Մրջնաթթվի աղյուսակ. Մրջնաթթվի կառուցվածքային քիմիական բանաձևը. Նյութի կիրառում Մաթնաթթու

Մրջնաթթվի փոխազդեցությունը ամոնիակի լուծույթի հետարծաթի հիդրօքսիդ(արծաթի հայելու ռեակցիա): Մրջնաթթվի HCOOH մոլեկուլը պարունակում է ալդեհիդային խումբ, ուստի այն կարող է լուծույթի մեջ բացվել ալդեհիդներին բնորոշ ռեակցիաներով, օրինակ՝ արծաթի հայելու ռեակցիայով։

Փորձանոթում պատրաստվում են արգենտումի (I) հիդրօքսիդի ամոնիակային լուծույթ։ Դա անելու համար ավելացրեք 1-2 կաթիլ նատրիումի հիդրօքսիդի 10% լուծույթի 1-2 մլ արգենտին (I) նիտրատի 1% լուծույթին, որի արդյունքում ստացված արգենտումի (I) օքսիդի նստվածքը լուծվում է կաթիլ-կաթիլային ավելացնելով 5%: ամոնիակի լուծույթ: Ստացված թափանցիկ լուծույթին ավելացվում է 0,5 մլ մածուցիկ թթու։ Ռեակցիոն խառնուրդով փորձանոթը մի քանի րոպե տաքացնում են ջրային բաղնիքում (լոգարանում ջրի ջերմաստիճանը 60 0 -70 0 C է): Մետաղական արծաթը թողարկվում է փորձանոթի պատերին հայելային ծածկույթի կամ մուգ նստվածքի տեսքով։

HCOOH+2Ag[(NH 3) 2 ]OH → CO 2 + H 2 O + 2Ag + 4NH 3

բ) Մրջնաթթվի օքսիդացում կալիումի պերմանգանատով.Փորձանոթում դրվում է մոտավորապես 0,5 գ մածուցիկ թթու կամ դրա աղ, 0,5 մլ սուլֆատաթթվի 10% լուծույթ և 1 մլ կալիումի պերմանգանատի 5% լուծույթ։ Փորձանոթը փակում են գազի ելքի խողովակով խցանով, որի ծայրն իջեցնում են մեկ այլ փորձանոթի մեջ 2 մլ կրաքարի (կամ բարիտի) ջրով, և ռեակցիոն խառնուրդը տաքացնում են։

5HCOOH+2KMnO 4 +3H 2 SO 4 → 5CO 2 +8H 2 O+K 2 SO 4 +2MnSO 4

V) Մրջնաթթվի տարրալուծումը, երբ տաքացվում էխտացված ծծմբաթթու. (Արհեստ!)Չոր փորձանոթի մեջ ավելացրեք 1 մլ մածուցիկ թթու կամ 1 գ դրա աղը և 1 մլ խտացված սուլֆատաթթու: Փորձանոթը փակվում է գազի ելքի խողովակով խցանով և զգուշորեն տաքացվում է: Ձևաթթուն քայքայվում է՝ առաջացնելով ածխածնի (II) օքսիդ և ջուր։ Գազի ելքի խողովակի բացվածքում ածխածնի (II) օքսիդը բռնկվում է: Ուշադրություն դարձրեք բոցի բնույթին.

Աշխատանքի ավարտից հետո ռեակցիայի խառնուրդով փորձանոթը պետք է սառչի՝ թունավոր ածխածնի երկօքսիդի արտազատումը դադարեցնելու համար:

Փորձ 12. Ստեարիկ և օլեինաթթուների փոխազդեցությունը ալկալիների հետ:

Չոր փորձանոթի մեջ մոտ 0,5 գ ստեարին լուծեք դիէթիլ եթերի մեջ (առանց տաքացման) և ավելացրեք 2 կաթիլ ֆենոլֆթալեինի 1% ալկոհոլային լուծույթ։ Այնուհետեւ կաթիլ առ կաթիլ ավելացնում են նատրիումի հիդրօքսիդի 10% լուծույթ։ Բոսորագույն գույնը, որը հայտնվում է սկզբում, անհետանում է, երբ թափահարում է:

Գրի՛ր նատրիումի հիդրօքսիդի հետ ստեարաթթվի ռեակցիայի հավասարումը։ (Ստեարինը ստեարիկ և պալմիտիկ թթուների խառնուրդ է):

C 17 H 35 COOH + NaOH → C 17 H 35 COONa + H 2 O

նատրիումի ստեարատ

Կրկնել փորձը՝ օգտագործելով 0,5 մլ օլեինաթթու

C 17 H 33 COOH + NaOH → C 17 H 33 COONa + H 2 O

նատրիումի օլեատ

Փորձ 13. Օլեինաթթվի և բրոմ ջրի և կալիումի պերմանգանատի լուծույթի հարաբերակցությունը:

Ա) Օլեինաթթվի արձագանքը բրոմ ջրի հետՓորձանոթի մեջ լցնում են 2 մլ ջուր և ավելացնում մոտ 0,5 գ օլեինաթթու։ Խառնուրդն ուժեղ թափահարում է։

բ) Օլեինաթթվի օքսիդացում կալիումի պերմանգանատով.Փորձանոթում դրվում է կալիումի պերմանգանատի 1 մլ 5%-անոց լուծույթ, նատրիումի կարբոնատի 10%-անոց լուծույթ և 0,5 մլ օլեինաթթու։ Խառնուրդն ակտիվորեն խառնվում է։ Ուշադրություն դարձրեք ռեակցիայի խառնուրդում տեղի ունեցող փոփոխություններին:

Փորձ 14. Բենզոաթթվի սուբլիմացիա:

Բենզոյան թթվի փոքր քանակությունների սուբլիմացիան իրականացվում է ճենապակյա գավաթում, որը փակված է կոնաձև ձագարի լայն ծայրով (տես նկ. 1), որի տրամագիծը մի փոքր փոքր է բաժակի տրամագծից։

Ձագարի վարդակն ամրացված է եռոտանի ոտքի մեջ և ամուր ծածկված բամբակով, և որպեսզի սուբլիմատը նորից չընկնի բաժակի մեջ, այն ծածկում են մի քանի անցքերով կլոր ֆիլտր թղթով։ Բենզոյան թթվի փոքր բյուրեղներով ճենապակյա բաժակը (t pl = 122,4 0 C; բարձրանում է t pl-ից ցածր) զգուշորեն դանդաղ տաքացվում է բոցավառ գազով փոքր այրիչի վրա (ասբեստի ցանցի վրա): Դուք կարող եք զովացնել վերին ձագարը՝ կիրառելով սառը ջրով թրջված ֆիլտրի թուղթ: Սուբլիմացիայի դադարեցումից հետո (15-20 րոպե հետո) սուբլիմատը խնամքով սպաթուլայի միջոցով տեղափոխվում է շշի մեջ:

Նշում.Աշխատանքն իրականացնելու համար բենզոաթթուն կարող է աղտոտվել ավազով։

Փորձանոթը, որի մեջ առաջացել է էմուլսիան, փակվում է ռեֆլյուքսային խցանով, տաքացվում է ջրային բաղնիքում, մինչև այն սկսի եռալ և թափահարել: Արդյո՞ք յուղի լուծելիությունը մեծանում է տաքացման հետ:

Փորձը կրկնվում է, բայց արևածաղկի ձեթի փոխարեն օրգանական լուծիչներով փորձանոթներին ավելացնում են փոքր քանակությամբ կենդանական ճարպ (խոզի, տավարի կամ գառան ճարպ):

բ) Ճարպի չհագեցվածության աստիճանի որոշումը բրոմի հետ ռեակցիայի միջոցովջուր. (Արհեստ!)Փորձանոթի մեջ լցնում են 0,5 մլ արևածաղկի ձեթ և 3 մլ բրոմաջուր։ Խողովակի բովանդակությունը ուժեղ թափահարում է: Ի՞նչ է պատահում բրոմային ջրի հետ:

V) Բուսական յուղի փոխազդեցությունը կալիումի ջրային լուծույթի հետպերմանգանատ (E.E. Wagner ռեակցիա):Փորձանոթի մեջ լցնում են մոտավորապես 0,5 մլ արևածաղկի ձեթ, 1 մլ 10% նատրիումի կարբոնատի լուծույթ և 1 մլ 2% կալիումի պերմանգանատի լուծույթ։ Ուժեղ թափահարեք փորձանոթի պարունակությունը: Կալիումի պերմանգանատի մանուշակագույն գույնը անհետանում է։

Բրոմի ջրի գունաթափումը և կալիումի պերմանգանատի ջրային լուծույթի հետ ռեակցիան օրգանական նյութի մոլեկուլում բազմակի կապի (չհագեցվածության) առկայության որակական ռեակցիա են։

է) Ճարպի սապոնացում նատրիումի հիդրօքսիդի ալկոհոլային լուծույթով 1,5 - 2 գ պինդ ճարպը դրվում է 50 - 100 մլ տարողությամբ կոնաձև կոլբայի մեջ և ավելացնում 6 մլ նատրիումի հիդրօքսիդի 15% ալկոհոլային լուծույթ։ Կոլբը փակվում է օդային հովացուցիչով խցանով, ռեակցիայի խառնուրդը խառնում են և կոլբը տաքացնում են ջրային բաղնիքում՝ թափահարելով 10-12 րոպե (լոգարանում ջրի ջերմաստիճանը մոտ 80 0 C է): Ռեակցիայի ավարտը որոշելու համար հիդրոլիզատի մի քանի կաթիլ լցնում են 2-3 մլ տաք թորած ջրի մեջ. եթե հիդրոլիզատն ամբողջությամբ լուծվում է, առանց ճարպի կաթիլներ բաց թողնելու, ապա ռեակցիան կարելի է համարել ավարտված։ Սապոնացման ավարտից հետո օճառն աղում են հիդրոլիզատից՝ ավելացնելով 6-7 մլ տաք հագեցած նատրիումի քլորիդի լուծույթ: Ազատ արձակված օճառը լողում է դեպի մակերես՝ լուծույթի մակերեսին շերտ կազմելով։ Նստելուց հետո խառնուրդը սառչում են սառը ջրով, և պնդացած օճառն առանձնացնում։

Գործընթացի քիմիան, օգտագործելով տրիստեարինը որպես օրինակ.

Փորձ 17.Օճառի և սինթետիկ լվացող միջոցների հատկությունների համեմատություն

Ա) Կապը ֆենոլֆթալեինի հետ.Մի փորձանոթի մեջ լցնել 2-3 մլ լվացքի օճառի 1%-անոց լուծույթ, իսկ մյուսի մեջ՝ նույնքան սինթետիկ լվացքի փոշու 1%-անոց լուծույթ։ Երկու փորձանոթներին ավելացրեք 2-3 կաթիլ ֆենոլֆթալեինի լուծույթ: Կարո՞ղ են այս լվացող միջոցները օգտագործել ալկալային զգայուն գործվածքները լվանալու համար:

բ) Կապը թթուների հետ.Փորձանոթներում օճառի և լվացքի փոշու լուծույթներին ավելացրեք մի քանի կաթիլ 10% թթվային լուծույթ (քլորիդ կամ սուլֆատ): Արդյո՞ք փրփուր է առաջանում թափահարելիս: Արդյո՞ք փորձարկված արտադրանքի մաքրման հատկությունները պահպանվում են թթվային միջավայրում:

C 17 H 35 COONa+HCl→C 17 H 35 COOH↓+NaCl

V) ՎերաբերմունքԴեպիկալցիումի քլորիդ.Փորձանոթներում օճառի և լվացքի փոշու լուծույթներին ավելացնել 0,5 մլ կալցիումի քլորիդի 10% լուծույթ։ Թափահարել փորձանոթների պարունակությունը: Արդյո՞ք սա փրփուր է ստեղծում: Կարո՞ղ են այս լվացող միջոցները օգտագործել կոշտ ջրի մեջ:

C 17 H 35 COONa + CaCl 2 → Ca (C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2 NaCl

Փորձ 18 . Գլյուկոզայի փոխազդեցությունը արգենտումի (I) օքսիդի ամոնիակային լուծույթի հետ (արծաթի հայելու ռեակցիա):

0,5 մլ արգենտումի(I) նիտրատի 1% լուծույթ, 1 մլ նատրիումի հիդրօքսիդի 10% լուծույթը լցնում են փորձանոթի մեջ և կաթիլ-կաթիլով ավելացնում ամոնիակի 5% լուծույթ, մինչև ստացվի արգենտումի(I) հիդրօքսիդի նստվածք։ լուծվում է. Այնուհետև ավելացրեք 1 մլ 1% գլյուկոզայի լուծույթ և փորձանոթի պարունակությունը տաքացրեք 5-10 րոպե ջրային բաղնիքում 70 0 - 80 0 C ջերմաստիճանում: Փորձանոթի պատերին մետաղական արծաթ է արտանետվում. հայելու ծածկույթ: Տաքացման ժամանակ փորձանոթները չպետք է թափահարվեն, հակառակ դեպքում մետաղական արծաթը չի արձակվի փորձանոթների պատերին, այլ մուգ նստվածքի տեսքով։ Լավ հայելի ստանալու համար նատրիումի հիդրօքսիդի 10% լուծույթը նախ եռացնում են փորձանոթներում, ապա ողողում թորած ջրով։

3 մլ 1% սախարոզայի լուծույթը լցնում են փորձանոթի մեջ և ավելացնում 1 մլ 10% ծծմբաթթվի լուծույթ։ Ստացված լուծույթը եփում են 5 րոպե, այնուհետև սառչում և չեզոքացնում են չոր նատրիումի բիկարբոնատով՝ խառնելով փոքր մասերում (զգույշ եղեք, հեղուկը փրփրում է արձակված ածխածնի օքսիդից (IY))։ Չեզոքացումից հետո (երբ CO 2-ի էվոլյուցիան դադարում է), ավելացվում է Fehling-ի ռեագենտի հավասար ծավալ, և հեղուկի վերին մասը տաքացվում է մինչև այն սկսի եռալ։

Արդյո՞ք ռեակցիայի խառնուրդի գույնը փոխվում է:

Մեկ այլ փորձանոթում տաքացնում են 1,5 մլ 1% սախարոզայի լուծույթի խառնուրդը՝ Fehling-ի ռեագենտի հավասար ծավալով: Համեմատվում են փորձի արդյունքները՝ սախարոզայի ռեակցիան Ֆելինգի ռեագենտի հետ հիդրոլիզից առաջ և հիդրոլիզից հետո։

C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

գլյուկոզա ֆրուկտոզա

Նշում. Դպրոցական լաբորատորիայում Ֆեհլինգի ռեագենտը կարող է փոխարինվել կուպրումի (ΙΙ) հիդրօքսիդով։

Փորձ 20. Ցելյուլոզայի հիդրոլիզ.

50-100 մլ տարողությամբ չոր կոնաձև կոլբայի մեջ դնել ֆիլտրի թղթի (ցելյուլոզա) շատ մանր կտրատած կտորներ և խոնավացնել դրանք խտացված սուլֆատաթթվով: Կոլբայի պարունակությունը մանրակրկիտ խառնել ապակե ձողով, մինչև թուղթն ամբողջությամբ քայքայվի և անգույն մածուցիկ լուծույթ ստացվի։ Դրանից հետո խառնելով (զգույշ) փոքր չափաբաժիններով դրան ավելացնում են 15–20 մլ ջուր, կոլբը միացնում են օդային ռեֆլյուքս կոնդենսատորին և ռեակցիայի խառնուրդը եռացնում են 20–30 րոպե՝ պարբերաբար խառնելով։ Հիդրոլիզի ավարտից հետո 2–3 մլ հեղուկ են լցնում, այն չեզոքացնում են չոր նատրիումի կարբոնատով, ավելացնելով այն փոքր չափաբաժիններով (հեղուկը փրփրում է), իսկ վերականգնող շաքարների առկայությունը հայտնաբերվում է Ֆեհլինգի ռեագենտի կամ կուպրի հետ ռեակցիայի միջոցով (ΙΙ)։ ) հիդրօքսիդ.

(C 6 H 10 O 5)n+nH 2 O→nC 6 H 12 O 6

Ցելյուլոզային գլյուկոզա

Փորձ 21. Գլյուկոզայի փոխազդեցությունը գավաթի (ΙΙ) հիդրօքսիդի հետ:

ա) 2 մլ 1% գլյուկոզայի լուծույթ և 1 մլ 10% նատրիումի հիդրօքսիդ դրվում է փորձանոթի մեջ. Ստացված խառնուրդին ավելացրեք 1-2 կաթիլ կուպրոմի (ΙΙ) սուլֆատի 5% լուծույթ և թափահարեք փորձանոթի պարունակությունը: Ի սկզբանե ձևավորված կուպրի (II) հիդրօքսիդի կապտավուն նստվածքն ակնթարթորեն լուծվում է, ինչի հետևանքով առաջանում է կափույրի (II) սախարատի կապույտ թափանցիկ լուծույթ: Գործընթացի քիմիա (պարզեցված).
բ) Փորձանոթի պարունակությունը տաքացնում են այրիչի կրակի վրա՝ փորձանոթը պահելով այնպես, որ լուծույթի միայն վերին մասը տաքացվի, իսկ ստորին մասը չտաքացվի (վերահսկելու համար): Երբ նրբորեն տաքացվում է մինչև եռալը, կապույտ լուծույթի տաքացված մասը դառնում է նարնջագույն-դեղին գույնի (I) հիդրօքսիդի ձևավորման պատճառով: Ավելի երկար տաքացման դեպքում կարող է ձևավորվել կուպրի(I)օքսիդի նստվածք:

Փորձ 22.Սախարոզայի փոխազդեցությունը մետաղների հիդրօքսիդների հետ: Ա) Արձագանք կուպրումի (ΙΙ) հիդրօքսիդի հետ ալկալային միջավայրում:Փորձանոթի մեջ խառնել 1,5 մլ 1% սախարոզայի լուծույթը և 1,5 մլ 10% նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթը։ Այնուհետև կաթիլ-կաթիլային ավելացնում են կուպրումի (ΙΙ) սուլֆատի 5% լուծույթ։ Ի սկզբանե ձևավորված գունատ կապույտ նստվածքը կուպրումի (ΙΙ) հիդրօքսիդի թափահարման ժամանակ լուծվում է, և լուծույթը ձեռք է բերում կապտամանուշակագույն երանգ՝ բարդ սաքարի (ΙΙ) սախարատի ձևավորման պատճառով։

բ) Կալցիումի սախարատի ստացում.Փոքր բաժակի մեջ (25 - 50 մլ), լցնել 5-7 մլ 20% սախարոզայի լուծույթ և խառնելով կաթիլ առ կաթիլ ավելացնել թարմ կրաքարի կաթը: Կալցիումի հիդրօքսիդը լուծվում է սախարոզայի լուծույթում։ Սախարոզայի լուծվող կալցիումի սախարատներ արտադրելու ունակությունը օգտագործվում է արդյունաբերության մեջ՝ շաքարավազը շաքարի ճակնդեղից մեկուսացնելիս մաքրելու համար: V) Հատուկ գունային ռեակցիաներ.Երկու փորձանոթի մեջ լցնում են 2-5 մլ 10% սախարոզայի լուծույթ և 1 մլ 5% նատրիումի հիդրօքսիդ լուծույթ։ Հետո մի քանի կաթիլ ավելացրեք մեկ փորձանոթի մեջ 5- կոբալտի (ΙΙ) սուլֆատի տոկոսային լուծույթ, մյուսում՝ մի քանի կաթիլ 5- նիկելի (ΙΙ) սուլֆատի տոկոսային լուծույթ: Կոբալտի աղով փորձանոթում հայտնվում է մանուշակագույն գույն, իսկ նիկելի աղով փորձանոթում հայտնվում է կանաչ գույն, Փորձ 23: Օսլայի փոխազդեցությունը յոդի հետ. 1 մլ օսլայի մածուկի 1%-անոց լուծույթը լցնում են փորձանոթի մեջ, այնուհետև ավելացնում են ջրով շատ նոսրացված կալիումի յոդիդում մի քանի կաթիլ յոդ։ Փորձանոթի պարունակությունը կապույտ է դառնում: Ստացված մուգ կապույտ հեղուկը տաքացվում է մինչև եռալ։ Գույնը անհետանում է, բայց սառչելուց հետո կրկին հայտնվում է: Օսլան տարասեռ միացություն է։ Այն իրենից ներկայացնում է երկու պոլիսախարիդների խառնուրդ՝ ամիլոզա (20%) և ամիլոպեկտին (80%)։ Ամիլոզը լուծելի է տաք ջրում և յոդի հետ տալիս կապույտ գույն։ Ամիլոզը բաղկացած է գլյուկոզայի մնացորդների գրեթե չճյուղավորված շղթաներից՝ պտուտակով կամ խխունջ կառուցվածքով (մոտավորապես 6 գլյուկոզայի մնացորդ յուրաքանչյուր պտուտակին)։ Խխունջի ներսում մնում է մոտ 5 մկմ տրամագծով ազատ ալիք, որի մեջ ներկառուցված են յոդի մոլեկուլները՝ ձևավորելով գունավոր կոմպլեքսներ։ Երբ ջեռուցվում է, այդ համալիրները ոչնչացվում են: Ամիլոպեկտինը տաք ջրի մեջ չի լուծվում և ուռչում է դրա մեջ՝ ձևավորելով օսլայի մածուկ։ Այն բաղկացած է գլյուկոզայի մնացորդների ճյուղավորված շղթաներից։ Յոդով ամիլոպեկտինը կողային շղթաների մակերեսին յոդի մոլեկուլների կլանման շնորհիվ տալիս է կարմրավուն երանգ։ Փորձ 24.Օսլայի հիդրոլիզ. Ա) Օսլայի թթվային հիդրոլիզ. 20 - 25 մլ 1% օսլայի մածուկ և 3 - 5 մլ 10% սուլֆատաթթվի լուծույթ լցնում են 50 մլ կոնաձև կոլբայի մեջ։ 1 մլ յոդի շատ նոսր լուծույթ կալիումի յոդիդում (բաց դեղին) լցնում են 7 - 8 փորձանոթների մեջ, փորձանոթները դրվում են տակդիրի մեջ։ Փորձարկման համար պատրաստված օսլայի լուծույթի 1-3 կաթիլ ավելացրեք առաջին փորձանոթի մեջ: Ստացված գույնը նշվում է. Այնուհետև կոլբը ջեռուցվում է ասբեստի ցանցի վրա փոքր այրիչի բոցով: Եռման սկսվելուց 30 վայրկյան հետո պիպետտով վերցվում է լուծույթի երկրորդ նմուշը, որը յոդի լուծույթով ավելացնում են երկրորդ փորձանոթի մեջ և թափահարելուց հետո նշում են լուծույթի գույնը։ Այնուհետև լուծույթի նմուշները վերցվում են յուրաքանչյուր 30 վայրկյանը մեկ և ավելացվում յոդի լուծույթով հետագա փորձանոթներին: Ուշադրություն դարձրեք լուծույթների գույնի աստիճանական փոփոխությանը յոդի հետ ռեակցիայի ժամանակ: Գույնի փոփոխությունը տեղի է ունենում հետևյալ հաջորդականությամբ, տես աղյուսակ.

Այն բանից հետո, երբ ռեակցիայի խառնուրդը դադարում է յոդի հետ գույն տալուց, խառնուրդը եփում են ևս 2-3 րոպե, որից հետո այն սառչում և չեզոքացնում են նատրիումի հիդրօքսիդի 10 տոկոս լուծույթով՝ կաթիլ առ կաթիլ ավելացնելով, մինչև միջավայրը դառնա ալկալային ( ֆենոլֆթալեինի ցուցիչ թղթի վրա վարդագույն գույնի տեսք): Ալկալային լուծույթի մի մասը լցնում են փորձանոթի մեջ, խառնում հավասար ծավալով Fehling-ի ռեագենտի կամ կուպրոմի (ΙΙ) հիդրօքսիդի թարմ պատրաստված կախույթի հետ և հեղուկի վերին մասը տաքացնում են մինչև այն սկսի եռալ։

(

Լուծելի

Դեքստրիններ

C 6 H 10 O 5)n (C 6 H 10 O 5)x (C 6 H 10 O 5)y

մալտոզա

n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6

բ) Օսլայի ֆերմենտային հիդրոլիզ.

Սեւ հացի մի փոքրիկ կտոր լավ ծամեք և դրեք փորձանոթի մեջ։ Դրա մեջ ավելացրեք մի քանի կաթիլ կծու (II) սուլֆատի 5 տոկոսանոց լուծույթ և 05-1 մլ նատրիումի հիդրօքսիդի 10 տոկոս լուծույթ: Փորձանոթն իր պարունակությամբ տաքացվում է։ 3. Ազոտ պարունակող օրգանական նյութերի արտադրության և հատկությունների ուսումնասիրության ցուցադրական փորձերի տեխնիկա և մեթոդիկա:

Սարքավորումներ՝ բաժակներ, ապակյա ձողեր, փորձանոթներ, Wurtz-ի կոլբ, գցման ձագար, բաժակ, ապակե գազի ելքի խողովակներ, միացնող ռետինե խողովակներ, բեկոր:

Ռեակտիվներ՝ անիլին, մեթիլամին, լակմուսի և ֆենոլֆթալեինի լուծույթներ, խտացված քլորիդ թթու, նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթ (10%), սպիտակեցնող լուծույթ, խտացված սուլֆատաթթու, խտացված նիտրատ թթու, ձվի սպիտակուց, պղնձի սուլֆատի լուծույթ, սալորի (ΙΙ) ացետատ, ֆենոլի լուծույթ, ֆորմալին.

Փորձ 1. Մեթիլամինի պատրաստում. 100-150 մլ ծավալով Wurtz կոլբայի մեջ ավելացնել 5-7 գ մեթիլամինի քլորիդ և փակել այն խցանով, որի մեջ տեղադրված է կաթիլային ձագար: Գազի ելքի խողովակը ռետինե խողովակով միացրեք ապակե ծայրին և իջեցրեք մի բաժակ ջրի մեջ: Ձագարից կաթիլ-կաթիլ ավելացրեք կալիումի հիդրօքսիդի լուծույթ (50%): Զգուշորեն տաքացրեք խառնուրդը կոլբայի մեջ։ Աղը քայքայվում է, և մեթիլամինը դուրս է գալիս, որը հեշտությամբ ճանաչվում է իր բնորոշ հոտով, որը հիշեցնում է ամոնիակի հոտը։ Մեթիլամինը հավաքվում է բաժակի հատակին ջրի շերտի տակ՝ + Cl - +KOH → H 3 C – NH 2 +KCl + H 2 O

Փորձ 2.Մեթիլամինի այրումը. Մեթիլամինը օդում այրվում է անգույն բոցով: Նախորդ փորձի մեջ նկարագրված սարքի գազի ելքի խողովակի անցքին կիրառեք վառվող բեկոր և դիտեք մեթիլամինի այրումը. 4H 3 C – NH 2 +9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O+2N 2:

Փորձ 3. Մեթիլամինի կապը ցուցիչների հետ. Ստացված մեթիլամինը անցկացրեք ջրով լցված փորձանոթի մեջ և ցուցիչներից մեկը։ Լակմուսը դառնում է կապույտ, իսկ ֆենոլֆթալեինը դառնում է բոսորագույն՝ H 3 C – NH 2 + H – OH → OH Սա ցույց է տալիս մեթիլամինի հիմնական հատկությունները:

Փորձ 4.Մեթիլամինի միջոցով աղերի առաջացում. ա) Խտացված քլորիդ թթվով թրջված ապակե ձողը բերվում է փորձանոթի բացվածքի մոտ, որից արտազատվում է մեթիլամին գազը. Գավազանը պատված է մշուշով։

H 3 C – NH 2 +HCl → + Cl -

բ) 1 - 2 մլ լցնում են երկու փորձանոթի մեջ՝ մեկի մեջ՝ երկաթի (III) քլորիդի 3% լուծույթ, մյուսի մեջ՝ 5% սուլֆատի լուծույթ։ Մեթիլամին գազը փոխանցվում է յուրաքանչյուր փորձանոթի մեջ: Ֆերումի (III) քլորիդի լուծույթով փորձանոթում նստում է շագանակագույն նստվածք, իսկ սափորի (III) սուլֆատի լուծույթով փորձանոթում սկզբում ձևավորվող կապույտ նստվածքը լուծվում է՝ առաջացնելով վառ կապույտ գույնի բարդ աղ։ . Գործընթացների քիմիա.

3 + OH - + FeCl 3 → Fe (OH) ↓ + 3 + Cl -

2 + OH - +CuSO 4 →Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -

4 + OH - + Cu(OH) 2 →(OH) 2 +4H 2 O

Փորձ 5. Անիլինի արձագանքը քլորիդ թթվի հետ. Փորձանոթի մեջ 5 մլ անիլին ավելացրեք նույն քանակությամբ խտացված քլորիդ թթու: Փորձանոթը սառեցրեք սառը ջրով։ Առաջանում է անիլին ջրածնի քլորիդի նստվածք։ Մի քիչ ջուր ավելացրեք փորձանոթի մեջ՝ պինդ ջրածնի քլորիդ անիլինով: Խառնելուց հետո անիլին ջրածնի քլորիդը լուծվում է ջրի մեջ։

C 6 H 5 – NH 2 + HCl → Cl - Փորձ 6. Անիլինի փոխազդեցությունը բրոմ ջրի հետ: 5 մլ ջրին ավելացրեք 2-3 կաթիլ անիլին և զանգվածը ուժեղ թափահարեք։ Ստացված էմուլսիային կաթիլ առ կաթիլ ավելացրեք բրոմ ջուր։ Խառնուրդը գունաթափվում է, և առաջանում է տրիբրոմոանիլինի սպիտակ նստվածք:

Փորձ 7. Գործվածքի ներկում անիլինային ներկով։ Բուրդ ներկումԵվ մետաքս թթվային ներկերով. 0,1 գ մեթիլ նարնջը լուծել 50 մլ ջրի մեջ։ Լուծույթը լցնում են 2 բաժակի մեջ։ Դրանցից մեկին ավելացվում է 5 մլ 4N սուլֆատաթթվի լուծույթ։ Այնուհետեւ սպիտակ բրդյա (կամ մետաքսե) գործվածքի կտորները թաթախում են երկու բաժակների մեջ։ Հյուսվածքով լուծույթները եփում են 5 րոպե։ Այնուհետեւ կտորը հանում են, լվանում ջրով, քամում ու չորացնում օդում՝ կախված ապակե ձողերից։ Ուշադրություն դարձրեք գործվածքների կտորների գույնի ինտենսիվության տարբերությանը: Ինչպե՞ս է միջավայրի թթվայնությունը ազդում գործվածքների ներկման գործընթացի վրա:

Փորձ 8. Ամինաթթուների լուծույթներում ֆունկցիոնալ խմբերի առկայության ապացույց: ա) կարբոքսիլ խմբի հայտնաբերում. Նատրիումի հիդրօքսիդի 1 մլ 0,2 տոկոսանոց լուծույթին, որը վարդագույն գունավորված է ֆենոլֆթալեինով, կաթիլ-կաթիլ ավելացրեք ամինացետատաթթվի (գլիցին) 1 տոկոսանոց լուծույթ, մինչև խառնուրդը գունաթափվի. HOOC – CH 2 – NH 2 + NaOH → NaOOC – CH 2 – NH 2 + H 2 O բ) amino խմբի հայտնաբերում. 1 մլ 0,2 տոկոս քլորիդ թթվի լուծույթին, որը գունավոր է Կոնգոյի ցուցիչով կապույտ գույնով (թթվային միջավայր), կաթիլ առ կաթիլ ավելացրեք 1 տոկոս գլիցինի լուծույթ, մինչև խառնուրդի գույնը դառնա վարդագույն (չեզոք միջավայր).

HOOC – CH 2 – NH 2 +HCl → Cl –

Փորձ 9. Ամինաթթուների ազդեցությունը ցուցանիշների վրա. Փորձանոթին ավելացրեք 0,3 գ գլիցին և ավելացրեք 3 մլ ջուր։ Լուծույթը լցնել երեք փորձանոթների մեջ։ Առաջին փորձանոթին ավելացրեք 1-2 կաթիլ մեթիլ նարնջի, երկրորդին՝ նույնքան ֆենոլֆթալեինի լուծույթ, երրորդին՝ լակմուսի լուծույթ։ Ցուցանիշների գույնը չի փոխվում, ինչը բացատրվում է փոխադարձ չեզոքացված թթվային (-COOH) և հիմնային (-NH 2) խմբերի գլիկինի մոլեկուլում առկայությամբ։

Փորձ 10.Սպիտակուցային տեղումներ. ա) սպիտակուցային լուծույթով երկու փորձանոթների մեջ ավելացրեք պղնձի սուլֆատի և սալորի (ΙΙ) ացետատի կաթիլային լուծույթները: Ձևավորվում են ֆլոկուլատային նստվածքներ, որոնք լուծվում են աղի ավելցուկային լուծույթներում։

բ) սպիտակուցային լուծույթով երկու փորձանոթներում ավելացրեք ֆենոլի և ֆորմալինի լուծույթների հավասար ծավալներ: Դիտեք սպիտակուցի տեղումները: գ) Սպիտակուցի լուծույթը տաքացրեք այրիչի կրակի մեջ: Դիտեք լուծույթի պղտորությունը, որը պայմանավորված է սպիտակուցի մասնիկների մոտ հիդրացիոն թաղանթների ոչնչացմամբ և դրանց ավելացմամբ։

Փորձ 11. Սպիտակուցների գունային ռեակցիաները. ա) Xantoprotein ռեակցիա. 1 մլ սպիտակուցին ավելացրեք 5-6 կաթիլ խտացված նիտրատաթթու։ Տաքացնելիս լուծույթն ու նստվածքը դառնում են վառ դեղնավուն։ բ) Բիուրետի ռեակցիա. 1 - 2 մլ սպիտակուցային լուծույթին ավելացրեք նույն քանակությամբ նոսրացված պղնձի սուլֆատի լուծույթ: Հեղուկը դառնում է կարմիր-մանուշակագույն: Բիուրետային ռեակցիան հնարավորություն է տալիս հայտնաբերել պեպտիդային կապը սպիտակուցի մոլեկուլում: Քսանթոպրոտեինի ռեակցիան տեղի է ունենում միայն այն դեպքում, եթե սպիտակուցի մոլեկուլները պարունակում են անուշաբույր ամինաթթուների մնացորդներ (ֆենիլալանին, թիրոզին, տրիպտոֆան):

Փորձ 12.Ռեակցիաներ միզանյութի հետ. Ա) Միզանյութի լուծելիությունը ջրի մեջ:Տեղադրել փորձանոթի մեջ 0,5 գ բյուրեղային միզանյութ և աստիճանաբար ավելացնել ջուրը, մինչև միզանյութը լիովին լուծարվի: Ստացված լուծույթի մի կաթիլը կիրառվում է կարմիր և կապույտ լակմուսի թղթի վրա։ Ի՞նչ ռեակցիա (թթվային, չեզոք կամ ալկալային) ունի միզանյութի ջրային լուծույթը: Ջրային լուծույթում միզանյութը առաջանում է երկու տավտոմերային ձևերով.

բ) Ուրայի հիդրոլիզ.Ինչպես բոլոր թթվային ամիդները, միզանյութը հեշտությամբ հիդրոլիզվում է թթվային և ալկալային միջավայրերում: Փորձանոթի մեջ լցնել 1 մլ 20% միզանյութի լուծույթ և ավելացնել 2 մլ թափանցիկ բարիտ ջուր։ Լուծույթը եռացնում են այնքան ժամանակ, մինչև փորձանոթում բարիումի կարբոնատի նստվածք հայտնվի։ Փորձանոթից արձակված ամոնիակը հայտնաբերվում է թաց լակմուսի թղթի կապույտությամբ:

H 2 N – C – NH 2 +2H 2 O→2NH 3 +[HO – C – OH]→CO 2

→H 2 O

Ba(OH) 2 + CO 2 → BaCO 3 ↓+ H 2 O

գ) բիուրետի ձևավորում.Տաքացվում է չոր փորձանոթում 0,2 գ միզանյութ: Սկզբում միզանյութը հալվում է (133 C-ում), այնուհետև հետագա տաքացումով քայքայվում է՝ ազատելով ամոնիակ։ Ամոնիակը կարելի է հայտնաբերել հոտով (զգույշ!)և թաց կարմիր լակմուսի թղթի կապույտությամբ բերված փորձանոթի բացվածքին։ Որոշ ժամանակ անց փորձանոթում հալոցքը ամրանում է, չնայած շարունակվող տաքացմանը.

Հովացրեք փորձանոթը և ավելացրեք 1-2 հատ մլ ջուր և մարմանդ կրակի տակ լուծիր բիուրետը։ Հալվածքը, բացի բիուրետից, պարունակում է որոշակի քանակությամբ ցիանուրաթթու, որը քիչ է լուծվում ջրում, ուստի լուծույթը ստացվում է պղտոր։ Երբ նստվածքը նստում է, բիուրետի լուծույթը լցնում ենք մեկ այլ փորձանոթի մեջ, ավելացնում մի քանի կաթիլ նատրիումի հիդրօքսիդի 10%-անոց լուծույթ (լուծույթը դառնում է թափանցիկ) և 1-2 կաթիլ կծու (ΙΙ) սուլֆատի 1%-անոց լուծույթ։ Լուծումը դառնում է վարդագույն-մանուշակագույն: Գավաթի (ΙΙ) սուլֆատի ավելցուկը քողարկում է բնորոշ գունավորումը, ինչի հետևանքով լուծույթը դառնում է կապույտ, և, հետևաբար, պետք է խուսափել դրանից:

Փորձ 13.Օրգանական նյութերի ֆունկցիոնալ վերլուծություն. 1. Օրգանական միացությունների որակական տարրական վերլուծություն. Օրգանական միացություններում, ածխածնից բացի, ամենատարածված տարրերն են ջրածինը, թթվածինը, ազոտը, հալոգենները, ծծումբը, ֆոսֆորը: Սովորական որակական անալիտիկ մեթոդները կիրառելի չեն օրգանական միացությունների վերլուծության համար: Ածխածնի, ազոտի, ծծմբի և այլ տարրեր հայտնաբերելու համար օրգանական նյութերը քայքայվում են նատրիումի հետ միաձուլման արդյունքում, իսկ ուսումնասիրվող տարրերը վերածվում են անօրգանական միացությունների։ Օրինակ՝ ածխածինը վերածվում է ածխածնի (IU) օքսիդի, ջրածինը ջրի, ազոտը՝ նատրիումի ցիանիդ, ծծումբը՝ նատրիումի սուլֆիդի, հալոգենները՝ նատրիումի հալոգենիդների։ Հաջորդը, տարրերը հայտնաբերվում են անալիտիկ քիմիայի սովորական մեթոդների միջոցով:

1. Ածխածնի և ջրածնի հայտնաբերումը կուպրոմ(II) օքսիդ նյութի օքսիդացումով:

Օրգանական նյութերում ածխածնի և ջրածնի միաժամանակյա հայտնաբերման սարք.

1 – չոր փորձանոթ՝ սախարոզայի և կուպրոմի (II) օքսիդի խառնուրդով;

2 – փորձանոթ կրաքարի ջրով;

4 – անջուր կուպրում (ΙΙ) սուլֆատ:

Օրգանական նյութերի հայտնաբերման ամենատարածված, ունիվերսալ մեթոդը: ածխածինը և միևնույն ժամանակ ջրածինը հանդիսանում է կուպրոմի (II) օքսիդի օքսիդացում։ Այս դեպքում ածխածինը վերածվում է ածխածնի (IU) օքսիդի, իսկ ջրածինը ջրի։ Տեղադրեք 0.2 չոր փորձանոթի մեջ՝ գազի ելքի խողովակով (նկ. 2): - 0,3 գ սախարոզա և 1 - 2 գ կուպրի (II) օքսիդ փոշի: Փորձանոթի պարունակությունը մանրակրկիտ խառնվում է, խառնուրդը ծածկվում է վերևում կափարիչի (II) օքսիդի շերտով։ - մոտավորապես 1 գ բամբակյա բուրդ է դրվում փորձանոթի վերին մասում (խցանի տակ), որը լցվում է մի քիչ անջուր պղնձի (II) սուլֆատով։ Փորձանոթը փակվում է գազի ելքի խողովակով խցանով և ամրացվում է եռոտանի ոտքի մեջ՝ դեպի խցանը մի փոքր թեքված: Գազի ելքի խողովակի ազատ ծայրը իջեցնում եմ կրաքարի (կամ բարիտի) ջրով փորձանոթի մեջ, որպեսզի խողովակը գրեթե դիպչի հեղուկի մակերեսին: Սկզբում ամբողջ փորձանոթը տաքացվում է, ապա ռեակցիոն խառնուրդ պարունակող մասը ուժեղ տաքացվում է։ Ուշադրություն դարձրեք, թե ինչ է տեղի ունենում կրաքարի ջրի հետ: Ինչու՞ է գավաթի (ΙΙ) սուլֆատը փոխում գույնը:

Գործընթացների քիմիա՝ C 12 H 22 O 11 +24CuO→12CO 2 +11H 2 O+24Cu.

Ca(OH) 2 +CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

CuSO 4 +5H 2 O→CuSO 4 ∙ 5H 2 O

2. Beilstei նմուշվրա վրա հալոգեններ.Երբ օրգանական նյութը կալցինացվում է բաժակի (II) օքսիդով, տեղի է ունենում դրա օքսիդացում: Ածխածինը վերածվում է ածխածնի (ІУ) օքսիդի՝ ջրածնի - ջրի մեջ, և հալոգենները (բացի ֆտորից) ձևավորում են ցնդող հալոգենիդներ Cuprum-ի հետ, որոնք բոցը գունավորում են վառ կանաչ: Ռեակցիան շատ զգայուն է: Այնուամենայնիվ, պետք է նկատի ունենալ, որ բոցի որոշ այլ աղեր, օրինակ՝ ցիանիդներ, որոնք առաջացել են ազոտ պարունակող օրգանական միացությունների (ուրա, պիրիդինի ածանցյալներ, քինոլին և այլն) կալցինացման ժամանակ: Պղնձե մետաղալարը պահվում է խցանով, իսկ մյուս ծայրը (օղակը) թրծվում է այրիչի կրակի մեջ, մինչև բոցը դադարի գունավորվել, և մակերեսի վրա ձևավորվում է սև (II) օքսիդի ծածկույթ: Սառեցված օղակը խոնավացվում է քլորոֆորմով, որը լցվում է փորձանոթի մեջ և նորից մտցվում այրիչի կրակի մեջ: Նախ, բոցը դառնում է լուսավոր (ածխածինը այրվում է), ապա հայտնվում է ինտենսիվ կանաչ գույն: 2Cu+O 2 →2CuO

2CH – Cl 3 +5CuO→CuCl 2 +4CuCl+2CO 2 +H 2 O

Հսկիչ փորձը պետք է կատարվի քլորոֆորմի փոխարեն՝ օգտագործելով հալոգենազուրկ նյութ (բենզոլ, ջուր, սպիրտ): Մաքրելու համար մետաղալարը թրջում են քլորիդ թթվով և կալցինացնում։

II.Ֆունկցիոնալ խմբերի բացում. Նախնական անալիզների հիման վրա (ֆիզիկական հատկություններ, տարերային անալիզ) կարելի է մոտավորապես որոշել, թե որ դասին է պատկանում ուսումնասիրվող տվյալ նյութը։ Այս ենթադրությունները հաստատվում են ֆունկցիոնալ խմբերի որակական պատասխաններով:

1. Բազմաթիվ ածխածնային կապերի որակական ռեակցիաներ:ա) բրոմի ավելացում. Կրկնակի և եռակի կապեր պարունակող ածխաջրածինները հեշտությամբ ավելացնում են բրոմ.

Նյութի 0,1 գ (կամ 0,1 մլ) լուծույթին 2-3 մլ ածխածնի տետրաքլորիդում կամ քլորոֆորմում կաթիլաբար ավելացնում են նույն լուծիչում բրոմի 5% լուծույթը թափահարելով: Բրոմի գույնի ակնթարթորեն անհետացումը ցույց է տալիս նյութի մեջ բազմակի կապի առկայությունը: Բայց բրոմի լուծույթը գունաթափվում է նաև շարժական Ջրածին պարունակող միացությունների պատճառով (ֆենոլներ, արոմատիկ ամիններ, երրորդային ածխաջրածիններ)։ Այնուամենայնիվ, փոխարինման ռեակցիա է տեղի ունենում ջրածնի բրոմիդի արտազատմամբ, որի առկայությունը հեշտությամբ կարելի է հայտնաբերել թաց կապույտ լակմուսի կամ Կոնգոյի թղթի միջոցով։ բ) Փորձարկում կալիումի պերմանգանատով. Թույլ ալկալային միջավայրում, կալիումի պերմանգանատի ազդեցությամբ, նյութը օքսիդանում է բազմակի կապի ճեղքումով, լուծույթը գունաթափվում և առաջանում է MnO 2-ի ճկուն նստվածք։ - մանգանի (IU) օքսիդ. Ջրի կամ ացետոնի մեջ լուծված 0,1 գ (կամ 0,1 մլ) նյութին կաթիլ-թափելով ավելացրեք կալիումի պերմանգանատի 1% լուծույթ։ Բոսորագույն-մանուշակագույն գույնը արագ անհետանում է, և MnO 2-ի շագանակագույն նստվածք է առաջանում: Այնուամենայնիվ, կալիումի պերմանգանատը օքսիդացնում է այլ դասերի նյութեր՝ ալդեհիդներ, պոլիհիդրային սպիրտներ, անուշաբույր ամիններ։ Այս դեպքում լուծույթները նույնպես գունաթափվում են, բայց օքսիդացումն ընդհանուր առմամբ շատ ավելի դանդաղ է ընթանում։

2. Արոմատիկ համակարգերի հայտնաբերում.Անուշաբույր միացությունները, ի տարբերություն ալիֆատիկ միացությունների, հեշտությամբ կարող են ենթարկվել փոխարինման ռեակցիաների՝ հաճախ առաջացնելով գունավոր միացություններ։ Որպես կանոն, դրա համար օգտագործվում են նիտրացման և ալկիլացման ռեակցիաներ: Արոմատիկ միացությունների նիտրացում. («Զգույշ, ձգում!,)Նիտրացումը իրականացվում է ազոտական ​​թթուով կամ նիտրացնող խառնուրդով.

R – H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O

0,1 գ (կամ 0,1 մլ) նյութը դրվում է փորձանոթի մեջ և շարունակական թափահարմամբ աստիճանաբար ավելացվում է 3 մլ նիտրացնող խառնուրդ (1 բաժին խտացված նիտրատաթթու և 1 մաս խտացված սուլֆատաթթու): Փորձանոթը փակվում է երկար ապակյա խողովակով խցանով, որը ծառայում է որպես ռեֆլյուքս կոնդենսատոր և ջեռուցվում է ջրային բաղնիքում։ 5 րոպե 50 0 C ջերմաստիճանում: Խառնուրդը լցնում են բաժակի մեջ 10 գ մանրացված սառույցով: Եթե ​​դա հանգեցնում է պինդ արտադրանքի կամ յուղի տեղումների, որոնք չեն լուծվում ջրում և տարբերվում են սկզբնական նյութից, ապա կարելի է ենթադրել արոմատիկ համակարգի առկայությունը։ 3. Ալկոհոլների որակական ռեակցիաները.Սպիրտները վերլուծելիս օգտագործվում են ինչպես շարժական ջրածնի հիդրօքսիլ խմբում, այնպես էլ ամբողջ հիդրօքսիլ խմբի փոխարինման ռեակցիաները։ ա) ռեակցիա նատրիումի մետաղի հետ. Ալկոհոլները հեշտությամբ փոխազդում են նատրիումի հետ՝ առաջացնելով ալկոհոլային նյութեր, որոնք լուծելի են ալկոհոլի մեջ.

2 R – OH + 2 Na → 2 RONa + H 2

Փորձանոթի մեջ դրվում է 0,2 - 0,3 մլ անջուր փորձնական նյութ և զգուշորեն ավելացվում է կորեկի հատիկի չափ մետաղական նատրիումի փոքր կտոր։ Նատրիումի լուծարման ժամանակ գազի արտազատումը ցույց է տալիս ակտիվ ջրածնի առկայությունը: (Սակայն այս ռեակցիան կարող է տրվել նաև թթուների և CH-թթուների միջոցով): Երկ, եռահիդրիկ և բազմահիդրիկ սպիրտներում, ի տարբերություն միահիդրային սպիրտների, նոր պատրաստված սկուպի (II) հիդրօքսիդը լուծվում է համապատասխան ածանցյալների (գլիկոլատներ, գլիցերատներ) բարդ աղերի մուգ կապույտ լուծույթով։ Մի քանի կաթիլ լցնում են փորձանոթի մեջ (0.3 - 0.5 մլ) բաժակի (ΙΙ) սուլֆատի 3%-անոց լուծույթ, ապա 1 մլ նատրիումի հիդրօքսիդի 10%-անոց լուծույթ։ Տեղում է դոնդողանման կապույտ նստվածքը կուպրումի (ΙΙ) հիդրօքսիդի: Փորձարկման նյութի 0,1 գ ավելացումից հետո նստվածքի տարրալուծումը և լուծույթի գույնի մուգ կապույտի փոփոխությունը հաստատում են ածխածնի հարևան ատոմներում տեղակայված հիդրօքսիլ խմբերով բազմահիդրիկ սպիրտի առկայությունը:

4. Ֆենոլների որակական ռեակցիաները.ա) Ռեակցիան ֆերումի (III) քլորիդի հետ. Ֆենոլները ֆերումի (III) քլորիդով տալիս են ինտենսիվ գունավոր բարդ աղեր։ Սովորաբար հայտնվում է մուգ կապույտ կամ մանուշակագույն երանգավորում: Որոշ ֆենոլներ տալիս են կանաչ կամ կարմիր գույն, որն ավելի արտահայտված է ջրի և քլորոֆորմի մեջ և ավելի վատ՝ ալկոհոլի մեջ։ Փորձարկման նյութի մի քանի բյուրեղներ (կամ 1 - 2 կաթիլներ) տեղադրվում են 2 մլ ջրի կամ քլորոֆորմի մեջ փորձանոթի մեջ, այնուհետև թափահարելով ավելացնում են ֆերումի (III) քլորիդի 3 տոկոս լուծույթի 1-2 կաթիլ: Ֆենոլի առկայության դեպքում հայտնվում է ինտենսիվ մանուշակագույն կամ կապույտ գույն։ Ալիֆատիկ ֆենոլները՝ սպիրտում առկա ֆերումի (ΙΙΙ) քլորիդով ավելի վառ գույն են տալիս, քան ջրում, իսկ ֆենոլներին բնորոշ է արյան կարմիր գույնը։ բ) ռեակցիա բրոմաջրի հետ. Ֆենոլներ ազատ օրթո-Եվ զույգ- բենզոլային օղակի դիրքերը հեշտությամբ գունաթափում են բրոմային ջուրը, ինչը հանգեցնում է 2,4,6-տրիբրոմոֆենոլի նստվածքի:

Փորձարկվող նյութի փոքր քանակությունը թափահարում են 1 մլ ջրով, ապա կաթիլ-կաթիլային ավելացնում են բրոմաջուր։ Լուծումը դառնում է գունաթափված Եվսպիտակ նստվածքի տեղումներ.

5. Ալդեհիդների որակական ռեակցիաները.Ի տարբերություն կետոնների, բոլոր ալդեհիդները հեշտությամբ օքսիդանում են։ Ալդեհիդների, բայց ոչ կետոնների հայտնաբերումը հիմնված է այս հատկության վրա։ ա) Արծաթե հայելու արձագանքը. Բոլոր ալդեհիդները հեշտությամբ վերականգնվում են արգենտումի (I) օքսիդի ամոնիակային լուծույթով: Կետոնները չեն տալիս այս ռեակցիան.

Լավ լվացված փորձանոթում խառնել 1 մլ արծաթի նիտրատի լուծույթը 1 մլ նատրիումի հիդրօքսիդի նոսր լուծույթի հետ։ Արգենտի (I) հիդրօքսիդի նստվածքը լուծվում է 25% ամոնիակի լուծույթ ավելացնելով։ Ստացված լուծույթին ավելացվում է վերլուծված նյութի ալկոհոլային լուծույթի մի քանի կաթիլ: Փորձանոթը տեղադրվում է ջրային բաղնիքում և տաքացվում մինչև 50 0 - 60 0 C: Եթե փորձանոթի պատերին մետաղական արծաթի փայլուն ծածկույթ է արձակվում, դա ցույց է տալիս նմուշում ալդեհիդային խմբի առկայությունը: Հարկ է նշել, որ այս ռեակցիան կարող են տալ նաև հեշտությամբ օքսիդացող այլ միացություններ՝ բազմահիդրիկ ֆենոլներ, դիկետոններ, որոշ արոմատիկ ամիններ։ բ) Ռեակցիա ֆելինգային հեղուկի հետ. Ճարպային ալդեհիդները ունակ են երկվալենտ կուպրը վերածելու միավալենտի.

Փորձանոթը 0,05 գ նյութով և 3 մլ ֆելինգ հեղուկով տաքացնում են 3-5 րոպե եռացող ջրային բաղնիքում: Գավաթի (I) օքսիդի դեղին կամ կարմիր նստվածքի հայտնվելը հաստատում է ալդեհիդային խմբի առկայությունը։ բ. Թթուների որակական ռեակցիաները.ա) թթվայնության որոշում. Կարբոքսիլաթթուների ջրային-ալկոհոլային լուծույթները ցույց են տալիս թթվային ռեակցիա լակմուսի, Կոնգոյի կամ ունիվերսալ ցուցիչի նկատմամբ։ Փորձարկվող նյութի ջրային-ալկոհոլային լուծույթի կաթիլը կիրառվում է կապույտ թաց լակմուսի, Կոնգոյի կամ ունիվերսալ ցուցիչ թղթի վրա: Թթվի առկայության դեպքում ցուցիչը փոխում է իր գույնը՝ լակմուսը դառնում է վարդագույն, Կոնգոյի կապույտ, իսկ ունիվերսալ ցուցիչը՝ կախված թթվայնությունից՝ դեղինից նարնջագույն։ Պետք է նկատի ունենալ, որ սուլֆոնաթթուները, նիտրոֆենոլները և Շարժական «թթվային» ջրածնով որոշ այլ միացություններ, որոնք չեն պարունակում կարբոքսիլ խումբ, կարող են նաև փոխել ցուցիչի գույնը: բ) ռեակցիա նատրիումի բիկարբոնատի հետ. Երբ կարբոքսիլաթթուները փոխազդում են նատրիումի բիկարբոնատի հետ, արտազատվում է ածխածնի (IY) օքսիդ. 1 - 1,5 մլ նատրիումի բիկարբոնատի հագեցած լուծույթը լցնում են փորձանոթի մեջ և ավելացնում փորձարկման նյութի 0,1 - 0,2 մլ ջրային-ալկոհոլային լուծույթ։ . Ածխածնի (IY) օքսիդի փուչիկների արձակումը ցույց է տալիս թթվի առկայությունը:

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O

7. Ամինների որակական ռեակցիաները.Ամինները լուծվում են թթուներում: Շատ ամիններ (հատկապես ալիֆատիկ շարքը) ունեն բնորոշ հոտ (ծովատառեխ, ամոնիակ և այլն)։ Ամինների հիմքը.Ալիֆատիկ ամինները, որպես ամուր հիմքեր, կարող են փոխել այնպիսի ցուցիչների գույնը, ինչպիսիք են կարմիր լակմուսը, ֆենոլֆտալեինը և ունիվերսալ ցուցիչ թուղթը: Փորձարկվող նյութի ջրային լուծույթի կաթիլը կիրառվում է ցուցիչ թղթի վրա (լակմուս, ֆենոլֆթալեին, ունիվերսալ ցուցիչ թուղթ): Ցուցանիշի գույնի փոփոխությունը ցույց է տալիս ամինների առկայությունը: Կախված ամինի կառուցվածքից, նրա հիմնականությունը տատանվում է լայն տիրույթում: Հետեւաբար, ավելի լավ է օգտագործել ունիվերսալ ցուցիչ թուղթ: 8. Բազմաֆունկցիոնալ միացությունների որակական ռեակցիաները.Երկֆունկցիոնալ միացությունների (ածխաջրեր, ամինաթթուներ) բարձրորակ հայտնաբերման համար օգտագործեք վերը նկարագրված ռեակցիաների համալիրը:

Դասարան: 10

Ներկայացում դասի համար

Հետ առաջ

Ուշադրություն. Սլայդների նախադիտումները միայն տեղեկատվական նպատակներով են և կարող են չներկայացնել շնորհանդեսի բոլոր հատկանիշները: Եթե ​​դուք հետաքրքրված եք այս աշխատանքով, խնդրում ենք ներբեռնել ամբողջական տարբերակը:

1. Դասի նպատակը.ուսանողներին ծանոթացնել մեթանաթթվի ընդհանուր և հատուկ հատկություններին «Մանաթթվի քիմիա» խաչբառը լրացնելիս, այդ թվում՝ օրգանական նյութի բանաձևը հանելու խնդիրներ լուծելիս (տես. Հավելված 1 ) (սլայդներ 1-2).

2. Դասի տեսակը.նոր նյութ սովորելու դաս.

3. Սարքավորումներ:համակարգիչ, պրոյեկտոր, էկրան, քիմիական փորձի տեսանյութեր (մթնաթթվի օքսիդացում կալիումի պերմանգանատով և մրջնաթթվի տարրալուծում խտացված ծծմբաթթվի ազդեցությամբ), դասի ներկայացում, թերթիկներ ուսանողների համար (տես. Հավելված 2 ).

4. Դասի առաջընթաց

Մրջնաթթվի կառուցվածքն ուսումնասիրելիս ուսուցիչը հայտնում է, որ այս թթուն տարբերվում է հագեցած մոնոկարբոքսիլաթթուների հոմոլոգ շարքի մյուս անդամներից, քանի որ. կարբոքսիլ խումբը կապված է ոչ թե ածխաջրածնային ռադիկալին –R, այլ H ատոմին ( սլայդ 3). Ուսանողները գալիս են այն եզրակացության, որ մածուցիկ թթուն ցուցադրում է ինչպես կարբոքսիլաթթուների, այնպես էլ ալդեհիդների հատկությունները, այսինքն. է ալդեհիդ թթու (սլայդ 4).

Անվանակարգի ուսումնասիրությունն իրականացվում է խնդրի լուծման գործընթացում ( սլայդ 5): « Հագեցած միահիմն կարբոքսիլաթթվի աղերը կոչվում են ֆորմատներ։ Սահմանեք այս թթվի անվանումը (ըստ IUPAC անվանացանկի), եթե հայտնի է, որ այն պարունակում է 69,5% թթվածին« Խնդրի լուծումը գրատախտակին գրում է դասարանի աշակերտներից մեկը: Պատասխանը մրջյուն կամ մեթանթթու ( սլայդ 6).

Այնուհետև ուսուցիչը ուսանողներին ասում է ( սլայդ 7), այդ մրջնաթթուն հայտնաբերվում է խայթող թրթուրների և մեղուների սուր սեկրեցներում, եղինջների, սոճու ասեղների, որոշ մրգերի, կենդանիների քրտինքի և մեզի և թթվային սեկրեցների մեջ։ մրջյուններ, որտեղ այն հայտնաբերվել է 1794 թվականին գերմանացի քիմիկոս Մարգրաֆ Անդրեաս-Զիգիզմունդի կողմից ( սլայդ 8).

Մրջնաթթվի ֆիզիկական հատկություններն ուսումնասիրելիս ուսուցիչը զեկուցում է, որ այն անգույն, կծու հեղուկ է, սուր հոտով և սուր համով, ջրին մոտ եռման և հալման կետերով (եռման = 100,7 o C, հալման = 8,4 o C): Ինչպես ջուրը, այն ձևավորում է ջրածնային կապեր, հետևաբար հեղուկ և պինդ վիճակում ձևավորում է գծային և ցիկլային ասոցիացիաներ ( սլայդ 9), խառնվում է ջրի հետ ցանկացած համամասնությամբ («նման լուծվում է նմանությամբ»): Այնուհետև ուսանողներից մեկին խնդրում են լուծել խնդիրը գրատախտակի մոտ. Հայտնի է, որ մրջնաթթվի ազոտի գոլորշիների խտությունը 3,29 է։ Ուստի կարելի է պնդել, որ գազային վիճակում մածուցիկ թթուն գոյություն ունի ձևով...» Խնդիրը լուծելիս ուսանողները գալիս են այն եզրակացության, որ գազային վիճակում մակաթթուն գոյություն ունի ձևով. դիմերներ- ցիկլային գործընկերներ ( սլայդ 10).

Մրջնաթթվի պատրաստում ( սլայդ 11-12) մենք ուսումնասիրում ենք հետևյալ օրինակներով.

1. Մեթանի օքսիդացում կատալիզատորի վրա.

2. Հիդրոցյանաթթվի հիդրոլիզ (այստեղ ուսանողներին պետք է հիշեցնել, որ ածխածնի ատոմը չի կարող միաժամանակ ունենալ երկու հիդրօքսիլ խմբերից ավելի. ջրազրկումը տեղի է ունենում կարբոքսիլ խմբի ձևավորմամբ).

3. Կալիումի հիդրիդի փոխազդեցությունը ածխածնի օքսիդի հետ (IV).

4. Օքսալաթթվի ջերմային տարրալուծումը գլիցերինի առկայության դեպքում.

5. Ածխածնի օքսիդի փոխազդեցությունը ալկալիների հետ.

6. Մրջնաթթվի արտադրության ամենաեկամտաբեր միջոցը (տնտեսական ծախսերի տեսանկյունից՝ առանց թափոնների գործընթաց) ածխածնի օքսիդից և հագեցված միահիդրային սպիրտից մնաթթվի էսթեր ստանալը (որին հաջորդում է թթվային հիդրոլիզը).

Քանի որ մոխրաթթվի ստացման վերջին մեթոդը ամենահեռանկարայինն է, այնուհետև ուսանողներին առաջարկվում է գրատախտակում լուծել հետևյալ խնդիրը. սլայդ 12): «Սահմանել ալկոհոլի բանաձևը, որը բազմիցս օգտագործվում է (վերադառնալով ցիկլին) ածխածնի օքսիդի (II) հետ արձագանքելու համար, եթե հայտնի է, որ 30 գ եթերի այրումից առաջանում է 22,4 լիտր ածխաթթու գազ և 18 գ ջուր: Որոշեք այս ալկոհոլի անունը»:Խնդիրը լուծելու ընթացքում ուսանողները գալիս են այն եզրակացության, որ մածուցիկ թթվի սինթեզի համար օգտագործվում է. մեթիլալկոհոլ ( սլայդ 13).

Մարդու մարմնի վրա մրջնաթթվի ազդեցությունը ուսումնասիրելիս ( սլայդ 14) ուսուցիչը տեղեկացնում է ուսանողներին, որ մածուցիկ թթվի գոլորշիները գրգռում են վերին շնչուղիները և աչքերի լորձաթաղանթները, դրսևորում են գրգռիչ կամ քայքայիչ ազդեցություն՝ առաջացնելով քիմիական այրվածքներ (սլայդ 15). Այնուհետև դպրոցականներին խնդրում են լրատվամիջոցներում կամ տեղեկատու գրքերում գտնել եղինջի և մրջյունի խայթոցների հետևանքով առաջացած այրման զգացումը վերացնելու ուղիներ (ստուգվում է հաջորդ դասում):

Մենք սկսում ենք ուսումնասիրել մածուցիկ թթվի քիմիական հատկությունները ( սլայդ 16) O-H կապի ճեղքումով ռեակցիաներից (H ատոմի փոխարինում).

Նյութը համախմբելու համար առաջարկվում է լուծել հետևյալ խնդիրը ( սլայդ 18): « Երբ 4,6 գ մածուցիկ թթու փոխազդեց անհայտ հագեցած միահիդրային ալկոհոլի հետ, առաջացավ 5,92 գ էսթեր (օգտագործվում է որպես լուծիչ և հավելում ռոմի որոշ տեսակների համար՝ նրան բնորոշ բուրմունք տալու համար, որն օգտագործվում է B1, A, E վիտամինների արտադրության մեջ։ ). Որոշեք էսթերի բանաձևը, եթե հայտնի է, որ ռեակցիայի ելքը 80% է։ Անվանեք էսթերը՝ օգտագործելով IUPAC նոմենկլատուրան»:Խնդիրը լուծելիս տասներորդ դասարանցիները գալիս են այն եզրակացության, որ ստացված էսթերը - էթիլ ֆորմատ (սլայդ 19).

Ուսուցիչը հայտնում է ( սլայդ 20), որը փոխազդում է C-H կապի ճեղքման հետ (α-C ատոմում) մածուցիկ թթվի համար ոչ բնորոշ, որովհետեւ R=H. Իսկ C-C կապի ճեղքումով ռեակցիան (կարբոքսիլաթթուների աղերի դեկարբոքսիլացումը հանգեցնում է ալկանների առաջացմանը) հանգեցնում է ջրածնի արտադրությանը.

Որպես թթվային նվազեցման ռեակցիաների օրինակներ՝ մենք տալիս ենք փոխազդեցությունը ջրածնի և ուժեղ վերականգնող նյութի՝ հիդրյոդաթթվի հետ.

Ներածություն օքսիդացման ռեակցիաներին, որոնք ընթանում են ըստ սխեմայի ( սլայդ 21):

նպատակահարմար է իրականացնել առաջադրանքի ընթացքում ( սլայդ 22):

« Փոխկապակցեք ռեակտիվների բանաձևերը, ռեակցիայի պայմանները ռեակցիայի արտադրանքների հետ«(ուսուցիչը կարող է ցույց տալ առաջին հավասարումը որպես օրինակ, իսկ մնացածը առաջարկել ուսանողներին որպես տնային աշխատանք).

UNDC +	Ռեակտիվ, ռեակցիայի պայմաններ		Ապրանք 1		Ապրանք 2
	1)	Ag 2 O, NH 3, t o C	1)	CO	1)	–
	2)	Br 2 (լուծում)	2)	CO, H2O	2)	K2SO4, MnSO4
	3)	KMnO4, H 2 SO 4, t o C	3)	H2O	3)	Cu2Ov
	4)	Cl 2 (լուծույթ)	4)	CO2	4)	HCl
	5)	Cu(OH) 2 (թարմ), t o C	5)	CO 2, H 2 O	5)	Աղվ
	6)	Ir կամ Rh	6)	CO 2, H 2	6)	HBr
	7)	H2O2	7)	CO, H2	7)	H-C(O)OOH

Պատասխանները պետք է գրվեն որպես թվերի հաջորդականություն:

Պատասխանները:

1) 2) 3) 4) 5) 6) 7)

5 4 5 4 5 6 3

5 6 2 4 3 1 7

Հավասարումներ կազմելիս ուսանողները գալիս են այն եզրակացության, որ այս բոլոր ռեակցիաներում տեղի է ունենում այն օքսիդացումմածուցիկ թթու, քանի որ այն ուժեղ վերականգնող նյութ է ( սլայդ 23).

«Մաթթվի օգտագործումը» հարցի ուսումնասիրությունն իրականացվում է դիագրամին ծանոթանալու միջոցով ( սլայդ 24).

Ուսանողները պարզաբանում են բժշկության մեջ «մորիկ ալկոհոլի» օգտագործումը (կարող եք առցանց գնալ) և անվանել հիվանդությունը. ռևմատիզմ(սլայդ 25).

Եթե ​​ազատ ժամանակ կա, ուսուցիչը տեղեկացնում է ուսանողներին ( սլայդ 26) որ ավելի վաղ «մրջյունների սպիրտը» պատրաստվում էր մրջյուններին ալկոհոլի մեջ թրմելով։
Հաղորդվում է, որ մրջնաթթվի ընդհանուր համաշխարհային արտադրությունը վերջին տարիներին սկսել է աճել, քանի որ... Աշխարհի բոլոր երկրներում նկատվում է մեղուների մահացում տզերից (Վառոա). կրծելով մեղուների խիտինային ծածկույթը՝ նրանք ծծում են հեմոլիմֆը, և մեղուները սատկում են (մորթաթթուն արդյունավետ միջոց է այդ տզերի դեմ)։

5. Դասի ամփոփում

Դասի վերջում սովորողները ամփոփում են արդյունքները՝ գրատախտակի մոտ գնահատում են իրենց դասընկերների աշխատանքը, բացատրում, թե ինչ նոր ուսումնական նյութի (մաթթվի ընդհանուր և հատուկ հատկությունների) են ծանոթացել։

6. Գրականություն

1. Դերյաբինա Ն.Է.Օրգանական քիմիա. Գիրք 1. Ածխաջրածինները և դրանց միաֆունկցիոնալ ածանցյալները. Դասագիրք-տետր. – Մ.: IPO «Նիկիտսկու դարպասների մոտ», 2012 թ. – Էջ 154-165:
2. Կազեննովա Ն.Բ.Ուսանողների ուղեցույց օրգանական քիմիայի համար/Ավագ դպրոցի համար: – M.: Aquarium, 1997. – P. 155-156.
3. Լևիտինա Թ.Պ.Օրգանական քիմիայի ձեռնարկ. Դասագիրք. – Սանկտ Պետերբուրգ: «Paritet», 2002. – P. 283-284.
4. Քիմիայի դասախոս/Խմբ. Ա.Ս. Եգորովա. 14-րդ հրատ. – Rostov n/d: Phoenix, 2005. – P. 633-635.
5. Rutzitis G.E., Feldman F.G.Քիմիա 10. Օրգանական քիմիա Դասագիրք 10-րդ դասարանի համար. ավագ դպրոց. – M., 1992. – P. 110:
6. Չեռնոբելսկայա Գ.Մ.Քիմիա՝ դասագիրք. բժշկական նպաստ կրթություն հաստատություններ/ Գ.Մ. Չեռնոբելսկայա, Ի.Ն. Չերտկով.– M.: Bustard, 2005. – P.561-562.
7. Ատկինս Պ.Մոլեկուլներ՝ թարգմ. անգլերենից – M.: Mir, 1991. – P. 61-62:

Կառուցվածքային բանաձեւ

Ռուսական անուն

Նյութի լատիներեն անվանումը՝ ֆորմիկաթթու

թթու թթու ( սեռ.Թթվային թթու)

Համախառն բանաձև

CH2O2

Նյութի դեղաբանական խումբ Մանաթթու

Նոզոլոգիական դասակարգում (ICD-10)

CAS կոդը

64-18-6

Նյութի բնութագրերը Մրջնաթթու

Օրգանական թթու, pK a (20 °C) 3.75. խառնվում է ջրի, եթերի, մեթանոլի, էթանոլի հետ; ջրի հետ առաջացնում է ազեոտրոպ խառնուրդ (77,5%)։ Բժշկական պրակտիկայում այն ​​օգտագործվում է 1,4% ալկոհոլային լուծույթի (ֆորմիկ սպիրտ) տեսքով՝ թափանցիկ, անգույն հեղուկ՝ յուրահատուկ սուր հոտով։

Դեղագիտություն

դեղաբանական ազդեցություն- հակաբորբոքային, տեղային անզգայացնող, տեղային գրգռիչ, ուշադրությունը շեղող, բարելավում է հյուսվածքների նյութափոխանակությունը.

Առաջացնում է ռեֆլեքսային ռեակցիաներ, որոնք առաջանում են մաշկի և մկանային հյուսվածքի զգայուն նյարդային վերջավորությունների գրգռմամբ և ուղեկցվում են էնկեֆալինների և նեյրոպեպտիդների ձևավորման և արտազատման խթանմամբ, որոնք կարգավորում են ցավը և անոթային թափանցելիությունը: Խթանում է հիստամինի, կինինների և այլ կենսաբանական ակտիվ միացությունների ազատումը, որոնք լայնացնում են արյան անոթները, խթանում են իմունոլոգիական գործընթացները և ազդում արյան մակարդման վրա։

Օգտագործվում է սննդի արդյունաբերության մեջ որպես հաստատված սննդային հավելում E236:

Նյութի կիրառում Մաթնաթթու

Միոզիտ, ռևմատիկ ցավ, նեվրալգիա, ռադիկուլիտ:

Հակացուցումներ

Գերզգայունություն, դերմատիտ, էկզեմա, մաշկի ամբողջականության խախտում:

Նյութի կողմնակի ազդեցությունները Մրջնաթթու

Մաշկի տեղային գրգռում (կարմրություն, քոր, կլեպ):

Կառավարման ուղիները

Արտաքինից.

Նախազգուշական միջոցներ նյութի համար Մրջնաթթու

Անհրաժեշտ է խուսափել լորձաթաղանթների վրա քսելուց և կուլ տալուց:

Փոխազդեցություն այլ ակտիվ բաղադրիչների հետ

Առևտրային անվանումներ

Անուն	Vyshkowski Index®-ի արժեքը

1670 թվականին անգլիացի բուսաբան և կենդանաբան Ջոն Ռեյը (1627-1705) արտասովոր փորձ է անցկացրել։ Նա անոթի մեջ դրեց կարմիր անտառային մրջյունները, լցրեց ջրի մեջ, տաքացրեց այն եռման աստիճանի և տաք գոլորշու հոսք անցկացրեց նավի միջով։ Այս գործընթացը քիմիկոսների կողմից կոչվում է գոլորշու թորում և լայնորեն օգտագործվում է բազմաթիվ օրգանական միացությունների մեկուսացման և մաքրման համար: Գոլորշին խտացնելուց հետո Ռեյը ստացավ նոր քիմիական միացության ջրային լուծույթ։ Այն դրսևորվեց և, հետևաբար, կոչվեց մածուցիկ թթու (ժամանակակից անվանումը մեթան է): Մեթանի թթվի աղերի և եթերների անվանումները՝ ֆորմատներ, նույնպես կապված են մրջյունների հետ (լատիներեն formica - «մրջյուն»):

Հետագայում միջատաբանները՝ միջատների մասնագետները (հունարեն «entokon»-ից՝ «միջատ» և «logos»՝ «ուսուցում», «խոսք») պարզեցին, որ էգերը և աշխատող մրջյուններն իրենց որովայնում ունեն թունավոր գեղձեր, որոնք թթու են արտադրում: Անտառային մրջյունը ունի մոտավորապես 5 մգ: Թթուն ծառայում է որպես միջատների պաշտպանության և հարձակման զենք: Դժվար թե գտնվի մարդ, ով չի զգացել նրանց խայթոցները։ Սենսացիան շատ է հիշեցնում եղինջի այրվածքը, քանի որ մրջնաթթու պարունակվում է նաև այս բույսի ամենալավ մազերի մեջ: Մաշկի մեջ թափանցելիս դրանք կոտրվում են, և դրանց պարունակությունը ցավոտ այրվում է։

Մրջնաթթուն հանդիպում է նաև մեղվի թույնի, սոճու ասեղների, մետաքսի թրթուրների մեջ, իսկ քիչ քանակությամբ՝ տարբեր մրգերում, օրգաններում, հյուսվածքներում, կենդանիների ու մարդկանց սեկրեցներում։ 19-րդ դարում մկանաթթու (նատրիումի աղի տեսքով) ստացվել է արհեստականորեն՝ ածխածնի երկօքսիդի (II) ազդեցությամբ խոնավության վրա բարձր ջերմաստիճանում՝ NaOH + CO = HCOONa: Եվ հակառակը, խտացված մրջնաթթվի ազդեցությամբ այն քայքայվում է գազի արտազատմամբ՝ HCOOH = CO + H 2 O։ Այս ռեակցիան օգտագործվում է լաբորատորիայում՝ մաքուր ստանալու համար։ Երբ մրջնաթթվի նատրիումի աղը` նատրիումի ֆորմատը, ուժեղ տաքացվում է, տեղի է ունենում բոլորովին այլ ռեակցիա. թթվի երկու մոլեկուլների ածխածնի ատոմները կարծես խաչաձեւ կապակցված են և առաջանում է նատրիումի օքսալատ` օքսալաթթվի աղ. 2HCOONa = NaOOC-: COONa + H 2.

Մրջնաթթվի և մյուսների միջև կարևոր տարբերությունն այն է, որ այն, ինչպես և երկերեսանի Յանուսը, ունի և՛ թթվի, և՛ ածխածնի ատոմի հատկությունները, որոնք ալդեհիդային խմբի H-CO-ի մի մասն են կազմում: Հետևաբար, մրջնաթթուն նվազեցնում է արծաթը իր լուծույթներից. այն տալիս է «արծաթե հայելի» ռեակցիա, որը բնորոշ է ալդեհիդներին, բայց ոչ բնորոշ թթուներին: Մրջնաթթվի դեպքում այս ռեակցիան, որը նույնպես անսովոր է, ուղեկցվում է ածխածնի երկօքսիդի արտազատմամբ՝ օրգանական թթվի (մրջնաթթվի) անօրգանական թթվի (ածխածնի) օքսիդացման արդյունքում, որն անկայուն է և քայքայվում է՝ HCOOH + [O] = HO-CO-OH = CO 2 + H 2 O:

Մրջնաթթուն ամենապարզ և միևնույն ժամանակ ամենաուժեղ կարբոքսիլաթթուն է, այն տասն անգամ ավելի ուժեղ է, քան քացախաթթուն: Երբ գերմանացի քիմիկոս Յուստուս Լիբիգը առաջին անգամ ձեռք բերեց անջուր մածուցիկ թթու, պարզվեց, որ սա շատ վտանգավոր միացություն է։ Երբ այն շփվում է մաշկի հետ, այն ոչ միայն այրվում է, այլեւ բառացիորեն լուծում է այն՝ թողնելով դժվար բուժվող վերքեր։ Ինչպես հիշում է Լիբիգի համագործակից Կարլ Ֆոգտը (1817-1895), նա իր ձեռքին սպի ուներ իր ողջ կյանքի ընթացքում՝ Լիբիգի հետ համատեղ անցկացված «փորձի» արդյունք: Եվ դա զարմանալի չէ. ավելի ուշ պարզվեց, որ անջուր մրջնաթթուն նույնիսկ լուծում է նեյլոն, նեյլոն և այլ պոլիմերներ, որոնք չեն ընդունում այլ թթուների և ալկալիների նոսրացված լուծույթներ:

Մրջնաթթուն անսպասելի կիրառություն է գտել այսպես կոչված ծանր հեղուկների՝ ջրային լուծույթների արտադրության մեջ, որոնցում նույնիսկ քարերը չեն խորտակվում: Երկրաբաններին անհրաժեշտ են նման հեղուկներ՝ հանքանյութերը խտությամբ առանձնացնելու համար։ Մետաղը մրջնաթթվի 90% լուծույթում լուծելով՝ ստացվում է թալիումի ֆորմատ HCOOTl։ Այս պինդ աղը կարող է խտությամբ ռեկորդ չունենալ, սակայն այն առանձնանում է բացառիկ բարձր լուծելիությամբ. 0,5 կգ (!) թալիումի ֆորմատը կարող է լուծվել 100 գ ջրի մեջ սենյակային ջերմաստիճանում։ Հագեցած ջրային լուծույթի համար խտությունը տատանվում է 3,40 գ/սմ 3-ից (20 o C-ում) մինչև 4,76 գ/սմ 3 (90 o C-ում): Էլ ավելի մեծ խտություն ունի թալիումի ֆորմատի և թալիումի մալոնատի խառնուրդի լուծույթը՝ մալոնաթթվի CH 2 (COOTl) 2 աղը։

Երբ դրանք լուծվում են (1:1 հարաբերակցությամբ) նվազագույն քանակությամբ ջրի մեջ, առաջանում է յուրահատուկ խտությամբ հեղուկ՝ 4,324 գ/սմ 3 20 o C-ում, իսկ 95 o C-ում լուծույթի խտությունը: կարող է ավելացվել մինչև 5.0 գ/սմ 3: Նման լուծույթում լողում են բարիտը (ծանր սպար), քվարցը, կորունդը, մալաքիտը և նույնիսկ գրանիտը:

Մրջնաթթուն ունի ուժեղ մանրէասպան հատկություն։ Ուստի նրա ջրային լուծույթներն օգտագործվում են որպես սննդի կոնսերվանտ, իսկ զույգերով ախտահանում են սննդի տարաները (այդ թվում՝ գինու տակառները) և ոչնչացնում մեղվի տզերը։ Բժշկության մեջ քսման համար օգտագործվում է մածուցիկ թթվի թույլ ջրային-ալկոհոլային լուծույթը (թթու սպիրտ)։