Բանաստեղծություններ երեխաների համար

Քիմիայի պետական միասնական քննությանը նախապատրաստվելիս թեման ալկաններն են։ Ալկաններ. Ալկանների իզոմերիզմ և նոմենկլատուրա

Ալկանների կառուցվածքը

Ալկանները ածխաջրածիններ են, որոնց մոլեկուլներում ատոմները միացված են միայնակ կապերով և համապատասխանում են ընդհանուր բանաձևին. C n H 2n+2. Ալկանների մոլեկուլներում ածխածնի բոլոր ատոմները գտնվում են վիճակում sp 3 - հիբրիդացում.

Սա նշանակում է, որ ածխածնի ատոմի բոլոր չորս հիբրիդային ուղեծրերը ձևով, էներգիայով նույնական են և ուղղված են դեպի հավասարակողմ եռանկյուն բուրգի անկյունները. քառաեդրոն. Օրբիտալների միջև անկյունները 109° 28′ են։ Գրեթե ազատ պտույտը հնարավոր է մեկ ածխածին-ածխածին կապի շուրջ, և ալկանի մոլեկուլները կարող են ստանալ տարբեր ձևեր՝ ածխածնի ատոմների մոտ քառաեզրին (109° 28′) անկյուններով, օրինակ՝ n-պենտանի մոլեկուլում:

Հատկապես արժե հիշել ալկանների մոլեկուլների կապերը։ Հագեցած ածխաջրածինների մոլեկուլների բոլոր կապերը միայնակ են։ Համընկնումը տեղի է ունենում ատոմների միջուկները միացնող առանցքի երկայնքով, այսինքն σ պարտատոմսեր. Ածխածին-ածխածին կապերը ոչ բևեռային են և վատ բևեռացվող: Ալկաններում C-C կապի երկարությունը 0,154 նմ է (1,54 10 10 մ)։ C-H կապերը որոշ չափով ավելի կարճ են: Էլեկտրոնի խտությունը մի փոքր շեղվում է դեպի ավելի էլեկտրաբացասական ածխածնի ատոմը, այսինքն՝ C-H կապը թույլ բևեռային.

Մեթանի հոմոլոգ շարք

Հոմոլոգներ- նյութեր, որոնք կառուցվածքով և հատկություններով նման են և տարբերվում են մեկ կամ մի քանի CH խմբեր 2 .

Հագեցած ածխաջրածիններկազմում են մեթանի հոմոլոգ շարքը:

Ալկանների իզոմերիզմ և նոմենկլատուրա

Ալկաններին բնորոշ են այսպես կոչված կառուցվածքային իզոմերիզմ. Կառուցվածքային իզոմերները տարբերվում են միմյանցից ածխածնային կմախքի կառուցվածքով։ Ամենապարզ ալկանը, որը բնութագրվում է կառուցվածքային իզոմերներով, բութանն է։

Եկեք ավելի մանրամասն քննարկենք ալկանների հիմնական անվանակարգը IUPAC.

1. Հիմնական շղթայի ընտրություն. Ածխաջրածնի անվան ձևավորումը սկսվում է հիմնական շղթայի սահմանմամբ՝ մոլեկուլում ածխածնի ատոմների ամենաերկար շղթան, որը, ինչպես ասվում է, դրա հիմքն է:

2. Հիմնական շղթայի ատոմների համարակալում. Հիմնական շղթայի ատոմներին տրվում են թվեր։ Հիմնական շղթայի ատոմների համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որին ամենամոտ է փոխարինողը (կառուցվածքներ A, B): Եթե փոխարինողները գտնվում են շղթայի ծայրից հավասար հեռավորության վրա, ապա համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որտեղ դրանք ավելի շատ են (կառուցվածք B): Եթե տարբեր փոխարինիչներ գտնվում են շղթայի ծայրերից հավասար հեռավորության վրա, ապա համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որին ավելի մոտ է ավագը (կառուցվածք D): Ածխաջրածնային փոխարինիչների հինությունը որոշվում է այն հաջորդականությամբ, որով տառը, որով սկսվում է նրանց անվանումը, հայտնվում է այբուբենում՝ մեթիլ (-CH 3), ապա պրոպիլ (-CH 2 -CH 2 -CH 3), էթիլ (-CH 2): -CH 3) և այլն:

Խնդրում ենք նկատի ունենալ, որ փոխարինողի անվանումը ձևավորվում է համապատասխան ալկանի անվանման մեջ -ane վերջածանցը -yl վերջածանցով փոխարինելով:

3. Անվան ձևավորումը. Անվան սկզբում նշվում են թվեր՝ ածխածնի ատոմների թվերը, որոնցում գտնվում են փոխարինողները։ Եթե տվյալ ատոմում կան մի քանի փոխարինիչներ, ապա անվանման համապատասխան թիվը կրկնվում է երկու անգամ՝ բաժանված ստորակետով (2,2-): Թվից հետո գծիկով նշվում է փոխարինողների թիվը (di - երկու, երեք - երեք, tetra - չորս, penta - հինգ) և փոխարինողի անունը (մեթիլ, էթիլ, պրոպիլ): Հետո առանց բացատների կամ գծիկների՝ հիմնական շղթայի անվանումը։ Հիմնական շղթան կոչվում է ածխաջրածին - մեթանի հոմոլոգ շարքի անդամ (մեթան, էթան, պրոպան և այլն):

Այն նյութերի անունները, որոնց կառուցվածքային բանաձևերը տրված են վերևում, հետևյալն են.

Կառուցվածք Ա՝ 2-մեթիլպրոպան;

Կառուցվածք Բ՝ 3-էթիլհեքսան;

Կառուցվածք Բ՝ 2,2,4-տրիմեթիլպենտան;

Կառուցվածք D՝ 2-մեթիլ 4-էթիլհեքսան։

Մոլեկուլներում հագեցած ածխաջրածինների բացակայություն բևեռային կապերտանում է դեպի նրանց վատ լուծվող ջրի մեջ, չեն փոխազդում լիցքավորված մասնիկների (իոնների) հետ. Ալկանների համար առավել բնորոշ ռեակցիաները ներառում են ազատ ռադիկալներ.

Ալկանների ֆիզիկական հատկությունները

Մեթանի հոմոլոգ շարքի առաջին չորս ներկայացուցիչներն են գազեր. Դրանցից ամենապարզը մեթանն է՝ անգույն, անճաշակ և անհոտ գազ («գազի հոտը», երբ զգում ես դրա հոտը, անհրաժեշտ է զանգահարել 04, որոշվում է մերկապտանների հոտով. կենցաղային և արդյունաբերական գազային սարքերում, որպեսզի մոտ գտնվող մարդիկ կարողանան հոտով հայտնաբերել արտահոսքը):

կազմի ածխաջրածիններ ՀԵՏ 5 Ն 12 նախքան ՀԵՏ 15 Ն 32 - հեղուկներ; ավելի ծանր ածխաջրածինները պինդ են: Ալկանների եռման և հալման կետերը աստիճանաբար մեծանում են ածխածնային շղթայի երկարության աճով։ Բոլոր ածխաջրածինները վատ են լուծվում ջրում, հեղուկ ածխաջրածինները սովորական օրգանական լուծիչներ են:

Ալկանների քիմիական հատկությունները

Փոխարինման ռեակցիաներ.

Ալկանների համար առավել բնորոշ ռեակցիաներն են ազատ ռադիկալների փոխարինում, որի ընթացքում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է հալոգենի ատոմով կամ որոշ խմբով։

Ներկայացնենք բնութագրական հավասարումները հալոգենացման ռեակցիաներ:

Հալոգենի ավելցուկի դեպքում քլորացումը կարող է ավելի հեռուն գնալ, մինչև ջրածնի բոլոր ատոմների ամբողջական փոխարինումը քլորով:

Ստացված նյութերը լայնորեն օգտագործվում են որպես լուծիչներ և ելանյութեր օրգանական սինթեզներում։

Ջրազրկման ռեակցիա(ջրածնի աբստրակցիա):

Երբ ալկանները անցնում են կատալիզատորի (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) վրայով բարձր ջերմաստիճանում (400-600 °C), ջրածնի մոլեկուլը վերանում է և ալկեն:

Ռեակցիաներ, որոնք ուղեկցվում են ածխածնային շղթայի ոչնչացմամբ: Բոլոր հագեցած ածխաջրածինները այրվում ենածխաթթու գազի և ջրի առաջացմամբ։ Որոշ համամասնություններով օդի հետ խառնված գազային ածխաջրածինները կարող են պայթել։

1. Հագեցած ածխաջրածինների այրումըազատ ռադիկալ էկզոտերմիկ ռեակցիա է, որը շատ կարևոր է ալկանները որպես վառելիք օգտագործելիս.

Ընդհանուր առմամբ, ալկանների այրման ռեակցիան կարելի է գրել հետևյալ կերպ.

2. Ածխաջրածինների ջերմային բաժանում.

Գործընթացն ընթանում է ըստ ազատ ռադիկալների մեխանիզմ. Ջերմաստիճանի բարձրացումը հանգեցնում է ածխածին-ածխածին կապի հոմոլիտիկ ճեղքման և ազատ ռադիկալների ձևավորմանը։

Այս ռադիկալները փոխազդում են միմյանց հետ՝ փոխանակելով ջրածնի ատոմ՝ առաջացնելով մոլեկուլ ալկան և ալկենի մոլեկուլ:

Արդյունաբերական գործընթացի հիմքում ընկած են ջերմային տարրալուծման ռեակցիաները. ածխաջրածնային ճեղքում. Այս գործընթացը նավթի վերամշակման ամենակարեւոր փուլն է։

3. Պիրոլիզ. Երբ մեթանը տաքացվում է մինչև 1000 °C ջերմաստիճան, մեթանի պիրոլիզ- տարրալուծումը պարզ նյութերի.

1500 °C ջերմաստիճանում տաքացնելիս առաջանում է ացետիլեն:

4. Իզոմերացում. Երբ գծային ածխաջրածինները տաքացվում են իզոմերացման կատալիզատորով (ալյումինի քլորիդ), ճյուղավորված ածխածնային կմախք:

5. Բուրավետացում. Շղթայում վեց կամ ավելի ածխածնի ատոմ ունեցող ալկանները ցիկլվում են կատալիզատորի առկայության դեպքում՝ առաջացնելով բենզոլ և դրա ածանցյալները.

Ալկանները մտնում են ռեակցիաների մեջ, որոնք ընթանում են ազատ ռադիկալների մեխանիզմի համաձայն, քանի որ ալկանների մոլեկուլներում ածխածնի բոլոր ատոմները գտնվում են sp 3 հիբրիդացման վիճակում։ Այս նյութերի մոլեկուլները կառուցված են կովալենտային ոչ բևեռային C-C (ածխածին-ածխածին) և թույլ բևեռային C-H (ածխածին-ջրածին) կապերով։ Դրանք չեն պարունակում էլեկտրոնային խտության ավելացած կամ նվազած տարածքներ, կամ հեշտությամբ բևեռացվող կապեր, այսինքն՝ այնպիսի կապեր, որոնցում էլեկտրոնի խտությունը կարող է տեղաշարժվել արտաքին գործոնների ազդեցության տակ (իոնների էլեկտրաստատիկ դաշտեր): Հետևաբար, ալկանները չեն արձագանքի լիցքավորված մասնիկների հետ, քանի որ կապերը ալկանների մոլեկուլներում չեն կոտրվում հետերոլիտիկ մեխանիզմով։

Պատրաստվում ենք միասնական պետական քննությանը.

ԱԼԿԱՆ (հագեցած ածխաջրածիններ, պարաֆիններ)

Ալկանները ալիֆատիկ (ացիկլիկ) հագեցած ածխաջրածիններ են, որոնցում ածխածնի ատոմները միացված են պարզ (մեկ) կապերով ուղիղ կամ ճյուղավորված շղթաներով, C n H 2n+2 ընդհանուր բանաձեւով, որտեղ n ≥1.

Ալկաններ – հագեցած ածխաջրածինների անվանումն ըստ միջազգային անվանացանկի.
Պարաֆիններ – պատմականորեն հաստատված անուն, որն արտացոլում է այս միացությունների հատկությունները (լատ. parrum affinis – քիչ մտերմություն, ցածր ակտիվություն):
Ծայրահեղ կամ հագեցած , այս ածխաջրածիններն անվանվել են ջրածնի ատոմներով ածխածնային շղթայի ամբողջական հագեցվածության պատճառով։

Ալկանների հոմոլոգ շարք

Ալկաններ՝ ունենալով ընդհանուր բանաձեւ C n H 2n+2 , նույն կառուցվածքով հարակից միացությունների շարք են, որոնցում յուրաքանչյուր հաջորդ անդամ տարբերվում է նախորդից ատոմների հաստատուն խմբով (-CH 2 -): Կապերի այս հաջորդականությունը կոչվում էհոմոլոգ շարք(հունարեն հոմոլոգից - նմանատիպ), այս շարքի առանձին անդամներ.հոմոլոգներ , և ատոմների այն խումբը, որոնցից տարբերվում են հարևան հոմոլոգներըհոմոլոգիական տարբերություն.

CH 4 – հոմոլոգ շարքի առաջին անդամը –մեթան (պարունակում է 1 C ատոմ);
CH 3 -CH 3 կամ CH 3 -CH 3 - էթան (2 C ատոմ);
CH 3 -CH 2 -CH 3 կամ CH 3 -CH 2 -CH 3 - պրոպան (3 C ատոմ);
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 կամ CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 – բութան (4 C ատոմ):

-ան վերջածանց բնորոշ է բոլոր ալկանների անվանումներին։ Հինգերորդ հոմոլոգից սկսած՝ ալկանի անվանումը ձևավորվում է հունարեն թվից՝ նշելով մոլեկուլում ածխածնի ատոմների քանակը և վերջածանցը.-ան՝ պենտան C5H12, հեքան C6H14, հեպտան C7H16, օկտան C8H18, նոնան C9H20, դեկան C10H22 և այլն:

Հոմոլոգները տարբերվում են մոլեկուլային քաշով և, հետևաբար, ֆիզիկական հատկություններով: Հոմոլոգ շարքում ալկանի մոլեկուլում ածխածնի ատոմների քանակի աճով նկատվում է հոմոլոգների ֆիզիկական հատկությունների բնական փոփոխություն. եռման և հալման ջերմաստիճանը մեծանում է, իսկ խտությունը՝ մեծանում։ Բոլոր ալկանները ավելի թեթև են, քան ջուրը և անլուծելի են դրանում, բայց դրանք լուծելի են ոչ բևեռային լուծիչներում (օրինակ՝ բենզոլ) և իրենք լավ լուծիչներ են։ Ալկաններ CH-ից 4-ից C 4 H 10 – գազեր, C 5 H 12-ից մինչև C 17 H 36 – հեղուկներ, ապա – պինդ: Ունենալով նույն որակական բաղադրությունը և նույն տեսակի քիմիական կապերը՝ հոմոլոգներն ունեն նմանատիպ քիմիական հատկություններ։ Ուստի, իմանալով հոմոլոգ շարքի անդամներից մեկի քիմիական հատկությունները, հնարավոր է կանխատեսել այս շարքի մյուս անդամների քիմիական վարքը։

Ալկանների կառուցվածքը

Ալկաններն ունեն երկու տեսակի քիմիական կապ.

C–C և C–H.

C–C կապը կովալենտային ոչ բևեռ է։ C–H կապը կովալենտ է, թույլ բևեռային, քանի որ ածխածինը և ջրածինը մոտ են էլեկտրաբացասականությամբ):

Ալկաններում ածխածնի բոլոր ատոմները գտնվում են sp վիճակում 3-հիբրիդացում.

Չորս ածխածնային σ կապեր տարածության մեջ ուղղված են 109 անկյան տակՕ 28», որը համապատասխանում է էլեկտրոնի նվազագույն վանմանը։ Հետևաբար, ալկանների ամենապարզ ներկայացուցչի մոլեկուլը՝ մեթան CH. 4 – ունի քառանիստի ձև, որի կենտրոնում կա ածխածնի ատոմ, իսկ գագաթներում՝ ջրածնի ատոմներ։

Ալկանների իզոմերիզմ

Իզոմերիզմը միացությունների գոյության երևույթն է, որոնք ունեն նույն բաղադրությունը (նույն մոլեկուլային բանաձևը), բայց տարբեր կառուցվածքներ։ Նման կապերը կոչվում ենիզոմերներ.

Մոլեկուլներում ատոմների միավորման կարգի տարբերությունը (այսինքն՝ քիմիական կառուցվածքը) հանգեցնում է.կառուցվածքային իզոմերիզմ (ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ). Ալկանների շարքում կառուցվածքային իզոմերիզմը դրսևորվում է, երբ շղթան պարունակում է 4 կամ ավելի ածխածնի ատոմ, այսինքն. սկսած բութան C 4 N 10 . Օրինակ՝ C բաղադրության ալկան 4 Հ 10 կարող է գոյություն ունենալ ձևովերկու կառուցվածքային իզոմերներ.

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (բութան) և CH 3 –CH(CH 3) –CH 3 (2-մեթիլպրոպան):

Կառուցվածքային իզոմերները տարբերվում են ֆիզիկական հատկություններով։ Ճյուղավորված կառուցվածքով ալկանները, մոլեկուլների ավելի քիչ խիտ փաթեթավորման և, համապատասխանաբար, ավելի քիչ միջմոլեկուլային փոխազդեցությունների պատճառով, եռում են ավելի ցածր ջերմաստիճանում, քան իրենց չճյուղավորված իզոմերները։

Ալկանների քիմիական հատկությունները

Ալկանների աննշան (պատմական) անվանումը՝ «պարաֆիններ» նշանակում է «հարազատություն չունենալ»։ Ալկանները նորմալ պայմաններում քիմիապես ոչ ակտիվ են: Ալկանների ցածր ռեակտիվությունը պայմանավորված է նրանց մոլեկուլներում C-C և C-H կապերի շատ ցածր բևեռականությամբ՝ ածխածնի և ջրածնի ատոմների գրեթե նույնական էլեկտրաբացասականության պատճառով։ Հագեցած ածխաջրածինները նորմալ պայմաններում չեն փոխազդում խտացված թթուների, ալկալիների կամ նույնիսկ այնպիսի ակտիվ ռեագենտի հետ, ինչպիսին է կալիումի պերմանգանատը։ Ալկանները սովորաբար ի վիճակի չեն հավելման ռեակցիաների՝ ածխածնի ատոմների բոլոր կապերի ծայրահեղ հագեցվածության պատճառով:

I. Փոխարինման ռեակցիաներ

Որոշակի պայմաններում (ջեռուցման ժամանակ կամ լույսի ներքո կամ կատալիզատորների կիրառմամբ) C-H կապերը կոտրվում են, և ջրածնի ատոմները փոխարինվում են այլ ատոմներով կամ ատոմների խմբերով։ Այս ռեակցիաներում տեղի է ունենում կովալենտային կապերի հոմոլիտիկ խզում, այսինքն՝ դրանք իրականացվում են ազատ ռադիկալների (շղթայի) մեխանիզմով։

1) հալոգենացում

Ալկանների հալոգենացումը ալկանի մոլեկուլում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմ հալոգենով փոխարինելու ռեակցիան է։ Ռեակցիայի արտադրանքները կոչվում են հալոալկաններ կամ ալկանների հալոգեն ածանցյալներ R-Cl կամ C n H 2n+1 – Cl.

Ալկանների արձագանքը քլորի և բրոմի հետ տեղի է ունենում լույսի ներքո կամ տաքացնելիս։

Մեթանի քլորացում:

CH 4 + Cl 2 hν → CH 3 Cl + HCl (1-ին փուլ)

(hν - թեթեւ քվանտ; CH 3 Cl - քլորմեթան)

Եթե բավականաչափ քլոր կա, ռեակցիան շարունակվում է.

CH 3 Cl + Cl 2 hν → CH 2 Cl 2 + HCl (փուլ 2)

(CH 2 Cl 2 – երկքլորմեթան)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl 3 + HCl (3-րդ փուլ)

(CHCl 3 - տրիքլորմեթան կամ քլորոֆորմ)

CHCl 3 + Cl 2 hν → CCl 4 + HCl (4-րդ փուլ)

(CCl 4 - ածխածնի տետրաքլորիդ)

Ալկանների հալոգենացման ռեակցիան տեղի է ունենում արմատական շղթայի մեխանիզմի միջոցով: Շղթայական ռեակցիաների տեսության զարգացման գործում մեծ դեր են խաղացել ակադեմիկոս և Նոբելյան մրցանակի դափնեկիր Ն.Ն.

Հալոգենային ատոմով ջրածնի փոխարինման արագությունը հալոալկաններում ավելի բարձր է, քան համապատասխան ալկանինը, դա պայմանավորված է մոլեկուլում ատոմների փոխադարձ ազդեցությամբ: Քանի որ ածխաջրածնային ռադիկալը մեծանում է, ջրածնի առավել շարժական ատոմները մնում են փոխարինողին ամենամոտ ածխածնի ատոմում.

CH 3 –CH 2 –Cl + Cl 2 hν → CH 3 – CHCl 2 + HCl

(CH 3 – CHCl 2 – 1,1-դիքլորէթան)

Երկրորդական կամ երրորդական ածխածնի ատոմներով ալկանը քլորացնելիս կամ բրոմացնելիս ամենահեշտն է փոխարինել ջրածինը երրորդական ատոմում, ավելի դժվար՝ երկրորդականում և նույնիսկ ավելի դժվար՝ առաջնային: Սա բացատրվում է երրորդային և երկրորդային ածխաջրածնային ռադիկալների ավելի մեծ կայունությամբ՝ համեմատած առաջնայինների հետ՝ կապված չզույգացված էլեկտրոնի տեղակայման հետ։ Հետևաբար, օրինակ, պրոպանի բրոմացման ժամանակ հիմնական ռեակցիայի արտադրանքը 2-բրոմպրոպանն է.

Ֆտորի հետ ռեակցիան տեղի է ունենում պայթյունավտանգ.

2) նիտրացիա (Կոնովալովի ռեակցիա)

Չնայած այն հանգամանքին, որ նորմալ պայմաններում ալկանները չեն փոխազդում խտացված ազոտաթթվի հետ, երբ ճնշման տակ նոսր (10%) ազոտաթթվի հետ տաքացվում է մինչև 140°C, տեղի է ունենում նիտրացիոն ռեակցիա՝ ջրածնի ատոմի փոխարինում նիտրո խմբով։ NO2. Ռեակցիայի արտադրանք - նիտրոալկաններ R-NO 2 կամ C n H 2n+1 – NO 2:

Ռեակցիայի սխեման.

CH 4 + HNO 3 t˚С,Р → CH 3 NO 2 + H 2 O (մեթանի նիտրացումն առաջացնում է նիտրոմեթան):

Ռեակցիաներում ջրածնի ատոմները ամենահեշտ փոխարինվում են երրորդական ածխածնի ատոմներում, այնուհետև երկրորդական և, վերջապես, առաջնային:

3) սուլֆոնացիա

Ծծմբաթթուն սովորական ջերմաստիճանում չի ազդում ալկանների վրա, սակայն ցածր ջերմաստիճանում այն խտանում էծծմբաթթուկարող է գործել մինչև սահմանըածխաջրածիններհանգեցնելով ջրածնի ատոմի փոխարինմանը սուլֆո խմբի SO-ով 3Հ

II. Ալկանների օքսիդացման ռեակցիաներ

Սովորական ջերմաստիճաններում ալկանները չեն արձագանքում նույնիսկ ուժեղ օքսիդացնող նյութերի հետ (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4 և այլն):

1) Բաց կրակի մեջ մտնելիս ալկանները այրվում են: Այս դեպքում թթվածնի ավելցուկի դեպքում դրանք ամբողջությամբ օքսիդանում են՝ դառնալով CO 2 և ջուր. Ածխաջրածինների այրումն ուղեկցվում է մեծ քանակությամբ ջերմության արտազատմամբ (էկզոտերմիկ ռեակցիա)։

CH 4 + 2O 2 →CO 2 + 2H 2 O+ Q

C 5 H 12 + 8O 2 →5CO 2 + 6H 2 O + Q

Ալկանների այրման ռեակցիայի հավասարումը ընդհանուր ձևով.

Այս հավասարումից հետևում է, որ ածխածնի ատոմների քանակի աճով ( n ) ալկանում մեծանում է նրա ամբողջական օքսիդացման համար անհրաժեշտ թթվածնի քանակը։ Բարձր ալկաններ այրելիս ( n >>1) օդում պարունակվող թթվածինը կարող է բավարար չլինել դրանց ամբողջական օքսիդացման համար CO 2 . Այնուհետև ձևավորվում են մասնակի օքսիդացման արտադրանքներ.ածխածնի երկօքսիդ CO,
մուր (նուրբ ածխածին, զրոյական օքսիդացման վիճակ): Ուստի ավելի բարձր ալկանները օդում այրվում են ծխագույն բոցով, իսկ ճանապարհին արձակված թունավոր ածխածնի օքսիդը (անհոտ և անգույն) վտանգ է ներկայացնում մարդկանց համար։

Թթվածնի պակասով մեթանի այրումը տեղի է ունենում հետևյալ հավասարումների համաձայն.

2CH 4 + 3O 2 →2CO +4H 2 O

CH 4 + O 2 →C +2H 2 O

2) կատալիտիկ օքսիդացում մթնոլորտի թթվածնով.

Ալկանների մասնակի օքսիդացումը համեմատաբար ցածր ջերմաստիճանում և կատալիզատորների կիրառմամբ ուղեկցվում է C-C և C-H կապերի միայն մի մասի խզմամբ և օգտագործվում է արժեքավոր արտադրանք ստանալու համար՝ կարբոքսիլաթթուներ, կետոններ, ալդեհիդներ և սպիրտներ:

2CH 4 + O 2 → 2CH 3 OH (CH 3 OH - մեթանոլ)

CH 4 + O 2 → HCOH + H 2 O (HCOH - մեթանալ)

2CH 4 + 3O 2 → 2HCOOH +2H 2 O (HCOOH - մեթանաթթու)

Երբ բութանը թերի օքսիդացված է, քացախաթթու է ստացվում.

2C 4 H 10 + 5O 2 → 4СH 3 COOH + 2H 2 O

III. Ալկանների ջերմային փոխակերպումները

1) ալկանների ճեղքում– ածխաջրածինների ջերմային տարրալուծման գործընթացը, որը հիմնված է խոշոր մոլեկուլների ածխածնային շղթայի պառակտման ռեակցիաների վրա՝ ալկանների և ավելի կարճ շղթայով ալկենների մոլեկուլների առաջացմամբ։

Ալկանների ճեղքումը նավթի վերամշակման հիմքն է՝ ավելի ցածր մոլեկուլային քաշի արտադրանք ստանալու համար, որոնք օգտագործվում են որպես շարժիչային վառելիք, քսայուղեր և այլն, ինչպես նաև հումք քիմիական և նավթաքիմիական արդյունաբերության համար։
Այս գործընթացն իրականացնելու երկու եղանակ կա.ջերմային ճեղքվածք(երբ ջեռուցվում է առանց օդի մուտքի) ևկատալիտիկ ճեղքվածք(ավելի չափավոր ջեռուցում կատալիզատորի առկայության դեպքում):

C 10 H 22 t ° С → C 5 H 12 + C 5 H 10

2) ալկանների ջրազրկում

Կատալիզատորների առկայությամբ ալկանները տաքացնելիս (Pt, Pd, Ni, Cr 2 O 3, Al 2 O 3 ) դրանց կատալիտիկջրազրկում – ջրածնի ատոմների աբստրակցիա C-H կապերի խզման պատճառով:

3) ալկանների իզոմերացում.

Նորմալ կառուցվածքի ալկանները կատալիզատորների ազդեցության տակ և տաքացնելիս ունակ են վերածվել ճյուղավորված ալկանների՝ առանց մոլեկուլների բաղադրությունը փոխելու, այսինքն. մտնում են իզոմերացման ռեակցիաների մեջ։ Այս ռեակցիաները ներառում են ալկաններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են առնվազն 4 ածխածնի ատոմ։

Օրինակ, n-պենտանի իզոմերացումը դեպի իզոպենտան (2-մեթիլբութան) տեղի է ունենում 100°C ջերմաստիճանում ալյումինի քլորիդի կատալիզատորի առկայության դեպքում.

4) ջրազերծման կամ արոմատացման ռեակցիա

6 և ավելի ածխածնի ատոմներից բաղկացած հիմնական շղթայով ալկանները ենթարկվում են ջրազերծման, բայց միշտ կազմում են 6 անդամ ունեցող օղակ (ցիկլոհեքսան և նրա ածանցյալները): Ռեակցիայի պայմաններում այս ցիկլը ենթարկվում է հետագա ջրազրկման և վերածվում է անուշաբույր ածխաջրածնի (արենի) էներգետիկորեն ավելի կայուն բենզոլային օղակի։ Օրինակ:

Այս ռեակցիաների հիմքում ընկած է բարեփոխման գործընթացը՝ նավթամթերքների վերամշակումը արենների (հագեցած ածխաջրածինների արոմատիզացում) և ջրածնի արտադրության համար: N-ալկանների վերածումը արենների հանգեցնում է բենզինի թակելու դիմադրության բարելավմանը:

5) Ջերմային տարրալուծում դեպի պարզ նյութեր

CH 4 t → C + 2H 2

6) մեթանի պիրոլիզ.

1500 °C-ում տեղի է ունենումմիջմոլեկուլային ջրազրկումմեթան

ացետիլենի ձևավորմամբ.

2CH 4 1500°С → C 2 H 2 + 3H 2

Այս ռեակցիան օգտագործվում է ացետիլենի արդյունաբերական արտադրության համար։

IV. Մեթանի փոխակերպում

Կարևոր է մեթանի փոխազդեցության ռեակցիան ջրային գոլորշու հետ, որի արդյունքում առաջանում է ածխածնի մոնօքսիդի (II) խառնուրդ ջրածնի հետ՝ «սինթեզ գազ».

Այս ռեակցիան օգտագործվում է ջրածնի արտադրության համար։ Սինթեզ գազը ծառայում է որպես հումք տարբեր ածխաջրածինների արտադրության համար։

Ալկանների պատրաստում

Ալկանները մեկուսացված են բնական աղբյուրներից (բնական և հարակից գազեր, նավթ): Բնական գազը բաղկացած է մինչև 95% մեթանից։ Նույն բաղադրությունն ունի ճահճային գազը՝ առաջացած ածխաջրերի մանրէային մշակման (փտման) արդյունքում։ Համակցված նավթային գազերը հիմնականում բաղկացած են էթանից, պրոպանից, բութանից և մասամբ պենտանից: Դրանք առանձնացվում են նավթից հատուկ նավթամշակման կայաններում։ Գազի կոնդենսատային կայանների բացակայության դեպքում հարակից նավթային գազերը այրվում են բռնկումներով, ինչը չափազանց անխոհեմ և վատնման պրակտիկա է նավթի արտադրության մեջ: Գազերի հետ միաժամանակ նավթը մաքրվում է ջրից, կեղտից և ավազից, որից հետո այն մտնում է խողովակ՝ տեղափոխելու համար։ Յուղից դրա թորման ընթացքում ստացվում է
ավելի քան 100 առանձին միացություններ, ուղիղ և ճյուղավորված ալկաններ, ցիկլոալկաններ և անուշաբույր ածխաջրածիններ։

Կիրառվում են նաև սինթետիկ մեթոդներ։

Ալկանների ճեղքում (արդյունաբերական մեթոդ)

Չհագեցած ածխաջրածինների հիդրոգենացում.

C n H 2n + H 2 t˚С, Ni կամ Pd → C n H 2n+2

Ավելի բարդ ալկանների սինթեզը մետաղական նատրիումի ազդեցությամբ մոնոհալոալկանների վրա ավելի քիչ ածխածնի ատոմներով.

2CH3–CH2Br+2Na→CH3–CH2–CH2–CH3+2NaBr
Wurtz-ի ռեակցիան իմաստ ունի միայն մեկ ալկիլհալիդի պատրաստման համար, քանի որ հակառակ դեպքում ալկանների խառնուրդը դժվար է առանձնացնել լաբորատոր պայմաններում:

Օրինակ:

Բացի պրոպանից C 3 H 8 առաջանում է բութան C 4 H 10 (C 2 H 5 Br-ի 2 մոլեկուլներից) և էթան C 2 H 6 (CH 3 Br-ի 2 մոլեկուլներից):

Ջերմային դեկարբոքսիլացում: Կարբոքսիլաթթուների աղերի միաձուլումը ալկալիների հետ (Դումասի ռեակցիա).

կամ ընդհանրապես
R-COONa + NaOH R-H + Na 2 CO 3

Կարբոքսիլաթթուների աղերի էլեկտրոլիզ (Կոլբեի ռեակցիա).

Իզոմերացում. Կատալիզատորների ազդեցության տակ, երբ տաքացվում են, նորմալ կառուցվածքի ալկանները ենթարկվում են իզոմերացման՝ ածխածնի կմախքի վերադասավորում՝ ճյուղավորված ալկանների ձևավորմամբ։
Հեղուկ ածխաջրածինները կազմում են շարժիչային և հրթիռային վառելիքի զգալի մասը և օգտագործվում են որպես լուծիչներ:
Վազելինի յուղը (հեղուկ ածխաջրածինների խառնուրդ՝ մինչև 15 ածխածնի ատոմներով) թափանցիկ, անհոտ և անհամ հեղուկ է, որն օգտագործվում է բժշկության, օծանելիքի և կոսմետիկայի մեջ։
Բժշկության մեջ օգտագործվող քսուքների պատրաստման համար օգտագործվում է վազելին (հեղուկ և պինդ հագեցած ածխաջրածինների խառնուրդ՝ մինչև 25 ածխածնի ատոմների քանակով)։
Պարաֆին (պինդ ալկանների խառնուրդ C 19 -С 35 ) - սպիտակ պինդ զանգված՝ առանց հոտի և համի (mp 50-70 ° C) - օգտագործվում է մոմեր պատրաստելու, լուցկիներ ներծծելու և փաթաթելու թուղթ, բժշկության մեջ ջերմային պրոցեդուրաների համար։ Ծառայում է որպես հումք օրգանական թթուների և սպիրտների, լվացող միջոցների և մակերեսային ակտիվ նյութերի արտադրության համար։
Միջին մոլեկուլային քաշի նորմալ հագեցված ածխաջրածինները օգտագործվում են որպես սննդարար ենթաշերտ նավթից սպիտակուցի մանրէաբանական սինթեզում։
Մեծ նշանակություն ունեն ալկանների հալոգեն ածանցյալները, որոնք օգտագործվում են որպես լուծիչներ, հովացուցիչներ և հումք հետագա սինթեզների համար։
Ժամանակակից նավթաքիմիական արդյունաբերության մեջ հագեցած ածխաջրածինները հիմք են հանդիսանում տարբեր օրգանական միացությունների արտադրության համար, կարևոր հումք պլաստմասսաների, ռետինների, սինթետիկ մանրաթելերի, լվացող միջոցների և շատ այլ նյութերի արտադրության համար միջանկյալ նյութերի ստացման գործընթացներում:

Աղբյուրներ

Գ.Ի.Դերյաբինա, Գ.Վ. Օրգանական քիմիա.Էլեկտրոնային ռեսուրս.
I.I.Novoshinsky, N.S.Novoshinskaya. Օրգանական քիմիա. ձեռնարկ ավագ դպրոցի աշակերտների և դիմորդների համար. – Մ.: OOO «ՕՆԻԿՍ 21-րդ դարի հրատարակչություն», 2004 թ
Կուզմենկո Ն.Ե., Էրեմին Վ.Վ., Պոպկով Վ.Ա. Քիմիայի սկիզբը. Ժամանակակից դասընթաց բուհ դիմորդների համար. Մ.: Քննություն, 2002 թ.

Ածխաջրածինների բնորոշ քիմիական հատկությունները՝ ալկաններ, ալկեններ, դիեններ, ալկիններ, անուշաբույր ածխաջրածիններ

Ալկաններ

Ալկանները ածխաջրածիններ են, որոնց մոլեկուլներում ատոմները միացված են միայնակ կապերով և համապատասխանում են $C_(n)H_(2n+2)$ ընդհանուր բանաձևին։

Մեթանի հոմոլոգ շարք

Ինչպես արդեն գիտեք, հոմոլոգներ- սրանք նյութեր են, որոնք կառուցվածքով և հատկություններով նման են և տարբերվում են մեկ կամ ավելի $CH_2$ խմբերով:

Հագեցած ածխաջրածինները կազմում են մեթանի հոմոլոգ շարքը։

Իզոմերիզմ և նոմենկլատուրա

Ալկաններին բնորոշ է այսպես կոչված կառուցվածքային իզոմերիզմը։ Կառուցվածքային իզոմերները տարբերվում են միմյանցից ածխածնային կմախքի կառուցվածքով։ Ինչպես արդեն գիտեք, ամենապարզ ալկանը, որը բնութագրվում է կառուցվածքային իզոմերներով, բութանն է.

Եկեք ավելի սերտ նայենք ալկանների համար IUPAC անվանացանկի հիմունքներին.

1. Ընտրելով հիմնական միացումը:

Ածխաջրածնի անվան ձևավորումը սկսվում է հիմնական շղթայի սահմանմամբ՝ մոլեկուլում ածխածնի ատոմների ամենաերկար շղթան, որը, ինչպես ասվում է, դրա հիմքն է:

Հիմնական շղթայի ատոմներին տրվում են թվեր։ Հիմնական շղթայի ատոմների համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որին ամենամոտ է փոխարինողը (կառուցվածքներ A, B): Եթե փոխարինողները գտնվում են շղթայի ծայրից հավասար հեռավորության վրա, ապա համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որտեղ դրանք ավելի շատ են (կառուցվածք B): Եթե տարբեր փոխարինիչներ գտնվում են շղթայի ծայրերից հավասար հեռավորության վրա, ապա համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որին ավելի մոտ է ավագը (կառուցվածք D): Ածխաջրածնային փոխարինիչների հինությունը որոշվում է այն հերթականությամբ, որով տառը, որով սկսվում է նրանց անունը, հայտնվում է այբուբենում՝ մեթիլ (—$CH_3$), ապա պրոպիլ ($—CH_2—CH_2—CH_3$), էթիլ ($—CH_2)։ —CH_3$ ) և այլն:

Խնդրում ենք նկատի ունենալ, որ փոխարինողի անունը ձևավորվում է վերջածանցը փոխարինելով -անվերջածանցով -իլհամապատասխան ալկանի անունով։

3. Անվան ձևավորումը.

Անվան սկզբում նշվում են թվեր՝ ածխածնի ատոմների թվերը, որոնցում գտնվում են փոխարինողները։ Եթե տվյալ ատոմում կան մի քանի փոխարինիչներ, ապա անվանման համապատասխան թիվը կրկնվում է երկու անգամ՝ բաժանված ստորակետով ($2,2-$): Թվից հետո փոխարինողների թիվը նշվում է գծիկով ( դի- երկու, երեք- երեք, տետրա- չորս, penta- հինգ) և պատգամավորի անունը ( մեթիլ, էթիլ, պրոպիլ). Հետո առանց բացատների կամ գծիկների՝ հիմնական շղթայի անվանումը։ Հիմնական շղթան կոչվում է ածխաջրածին - մեթանի հոմոլոգ շարքի անդամ ( մեթան, էթան, պրոպան և այլն:).

Այն նյութերի անունները, որոնց կառուցվածքային բանաձևերը տրված են վերևում, հետևյալն են.

— կառուցվածք A՝ $2$ -մեթիլպրոպան;

- կառուցվածքը B: $3 $ -էթիլհեքսան;

— կառուցվածք B՝ $2,2,4$ -տրիմեթիլպենտան;

— կառուցվածքը G՝ $2$ - մեթիլ$4$-էթիլհեքսան.

Ալկանների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները

Ֆիզիկական հատկություններ.Մեթանի հոմոլոգ շարքի առաջին չորս ներկայացուցիչները գազերն են։ Դրանցից ամենապարզը մեթանն է՝ անգույն, անհամ և հոտ չունեցող գազ (գազի հոտը, այն զգալուց հետո անհրաժեշտ է զանգահարել 104 դոլար, որոշվում է մերկապտանների հոտով՝ ծծումբ պարունակող միացություններ, որոնք հատուկ ավելացված են մեթանի մեջ, որն օգտագործվում է մեթանի մեջ։ կենցաղային և արդյունաբերական գազի սարքեր, որպեսզի իրենց մոտ գտնվող մարդիկ կարողանան հոտով հայտնաբերել արտահոսքը):

$С_5Н_(12)$-ից մինչև $С_(15)Н_(32)$ բաղադրության ածխաջրածինները հեղուկ են. ավելի ծանր ածխաջրածինները պինդ են:

Ալկանների եռման և հալման կետերը աստիճանաբար մեծանում են ածխածնային շղթայի երկարության աճով։ Բոլոր ածխաջրածինները վատ են լուծվում ջրում, հեղուկ ածխաջրածինները սովորական օրգանական լուծիչներ են:

Քիմիական հատկություններ.

1. Փոխարինման ռեակցիաներ.Ալկանների համար ամենաբնորոշ ռեակցիաներն են ազատ ռադիկալների փոխարինման ռեակցիաները, որոնց ընթացքում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է հալոգենի ատոմով կամ ինչ-որ խմբով։

Ներկայացնենք ամենաբնորոշ ռեակցիաների հավասարումները.

Հալոգենացում:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$:

Հալոգենի ավելցուկի դեպքում քլորացումը կարող է գնալ ավելի հեռու՝ մինչև ջրածնի բոլոր ատոմների ամբողջական փոխարինումը քլորով.

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\տեքստ"դիքլորմեթան (մեթիլենքլորիդ)")$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\տեքստ"տրիքլորմեթան(քլորոֆորմ)")$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"ածխածնի տետրաքլորիդ(ածխածնի տետրաքլորիդ)")$:

Ստացված նյութերը լայնորեն օգտագործվում են որպես լուծիչներ և ելանյութեր օրգանական սինթեզներում։

2. Ջրածնի հեռացում (ջրածնի վերացում):Երբ ալկաններն անցնում են կատալիզատորի ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) վրայով բարձր ջերմաստիճաններում ($400-600°C$), ջրածնի մոլեկուլը վերանում է և առաջանում է ալկեն.

$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$

3. Ածխածնային շղթայի քայքայմամբ ուղեկցվող ռեակցիաներ.Բոլոր հագեցած ածխաջրածինները այրվում ենածխաթթու գազի և ջրի առաջացմամբ։ Որոշ համամասնություններով օդի հետ խառնված գազային ածխաջրածինները կարող են պայթել։ Հագեցած ածխաջրածինների այրումը ազատ ռադիկալ էկզոտերմիկ ռեակցիա է, որը շատ կարևոր է ալկանները որպես վառելիք օգտագործելիս.

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 կՋ.$

Ընդհանուր առմամբ, ալկանների այրման ռեակցիան կարելի է գրել հետևյալ կերպ.

$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

Ածխաջրածինների ջերմային բաժանում.

$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$

Գործընթացը տեղի է ունենում ազատ ռադիկալների մեխանիզմի միջոցով: Ջերմաստիճանի բարձրացումը հանգեցնում է ածխածին-ածխածին կապի հոմոլիտիկ ճեղքմանը և ազատ ռադիկալների ձևավորմանը.

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$:

Այս ռադիկալները փոխազդում են միմյանց հետ՝ փոխանակելով ջրածնի ատոմ՝ առաջացնելով ալկանի մոլեկուլ և ալկենի մոլեկուլ.

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$:

Ջերմային տարրալուծման ռեակցիաները ընկած են ածխաջրածնային կրեկինգի արդյունաբերական գործընթացի հիմքում: Այս գործընթացը նավթի վերամշակման ամենակարեւոր փուլն է։

Երբ մեթանը տաքացվում է մինչև $1000°C$ ջերմաստիճան, սկսվում է մեթանի պիրոլիզը՝ տարրալուծումը պարզ նյութերի.

$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$

$1500°C$ ջերմաստիճանում տաքացնելիս հնարավոր է ացետիլենի ձևավորում.

$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$

4. Իզոմերացում.Երբ գծային ածխաջրածինները տաքացվում են իզոմերացման կատալիզատորով (ալյումինի քլորիդ), ձևավորվում են ճյուղավորված ածխածնային կմախք ունեցող նյութեր.

5. Բուրավետացում.Շղթայում վեց կամ ավելի ածխածնի ատոմ ունեցող ալկանները ցիկլվում են կատալիզատորի առկայության դեպքում՝ առաջացնելով բենզոլ և դրա ածանցյալները.

Ո՞րն է պատճառը, որ ալկանները ենթարկվում են ազատ ռադիկալների ռեակցիաների: Ալկանի մոլեկուլներում ածխածնի բոլոր ատոմները $sp^3$ հիբրիդացման վիճակում են։ Այս նյութերի մոլեկուլները կառուցված են՝ օգտագործելով կովալենտ ոչ բևեռ $C-C$ (ածխածին-ածխածին) կապերը և թույլ բևեռային $C-H$ (ածխածին-ջրածին) կապերը։ Նրանք չեն պարունակում էլեկտրոնի ավելացած կամ նվազող խտությամբ տարածքներ, կամ հեշտությամբ բևեռացվող կապեր, այսինքն. այնպիսի կապեր, որոնցում էլեկտրոնային խտությունը կարող է տեղաշարժվել արտաքին գործոնների (իոնների էլեկտրաստատիկ դաշտերի) ազդեցության տակ։ Հետևաբար, ալկանները չեն արձագանքի լիցքավորված մասնիկների հետ, քանի որ Ալկանի մոլեկուլներում կապերը չեն կոտրվում հետերոլիտիկ մեխանիզմով:

Ալկեններ

Չհագեցած ներառում են ածխաջրածիններ, որոնք պարունակում են բազմաթիվ կապեր ածխածնի ատոմների միջև իրենց մոլեկուլներում: Անսահմանափակ են ալկեններ, ալկադիեններ (պոլիեններ), ալկիններ։Չհագեցած բնույթ ունեն նաև օղակում կրկնակի կապ պարունակող ցիկլային ածխաջրածինները (ցիկլոալկեններ), ինչպես նաև օղակում փոքր քանակությամբ ածխածնի ատոմներով (երեք կամ չորս ատոմներ) ունեցող ցիկլոալկանները։ Չհագեցվածության հատկությունը կապված է այս նյութերի` ավելացման ռեակցիաների մեջ մտնելու ունակության հետ, առաջին հերթին ջրածնի, հագեցած կամ հագեցած ածխաջրածինների` ալկանների ձևավորման հետ:

Ալկենները ացիկլիկ ածխաջրածիններ են, որոնք մոլեկուլում, բացի միայնակ կապերից, պարունակում են մեկ կրկնակի կապ ածխածնի ատոմների միջև և համապատասխանում են $C_(n)H_(2n)$ ընդհանուր բանաձևին։

Նրա երկրորդ անունն է օլեֆիններ- ալկենները ստացվել են չհագեցած ճարպաթթուների (օլեին, լինոլիկ) անալոգիայով, որոնց մնացորդները հեղուկ ճարպերի մաս են կազմում՝ յուղեր (լատ. օլեում- յուղ).

Էթենի հոմոլոգ շարք

Չճյուղավորված ալկենները կազմում են էթենի հոմոլոգ շարքը (էթիլեն).

$С_2Н_4$ - էթեն, $С_3Н_6$ - պրոպեն, $С_4Н_8$ - բութեն, $С_5Н_(10)$ - պենտեն, $С_6Н_(12)$ - հեքսեն և այլն։

Իզոմերիզմ և նոմենկլատուրա

Ալկենները, ինչպես ալկանները, բնութագրվում են կառուցվածքային իզոմերիայով։ Կառուցվածքային իզոմերները տարբերվում են միմյանցից ածխածնային կմախքի կառուցվածքով։ Ամենապարզ ալկենը, որը բնութագրվում է կառուցվածքային իզոմերներով, բութենն է.

Կառուցվածքային իզոմերիզմի հատուկ տեսակ է կրկնակի կապի դիրքի իզոմերիզմը.

$CH_3—(CH_2)↙(butene-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(butene-2)—CH_3$

Ածխածնի ատոմների գրեթե ազատ պտույտը հնարավոր է մեկ ածխածին-ածխածին կապի շուրջ, այնպես որ ալկանների մոլեկուլները կարող են ստանալ տարբեր ձևեր: Կրկնակի կապի շուրջ պտույտը անհնար է, ինչը հանգեցնում է ալկենների մեկ այլ տեսակի իզոմերիզմի առաջացմանը՝ երկրաչափական, կամ ցիս-տրանս իզոմերիզմ։

Cis-իզոմերները տարբերվում են տրանս-իզոմերներ $π$ կապի հարթության նկատմամբ մոլեկուլային բեկորների (այս դեպքում՝ մեթիլ խմբերի) տարածական դասավորությամբ և, հետևաբար, իրենց հատկություններով։

Ալկենները ցիկլոալկանների նկատմամբ իզոմեր են (միջդասակարգային իզոմերիզմ), օրինակ.

IUPAC նոմենկլատուրան ալկենների համար նման է ալկանների անվանակարգին:

1. Ընտրելով հիմնական միացումը:

Ածխաջրածնի անվանումը սկսվում է հիմնական շղթայի՝ մոլեկուլում ածխածնի ատոմների ամենաերկար շղթայի նույնականացումից: Ալկենների դեպքում հիմնական շղթան պետք է պարունակի կրկնակի կապ։

2. Հիմնական շղթայի ատոմների համարակալում.

Հիմնական շղթայի ատոմների համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որին ամենամոտ է կրկնակի կապը։ Օրինակ, կապի ճիշտ անվանումն է.

$5$-methylhexene-$2$, ոչ թե $2$-methylhexene-$4$, ինչպես կարելի էր ակնկալել:

Եթե կրկնակի կապի դիրքը չի կարող որոշել շղթայում ատոմների համարակալման սկիզբը, ապա այն որոշվում է փոխարինողների դիրքով, ինչպես հագեցած ածխաջրածինների դեպքում։

3. Անվան ձևավորումը.

Ալկենների անվանումները կազմվում են այնպես, ինչպես ալկանների անունները։ Անվան վերջում նշեք ածխածնի ատոմի թիվը, որից սկսվում է կրկնակի կապը, և վերջածանց, որը ցույց է տալիս, որ միացությունը պատկանում է ալկենների դասին. -en.

Օրինակ:

Ալկենների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները

Ֆիզիկական հատկություններ.Ալկենների հոմոլոգ շարքի առաջին երեք ներկայացուցիչները գազեր են. բաղադրության նյութեր $С_5Н_(10)$ - $С_(16)Н_(32)$ - հեղուկներ; Բարձրագույն ալկենները պինդ են:

Եռման և հալման կետերը բնականաբար մեծանում են միացությունների մոլեկուլային քաշի աճով:

Քիմիական հատկություններ.

Ավելացման ռեակցիաներ.Հիշեցնենք, որ չհագեցած ածխաջրածինների՝ ալկենների ներկայացուցիչների տարբերակիչ հատկանիշը հավելման ռեակցիաների մեջ մտնելու ունակությունն է։ Այս ռեակցիաների մեծ մասն ընթանում է ըստ մեխանիզմի

1. Ալկենների հիդրոգենացում.Ալկենները կարող են ջրածին ավելացնել ջրածին կատալիզատորների առկայության դեպքում, մետաղները՝ պլատին, պալադիում, նիկել.

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$:

Այս ռեակցիան տեղի է ունենում մթնոլորտային և բարձր ճնշման դեպքում և չի պահանջում բարձր ջերմաստիճան, քանի որ էկզոտերմիկ է. Երբ ջերմաստիճանը բարձրանում է, նույն կատալիզատորները կարող են առաջացնել հակադարձ ռեակցիա՝ ջրազրկում։

2. Հալոգենացում (հալոգենների ավելացում):Ալկենի փոխազդեցությունը բրոմ ջրի կամ բրոմի լուծույթի հետ օրգանական լուծիչում ($CCl_4$) հանգեցնում է այս լուծույթների արագ գունաթափման՝ ալկենին հալոգեն մոլեկուլի ավելացման և դիհալոգեն ալկանների ձևավորման արդյունքում.

$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$:

$CH_3-(CH)↙(պրոպեն)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-բրոմպրոպեն)-CH_3$

Այս արձագանքը ենթարկվում է Մարկովնիկովի կանոն.

Երբ ալկենին ավելացվում է ջրածնի հալոգեն, ջրածինը ավելացվում է ավելի հիդրոգենացված ածխածնի ատոմին, այսինքն. այն ատոմը, որում ավելի շատ ջրածնի ատոմներ կան, և հալոգենը՝ ավելի քիչ ջրածին:

Ալկենների խոնավացումը հանգեցնում է սպիրտների առաջացման։ Օրինակ, էթենին ջրի ավելացումը ընկած է էթիլային սպիրտ ստանալու արդյունաբերական մեթոդներից մեկի հիմքում.

$(CH_2)↙(եթեն)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(էթանոլ)$

Նկատի ունեցեք, որ առաջնային սպիրտ (առաջնային ածխածնի վրա հիդրոքսո խումբով) ձևավորվում է միայն այն դեպքում, երբ էթենը խոնավացվում է: Երբ պրոպենը կամ այլ ալկենները խոնավացվում են, առաջանում են երկրորդային սպիրտներ։

Այս ռեակցիան նույնպես ընթանում է Մարկովնիկովի կանոնին համապատասխան՝ ավելի հիդրոգենացված ածխածնի ատոմին ավելացվում է ջրածնի կատիոն, իսկ ավելի քիչ հիդրոգենացվածին ավելացվում է հիդրոքսո խումբ:

5. Պոլիմերացում.Ավելացման հատուկ դեպք է ալկենների պոլիմերացման ռեակցիան.

$nCH_2(=)↙(եթեն)CH_2(→)↖(ուլտրամանուշակագույն լույս, R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(պոլիէթիլեն)...)_n$

Այս ավելացման ռեակցիան տեղի է ունենում ազատ ռադիկալների մեխանիզմի միջոցով:

6. Օքսիդացման ռեակցիա.

Ինչպես ցանկացած օրգանական միացություն, ալկեններն այրվում են թթվածնի մեջ՝ ձևավորելով $СО_2$ և $Н_2О$:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2+2Н_2О$.

Ընդհանուր առմամբ:

$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$

Ի տարբերություն ալկանների, որոնք դիմացկուն են լուծույթներում օքսիդացմանը, ալկենները հեշտությամբ օքսիդանում են կալիումի պերմանգանատի լուծույթներով։ Չեզոք կամ ալկալային լուծույթներում ալկենները օքսիդացվում են դիոլների (երկհիդրիկ սպիրտներ), իսկ հիդրոքսիլ խմբերը ավելացվում են այն ատոմներին, որոնց միջև եղել է կրկնակի կապ մինչև օքսիդացումը.

Ալկադիեններ (դիենային ածխաջրածիններ)

Ալկադիենները ացիկլիկ ածխաջրածիններ են, որոնք մոլեկուլում, բացի միայնակ կապերից, պարունակում են երկու կրկնակի կապ ածխածնի ատոմների միջև և համապատասխանում են $C_(n)H_(2n-2)$ ընդհանուր բանաձևին։

Կախված կրկնակի կապերի հարաբերական դասավորությունից՝ առանձնանում են դիենների երեք տեսակ.

- ալկադիենների հետ կուտակվածկրկնակի կապերի դասավորություն.

- ալկադիենների հետ խոնարհվածկրկնակի կապեր;

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

- ալկադիենների հետ մեկուսացվածկրկնակի կապեր

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$։

Այս երեք տեսակի ալկադիենները էապես տարբերվում են միմյանցից կառուցվածքով և հատկություններով։ Ածխածնի կենտրոնական ատոմը (ատոմը, որը կազմում է երկու կրկնակի կապեր) կուտակված կապերով ալկադիեններում գտնվում է $sp$-հիբրիդացման վիճակում։ Այն կազմում է երկու $σ$-կապ, որոնք ընկած են նույն գծի վրա և ուղղված են հակառակ ուղղություններով, և երկու $π$-կապ, որոնք գտնվում են ուղղահայաց հարթություններում։ $π$-Կապերը ձևավորվում են յուրաքանչյուր ածխածնի ատոմի չհիբրիդացված p-օրբիտալների շնորհիվ։ Մեկուսացված կրկնակի կապերով ալկադիենների հատկությունները շատ կոնկրետ են, քանի որ conjugate $π$-պարտատոմսերը զգալիորեն ազդում են միմյանց վրա:

p-օրբիտալները, որոնք ձևավորում են խոնարհված $π$-պարտատոմսեր, գործնականում կազմում են մեկ համակարգ (այն կոչվում է $π$-համակարգ), քանի որ Հարևան $π$-պարտատոմսերի p-օրբիտալները մասամբ համընկնում են:

Իզոմերիզմ և նոմենկլատուրա

Ալկադիենները բնութագրվում են ինչպես կառուցվածքային իզոմերիզմով, այնպես էլ ցիս-, տրանս-իզոմերիզմով։

Կառուցվածքային իզոմերիզմ.

— ածխածնի կմախքի իզոմերիզմ.

— Բազմաթիվ կապերի դիրքի իզոմերիզմ.

$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(բուտադիեն-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(բուտադիեն-1,2)$

Cis-, trans-իզոմերիզմ (տարածական և երկրաչափական)

Օրինակ:

Ալկադիենները ալկինների և ցիկլոալկենների դասերի իզոմերային միացություններ են։

Ալկադիենի անվանումը կազմելիս նշվում են կրկնակի կապերի թվերը։ Հիմնական շղթան անպայման պետք է պարունակի երկու բազմակի կապ:

Օրինակ:

Ալկադիենների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները

Ֆիզիկական հատկություններ.

Նորմալ պայմաններում պրոպանդիեն-1,2, բութադիեն-1,3 գազեր են, 2-մեթիլբուտադիեն-1,3-ը՝ ցնդող հեղուկ։ Մեկուսացված կրկնակի կապերով ալկադիենները (դրանցից ամենապարզը պենտադիեն-1,4) հեղուկ են։ Բարձրագույն դիենները պինդ են:

Քիմիական հատկություններ.

Մեկուսացված կրկնակի կապերով ալկադիենների քիմիական հատկությունները քիչ են տարբերվում ալկենների հատկություններից։ Խոնարհված կապերով ալկադիեններն ունեն որոշ առանձնահատուկ առանձնահատկություններ։

1. Ավելացման ռեակցիաներ.Ալկադիենները կարող են ավելացնել ջրածին, հալոգեններ և ջրածնի հալոգենիդներ։

Խոնարհված կապերով ալկադիենների հավելման առանձնահատուկ առանձնահատկությունն այն է, որ մոլեկուլներ ավելացնելու ունակությունը ինչպես 1-ին և 2-րդ, այնպես էլ 1-ին և 4-րդ դիրքերում:

Արտադրանքի հարաբերակցությունը կախված է համապատասխան ռեակցիաների իրականացման պայմաններից և եղանակից։

2.Պոլիմերացման ռեակցիա.Դիենների ամենակարեւոր հատկությունը կատիոնների կամ ազատ ռադիկալների ազդեցության տակ պոլիմերանալու հատկությունն է։ Այս միացությունների պոլիմերացումը սինթետիկ կաուչուկների հիմքն է.

$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(butadiene-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"Synthetic butadiene rubber")$ .

Կոնյուգացված դիենների պոլիմերացումը ընթանում է որպես 1,4 հավելում:

Այս դեպքում կրկնակի կապը պարզվում է, որ միավորում կենտրոնական է, և տարրական միավորը, իր հերթին, կարող է վերցնել երկուսն էլ. cis-, այսպես տրանս-կոնֆիգուրացիա

Ալկիններ

Ալկինները ացիկլիկ ածխաջրածիններ են, որոնք մոլեկուլում, բացի միայնակ կապերից, պարունակում են մեկ եռակի կապ ածխածնի ատոմների միջև և համապատասխանում են $C_(n)H_(2n-2)$ ընդհանուր բանաձևին:

Էթինների հոմոլոգ շարք

Ուղիղ շղթայով ալկինները կազմում են էթինների (ացետիլեն) հոմոլոգ շարքը.

$С_2Н_2$ - էթին, $С_3Н_4$ - պրոպին, $С_4Н_6$ - բութին, $С_5Н_8$ - պենտին, $С_6Н_(10)$ - հեքսին և այլն։

Իզոմերիզմ և նոմենկլատուրա

Ալկինները, ինչպես ալկենները, բնութագրվում են կառուցվածքային իզոմերիայով` ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ և բազմակի կապի դիրքի իզոմերիզմ։ Ամենապարզ ալկինը, որը բնութագրվում է ալկինների դասի բազմակի կապի դիրքի կառուցվածքային իզոմերներով, բութինն է.

$СН_3—(СН_2)↙(բուտին-1)—С≡СН$ $СН_3—(С≡С)↙(բուտին-2)—СН_3$

Ալկիններում ածխածնի կմախքի իզոմերիզմը հնարավոր է՝ սկսած պենտինից.

Քանի որ եռակի կապը ենթադրում է ածխածնային շղթայի գծային կառուցվածք, երկրաչափական ( cis-, trans-) իզոմերիզմն անհնար է ալկինների համար։

Այս դասի ածխաջրածինների մոլեկուլներում եռակի կապի առկայությունը արտացոլվում է վերջածանցով - մեջ, իսկ շղթայում նրա դիրքը ածխածնի ատոմի թիվն է։

Օրինակ:

Որոշ այլ դասերի միացություններ ալկինների նկատմամբ իզոմեր են։ Այսպիսով, $C_6H_(10)$ քիմիական բանաձևն ունի հեքսին (ալկին), հեքսադիեն (ալկադիեն) և ցիկլոհեքսեն (ցիկլոալկեն).

Ալկինների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները

Ֆիզիկական հատկություններ.Ալկինների, ինչպես նաև ալկենների եռման և հալման կետերը բնականաբար մեծանում են միացությունների մոլեկուլային քաշի ավելացման հետ։

Ալկիններն ունեն հատուկ հոտ: Նրանք ավելի լուծելի են ջրում, քան ալկաններն ու ալկենները։

Քիմիական հատկություններ.

Ավելացման ռեակցիաներ.Ալկինները չհագեցած միացություններ են և ենթարկվում են ավելացման ռեակցիաների։ Սրանք հիմնականում արձագանքներ են։ էլեկտրոֆիլային հավելում.

1. Հալոգենացում (հալոգենի մոլեկուլի ավելացում):Ալկինն ունակ է կցել երկու հալոգեն մոլեկուլ (քլոր, բրոմ).

$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-դիբրոմէթան),$

$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-տետրաբրոմոէթան)$

2. Հիդրոհալոգենացում (հալոգենաջրածնի ավելացում):Ջրածնի հալոգենրիդի ավելացման ռեակցիան, որը տեղի է ունենում էլեկտրոֆիլ մեխանիզմի միջոցով, նույնպես տեղի է ունենում երկու փուլով, և երկու փուլերում էլ բավարարվում է Մարկովնիկովի կանոնը.

$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-բրոմպրոպեն),$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-դիբրոմպրոպան)$

3. Խոնավացում (ջրի ավելացում):Կետոնների և ալդեհիդների արդյունաբերական սինթեզի համար մեծ նշանակություն ունի ջրի ավելացման ռեակցիան (հիդրացիա), որը կոչվում է. Կուչերովի արձագանքը.

4. Ալկինների հիդրոգենացում.Ալկինները ջրածին են ավելացնում մետաղական կատալիզատորների առկայության դեպքում ($Pt, Pd, Ni$):

$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$

Քանի որ եռակի կապը պարունակում է երկու ռեակտիվ $π$ կապ, ալկանները աստիճանաբար ավելացնում են ջրածինը.

1) տրիմերացում.

Երբ էթինը անցնում է ակտիվացված ածխածնի վրայով, առաջանում է արտադրանքի խառնուրդ, որոնցից մեկը բենզոլն է.

2) դիմերացում.

Բացի ացետիլենի տրիմերացումից, հնարավոր է նրա դիմերիզացումը։ Պղնձի միավալենտ աղերի ազդեցության տակ ձևավորվում է վինիլացետիլեն.

$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"butene-1-in-3(vinylacetylen)")$

Այս նյութը օգտագործվում է քլորոպրենի արտադրության համար.

$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(քլորոպրեն)=CH_2$

որի պոլիմերացումից ստացվում է քլորոպրենային կաուչուկ.

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$

Ալկինների օքսիդացում.

Էթինը (ացետիլեն) այրվում է թթվածնի մեջ՝ ազատելով շատ մեծ քանակությամբ ջերմություն.

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ Թթվածին-ացետիլեն ջահի գործողությունը հիմնված է այս ռեակցիայի վրա, որի բոցը շատ բարձր ջերմաստիճան ունի (ավելի քան $3000°C$), որը թույլ է տալիս օգտագործել այն կտրելու համար։ և մետաղների եռակցում։

Օդում ացետիլենը այրվում է ծխագույն բոցով, քանի որ ածխածնի պարունակությունն իր մոլեկուլում ավելի բարձր է, քան էթանի և էթենի մոլեկուլներում։

Ալկինները, ինչպես ալկենները, գունաթափում են կալիումի պերմանգանատի թթվացված լուծույթները. Այս դեպքում բազմակի կապը ոչնչացվում է:

Թթվածին պարունակող միացությունների արտադրության հիմնական մեթոդները բնութագրող ռեակցիաներ

1. Հալոալկանների հիդրոլիզ.Դուք արդեն գիտեք, որ հալոկեանալկանների առաջացումը, երբ սպիրտները փոխազդում են ջրածնի հալոգենիդների հետ, շրջելի ռեակցիա է: Ուստի պարզ է, որ սպիրտներ կարելի է ձեռք բերել հալոալկանների հիդրոլիզ- այս միացությունների ռեակցիաները ջրի հետ.

$R-Cl+NaOH(→)↖(H_2O)R-OH+NaCl+H_2O$

Բազմաջրային սպիրտներ կարելի է ձեռք բերել հալոալկանների հիդրոլիզով, որոնք պարունակում են մեկ մոլեկուլում մեկից ավելի հալոգենի ատոմ: Օրինակ:

2. Ալկենների խոնավացում- ջրի ավելացումը ալկենի մոլեկուլի $π$ կապի միջոցով - արդեն ծանոթ է ձեզ, օրինակ.

$(CH_2=CH_2)↙(էթեն)+H_2O(→)↖(H^(+))(C_2H_5OH)↙(էթանոլ)$

Պրոպենի խոնավացումը, Մարկովնիկովի կանոնին համապատասխան, հանգեցնում է երկրորդական սպիրտի՝ պրոպանոլ-2-ի առաջացմանը.

3. Ալդեհիդների և կետոնների հիդրոգենացում:Դուք արդեն գիտեք, որ մեղմ պայմաններում սպիրտների օքսիդացումը հանգեցնում է ալդեհիդների կամ կետոնների առաջացման։ Ակնհայտ է, որ սպիրտներ կարելի է ստանալ ալդեհիդների և կետոնների հիդրոգենացման միջոցով (ջրածնով վերականգնում, ջրածնի ավելացում).

4. Ալկենների օքսիդացում.Գլիկոլները, ինչպես արդեն նշվել է, կարելի է ձեռք բերել ալկենների օքսիդացումով կալիումի պերմանգանատի ջրային լուծույթով: Օրինակ, էթիլեն գլիկոլը (էթանեդիոլ-1,2) առաջանում է էթիլենի (էթեն) օքսիդացումից.

$CH_2=CH_2+[O]+H_2O(→)↖(KMnO_4)HO-CH_2-CH_2-OH$

5. Սպիրտների արտադրության հատուկ մեթոդներ.Որոշ սպիրտներ ձեռք են բերվում միայն իրենց հատուկ մեթոդներով։ Այսպիսով, մեթանոլը արտադրվում է արդյունաբերական ճանապարհով՝ ջրածնի փոխազդեցությամբ ածխածնի մոնօքսիդի (II) (ածխածնի մոնօքսիդ) հետ կատալիզատորի (ցինկի օքսիդ) մակերեսի բարձր ճնշման և բարձր ջերմաստիճանի դեպքում.

$CO+2H_2(→)↖(t,p,ZnO)CH_3-OH$

Այս ռեակցիայի համար անհրաժեշտ ածխածնի օքսիդի և ջրածնի խառնուրդը, որը նաև կոչվում է սինթեզի գազ ($CO + nH_2O$), ստացվում է տաք ածխի վրայով ջրի գոլորշի անցնելու միջոցով.

$C+H_2O(→)↖(t)CO+H_2-Q$

6. Գլյուկոզայի խմորում.Էթիլային (գինու) սպիրտի արտադրության այս մեթոդը մարդուն հայտնի է եղել հնագույն ժամանակներից.

$(C_6H_(12)O_6)↙(գլյուկոզա)(→)↖(խմորիչ)2C_2H_5OH+2CO_2$

Ալդեհիդների և կետոնների արտադրության մեթոդներ

Կարող են արտադրվել ալդեհիդներ և կետոններ օքսիդացումկամ սպիրտների ջրազրկում. Եվս մեկ անգամ նշենք, որ առաջնային սպիրտների օքսիդացումից կամ ջրազրկումից կարող են առաջանալ ալդեհիդներ, իսկ երկրորդային սպիրտներից՝ կետոններ.

Կուչերովի արձագանքը. Հիդրացիայի ռեակցիայի արդյունքում ացետիլենը արտադրում է ացետալդեհիդ, իսկ կետոնները ստացվում են ացետիլենի հոմոլոգներից.

Երբ ջեռուցվում է կալցիումկամ բարիումի աղերկարբոքսիլաթթուները ձևավորում են կետոն և մետաղի կարբոնատ.

Կարբոքսիլաթթուների արտադրության մեթոդներ

Կարբոքսիլաթթուները կարող են պատրաստվել առաջնային ալդեհիդային սպիրտների օքսիդացումով.

Արոմատիկ կարբոքսիլաթթուները ձևավորվում են բենզոլի հոմոլոգների օքսիդացումից.

Կարբոքսիլաթթվի տարբեր ածանցյալների հիդրոլիզից առաջանում են նաև թթուներ։ Այսպիսով, էսթերի հիդրոլիզից առաջանում է սպիրտ և կարբոքսիլաթթու։ Ինչպես նշվեց վերևում, թթվային կատալիզացված էստերացման և հիդրոլիզի ռեակցիաները շրջելի են.

Էսթերի հիդրոլիզը ալկալիի ջրային լուծույթի ազդեցության տակ ընթանում է անդառնալիորեն, այս դեպքում էսթերից առաջանում է ոչ թե թթու, այլ դրա աղը։

Ալկաններ Ալկանների կառուցվածքը

Ալկաններ (պարաֆիններ)– ալիֆատիկ (ոչ ցիկլային) հագեցած ածխաջրածիններ, որոնցում ածխածնի ատոմները միացված են միմյանց պարզ (մեկ) կապերով ուղիղ կամ ճյուղավորված շղթաներով.

Ալկաններն ունեն ընդհանուր բանաձև Գ n Հ 2 n +2 , Որտեղ n- ածխածնի ատոմների քանակը.

Քիմիական կառուցվածք. Վալկաններն ունեն երկու տեսակի քիմիական կապ.

Ս–ՍԵվ Ս–Հ.

C–C կապը կովալենտային ոչ բևեռ է։ C–H կապը կովալենտ է, թույլ բևեռային, քանի որ ածխածինը և ջրածինը մոտ են էլեկտրաբացասականությամբ (ածխածնի համար՝ 2,5 և ջրածնի համար՝ 2,1)։ Ածխածնի և ջրածնի ատոմների ընդհանուր էլեկտրոնային զույգերի շնորհիվ ալկաններում կովալենտային կապերի ձևավորումը կարելի է ցույց տալ էլեկտրոնային բանաձևերի միջոցով.

Էլեկտրոնային և կառուցվածքային բանաձևերը արտացոլում են քիմիական կառուցվածքը, բայց գաղափար մի տվեք դրա մասին մոլեկուլների տարածական կառուցվածքը, ինչը զգալիորեն ազդում է նյութի հատկությունների վրա։

Տարածական կառուցվածքը , այսինքն. Տիեզերքում մոլեկուլի ատոմների հարաբերական դասավորությունը կախված է այս ատոմների ատոմային ուղեծրերի (AO) ուղղությունից։ Ածխաջրածիններում հիմնական դերը խաղում է ածխածնի ատոմային ուղեծրերի տարածական կողմնորոշումը, քանի որ ջրածնի ատոմի գնդաձև 1s-AO-ն չունի հատուկ կողմնորոշում։

Ածխածնի AO-ի տարածական դասավորությունն իր հերթին կախված է նրա հիբրիդացման տեսակից։ Ալկաններում հագեցած ածխածնի ատոմը կապված է չորս այլ ատոմների հետ: Հետևաբար, նրա վիճակը համապատասխանում է sp 3 հիբրիդացմանը։ Այս դեպքում չորս sp 3 -հիբրիդ ածխածնային AO-ներից յուրաքանչյուրը մասնակցում է առանցքային (-) համընկնմանը ջրածնի s-AO-ի կամ մեկ այլ ածխածնի ատոմի sp 3-AO-ի հետ՝ առաջացնելով -CH կամ C-C կապեր։

Ածխածնի չորս  կապեր տարածության մեջ ուղղված են 109 o 28 քառանիստ անկյան տակ»: Հետևաբար, ալկանների ամենապարզ ներկայացուցչի` մեթանի CH 4-ի մոլեկուլն ունի քառաեդրոնի ձև, որի կենտրոնում կա ածխածնի ատոմ, իսկ գագաթներում կան ջրածնի ատոմներ.

H-C-H կապի անկյունը 109°28' է: Մեթանի տարածական կառուցվածքը կարելի է ցույց տալ՝ օգտագործելով ծավալային (մասշտաբային) և գնդիկավոր մոդելներ։

Ձայնագրման համար հարմար է օգտագործել տարածական (ստերեոքիմիական) բանաձեւը։

Հաջորդ հոմոլոգի մոլեկուլում՝ էթան C 2 H 6 - երկու քառանիստ sp 3 - ածխածնի ատոմները ձևավորում են ավելի բարդ տարածական կառուցվածք.

Ավելի քան 2 ածխածնի ատոմ պարունակող ալկանների մոլեկուլները բնութագրվում են կոր ձևերով։

Անվանակարգ

Համաձայն IUPAC անվանացանկի՝ հագեցած ածխաջրածինների անվանումները բնութագրվում են վերջածանցով. -ան. Առաջին չորս ածխաջրածիններն ունեն պատմականորեն հաստատված անուններ, սկսած հինգերորդից, ածխաջրածնի անվանումը հիմնված է ածխածնի ատոմների համապատասխան քանակի հունական անվան վրա։
Ածխածնի ատոմների նորմալ շղթայով ածխաջրածիններն ունեն հետևյալ անունները.

CH 4 - մեթան
CH 3 - CH 3 - էթան
CH 3 -CH 2 - CH 3 - պրոպան
CH 3 - (CH 2) 2 - CH 3 - բութան
CH 3 - (CH 2) 3 - CH 3 - պենտան
CH 3 - (CH 2) 4 - CH 3 - հեքսան

CH 3 - (CH 2) 5 - CH 3 - հեպտան
CH 3 - (CH 2) 6 - CH 3 - օկտան
CH 3 - (CH 2) 7 - CH 3 - nonane
CH 3 - (CH 2) 8 - CH 3 - decane
CH 3 - (CH 2) 8 - CH 3 - undecane
CH 3 - (CH 2) 10 - CH 3 - դոդեկան

Ճյուղավորված շղթայական ածխաջրածինների անվանումները կառուցված են հետևյալ կերպ.

1. Այս միացության անվանումը հիմնված է հիմնական շղթայում ածխածնի ատոմների թվին համապատասխանող ածխաջրածնի անվան վրա։
Ածխածնի ատոմների հիմնական շղթան համարվում է.
ա) ամենաերկարը;
բ) ամենաբարդը (մասնաճյուղերի առավելագույն քանակով). Եթե ածխաջրածնի մեջ կարելի է առանձնացնել երկու կամ ավելի հավասար երկար շղթաներ, ապա որպես հիմնական ընտրվում է ամենամեծ թվով ճյուղեր ունեցողը.

2. Հիմնական շղթան հաստատելուց հետո անհրաժեշտ է վերահամարակալել ածխածնի ատոմները։ Համարակալումը սկսվում է այն շղթայի վերջից, որին ամենամոտ է ալկիլներից որևէ մեկը: Եթե տարբեր ալկիլներ գտնվում են շղթայի երկու ծայրերից հավասար հեռավորության վրա, ապա համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որին ավելի քիչ թվով ածխածնի ատոմներով ռադիկալն ավելի մոտ է (մեթիլ, էթիլ, պրոպիլ և այլն)։ Օրինակ:

Եթե համարակալման սկիզբը որոշող նույնական ռադիկալները գտնվում են շղթայի երկու ծայրերից հավասար հեռավորության վրա, բայց մի կողմում դրանք ավելի շատ են, քան մյուս կողմից, ապա համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որտեղ ճյուղերի թիվն ավելի մեծ է.

2, 2, 4-տրիմեթիլպենտան

2, 3, 6-տրիմեթիլհեպտան

Միացություն անվանելիս նախ նշեք փոխարինիչները այբբենական կարգով (թվերը հաշվի չեն առնվում), իսկ ռադիկալի անվանումից առաջ դնում են հիմնական շղթայի ածխածնի ատոմի թվին համապատասխանող, որի վրա գտնվում է այս ռադիկալը։ . Սրանից հետո անվանում են ածխածնի ատոմների հիմնական շղթային համապատասխանող ածխաջրածինը՝ բառը թվերից բաժանելով գծիկով։
Եթե ածխաջրածինը պարունակում է մի քանի նույնական ռադիկալներ, ապա դրանց թիվը նշվում է հունարեն թվով (di, tri, tetra և այլն) և դրվում այդ ռադիկալների անվան դիմաց, և նրանց դիրքը նշվում է, ինչպես միշտ, թվերով. ստորակետերով բաժանված թվերով, դասավորված ըստ դրանց մեծացման և դրվում են այս ռադիկալների անվան առաջ՝ նրանցից բաժանելով գծիկով։

ՑԻԿԼՈԱԼԿԱՆՆԵՐ

Ցիկլոալկանների անվանումները ձևավորվում են նախածանց ավելացնելով ցիկլո-նույն թվով ածխածնի ատոմներով համապատասխան չճյուղավորված հագեցած ածխաջրածնի անվանմանը.

Փոխարինիչները համարակալվում են ըստ իրենց դիրքի ցիկլում այնպես, որ թվերի գումարը նվազագույն է.

Իզոմերիզմ

Իզոմերներ- սրանք նյութեր են, որոնք ունեն նույն բաղադրությունը և նույն մոլեկուլային բանաձևը և զանգվածը, բայց տարբեր քիմիական կառուցվածք, հետևաբար ունեն տարբեր ֆիզիկական և քիմիական հատկություններ:

Կառուցվածքային իզոմերիզմ

Ալկանների շարքում կառուցվածքային իզոմերիզմի դրսևորման պատճառը ածխածնի ատոմների տարբեր կառուցվածքների շղթաներ կազմելու կարողությունն է։ Կառուցվածքային իզոմերիզմի այս տեսակը կոչվում է ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ։

Կառուցվածքային իզոմերներն ունեն նույն կազմը, բայց տարբերվում են քիմիական կառուցվածքով, մինչդեռ իզոմերների քիմիական հատկությունները նման են, բայց ֆիզիկական հատկությունները տարբեր են։ Ճյուղավորված կառուցվածքով ալկանները, մոլեկուլների ավելի քիչ խիտ փաթեթավորման և, համապատասխանաբար, ավելի քիչ միջմոլեկուլային փոխազդեցությունների պատճառով, եռում են ավելի ցածր ջերմաստիճանում, քան իրենց չճյուղավորված իզոմերները։

Մեթանի CH 4, էթանի C 2 H 6 և պրոպանի C 3 H 8 մոլեկուլներում կարող է լինել ատոմների միացման միայն մեկ կարգ, այսինքն՝ ալկանների հոմոլոգ շարքի առաջին երեք անդամները չունեն իզոմերներ։ Բութանի C4H10-ի համար հնարավոր է երկու կառուցվածք.

Այս իզոմերներից մեկը (n-բութան) պարունակում է ուղիղ ածխածնային շղթա, իսկ մյուսը՝ իզոբութանը, պարունակում է ճյուղավորված (իզոկառուցվածք)։

Մոլեկուլներում ածխածնի ատոմների քանակի աճով մեծանում են շղթայի ճյուղավորման հնարավորությունները, այսինքն. իզոմերների թիվը մեծանում է ածխածնի ատոմների քանակի հետ։

Ռադիկալների շարքում հանդիպում ենք նաև իզոմերիզմի երևույթին։ Ընդ որում, ռադիկալներում իզոմերների թիվը զգալիորեն ավելի մեծ է, քան դրանց համապատասխան ալկաններում։ Օրինակ, պրոպանը, ինչպես հայտնի է, չունի իզոմերներ, իսկ պրոպիլ ռադիկալն ունի երկու իզոմեր՝ n-պրոպիլ և իզո-պրոպիլ.

|
CH 3 -CH 3 -CH 2 - և H 3 C-CH-CH 3

Ալկանների ռոտացիոն իզոմերիզմ

Ատոմների պտույտը s կապի շուրջը չի հանգեցնի դրա խզման։ C–C s կապերի երկայնքով ներմոլեկուլային պտույտի արդյունքում ալկանի մոլեկուլները, սկսած էթան C 2 H 6-ից, կարող են տարբեր երկրաչափական ձևեր ստանալ։
Մոլեկուլի տարբեր տարածական ձևեր, որոնք փոխակերպվում են միմյանց՝ պտտվելով C–C s-կապերի շուրջ, կոչվում են. կոնֆորմացիաներկամ պտտվող իզոմերներ(համապատասխանողներ):
Մոլեկուլի պտտվող իզոմերները նրա էներգետիկ անհավասար վիճակներն են։ Նրանց փոխակերպումը տեղի է ունենում արագ և անընդհատ ջերմային շարժման արդյունքում։ Հետևաբար, պտտվող իզոմերները չեն կարող մեկուսացվել առանձին ձևով, սակայն դրանց գոյությունն ապացուցվել է ֆիզիկական մեթոդներով։ Որոշ կոնֆորմացիաներ ավելի կայուն են (էներգետիկորեն բարենպաստ) և մոլեկուլը մնում է նման վիճակներում ավելի երկար ժամանակ։

Ֆիզիկական հատկություններ

Նորմալ պայմաններում ալկանների հոմոլոգ շարքի առաջին չորս անդամները գազեր են, C 5 -C 17 հեղուկներ, իսկ C 18-ից սկսած՝ պինդ մարմիններ։ Նրանց խտության ալկանների հալման և եռման կետերը մեծանում են մոլեկուլային քաշի ավելացման հետ։ Բոլոր ալկանները ավելի թեթև են, քան ջուրը և անլուծելի են դրանում, բայց դրանք լուծելի են ոչ բևեռային լուծիչներում (օրինակ՝ բենզոլ) և իրենք լավ լուծիչներ են։
Որոշ ալկանների ֆիզիկական հատկությունները ներկայացված են աղյուսակում։

Անուն	Բանաձև	տpl°C	տբալ°C	դ 20 4
Մեթան	Չ 4			(-164 °C-ում)
Էթան	ՀԵՏ 2 Ն 6			(-100 °C-ում)
Պրոպան	ՀԵՏ 3 Ն 8			(-44,5 °C-ում)
Բութան	ՀԵՏ 4 Ն 10			(0°C-ում)
Պենտան	Գ 5 Հ 12
Հեքսան	ՀԵՏ 6 Ն 14
Հեպտան	ՀԵՏ 7 Հ 16
Օկտան	Գ 8 Հ 18
Նոնան	ՀԵՏ 9 Ն 20
դեկան	Գ 10 Հ 22
Պենտադեկան	Գ 15 Հ 32
Էյկոսան	ՀԵՏ 20 Ն 42			(37 °C-ում)
Պենտակոզան	Գ 25 Հ 52
Տրիակոնտան	ՀԵՏ 30 Ն 62
* դ 4 20 - հարաբերական խտություն, այսինքն. նյութի խտության հարաբերակցությունը 20 C-ից ջրի խտությունը 4-ում ՀԵՏ.

Քիմիական հատկություններ

Ալկանների աննշան (պատմական) անվանումը՝ «պարաֆիններ» նշանակում է «հարազատություն չունենալ»։ Ալկանները քիմիապես ոչ ակտիվ են։ Ալկանների ցածր ռեակտիվությունը պայմանավորված է նրանց մոլեկուլներում C-C և C-H կապերի շատ ցածր բևեռականությամբ՝ ածխածնի և ջրածնի ատոմների գրեթե նույնական էլեկտրաբացասականության պատճառով։ Հագեցած ածխաջրածինները նորմալ պայմաններում չեն փոխազդում խտացված թթուների, ալկալիների կամ նույնիսկ այնպիսի ակտիվ ռեագենտի հետ, ինչպիսին է կալիումի պերմանգանատը։

Դրանք բնութագրվում են ջրածնի ատոմների փոխարինման ռեակցիաներով և պառակտմամբ։

Այս ռեակցիաներում տեղի է ունենում կովալենտային կապերի հոմոլիտիկ խզում, այսինքն՝ դրանք իրականացվում են ազատ ռադիկալների (շղթայի) մեխանիզմով։
C–C և C–H կապերի ամրության պատճառով ռեակցիաները տեղի են ունենում կա՛մ տաքացման, կա՛մ լույսի ներքո, կա՛մ կատալիզատորների կիրառմամբ։
Դիտարկենք այս տեսակի ռեակցիաների մի քանի օրինակ:

Հալոգենացում.Սա հագեցած ածխաջրածինների բնորոշ ռեակցիաներից մեկն է։ Ալկանների հալոգենացումը տեղի է ունենում փուլերով. մեկ փուլով փոխարինվում է ոչ ավելի, քան մեկ ջրածնի ատոմ.

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (քլորմեթան)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (դիքլորմեթան)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (տրիքլորմեթան)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (ածխածնի տետրաքլորիդ):

Նիտրացիա.Չնայած այն հանգամանքին, որ նորմալ պայմաններում ալկանները չեն փոխազդում կենտրոնացված ազոտաթթվի հետ, երբ դրանք տաքացվում են մինչև 140°C նոսր (10%) ազոտաթթվի հետ ճնշման տակ, տեղի է ունենում նիտրացման ռեակցիա՝ ջրածնի ատոմի փոխարինում նիտրո խմբով։ (Մ.Ի. Կոնովալովի արձագանքը). Բոլոր ալկանները մտնում են միանման հեղուկ փուլի նիտրացիոն ռեակցիայի մեջ, սակայն ռեակցիայի արագությունը և նիտրոմիացությունների ելքը ցածր են։ Լավագույն արդյունքները նկատվում են երրորդական ածխածնի ատոմներ պարունակող ալկանների դեպքում։

Cracking.Բարձր ջերմաստիճաններում կատալիզատորների առկայության դեպքում հագեցած ածխաջրածինները ենթարկվում են ճեղքման, որը կոչվում է ճեղքում։ Ճեղքման ժամանակ ածխածին-ածխածին կապերը հոմոլիտ կերպով կոտրվում են՝ ավելի կարճ շղթաներով հագեցած և չհագեցած ածխաջրածիններ առաջացնելով։

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (բութան) –– 400°C CH 3 –CH 3 (էթան) + CH 2 = CH 2 (էթիլեն)

Գործընթացի ջերմաստիճանի բարձրացումը հանգեցնում է ածխաջրածինների ավելի խորը տարրալուծման և, մասնավորապես, ջրազրկման, այսինքն. բաժանվել

ջրածինը։ Այսպիսով, 1500ºС մեթանը հանգեցնում է ացետիլենի:
2CH 4 –– 1500°C H–C = C–H (ացետիլեն) + 3H 2

Իզոմերացում.Կատալիզատորների ազդեցության տակ նորմալ կառուցվածքի ածխաջրածինները տաքացնելիս ենթարկվում են իզոմերացման՝ ածխածնի կմախքի վերադասավորում՝ ճյուղավորված ալկանների առաջացմամբ։

Օքսիդացում. Նորմալ պայմաններում ալկանները դիմացկուն են թթվածնի և օքսիդացնող նյութերի նկատմամբ։ Օդում բռնկվելիս ալկանները այրվում են՝ վերածվելով ածխաթթու գազի և ջրի և ազատելով մեծ քանակությամբ ջերմություն։

CH 4 + 2O 2 – բոց CO 2 + 2H 2 O
C 5 H 12 + 8O 2 –– բոց 5CO 2 + 6H 2 O

Բնության մեջ լինելը և ստանալը

Ալկանների հիմնական աղբյուրները նավթն ու բնական գազն են։

Մեթանը կազմում է բնական գազի հիմնական մասը, այն նաև պարունակում է փոքր քանակությամբ էթան, պրոպան և բութան: Մեթանը հայտնաբերվում է ճահիճների և ածխի կարերի արտանետումների մեջ: Լույսի հոմոլոգների հետ մեկտեղ մեթանը առկա է հարակից նավթային գազերում: Այս գազերը ճնշման տակ լուծվում են նավթի մեջ և գտնվում են նաև դրա վերևում։ Ալկանները կազմում են նավթամթերքի զգալի մասը։ Յուղը պարունակում է նաև ցիկլոալկաններ. դրանք կոչվում են նաֆթեններ (հունարենից. նաֆթա- յուղ). Ալկանների գազային հիդրատները, հիմնականում մեթանը, նույնպես տարածված են բնության մեջ, դրանք հանդիպում են մայրցամաքների և օվկիանոսների հատակի նստվածքային ապարներում։ Նրանց պաշարները, հավանաբար, գերազանցում են բնական գազի հայտնի պաշարները և ապագայում կարող են դառնալ մեթանի և նրա ամենամոտ հոմոլոգների աղբյուր: Ալկանները ստացվում են նաև ածխի պիրոլիզի (կոքսացման) և դրա հիդրոգենացման (սինթետիկ հեղուկ վառելիքի արտադրություն) արդյունքում։ Պինդ ալկանները բնության մեջ հանդիպում են լեռնային մոմի՝ օզոկերիտի նստվածքների տեսքով, տերևների, ծաղիկների և բույսերի սերմերի մոմապատ ծածկույթներում և մեղրամոմի մաս են կազմում։

Արդյունաբերության մեջ ալկանները ստացվում են ածխածնի օքսիդների CO կատալիտիկ հիդրոգենացման միջոցով

Լեռնային մոմ

և CO 2 (Ֆիշեր–Տրոպշի մեթոդ)։ Լաբորատորիայում մեթան կարելի է ստանալ նատրիումի ացետատը տաքացնելով պինդ ալկալով՝ CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3, ինչպես նաև որոշ կարբիդների հիդրոլիզով՝ Al 4 C 3 + 12H 2 O → 3CH 4։ + 4Al(OH) 3. Մեթանի հոմոլոգները կարելի է ստանալ Վուրցի ռեակցիայի միջոցով, օրինակ՝ 2CH 3 Br + 2Na→CH 3 –CH 3 + 2NaBr: Դիհալոալկանների դեպքում ստացվում են ցիկլոալկաններ, օրինակ՝ Br–CH 2 –(CH 2) 4 –CH 2 Br + 2Na→ ցիկլոն-C 6 H 12 + 2NaBr. Ալկաններ առաջանում են նաև կարբոքսիլաթթուների դեկարբոքսիլացման և դրանց էլեկտրոլիզի ժամանակ։

Ալկանների կիրառությունները

Հագեցած ածխաջրածինները լայնորեն օգտագործվում են մարդու կյանքի և գործունեության տարբեր ոլորտներում:

 Գազային ալկանները (մեթան և պրոպան-բութան խառնուրդ) օգտագործվում են որպես արժեքավոր վառելիք։

 Հեղուկ ածխաջրածինները կազմում են շարժիչային և հրթիռային վառելիքի զգալի մասը և օգտագործվում են որպես լուծիչներ:

 Վազելինի յուղը (հեղուկ ածխաջրածինների խառնուրդ՝ մինչև 15 ածխածնի ատոմներով) թափանցիկ, անհոտ և անհամ հեղուկ է, որն օգտագործվում է բժշկության, օծանելիքի և կոսմետիկայի մեջ։

 Վազելին (հեղուկ և պինդ հագեցած ածխաջրածինների խառնուրդ՝ մինչև 25 ածխածնի ատոմներով) օգտագործվում է բժշկության մեջ օգտագործվող քսուքներ պատրաստելու համար։

Պարաֆին (C 19 -C 35 պինդ ալկանների խառնուրդ) - սպիտակ պինդ զանգված, առանց հոտի և համի (mp 50-70 ° C) - օգտագործվում է մոմեր պատրաստելու, լուցկիներ ներծծելու և փաթաթելու թղթի, բժշկության մեջ ջերմային պրոցեդուրաների համար։ Ծառայում է որպես հումք օրգանական թթուների և սպիրտների, լվացող միջոցների և մակերեսային ակտիվ նյութերի արտադրության համար։

 Միջին մոլեկուլային քաշի նորմալ հագեցված ածխաջրածիններն օգտագործվում են որպես սնուցող սուբստրատ նավթից սպիտակուցի մանրէաբանական սինթեզում:

 Մեծ նշանակություն ունեն ալկանների հալոգեն ածանցյալները, որոնք օգտագործվում են որպես լուծիչներ, հովացուցիչ նյութեր և հումք հետագա սինթեզների համար։  Ժամանակակից նավթաքիմիական արդյունաբերության մեջ հագեցած ածխաջրածինները հիմք են հանդիսանում տարբեր օրգանական միացությունների արտադրության համար, կարևոր հումք պլաստմասսաների, կաուչուկների, սինթետիկ մանրաթելերի, լվացող միջոցների և շատ այլ նյութերի արտադրության համար միջանկյալ նյութերի ստացման գործընթացներում:

Ալկաններ- հագեցած (հագեցած) ածխաջրածիններ. Այս դասի ներկայացուցիչը մեթանն է ( CH 4). Բոլոր հետագա հագեցած ածխաջրածինները տարբերվում են CH 2- խումբը, որը կոչվում է հոմոլոգ խումբ, իսկ միացությունները կոչվում են հոմոլոգներ:

Ընդհանուր բանաձև - ՀԵՏnՀ 2 n +2 .

Ալկանների կառուցվածքը.

Ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ գտնվում է sp 3- հիբրիդացում, ձևեր 4 σ - հաղորդակցություն (1 Ս-Սև 3 Ս-Ն). Մոլեկուլի ձևը 109,5° անկյունով քառաեդրոնի ձև է։

Կապը ձևավորվում է հիբրիդային օրբիտալների համընկնման միջոցով, ընդ որում համընկնման առավելագույն տարածքը գտնվում է տարածության մեջ ատոմային միջուկները միացնող ուղիղ գծի վրա: Սա ամենաարդյունավետ համընկնումն է, ուստի σ կապը համարվում է ամենաուժեղը։

Ալկանների իզոմերիզմ.

Համար ալկաններԲնորոշ է ածխածնի կմախքի իզոմերիզմը։ Սահմանային միացումները կարող են տարբեր երկրաչափական ձևեր ունենալ՝ պահպանելով միացումների միջև անկյունը: Օրինակ,

Ածխածնային շղթայի տարբեր դիրքերը կոչվում են կոնֆորմացիաներ։ Նորմալ պայմաններում ալկանների կոնֆորմացիաներն ազատորեն փոխակերպվում են միմյանց՝ C-C կապերի պտույտի միջոցով, այդ իսկ պատճառով դրանք հաճախ կոչվում են պտտվող իզոմերներ։ Գոյություն ունեն 2 հիմնական համապատասխանություն՝ «արգելափակված» և «խավարված».

Ալկանների ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ.

Ածխածնային շղթայի աճի հետ մեկտեղ իզոմերների թիվը մեծանում է: Օրինակ, բութանը ունի 2 իզոմեր.

Պենտանի համար՝ 3, հեպտանի համար՝ 9 և այլն։

Եթե մոլեկուլ ալկանհանելով մեկ պրոտոն (ջրածնի ատոմ), ստացվում է ռադիկալ.

Ալկանների ֆիզիկական հատկությունները.

Նորմալ պայմաններում - C 1 - C 4- գազեր , 5-ից 17-ը- հեղուկներ, իսկ 18-ից ավելի ածխածնի ատոմներով ածխաջրածիններ՝ պինդ մարմիններ։

Քանի որ շղթան մեծանում է, եռման և հալման կետերը մեծանում են: Ճյուղավորված ալկաններն ունեն ավելի ցածր եռման կետ, քան սովորականները։

Ալկաններջրի մեջ չլուծվող, բայց ոչ բևեռ օրգանական լուծիչների մեջ լուծվող: Հեշտ խառնել միմյանց հետ։

Ալկանների պատրաստում.

Ալկանների արտադրության սինթետիկ մեթոդներ.

1. Չհագեցած ածխաջրածիններից - «ջրածինացման» ռեակցիան տեղի է ունենում կատալիզատորի (նիկել, պլատին) ազդեցության տակ և ջերմաստիճանում.

2. Հալոգեն ածանցյալներից - Վուրցի ռեակցիաՄոնոհալոալկանների փոխազդեցությունը նատրիումի մետաղի հետ, որի արդյունքում ալկանները շղթայում կրկնակի թվով ածխածնի ատոմներ ունեն.

3. Կարբոքսիլաթթուների աղերից. Երբ աղը փոխազդում է ալկալիի հետ, ստացվում են ալկաններ, որոնք պարունակում են 1 պակաս ածխածնի ատոմ՝ սկզբնական կարբոքսիլաթթվի համեմատ.

4. Մեթանի արտադրություն. Ջրածնի մթնոլորտում էլեկտրական աղեղում.

C + 2H 2 = CH 4:

Լաբորատոր պայմաններում մեթանը ստացվում է հետևյալ կերպ.

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al (OH) 3.

Ալկանների քիմիական հատկությունները.

Նորմալ պայմաններում ալկանները քիմիապես իներտ միացություններ են, դրանք չեն փոխազդում խտացված ծծմբի և ազոտական թթվի, խտացված ալկալիների կամ կալիումի պերմանգանատի հետ։

Կայունությունը բացատրվում է կապերի ամրությամբ և դրանց ոչ բևեռականությամբ։

Միացությունները հակված չեն կապի խզման ռեակցիաներին (ավելացման ռեակցիաներ, դրանք բնութագրվում են փոխարինմամբ);

1. Ալկանների հալոգենացում. Թեթև քվանտի ազդեցությամբ սկսվում է ալկանի արմատական փոխարինումը (քլորացումը)։ Ընդհանուր սխեման.

Ռեակցիան ընթանում է շղթայական մեխանիզմով, որում կան.

Ա) Շղթայի գործարկումը.

Բ) շղթայի աճ.

Բ) բաց միացում.

Ընդհանուր առմամբ այն կարելի է ներկայացնել հետևյալ կերպ.

2. Ալկանների նիտրացիա (Կոնովալովի ռեակցիա): Ռեակցիան տեղի է ունենում 140 °C ջերմաստիճանում.

Ռեակցիան առավել հեշտ է ընթանում երրորդական ածխածնի ատոմի հետ, քան առաջնային և երկրորդային:

3. Ալկանների իզոմերացում. Հատուկ պայմաններում նորմալ կառուցվածքի ալկանները կարող են վերածվել ճյուղավորվածների.

4. Ճեղքող ալկան: Բարձր ջերմաստիճանների և կատալիզատորների ազդեցության տակ ավելի բարձր ալկանները կարող են կոտրել իրենց կապերը՝ առաջացնելով ալկեններ և ցածր ալկաններ.

5. Ալկանների օքսիդացում. Տարբեր պայմաններում և տարբեր կատալիզատորներով ալկանի օքսիդացումը կարող է հանգեցնել ալկոհոլի, ալդեհիդի (կետոն) և քացախաթթվի ձևավորմանը։ Ամբողջական օքսիդացման պայմաններում ռեակցիան ավարտվում է մինչև ջուրը և ածխաթթու գազը ձևավորվեն.