) ოქსიდის დაჟანგვა. ამ შემთხვევაში, ნახშირბადი გარდაიქმნება ნახშირბადის (IU) ოქსიდში, ხოლო წყალბადი წყალში. მოათავსეთ 0.2 მშრალ სინჯარაში გაზის გამომავალი მილით (ნახ. 2). - 0,3 გ საქაროზა და 1 - 2 გ სპილენძის (II) ოქსიდის ფხვნილი. სინჯარის შიგთავსი საფუძვლიანად არის შერეული, ნარევს ზემოდან ფარავს კუპრის (II) ოქსიდის ფენით. - დაახლოებით 1 გ. ბამბის ბამბის პატარა ნაჭერი მოთავსებულია სინჯარის ზედა ნაწილში (საფარის ქვეშ), რომელსაც ასხამენ ცოტა უწყლო სპილენძის (II) სულფატს. საცდელი მილი დახურულია საცობით გაზის გამოსასვლელი მილით და დამაგრებულია სამფეხის ფეხში საცობისაკენ ოდნავ დახრილობით. გაზის გამოსასვლელი მილის თავისუფალ ბოლოს ცაცხვის (ან ბარიტის) წყლით საცდელ მილში ვაშვებ ისე, რომ მილი თითქმის ეხებოდეს სითხის ზედაპირს. ჯერ მთელი საცდელი მილი თბება, შემდეგ სარეაქციო ნარევის შემცველი ნაწილი ძლიერად თბება. ყურადღება მიაქციეთ, რა ემართება ცაცხვის წყალს. რატომ იცვლის ფერს კუპრის (ΙΙ) სულფატი?

პროცესების ქიმია: C 12 H 22 O 11 +24CuO→12CO 2 +11H 2 O+24Cu

Ca(OH) 2 +CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

CuSO 4 +5H 2 O→ CuSO 4 ∙ 5H 2 O

2. ბეილშტეის ნიმუში on on ჰალოგენები.როდესაც ორგანული ნივთიერება კალცინირებულია სპილენძის (II) ოქსიდით, ხდება მისი დაჟანგვა. ნახშირბადი გარდაიქმნება ნახშირბადის (ІУ) ოქსიდად, წყალბადად - წყალში, და ჰალოგენები (გარდა ფტორისა) ქმნიან აქროლად ჰალოიდებს კუპრუმთან ერთად, რომლებიც აფერადებენ ალი ნათელ მწვანედ. რეაქცია ძალიან მგრძნობიარეა. თუმცა, გასათვალისწინებელია, რომ ცეცხლს აფერადებენ აზოტის შემცველი ორგანული ნაერთების (შარდოვანა, პირიდინის წარმოებულები, ქინოლინი და ა.შ.) კალციაციის დროს წარმოქმნილი კუპრის ზოგიერთი სხვა მარილი, მაგალითად, ციანიდები. სპილენძის მავთულს უჭირავს შტეფსელი და მეორე ბოლო (მარყუჟი) კალცინდება სანთურის ცეცხლში, სანამ ალი შეწყვეტს შეღებვას და ზედაპირზე კუპრის (II) ოქსიდის შავი საფარი არ წარმოიქმნება. გაცივებული მარყუჟი ტენიანდება ქლოროფორმით, რომელიც შეედინება სინჯარაში და ხელახლა შეჰყავთ დამწვრობის ცეცხლში. ჯერ ალი ხდება მანათობელი (ნახშირბადი იწვის), შემდეგ ჩნდება ინტენსიური მწვანე ფერი. 2Cu+O 2 →2CuO

2CH – Cl 3 +5CuO→CuCl 2 +4CuCl+2CO 2 +H 2 O

საკონტროლო ექსპერიმენტი უნდა ჩატარდეს ქლოროფორმის ნაცვლად ჰალოგენისგან თავისუფალი ნივთიერების (ბენზოლი, წყალი, ალკოჰოლი) გამოყენებით. გასაწმენდად მავთულს ატენიანებენ ქლორიდის მჟავით და კალცინებენ.

II.ფუნქციური ჯგუფების გახსნა. წინასწარი ანალიზის საფუძველზე (ფიზიკური თვისებები, ელემენტარული ანალიზი) შესაძლებელია მიახლოებით განისაზღვროს ის კლასი, რომელსაც მიეკუთვნება შესწავლილი მოცემული ნივთიერება. ეს ვარაუდები დასტურდება ფუნქციური ჯგუფების ხარისხობრივი პასუხებით.

1. ხარისხობრივი რეაქციები მრავალ ნახშირბად - ნახშირბადის ბმებზე.ა) ბრომის დამატება. ორმაგი და სამმაგი ბმების შემცველი ნახშირწყალბადები ადვილად ამატებენ ბრომს:

ნივთიერების 0,1 გ (ან 0,1 მლ) ხსნარს 2-3 მლ ნახშირბადის ტეტრაქლორიდში ან ქლოროფორმში, დაამატეთ წვეთობრივად იმავე გამხსნელში ბრომის 5%-იანი ხსნარის შერყევით. ბრომის ფერის მყისიერი გაქრობა მიუთითებს ნივთიერებაში მრავალჯერადი ბმის არსებობაზე. მაგრამ ბრომის ხსნარი ასევე უფერულდება მობილური წყალბადის შემცველი ნაერთებით (ფენოლები, არომატული ამინები, მესამეული ნახშირწყალბადები). თუმცა, ჩანაცვლების რეაქცია ხდება წყალბადის ბრომიდის გამოთავისუფლებით, რომლის არსებობაც ადვილად შეიძლება გამოვლინდეს სველი ლურჯი ლაკმუსის ან კონგოს ქაღალდის გამოყენებით. ბ) ტესტი კალიუმის პერმანგანატით. სუსტად ტუტე გარემოში, კალიუმის პერმანგანატის გავლენით, ნივთიერება იჟანგება მრავალჯერადი ბმის გაწყვეტით, ხსნარი უფერულდება და წარმოიქმნება MnO 2-ის ფლოკულენტური ნალექი. - მანგანუმის (IU) ოქსიდი. წყალში ან აცეტონში გახსნილ ნივთიერების 0,1 გ (ან 0,1 მლ) წვეთობრივად შერყევისთანავე დაამატეთ კალიუმის პერმანგანატის 1%-იანი ხსნარი. ჟოლოსფერი-იისფერი ფერი სწრაფად ქრება და ჩნდება MnO 2-ის ყავისფერი ნალექი. ამასთან, კალიუმის პერმანგანატი აჟანგებს სხვა კლასის ნივთიერებებს: ალდეჰიდებს, პოლიჰიდრულ სპირტებს, არომატულ ამინებს. ამ შემთხვევაში, ხსნარები ასევე უფერულდება, მაგრამ დაჟანგვა ზოგადად უფრო ნელა მიმდინარეობს.

2. არომატული სისტემების გამოვლენა.არომატულ ნაერთებს, ალიფატური ნაერთებისგან განსხვავებით, ადვილად შეუძლიათ ჩანაცვლების რეაქციები, ხშირად წარმოქმნიან ფერად ნაერთებს. როგორც წესი, ამისათვის გამოიყენება ნიტრაციის და ალკილირების რეაქციები. არომატული ნაერთების ნიტრაცია. ('სიფრთხილე! წევა!,)ნიტრატირება ხორციელდება აზოტის მჟავით ან ნიტრატირების ნარევით:

R – H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O

ნივთიერების 0,1 გ (ან 0,1 მლ) მოთავსებულია სინჯარაში და უწყვეტი შერყევის შედეგად თანდათან ემატება 3 მლ ნიტრატიზირებული ნარევი (1 წილი კონცენტრირებული ნიტრატმჟავა და 1 წილი კონცენტრირებული სულფატის მჟავა). საცდელი მილი იხურება საცობით გრძელი მინის მილით, რომელიც ემსახურება რეფლუქს კონდენსატორს და თბება წყლის აბაზანაში. 5 წთ 50 0 C. ნარევს ასხამენ ჭიქაში 10 გ დაქუცმაცებული ყინულით. თუ ეს იწვევს მყარი პროდუქტის ან ზეთის ნალექს, რომელიც წყალში უხსნადია და განსხვავდება საწყისი ნივთიერებისგან, მაშინ შეიძლება ვივარაუდოთ არომატული სისტემის არსებობა. 3. ალკოჰოლური სასმელების ხარისხობრივი რეაქციები.ალკოჰოლების ანალიზისას გამოიყენება როგორც მოძრავი წყალბადის ჰიდროქსილის ჯგუფში, ასევე მთელი ჰიდროქსილის ჯგუფის შემცვლელი რეაქციები. ა) რეაქცია ნატრიუმის მეტალთან. ალკოჰოლები ადვილად რეაგირებენ ნატრიუმთან, წარმოქმნიან ალკოჰოლებს, რომლებიც ხსნადია ალკოჰოლში:

2 R – OH + 2 Na → 2 RONa + H 2

0,2 - 0,3 მლ უწყლო საცდელი ნივთიერება მოთავსებულია სინჯარაში და საგულდაგულოდ ემატება ფეტვის მარცვლის ზომის მეტალის ნატრიუმის პატარა ნაჭერი. ნატრიუმის დაშლისას გაზის გამოყოფა მიუთითებს აქტიური წყალბადის არსებობაზე. (თუმცა, ეს რეაქცია შეიძლება იყოს მჟავებითა და CH-მჟავებითაც.) ბ) რეაქცია კუპრის (II) ჰიდროქსიდთან. დი-, ტრი- და პოლიჰიდრულ სპირტებში, მონოჰიდრული სპირტებისგან განსხვავებით, ახლად მომზადებული სპილენძის (II) ჰიდროქსიდი იხსნება და წარმოიქმნება შესაბამისი წარმოებულების რთული მარილების მუქი ლურჯი ხსნარი (გლიკოლატები, გლიცერატები). რამდენიმე წვეთი შეედინება სინჯარაში (0,3 - 0,5 მლ) სპილენძის (ΙΙ) სულფატის 3%-იანი ხსნარი, შემდეგ კი 1 მლ ნატრიუმის ჰიდროქსიდის 10%-იანი ხსნარი. ნალექი სპილენძის (ΙΙ) ჰიდროქსიდის ჟელატინისფერი ლურჯი ნალექი. ნალექის დაშლა ტესტის ნივთიერების 0,1 გ დამატებისას და ხსნარის ფერის შეცვლა მუქ ლურჯად, ადასტურებს პოლიჰიდრიული სპირტის არსებობას ჰიდროქსილის ჯგუფებთან, რომლებიც განლაგებულია ნახშირბადის ატომებთან.

4. ფენოლების ხარისხობრივი რეაქციები.ა) რეაქცია ფერუმის (III) ქლორიდთან. ფენოლები აძლევენ ინტენსიურად შეღებილ კომპლექსურ მარილებს ფერუმის (III) ქლორიდით. ჩვეულებრივ ჩნდება ღრმა ლურჯი ან მეწამული შეფერილობა. ზოგიერთი ფენოლი იძლევა მწვანე ან წითელ ფერს, რაც უფრო გამოხატულია წყალში და ქლოროფორმში და უარესი ალკოჰოლში. საცდელი ნივთიერების რამდენიმე კრისტალი (ან 1 - 2 წვეთი) 2 მლ წყალში ან ქლოროფორმში მოთავსებულია სინჯარაში, შემდეგ შერყევისთანავე ემატება ფერუმის (III) ქლორიდის 3 პროცენტიანი ხსნარის 1 - 2 წვეთი. ფენოლის თანდასწრებით, ჩნდება ინტენსიური იისფერი ან ლურჯი ფერი. ალიფატური ფენოლები ფერუმში (ΙΙΙ) ქლორიდით ალკოჰოლში უფრო ნათელ ფერს იძლევა, ვიდრე წყალში, ხოლო ფენოლებს ახასიათებთ სისხლის წითელი ფერი. ბ) რეაქცია ბრომიან წყალთან. ფენოლები უფასო ორთო-და წყვილი- ბენზოლის რგოლში არსებული პოზიციები ადვილად აფერხებს ბრომის წყალს, რის შედეგადაც წარმოიქმნება 2,4,6-ტრიბრომფენოლის ნალექი.

საცდელი ნივთიერების მცირე რაოდენობას ურევენ 1 მლ წყალს, შემდეგ წვეთ-წვეთად ემატება ბრომის წყალი. ხსნარი უფერულდება დათეთრი ნალექის ნალექი.

5. ალდეჰიდების ხარისხობრივი რეაქციები.კეტონებისგან განსხვავებით, ყველა ალდეჰიდი ადვილად იჟანგება. ამ თვისებას ეფუძნება ალდეჰიდების, მაგრამ არა კეტონების აღმოჩენა. ა) ვერცხლის სარკის რეაქცია. ყველა ალდეჰიდი ადვილად მცირდება არგენტუმის (I) ოქსიდის ამიაკის ხსნარით. კეტონები არ იძლევიან ამ რეაქციას:

კარგად გარეცხილ სინჯარაში შეურიეთ 1 მლ ვერცხლის ნიტრატის ხსნარი 1 მლ განზავებულ ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარს. არგენტუმის (I) ჰიდროქსიდის ნალექი იხსნება 25%-იანი ამიაკის ხსნარის დამატებით. გაანალიზებული ნივთიერების ალკოჰოლური ხსნარის რამდენიმე წვეთი ემატება მიღებულ ხსნარს. სინჯარა მოთავსებულია წყლის აბაზანაში და თბება 50 0 - 60 0 C. თუ სინჯარის კედლებზე გამოიყოფა მეტალის ვერცხლის მბზინავი საფარი, ეს მიუთითებს ნიმუშში ალდეჰიდის ჯგუფის არსებობაზე. უნდა აღინიშნოს, რომ ამ რეაქციას შეიძლება მისცეს სხვა ადვილად დაჟანგული ნაერთებიც: პოლიჰიდრული ფენოლები, დიკეტონები, ზოგიერთი არომატული ამინები. ბ) რეაქცია ფელინგის სითხესთან. ცხიმოვან ალდეჰიდებს შეუძლიათ ორვალენტიანი სპილენძის გადაყვანა ერთვალენტიან სპილენძამდე:

სინჯარა 0,05 გ ნივთიერებით და 3 მლ ფელინგ სითხით თბება 3-5 წუთის განმავლობაში მდუღარე წყლის აბაზანაში. კუპრი(I) ოქსიდის ყვითელი ან წითელი ნალექის გამოჩენა ადასტურებს ალდეჰიდის ჯგუფის არსებობას. ბ. მჟავების ხარისხობრივი რეაქციები.ა) მჟავიანობის განსაზღვრა. კარბოქსილის მჟავების წყალ-ალკოჰოლური ხსნარები ავლენენ მჟავე რეაქციას ლაკმუსის, კონგოს ან უნივერსალური ინდიკატორის მიმართ. საცდელი ნივთიერების წყალ-ალკოჰოლური ხსნარის წვეთი გამოიყენება ლურჯი სველი ლაკმუსის, კონგოს ან უნივერსალური ინდიკატორის ქაღალდზე. მჟავის თანდასწრებით, ინდიკატორი იცვლის ფერს: ლაკმუსი ხდება ვარდისფერი, კონგოს ლურჯი, ხოლო უნივერსალური მაჩვენებელი, მჟავიანობის მიხედვით, ყვითელიდან ნარინჯისფერამდე ხდება. გასათვალისწინებელია, რომ სულფონის მჟავები, ნიტროფენოლები და ზოგიერთმა სხვა ნაერთმა მოძრავი „მჟავე“ წყალბადით, რომლებიც არ შეიცავს კარბოქსილის ჯგუფს, ასევე შეიძლება გამოიწვიოს ინდიკატორის ფერის ცვლილება. ბ) რეაქცია ნატრიუმის ბიკარბონატთან. ნატრიუმის ბიკარბონატთან კარბოქსილის მჟავების ურთიერთქმედებისას გამოიყოფა ნახშირბადის (IY) ოქსიდი: 1 - 1,5 მლ ნატრიუმის ბიკარბონატის გაჯერებული ხსნარი შეედინება სინჯარაში და ემატება საცდელი ნივთიერების წყალ-ალკოჰოლური ხსნარის 0,1 - 0,2 მლ. . ნახშირბადის (IY) ოქსიდის ბუშტების გამოშვება მიუთითებს მჟავას არსებობაზე.

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O

7. ამინების თვისებრივი რეაქციები.ამინები იხსნება მჟავებში. ბევრ ამინს (განსაკუთრებით ალიფატურ სერიას) აქვს დამახასიათებელი სუნი (ქაშაყი, ამიაკი და ა.შ.). ამინების საფუძვლიანობა.ალიფატურ ამინებს, როგორც ძლიერ ფუძეებს, შეუძლიათ შეცვალონ ისეთი ინდიკატორების ფერი, როგორიცაა წითელი ლაკმუსი, ფენოლფთალეინი და უნივერსალური ინდიკატორის ქაღალდი. საცდელი ნივთიერების წყალხსნარის წვეთი გამოიყენება ინდიკატორის ქაღალდზე (ლაკმუსი, ფენოლფთალეინი, უნივერსალური ინდიკატორის ქაღალდი). ინდიკატორის ფერის ცვლილება მიუთითებს ამინების არსებობაზე. ამინის სტრუქტურიდან გამომდინარე, მისი საფუძვლიანობა მერყეობს ფართო დიაპაზონში. ამიტომ უმჯობესია გამოიყენოთ უნივერსალური ინდიკატორის ქაღალდი. 8. მრავალფუნქციური ნაერთების ხარისხობრივი რეაქციები.ორფუნქციური ნაერთების (ნახშირწყლები, ამინომჟავები) მაღალი ხარისხის გამოვლენისთვის გამოიყენეთ ზემოთ აღწერილი რეაქციების კომპლექსი.

Კლასი: 10

პრეზენტაცია გაკვეთილისთვის

უკან წინ

ყურადღება! სლაიდების გადახედვა მხოლოდ საინფორმაციო მიზნებისთვისაა და შესაძლოა არ წარმოადგენდეს პრეზენტაციის ყველა მახასიათებელს. თუ გაინტერესებთ ეს ნამუშევარი, გთხოვთ გადმოწეროთ სრული ვერსია.

1. გაკვეთილის მიზანი:გააცნოს მოსწავლეებს მეთანომჟავას ზოგადი და სპეციფიკური თვისებები კროსვორდის „ჭიანმჟავას ქიმიის“ შევსებისას, მათ შორის, ორგანული ნივთიერების ფორმულის გამოტანისას ამოცანების ამოხსნისას (იხ. დანართი 1 ) (სლაიდები 1-2).

2. გაკვეთილის ტიპი:ახალი მასალის შესწავლის გაკვეთილი.

3. აღჭურვილობა:კომპიუტერი, პროექტორი, ეკრანი, ქიმიური ექსპერიმენტის ვიდეოები (ჭიანჭველას დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატით და ჭიანჭველა მჟავას დაშლა კონცენტრირებული გოგირდმჟავას გავლენით), პრეზენტაცია გაკვეთილისთვის, ფურცლები მოსწავლეებისთვის (იხ. დანართი 2 ).

4. გაკვეთილის მიმდინარეობა

ჭიანჭველა მჟავას სტრუქტურის შესწავლისას მასწავლებელი აღნიშნავს, რომ ეს მჟავა განსხვავდება გაჯერებული მონოკარბოქსილის მჟავების ჰომოლოგიური სერიის სხვა წევრებისგან, რადგან კარბოქსილის ჯგუფი არ არის დაკავშირებული ნახშირწყალბადის რადიკალთან –R, არამედ H ატომთან ( სლაიდი 3). მოსწავლეები მიდიან დასკვნამდე, რომ ჭიანჭველა მჟავა ავლენს როგორც კარბოქსილის მჟავების, ასევე ალდეჰიდების თვისებებს, ე.ი. არის ალდეჰიდის მჟავა (სლაიდი 4).

ნომენკლატურის შესწავლა ტარდება პრობლემის გადაჭრის პროცესში ( სლაიდი 5): « გაჯერებული მონობაზური კარბოქსილის მჟავას მარილებს ფორმატები ეწოდება. დაასახელეთ ამ მჟავას სახელი (IUPAC ნომენკლატურის მიხედვით), თუ ცნობილია, რომ ის შეიცავს 69,5% ჟანგბადს." პრობლემის გადაწყვეტას წერს კლასის ერთ-ერთი მოსწავლე დაფაზე. პასუხი არის ჭიანჭველა ან მეთანიმჟავა ( სლაიდი 6).

შემდეგ მასწავლებელი ეუბნება მოსწავლეებს ( სლაიდი 7ჭიანჭველა მჟავა გვხვდება ქიაყელების და ფუტკრების მჟავე სეკრეტში, ჭინჭრის ციებაზე, ფიჭვის ნემსებში, ზოგიერთ ხილში, ცხოველების ოფლსა და შარდში და მჟავე სეკრეციაში. ჭიანჭველები, სადაც ის 1794 წელს აღმოაჩინა გერმანელმა ქიმიკოსმა მარგრაფ ანდრეას-ზიგიზმუნდმა ( სლაიდი 8).

ჭიანჭველა მჟავას ფიზიკური თვისებების შესწავლისას მასწავლებელი აღნიშნავს, რომ ეს არის უფერო, კასტიკური სითხე მკვეთრი სუნით და მკვეთრი გემოთი, რომელსაც აქვს დუღილის და დნობის წერტილები წყალთან ახლოს (დუღილი = 100,7 o C, დნობა = 8,4 o C). წყლის მსგავსად, ის აყალიბებს წყალბადურ კავშირებს, შესაბამისად, თხევად და მყარ მდგომარეობებში ის ქმნის წრფივ და ციკლურ ასოციაციებს ( სლაიდი 9), წყალთან შერევა ნებისმიერი პროპორციით („მსგავსი იხსნება მსგავსი“). შემდეგ, ერთ-ერთ სტუდენტს სთხოვენ პრობლემის გადაჭრას დაფაზე: ” ცნობილია, რომ ჭიანჭველა მჟავას აზოტის ორთქლის სიმკვრივეა 3,29. აქედან გამომდინარე, შეიძლება ითქვას, რომ აირისებრ მდგომარეობაში ჭიანჭველა მჟავა არსებობს სახით...» ამოცანის ამოხსნისას მოსწავლეები მიდიან დასკვნამდე, რომ აიროვან მდგომარეობაში ჭიანჭველა მჟავა არსებობს სახით დიმერები- ციკლური თანამოაზრეები ( სლაიდი 10).

ჭიანჭველა მჟავას მომზადება ( სლაიდი 11-12) ჩვენ ვსწავლობთ შემდეგი მაგალითების გამოყენებით:

1. მეთანის დაჟანგვა კატალიზატორზე:

2. ჰიდროციანმჟავას ჰიდროლიზი (აქ მოსწავლეებს უნდა შევახსენოთ, რომ ნახშირბადის ატომს არ შეიძლება ერთდროულად ჰქონდეს ორ ჰიდროქსილის ჯგუფზე მეტი - დეჰიდრატაცია ხდება კარბოქსილის ჯგუფის წარმოქმნით):

3. კალიუმის ჰიდრიდის ურთიერთქმედება ნახშირბადის მონოქსიდთან (IV):

4. ოქსილის მჟავას თერმული დაშლა გლიცეროლის თანდასწრებით:

5. ნახშირბადის მონოქსიდის ურთიერთქმედება ტუტესთან:

6. ჭიანჭველა მჟავას წარმოების ყველაზე მომგებიანი გზა (ეკონომიკური ხარჯების თვალსაზრისით - უნაყოფო პროცესი) არის ჭიანჭველა მჟავას ეთერის მიღება (მოჰყვება მჟავას ჰიდროლიზი) ნახშირბადის მონოქსიდის და გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტისაგან:

ვინაიდან ჭიანჭველა მჟავის მიღების ეს უკანასკნელი მეთოდი ყველაზე პერსპექტიულია, შემდეგ სტუდენტებს სთხოვენ დაფაზე შემდეგი ამოცანის გადაჭრას ( სლაიდი 12): „დაადგინეთ ალკოჰოლის ფორმულა, რომელიც არაერთხელ გამოიყენება (ციკლში დაბრუნება) ნახშირბადის მონოქსიდთან (II) რეაგირებისთვის, თუ ცნობილია, რომ 30 გ ეთერის წვის შედეგად წარმოიქმნება 22,4 ლიტრი ნახშირორჟანგი და 18 გ წყალი. დაასახელეთ ამ ალკოჰოლის სახელი“.პრობლემის გადაჭრის პროცესში სტუდენტები მიდიან დასკვნამდე, რომ ჭიანჭველა მჟავას სინთეზისთვის გამოიყენება მეთილისალკოჰოლი ( სლაიდი 13).

ჭიანჭველა მჟავის მოქმედების შესწავლისას ადამიანის სხეულზე ( სლაიდი 14) მასწავლებელი აცნობებს მოსწავლეებს, რომ ჭიანჭველა მჟავას ორთქლი აღიზიანებს ზედა სასუნთქ გზებს და თვალების ლორწოვან გარსს, ავლენს გამაღიზიანებელ ან კოროზიულ ეფექტს - იწვევს ქიმიურ ეფექტს. დამწვრობა (სლაიდი 15). შემდეგ სკოლის მოსწავლეებს სთხოვენ მედიაში ან საცნობარო წიგნებში იპოვონ ჭინჭრის და ჭიანჭველების ნაკბენით გამოწვეული წვის შეგრძნების აღმოსაფხვრელად გზები (შემოწმებულია შემდეგ გაკვეთილზე).

ვიწყებთ ჭიანჭველა მჟავის ქიმიური თვისებების შესწავლას ( სლაიდი 16) O-H ბმის გაწყვეტით რეაქციებიდან (H ატომის ჩანაცვლება):

მასალის კონსოლიდაციისთვის შემოთავაზებულია შემდეგი პრობლემის გადაჭრა ( სლაიდი 18): « როდესაც 4,6 გ ჭიანჭველა მჟავა ურთიერთქმედებს უცნობ გაჯერებულ მონოჰიდრულ სპირტთან, წარმოიქმნა 5,92 გ ესტერი (გამოიყენება როგორც გამხსნელი და დანამატი რომის ზოგიერთი სახეობისთვის დამახასიათებელი არომატის მისაცემად, რომელიც გამოიყენება ვიტამინების B1, A, E წარმოებაში. ). განსაზღვრეთ ესტერის ფორმულა, თუ ცნობილია, რომ რეაქციის გამოსავლიანობა არის 80%. დაასახელეთ ესტერი IUPAC ნომენკლატურის გამოყენებით.პრობლემის გადაჭრისას მეათე კლასელები მიდიან დასკვნამდე, რომ მიღებული ესტერი არის - ეთილის ფორმატი (სლაიდი 19).

მასწავლებელი იტყობინება ( სლაიდი 20), რომელიც რეაგირებს C-H ბმის გაწყვეტით (α-C ატომზე) ჭიანჭველა მჟავისთვის არა ტიპიური, იმიტომ R=H. ხოლო რეაქცია C-C ბმის გაწყვეტით (კარბოქსილის მჟავების მარილების დეკარბოქსილაცია იწვევს ალკანების წარმოქმნას!) იწვევს წყალბადის გამომუშავებას:

როგორც მჟავას შემცირების რეაქციების მაგალითები, ჩვენ ვაძლევთ ურთიერთქმედებას წყალბადთან და ძლიერ აღმდგენი აგენტთან - ჰიდროიოდურ მჟავასთან:

შესავალი ჟანგვის რეაქციებში, რომლებიც მიმდინარეობს სქემის მიხედვით ( სლაიდი 21):

მიზანშეწონილია შეასრულოთ დავალების დროს ( სლაიდი 22):

« რეაგენტების ფორმულების, რეაქციის პირობების კორელაცია რეაქციის პროდუქტებთან(მასწავლებელს შეუძლია მაგალითის სახით აჩვენოს პირველი განტოლება, ხოლო დანარჩენი შესთავაზოს მოსწავლეებს საშინაო დავალების სახით):

UNDC +	რეაგენტი, რეაქციის პირობები		პროდუქტი 1		პროდუქტი 2
	1)	Ag 2 O, NH 3, t o C	1)	CO	1)	–
	2)	Br 2 (ხსნარი)	2)	CO, H2O	2)	K2SO4, MnSO4
	3)	KMnO4, H 2 SO 4, t o C	3)	H2O	3)	Cu2Ov
	4)	Cl 2 (ხსნარი)	4)	CO2	4)	HCl
	5)	Cu(OH) 2 (ახალი), t o C	5)	CO 2, H 2 O	5)	აგვ
	6)	Ir ან Rh	6)	CO 2, H 2	6)	HBr
	7)	H2O2	7)	CO, H2	7)	H-C(O)OOH

პასუხები უნდა ჩაიწეროს რიცხვების თანმიმდევრობით.

პასუხები:

1) 2) 3) 4) 5) 6) 7)

5 4 5 4 5 6 3

5 6 2 4 3 1 7

განტოლებების შედგენისას მოსწავლეები მიდიან დასკვნამდე, რომ ყველა ამ რეაქციაში ხდება ის დაჟანგვაჭიანჭველა მჟავა, რადგან ეს არის ძლიერი შემცირების აგენტი ( სლაიდი 23).

საკითხის „ჭიანჭველას გამოყენება“ შესწავლა ხორციელდება დიაგრამის გაცნობით ( სლაიდი 24).

მოსწავლეები განმარტავენ მედიცინაში „ფორმული ალკოჰოლის“ გამოყენებას (შეგიძლიათ ონლაინში) და დაასახელონ დაავადება - რევმატიზმი(სლაიდი 25).

თუ თავისუფალი დროა, მასწავლებელი აცნობებს მოსწავლეებს ( სლაიდი 26) რომ ადრე „ჭიანჭველების სპირტი“ მზადდებოდა ჭიანჭველების ალკოჰოლში შეყვანით.
იუწყება, რომ ჭიანჭველა მჟავის მთლიანი მსოფლიო წარმოება ბოლო წლებში გაიზარდა, რადგან... მსოფლიოს ყველა ქვეყანაში შეინიშნება ფუტკრების დაღუპვა ტკიპებისაგან (ვაროა): ფუტკრების ჩიტინური საფარით ღრღნიან ჰემოლიმფას იწოვენ და ფუტკარი კვდებიან (ფორმის მჟავა ეფექტური საშუალებაა ამ ტკიპების წინააღმდეგ).

5. გაკვეთილის შეჯამება

გაკვეთილის ბოლოს მოსწავლეები აჯამებენ: აფასებენ თანაკლასელების მუშაობას დაფაზე, ხსნიან რა ახალ სასწავლო მასალას (ჭიანჭველას ზოგად და სპეციფიკურ თვისებებს) გაეცნენ.

6. ლიტერატურა

1. დერიაბინა ნ.ე.Ორგანული ქიმია. წიგნი 1. ნახშირწყალბადები და მათი ერთფუნქციური წარმოებულები. სახელმძღვანელო-რვეული. – M.: IPO “Nikitsky Gates”, 2012. – გვ. 154-165.
2. კაზენოვა ნ.ბ.ორგანული ქიმიის მოსწავლის გზამკვლევი / საშუალო სკოლისთვის. – მ.: აკვარიუმი, 1997. – გვ 155-156.
3. ლევიტინა ტ.პ.ორგანული ქიმიის სახელმძღვანელო: სახელმძღვანელო. – პეტერბურგი: “Paritet”, 2002. – გვ 283-284.
4. ქიმიის დამრიგებელი/რედ. ა.ს. ეგოროვა. მე-14 გამოცემა. – Rostov n/d: Phoenix, 2005. – P. 633-635.
5. Rutzitis G.E., Feldman F.G.ქიმია 10. ორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო მე-10 კლასისთვის. უმაღლესი სკოლა. – მ., 1992. – გვ. 110.
6. ჩერნობელსკაია გ.მ.ქიმია: სახელმძღვანელო. სამედიცინო შემწეობა განათლება ინსტიტუტები/ გ.მ. ჩერნობელსკაია, ი.ნ. ჩერტკოვი.– M.: Bustard, 2005. – გვ.561-562.
7. ატკინს პ.მოლეკულები: მთარგმნ. ინგლისურიდან – M.: Mir, 1991. – გვ 61-62.

სტრუქტურული ფორმულა

რუსული სახელი

ნივთიერების ლათინური სახელწოდება: ჭიანჭველა მჟავა

მჟავე მჟავა ( გვარი.მჟავე მჟავა)

მთლიანი ფორმულა

CH2O2

ნივთიერების ფარმაკოლოგიური ჯგუფი ჭიანჭველა მჟავა

ნოზოლოგიური კლასიფიკაცია (ICD-10)

CAS კოდი

64-18-6

ნივთიერების მახასიათებლები ჭიანჭველა მჟავა

ორგანული მჟავა, pK a (20 °C) 3.75. შერევა წყალთან, ეთერთან, მეთანოლთან, ეთანოლთან; ქმნის აზეოტროპულ ნარევს წყალთან (77,5%). სამედიცინო პრაქტიკაში გამოიყენება 1,4%-იანი ალკოჰოლური ხსნარის (ფორმული სპირტი) სახით - გამჭვირვალე, უფერო სითხე თავისებური მძაფრი სუნით.

ფარმაკოლოგია

ფარმაკოლოგიური ეფექტი- ანთების საწინააღმდეგო, ადგილობრივი საანესთეზიო, ადგილობრივი გამაღიზიანებელი, ყურადღების გაფანტვა, აუმჯობესებს ქსოვილების მეტაბოლიზმს.

იწვევს რეფლექსურ რეაქციებს, რომლებიც გამოწვეულია კანისა და კუნთოვანი ქსოვილის მგრძნობიარე ნერვული დაბოლოებების გაღიზიანებით და თან ახლავს ენკეფალინისა და ნეიროპეპტიდების წარმოქმნისა და განთავისუფლების სტიმულირებას, რომლებიც არეგულირებენ ტკივილს და სისხლძარღვთა გამტარიანობას. ასტიმულირებს ჰისტამინის, კინინების და სხვა ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების განთავისუფლებას, რომლებიც აფართოებენ სისხლძარღვებს, ასტიმულირებენ იმუნოლოგიურ პროცესებს და გავლენას ახდენენ სისხლის შედედებაზე.

გამოიყენება კვების მრეწველობაში, როგორც დამტკიცებული საკვები დანამატი E236.

ნივთიერების გამოყენება ჭიანჭველა მჟავა

მიოზიტი, რევმატული ტკივილი, ნევრალგია, რადიკულიტი.

უკუჩვენებები

ჰიპერმგრძნობელობა, დერმატიტი, ეგზემა, კანის მთლიანობის დარღვევა.

ნივთიერების გვერდითი მოვლენები ჭიანჭველა მჟავა

კანის ადგილობრივი გაღიზიანება (სიწითლე, ქავილი, აქერცვლა).

ადმინისტრაციის მარშრუტები

გარეგნულად.

სიფრთხილის ზომები ნივთიერების ფორმული მჟავის მიმართ

აუცილებელია ლორწოვან გარსებზე წასმისა და გადაყლაპვის თავიდან აცილება.

ურთიერთქმედება სხვა აქტიურ ინგრედიენტებთან

სავაჭრო სახელები

სახელი	ვიშკოვსკის ინდექსის მნიშვნელობა ®

1670 წელს ინგლისელმა ბოტანიკოსმა და ზოოლოგმა ჯონ რეიმ (1627-1705) ჩაატარა უჩვეულო ექსპერიმენტი. მან ჭურჭელში მოათავსა ტყის წითელი ჭიანჭველები, დაასხა წყალი, გააცხელა ადუღებამდე და ჭურჭელში ცხელი ორთქლის ნაკადი გაატარა. ამ პროცესს ქიმიკოსები ორთქლის დისტილაციას უწოდებენ და ფართოდ გამოიყენება მრავალი ორგანული ნაერთის იზოლირებისთვის და გასაწმენდად. ორთქლის კონდენსაციის შემდეგ რეიმ მიიღო ახალი ქიმიური ნაერთის წყალხსნარი. იგი გამოიფინა და ამიტომ ეწოდა ჭიანჭველა მჟავა (თანამედროვე სახელი მეთანია). მეთანის მჟავას მარილების და ეთერების სახელები - ფორმატები - ასევე ასოცირდება ჭიანჭველებთან (ლათინური formica - "ჭიანჭველა").

შემდგომში, ენტომოლოგებმა - მწერების სპეციალისტებმა (ბერძნულიდან "entokon" - "მწერი" და "logos" - "სწავლება", "სიტყვა") დაადგინეს, რომ ქალებსა და მომუშავე ჭიანჭველებს მუცლის ღრუში აქვთ შხამიანი ჯირკვლები, რომლებიც წარმოქმნიან მჟავას. ტყის ჭიანჭველას აქვს დაახლოებით 5 მგ. მჟავა ემსახურება როგორც მწერების იარაღს თავდაცვისა და თავდასხმისთვის. ძნელად მოიძებნება ადამიანი, რომელსაც არ გამოუცდია მათი ნაკბენები. ეს შეგრძნება ძალიან მოგვაგონებს ჭინჭრის დამწვრობას, რადგან ჭიანჭველა მჟავა ასევე შეიცავს ამ მცენარის საუკეთესო თმებს. კანში მოხვედრისას ისინი იშლება და მათი შიგთავსი მტკივნეულად იწვის.

ჭიანჭველა მჟავა ასევე გვხვდება ფუტკრის შხამში, ფიჭვის ნემსებში, აბრეშუმის ჭიის ქიაყელებში და მცირე რაოდენობით გვხვდება სხვადასხვა ხილში, ორგანოებში, ქსოვილებში, ცხოველთა და ადამიანის სეკრეტში. მე-19 საუკუნეში ჭიანჭველა მჟავა (ნატრიუმის მარილის სახით) მიიღეს ხელოვნურად ნახშირბადის მონოქსიდის (II) ზემოქმედებით ტენიანობაზე ამაღლებულ ტემპერატურაზე: NaOH + CO = HCOONa. პირიქით, კონცენტრირებული ჭიანჭველა მჟავას ზემოქმედებით ის იშლება აირის გამოყოფით: HCOOH = CO + H 2 O. ეს რეაქცია გამოიყენება ლაბორატორიაში სისუფთავის მისაღებად. როდესაც ჭიანჭველა მჟავას ნატრიუმის მარილი - ნატრიუმის ფორმატი - ძლიერად თბება, ხდება სრულიად განსხვავებული რეაქცია: მჟავას ორი მოლეკულის ნახშირბადის ატომები თითქოს ჯვარედინი კავშირშია და წარმოიქმნება ნატრიუმის ოქსალატი - ოქსილის მჟავას მარილი: 2HCOONa = NaOOC- COONa + H 2.

ჭიანჭველა მჟავასა და სხვებს შორის მნიშვნელოვანი განსხვავებაა ის, რომ მას, ისევე როგორც ორსახიან იანუსს, აქვს როგორც მჟავის, ასევე ნახშირბადის ატომის თვისებები, რომელიც არის ალდეჰიდის ჯგუფის H-CO- ნაწილი. ამრიგად, ჭინჭრის ციება ამცირებს ვერცხლს მისი ხსნარებიდან - იძლევა „ვერცხლის სარკის“ რეაქციას, რომელიც დამახასიათებელია ალდეჰიდებისთვის, მაგრამ არა მჟავებისთვის. ჭიანჭველა მჟავას შემთხვევაში, ამ რეაქციას, რომელიც ასევე უჩვეულოა, თან ახლავს ნახშირორჟანგის გამოყოფა ორგანული მჟავის (ფორმულის) არაორგანულ მჟავად (ნახშირბადის) დაჟანგვის შედეგად, რომელიც არასტაბილურია და იშლება: HCOOH + [O] = HO-CO-OH = CO 2 + H 2 O.

ჭიანჭველა მჟავა არის უმარტივესი და ამავე დროს ყველაზე ძლიერი კარბოქსილის მჟავა, ის ათჯერ უფრო ძლიერია ვიდრე ძმარმჟავა. როდესაც გერმანელმა ქიმიკოსმა იუსტუს ლიბიგმა პირველად მიიღო უწყლო ჭიანჭველა მჟავა, აღმოჩნდა, რომ ეს იყო ძალიან საშიში ნაერთი. კანთან შეხებისას ის არა მხოლოდ იწვის, არამედ ფაქტიურად ხსნის მას და ტოვებს ძნელად მოსაშუშებელ ჭრილობებს. როგორც ლიბიგის თანამშრომელი კარლ ვოგტი (1817-1895) იხსენებს, მას სიცოცხლის ბოლომდე ხელზე ჰქონდა ნაწიბური - ლიბიგთან ერთად ჩატარებული „ექსპერიმენტის“ შედეგი. და გასაკვირი არ არის - მოგვიანებით გაირკვა, რომ უწყლო ჭიანჭველა მჟავა კი ხსნის ნეილონს, ნეილონს და სხვა პოლიმერებს, რომლებიც არ იღებენ სხვა მჟავებისა და ტუტეების განზავებულ ხსნარებს.

ჭიანჭველა მჟავამ მოულოდნელი გამოყენება აღმოაჩინა ეგრეთ წოდებული მძიმე სითხეების - წყალხსნარებში, რომლებშიც ქვებიც კი არ იძირება. გეოლოგებს ასეთი სითხეები სჭირდებათ მინერალების სიმკვრივის მიხედვით გამოსაყოფად. ჭიანჭველა მჟავას 90%-იან ხსნარში ლითონის გახსნით მიიღება ტალიუმის ფორმატი HCOOTl. ეს მყარი მარილი შეიძლება არ ფლობდეს სიმკვრივის რეკორდს, მაგრამ გამოირჩევა განსაკუთრებული ხსნადობით: 0,5 კგ (!) ტალიუმის ფორმატი შეიძლება გაიხსნას 100 გ წყალში ოთახის ტემპერატურაზე. გაჯერებული წყალხსნარისთვის სიმკვრივე მერყეობს 3,40 გ/სმ 3-დან (20 o C-ზე) 4,76 გ/სმ 3-მდე (90 o C-ზე). ტალიუმის ფორმატისა და ტალიუმის მალონატის ნარევის, მალონის მჟავას CH 2 (COOTl) 2 მარილის ხსნარს კიდევ უფრო დიდი სიმკვრივე აქვს.

როდესაც ისინი იხსნება (წონის 1:1 თანაფარდობით) მინიმალურ წყალში, წარმოიქმნება უნიკალური სიმკვრივის სითხე: 4,324 გ/სმ 3 20 o C-ზე და 95 o C ხსნარის სიმკვრივე. შეიძლება გაიზარდოს 5.0 გ/სმ 3-მდე. ასეთ ხსნარში ცურავს ბარიტი (მძიმე სპარი), კვარცი, კორუნდი, მალაქიტი და გრანიტიც კი!

ჭიანჭველას აქვს ძლიერი ბაქტერიციდული თვისებები. ამიტომ მის წყალხსნარებს იყენებენ როგორც საკვების კონსერვანტად და წყვილ-წყვილად ახდენენ საკვების კონტეინერების (მათ შორის ღვინის კასრების) დეზინფექციას და ფუტკრის ტკიპებს. ჭიანჭველა მჟავას სუსტი წყალ-ალკოჰოლური ხსნარი (ჭიანჭველა სპირტი) გამოიყენება მედიცინაში მოსასხამად.