Бензолыг хүчиллэг орчинд калийн перманганатаар исэлдүүлэх. Ханаагүй нүүрсустөрөгч. Алкинууд. Ацетиленийг мөнгөний ислийн аммиакийн уусмалаар хийх урвал

18. Редокс урвал (үргэлжлэл 2)

18.9. Органик бодис агуулсан OVR

OVR-д органик бодисОрганик бус бодисын хувьд органик бодисууд нь ихэвчлэн бууруулагч бодисууд байдаг. Тиймээс органик бодис илүүдэл хүчилтөрөгчөөр шатах үед энэ нь үргэлж үүсдэг нүүрстөрөгчийн давхар исэлболон ус. Идэвхгүй исэлдүүлэгч бодис хэрэглэх үед урвал нь илүү төвөгтэй байдаг. Энэ хэсэгт зөвхөн органик бодисын хамгийн чухал ангиллын төлөөлөгчдийн зарим органик бус исэлдүүлэгч бодисуудтай хийсэн урвалын талаар авч үзэх болно.

Алкенууд. Бага зэргийн исэлдэлтийн үед алкенууд нь гликол (хоёр атомт спирт) болж хувирдаг. Эдгээр урвалын бууруулагч атомууд нь давхар бондоор холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомууд юм.

Калийн перманганатын уусмалтай урвал нь төвийг сахисан эсвэл бага зэрэг шүлтлэг орчинд дараах байдлаар явагдана.

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (хөргөх)

Илүү хүнд нөхцөлд исэлдэлт нь давхар бонд дахь нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээ тасарч, хоёр хүчил (хүчтэй шүлтлэг орчинд - хоёр давс) эсвэл хүчил ба нүүрстөрөгчийн давхар исэл (хүчтэй шүлтлэг орчинд - давс ба нүүрстөрөгчийн давхар исэл) үүсэхэд хүргэдэг. карбонат):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (халаалт)

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (халаалт)

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 6KMnO 4 + 10KOH CH 3 ТОГОО + C 2 H 5 ТОГООЧ + 6H 2 O + 6K 2 MnO 4 (халаалт)

4) CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH CH 3 ТОГОО + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4 (халаалт)

Хүхрийн хүчлийн орчинд калийн бихромат нь 1 ба 2-р урвалын адил алкенуудыг исэлдүүлдэг.

Алкинууд. Алкинууд нь алкенуудаас арай илүү хүнд нөхцөлд исэлдэж эхэлдэг тул ихэвчлэн гурвалсан холбоонд нүүрстөрөгчийн гинжийг таслах замаар исэлддэг. Алкануудын нэгэн адил энд бууруулах атомууд нь нүүрстөрөгчийн атомууд бөгөөд энэ тохиолдолд гурвалсан холбоогоор холбогддог. Урвалын үр дүнд хүчил, нүүрстөрөгчийн давхар исэл үүсдэг. Исэлдэлтийг калийн перманганат эсвэл бихроматаар хүчиллэг орчинд хийж болно, жишээлбэл:

5CH 3 C CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O (халаалт)

Заримдаа исэлдэлтийн завсрын бүтээгдэхүүнийг тусгаарлах боломжтой байдаг. Молекул дахь гурвалсан холболтын байрлалаас хамааран эдгээр нь дикетон (R 1 – CO – CO – R 2) эсвэл альдокетон (R – CO – CHO) юм.

Ацетиленийг бага зэрэг шүлтлэг орчинд калийн перманганатаар калийн оксалат болгон исэлдүүлж болно.

3C 2 H 2 + 8KMnO 4 = 3K 2 C 2 O 4 + 2H 2 O + 8MnO 2 + 2KOH

Хүчиллэг орчинд исэлдэлт нь нүүрстөрөгчийн давхар исэлд шилждэг.

C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

Бензолын гомологууд. Бензолын гомологуудыг төвийг сахисан орчинд калийн перманганатын уусмалаар калийн бензоат болгон исэлдүүлж болно.

C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 KUK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O (буцалгах үед)

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH (халаах үед)

Эдгээр бодисыг хүчиллэг орчинд калийн бихромат эсвэл перманганатаар исэлдүүлэх нь бензойны хүчил үүсэхэд хүргэдэг.

Архи. Анхдагч спиртийн исэлдэлтийн шууд бүтээгдэхүүн нь альдегид, хоёрдогч спиртийн исэлдэлтийн бүтээгдэхүүн нь кетон юм.

Спиртийн исэлдэлтийн явцад үүссэн альдегид нь хүчилд амархан исэлддэг тул анхдагч спиртээс альдегидийг альдегидийн буцалгах цэгт хүчиллэг орчинд калийн бихроматаар исэлдүүлэн гаргаж авдаг. Альдегид уурших үед исэлдүүлэх цаг байхгүй.

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O (халаалт)

Ямар ч орчинд исэлдүүлэгч бодис (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) илүү байвал анхдагч спиртүүд исэлддэг. карбоксилын хүчилэсвэл тэдгээрийн давс, хоёрдогч нь кетонууд юм. Гуравдагч спиртүүд ийм нөхцөлд исэлддэггүй, харин метилийн спирт нь нүүрстөрөгчийн давхар исэл болж исэлддэг. Бүх урвалууд нь халах үед үүсдэг.

Хоёр атомт спирт, этилен гликол HOCH 2 –CH 2 OH нь хүчиллэг орчинд KMnO 4 эсвэл K 2 Cr 2 O 7 уусмалаар халаахад нүүрстөрөгчийн давхар исэл, ус руу амархан исэлддэг боловч заримдаа завсрын бүтээгдэхүүнийг тусгаарлах боломжтой байдаг. (HOCH 2 –COOH, HOOC– COOH гэх мэт).

Альдегид. Альдегид нь нэлээд хүчтэй бууруулагч бодис тул янз бүрийн исэлдүүлэгч бодисоор амархан исэлддэг, жишээлбэл: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH. Халах үед бүх урвал явагдана:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 = CH 3 COOH + 2CH 3 ТОГОО + 2MnO 2 + H 2 O
3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
CH 3 CHO + 2OH = CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

Илүүдэл исэлдүүлэгч бодис бүхий формальдегид нь нүүрстөрөгчийн давхар исэл болж исэлддэг.

18.10. Төрөл бүрийн бодисын исэлдэлтийн идэвхийг харьцуулах

"Исэлдүүлэгч атом" ба "бууруулах атом" гэсэн ойлголтуудын тодорхойлолтоос үзэхэд исэлдэлтийн хамгийн өндөр төлөвт байгаа атомууд зөвхөн исэлдүүлэх шинж чанартай байдаг. Эсрэгээр, хамгийн бага исэлдэлтийн төлөвт байгаа атомууд зөвхөн багасгах шинж чанартай байдаг. Завсрын исэлдэлтийн төлөвт байгаа атомууд нь исэлдүүлэгч бодис ба бууруулагч бодис хоёулаа байж болно.

Үүний зэрэгцээ зөвхөн исэлдэлтийн зэрэг дээр үндэслэн бодисын исэлдэлтийн шинж чанарыг хоёрдмол утгагүй үнэлэх боломжгүй юм. Жишээлбэл, VA бүлгийн элементүүдийн холболтыг авч үзье. Азот (V) ба сурьма (V) нэгдлүүд нь их бага хүчтэй исэлдүүлэгч бодис, висмут (V) нэгдлүүд нь маш хүчтэй исэлдүүлэгч бодис, фосфор (V) нэгдлүүд нь исэлдүүлэх шинж чанартай бараг байдаггүй. Энэ болон бусад ижил төстэй тохиолдлуудад тухайн элементийн хувьд өгөгдсөн исэлдэлтийн төлөв байдал ямар шинж чанартай, өөрөөр хэлбэл энэ исэлдэлтийн төлөвт тухайн элементийн атомуудыг агуулсан нэгдлүүд хэр тогтвортой байх нь чухал юм.

Аливаа исэлдүүлэх урвал нь сул исэлдүүлэгч ба сул бууруулагч бодис үүсэх чиглэлд явагддаг. Ерөнхий тохиолдолд бусад урвалын нэгэн адил ORR үүсэх боломжийг Гиббсын энергийн өөрчлөлтийн тэмдгээр тодорхойлж болно. Үүнээс гадна бодисын исэлдүүлэх идэвхийг хэмжихийн тулд исэлдүүлэгч бодис ба бууруулагч бодисын цахилгаан химийн шинж чанарыг (хос исэлдүүлэх хосуудын стандарт потенциал) ашигладаг. Эдгээр тоон шинж чанарууд дээр үндэслэн янз бүрийн бодисын исэлдэлтийн идэвхжилийн цувралыг бий болгох боломжтой. Таны мэддэг металлын хүчдэлийн цуваа яг ийм байдлаар бүтээгдсэн. Энэхүү цуврал нь стандарт нөхцөлд усан уусмал дахь металлын бууралтын шинж чанарыг харьцуулах боломжийг олгодог. -тай= 1 моль/л, Т= 298.15 K), түүнчлэн энгийн усны исэлдүүлэгч шинж чанарууд. Хэрэв та энэ эгнээний дээд эгнээнд ионуудыг (исэлдүүлэгч бодис), доод эгнээнд металлын атомуудыг (бууруулах бодис) байрлуулбал энэ эгнээний зүүн тал (устөрөгчийн өмнө) дараах байдалтай байна.

Энэ эгнээнд исэлдүүлэх шинж чанарионууд (дээд шугам) зүүнээс баруун тийш, металлын бууралтын шинж чанар (доод шугам), эсрэгээр баруунаас зүүн тийш нэмэгддэг.

Янз бүрийн орчин дахь исэлдүүлэх идэвхижилтийн ялгааг харгалзан исэлдүүлэгч бодисуудын ижил төстэй цувралыг бий болгох боломжтой. Тиймээс хүчиллэг орчинд (рН = 0) урвалын хувьд исэлдэлтийн шинж чанарыг нэмэгдүүлэх чиглэлд металлын үйл ажиллагааны цувралын "үргэлжлэл" -ийг олж авдаг.

Металлын үйл ажиллагааны цувралын нэгэн адил энэ цувралд исэлдүүлэгч бодисын исэлдүүлэгч шинж чанар (дээд шугам) зүүнээс баруун тийш нэмэгддэг. Гэхдээ энэ цувралыг ашигласнаар тэдгээрийн исэлдсэн хэлбэр нь дээд мөрөнд үзүүлсэнтэй давхцаж байгаа тохиолдолд л бууруулах бодисын (доод шугам) буурах идэвхийг харьцуулах боломжтой; энэ тохиолдолд баруунаас зүүн тийш эрчимжинэ.

Хэд хэдэн жишээг харцгаая. Энэ ORR боломжтой эсэхийг мэдэхийн тулд бид исэлдүүлэх урвалын чиглэлийг тодорхойлдог ерөнхий дүрмийг ашиглана (урвал нь сул исэлдүүлэгч бодис, сул бууруулагч бодис үүсэх чиглэлд явагддаг).

1. Магнитай CoSO 4 уусмалаас кобальтыг багасгах боломжтой юу?
Магни нь кобальтаас илүү хүчтэй бууруулагч бөгөөд Co 2 ионууд нь Mg 2 ионуудаас илүү хүчтэй исэлдүүлэгч бодис тул үүнийг хийх боломжтой.
2. FeCl 3-ийн уусмалаар хүчиллэг орчинд зэсийг CuCl 2 болгон исэлдүүлэх боломжтой юу?
Fe 3B ион нь Cu 2 ионоос илүү хүчтэй исэлдүүлэгч бодис, зэс нь Fe 2 ионоос илүү хүчтэй исэлдүүлэгч бодис тул үүнийг хийх боломжтой.
3. Давсны хүчлээр хүчиллэгжүүлсэн FeCl 2 уусмалаар хүчилтөрөгчийг үлээж FeCl 3 уусмал гаргаж авах боломжтой юу?
Манай цувралд хүчилтөрөгч нь Fe 3 ионуудын зүүн талд байрладаг бөгөөд эдгээр ионуудаас сул исэлдүүлэгч бодис юм. Гэхдээ усан уусмалд хүчилтөрөгч бараг хэзээ ч H 2 O 2 хүртэл буурдаггүй, энэ нь H 2 O болж буурч, Br 2 ба MnO 2 хооронд явагддаг. Тиймээс ийм хариу үйлдэл нь нэлээд удаан үргэлжилдэг ч боломжтой (яагаад?).
4. Хүчиллэг орчинд H 2 O 2-ийг калийн перманганатаар исэлдүүлэх боломжтой юу?
Энэ тохиолдолд H 2 O 2 нь Mn 2B ионоос илүү хүчтэй бууруулагч бөгөөд MnO 4 ион нь хэт исэлээс үүссэн хүчилтөрөгчөөс илүү хүчтэй исэлдүүлэгч бодис юм. Тиймээс энэ нь боломжтой юм.

Шүлтлэг орчинд ORR-д зориулж бүтээсэн ижил төстэй цуврал нь дараах байдалтай байна.

"Хүчил" цувралаас ялгаатай нь энэ цувралыг металлын үйл ажиллагааны цувралтай хамт ашиглах боломжгүй.

Электрон-ионы тэнцвэрийн арга (хагас урвалын арга), молекул хоорондын ORR, молекул доторх ORR, дисмутацийн ORR (пропорциональ бус байдал, өөрөө исэлдэлт-өөрийгөө бууруулах), ORR-ийн коммутаци, идэвхгүй байдал.

1. Электрон-ионы тэнцвэрийн аргыг ашиглан а) хүхрийн хүчлээр хүчиллэгжүүлсэн калийн перманганатын уусмалд H 2 S (S, илүү нарийвчлалтай, S 8) уусмал нэмэхэд үүсэх урвалын тэгшитгэлийг зохио; б) KHS; в) K 2 S; d) H 2 SO 3; e) KHSO 3; e) K 2 SO 3; e) HNO 2; g) KNO 2; i) KI (I 2); j) FeSO 4; l) C 2 H 5 OH (CH 3 COOH); m) CH 3 CHO; n) (COOH) 2 (CO 2); n) K 2 C 2 O 4 . Энд болон доор шаардлагатай бол исэлдэлтийн бүтээгдэхүүнийг буржгар хаалтанд зааж өгсөн болно.
2. Хүхрийн хүчлээр хүчиллэгжүүлсэн калийн перманганатын уусмалаар дараах хийүүдийг нэвтрүүлэхэд үүсэх урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү: a) C 2 H 2 (CO 2 ); b) C 2 H 4 (CO 2); c) C 3 H 4 (пропин) (CO 2 ба CH 3 COOH); d) C 3 H 6; e) CH 4; e) HCHO.
3. Үүнтэй адил боловч калийн перманганатын төвийг сахисан уусмалд бууруулагчийн уусмал нэмнэ: a) KHS; b) K 2 S; в) KHSO 3; d) K 2 SO 3; e) KNO 2; д) KI.
4. Үүнтэй адил боловч калийн гидроксидын уусмалыг өмнө нь калийн перманганатын уусмалд нэмсэн: a) K 2 S (K 2 SO 4); b) K 2 SO 3; в) KNO 2; г) KI (KIO 3).
5. Уусмал дахь дараах урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү: a) KMnO 4 + H 2 S ...;
   б) KMnO 4 + HCl ...;
   в) KMnO 4 + HBr ...;
   d) KMnO 4 + HI ...
6. Манганы давхар ислийн ORR-ийн хувьд дараах тэгшитгэлийг байгуул.
7. Хүхрийн хүчлээр хүчиллэгжүүлсэн калийн бихромат уусмалд дараах бодисуудын уусмалыг нэмсэн: a) KHS; b) K 2 S; в) HNO 2; d) KNO 2; e) KI; f) FeSO 4; g) CH 3 CH 2 CHO; i) H 2 SO 3; j) KHSO 3; k) K 2 SO 3. Хийх урвалын тэгшитгэлийг бич.
8. Үүнтэй адил боловч дараах хийнүүд нь уусмалаар дамждаг: a) H 2 S; б) SO 2.
9. a) K 2 S (K 2 SO 4) -ийн уусмалууд; b) K 2 SO 3; в) KNO 2; г) KI (KIO 3). Хийж буй урвалын тэгшитгэлийг бич.
10. Калийн гидроксидын уусмалыг хром (III) хлоридын уусмалд анх үүссэн тунадасыг уусгах хүртэл нэмж, дараа нь бромын ус нэмнэ. Хийх урвалын тэгшитгэлийг бич.
11. Үүнтэй адил боловч эцсийн шатанд калийн пероксодисульфатын K 2 S 2 O 8 уусмалыг нэмсэн бөгөөд энэ нь урвалын явцад сульфат болж буурсан байна.
12. Уусмал дахь урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү.

a) CrCl 2 + FeCl 3; b) CrSO 4 + FeCl 3; в) CrSO 4 + H 2 SO 4 + O 2;

d) CrSO 4 + H 2 SO 4 + MnO 2; д) CrSO 4 + H 2 SO 4 + KMnO 4.

13. Хатуу хромын гурвалсан исэл ба дараах бодисуудын хооронд үүсэх урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү: a) C; б) CO; c) S (SO 2 ); d) H 2 S; e) NH 3; e) C 2 H 5 OH (CO 2 ба H 2 O); g) CH 3 COCH 3 .
14. Баяжуулсан азотын хүчилд дараах бодисыг нэмэхэд үүсэх урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү: a) S (H 2 SO 4); b) P 4 ((HPO 3) 4); в) бал чулуу; d) Se; e) I 2 (HIO 3); f) Ag; g) Cu; i) Pb; j) KF; l) FeO; m) FeS; м) MgO; n) MgS; p) Fe(OH) 2; в) P 2 O 3; t) 2 O 3 (H 3 AsO 4) байдлаар; y) 2 S 3 байдлаар; f) Fe(NO 3) 2; x) P 4 O 10; v) Cu 2 S.
15. Үүнтэй адил боловч дараах хий дамжуулах үед: a) CO; b) H 2 S; в) N 2 O; d) NH 3; e) ҮГҮЙ; f) H 2 Se; ж) Сайн уу.
16. Дараах тохиолдолд урвалууд ижил эсвэл өөрөөр явагдана: а) магнийн хэсгийг төвлөрсөн азотын хүчлээр дүүргэсэн өндөр туршилтын хоолойд гуравны хоёрыг нь хийсэн; б) магнийн хавтангийн гадаргуу дээр төвлөрсөн азотын хүчлийн дуслыг тавьсан уу? Урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү.
17. Баяжуулсан азотын хүчлийг устөрөгчийн сульфидын хүчил ба хийн устөрөгчийн сульфидын урвалын хооронд ямар ялгаа байдаг вэ? Урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү.
18. Азотын хүчлийн концентрацитай уусмалд усгүй талст натрийн сульфид болон түүний 0.1 М уусмалыг нэмэхэд ORR ижил аргаар үргэлжлэх үү?
19. Дараах бодисуудын хольцыг төвлөрсөн азотын хүчлээр боловсруулсан: Cu, Fe, Zn, Si, Cr. Хийх урвалын тэгшитгэлийг бич.
20. Шингэрүүлсэн азотын хүчилд дараах бодисыг нэмэхэд үүсэх урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү: a) I 2 ; б) Mg; в) Аль; d) Fe; e) FeO; f) FeS; g) Fe(OH) 2; i) Fe(OH) 3; j) MnS; l) Cu 2 S; l) CuS; м) CuO; n) Na 2 S cr; p) Na 2 S p; в) P 4 O 10.
21. Азотын хүчлийн шингэрүүлсэн уусмалаар a) аммиак, б) сульфид устөрөгч, в) нүүрстөрөгчийн давхар ислийг нэвтрүүлэхэд ямар процесс явагдах вэ?
22. Баяжуулсан хүхрийн хүчилд дараах бодисыг нэмэхэд үүсэх урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү: a) Ag; б) Cu; в) бал чулуу; d) HCOOH; e) C 6 H 12 O 6; f) NaCl cr; g) C 2 H 5 OH.
23. Хүхэр устөрөгчийг хүйтэн төвлөрсөн хүхрийн хүчлээр нэвтрүүлэхэд S ба SO 2 үүсэж, халуун төвлөрсөн H 2 SO 4 нь хүхрийг SO 2 болгон исэлдүүлдэг. Урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү. Халуун концентрацитай H 2 SO 4 ба хүхэрт устөрөгчийн хоорондох урвал хэрхэн явагдах вэ?
24. Кристал натрийн хлоридыг төвлөрсөн хүхрийн хүчлээр боловсруулж устөрөгчийн хлоридыг гаргаж авдаг боловч устөрөгчийн бромид ба иодид устөрөгчийг энэ аргаар гаргаж авдаггүй вэ?
25. Шингэрүүлсэн хүхрийн хүчлийг a) Zn, b) Al, c) Fe, d) хүчилтөрөгчгүй хром, д) агаарт хромтой харилцан үйлчлэх үед үүсэх урвалын тэгшитгэлийг бич.
26. Устөрөгчийн хэт ислийн исэлдэлтийн шинж чанарыг тодорхойлдог урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү.

Эдгээр урвалын аль нь устөрөгчийн хэт исэл нь исэлдүүлэгч, аль нь бууруулагч бодис вэ?

27. Дараах бодисыг халаахад ямар урвал явагдана: a) (NH 4) 2 CrO 4; b) NaNO 3; в) CaCO 3; d) Al(NO 3) 3; e) Pb(NO 3) 3; f) AgNO 3; g) Hg(NO 3) 2; i) Cu(NO 3) 2; j) CuO; l) NaClO 4; m) Ca(ClO 4) 2; n) Fe(NO 3) 2; n) PCl 5; p) MnCl 4; в) H 2 C 2 O 4; r) LiNO 3; y) HgO; f) Ca(NO 3) 2; x) Fe(OH) 3; v) CuCl 2; h) KClO 3; w) KClO 2; y) CrO 3 ?
28. Аммонийн хлорид ба калийн нитратын халуун уусмалыг нэгтгэх үед хий ялгарах урвал дагалддаг. Энэ урвалын тэгшитгэлийг бич.
29. Натрийн гидроксидын хүйтэн уусмалаар а) хлор, б) бромын уурыг нэвтрүүлэхэд үүсэх урвалын тэгшитгэлийг бич. Үүнтэй адил боловч халуун уусмалаар дамжуулан.
30. Калийн гидроксидын халуун концентрацитай уусмалтай харилцан үйлчлэхэд селен нь хамгийн ойрын тогтвортой исэлдэлтийн төлөвт (–II ба + IV) дисмутацид ордог. Энэ ORR-ийн тэгшитгэлийг бич.
31. Үүнтэй ижил нөхцөлд хүхэр ижил төстэй дисмутацид ордог боловч илүүдэл хүхэр нь сульфитын ионуудтай урвалд орж тиосульфатын ион S 2 O 3 2 үүсгэдэг. Хийх урвалын тэгшитгэлийг бич. ;
32. a) зэсийн нитратын мөнгөн анодтай уусмал, б) зэсийн анодтой хар тугалганы нитратын уусмалын электролизийн урвалын тэгшитгэлийг бич.

Туршлага 1. Хүчиллэг орчинд калийн перманганатын исэлдэлтийн шинж чанар.Калийн перманганатын уусмалын 3-4 дусал дээр ижил хэмжээний хүхрийн хүчлийн шингэрүүлсэн уусмал, дараа нь натрийн сульфитын уусмалыг өнгө өөрчлөгдөх хүртэл нэмнэ. Урвалын тэгшитгэлийг бич. Туршлага 2.Төвийг сахисан орчинд калийн перманганатын исэлдүүлэх шинж чанар. 3-4 дусал калийн перманганатын уусмал дээр 5-6 дусал натрийн сульфитын уусмал нэмнэ. Тунадас хэлбэрээр ямар бодис ялгарсан бэ? Туршлага 3. Шүлтлэг орчинд калийн перманганатын исэлдэлтийн шинж чанар.Калийн перманганатын 3-4 дусал уусмалд 10 дусал концентрацитай натрийн гидроксидын уусмал, 2 дусал натрийн сульфитын уусмал нэмнэ. Шийдэл нь ногоон өнгөтэй байх ёстой. Туршлага 4. Хүчиллэг орчинд калийн бихромат исэлдэлтийн шинж чанар. 6 дусал калийн бихромат уусмалыг дөрвөн дусал шингэрүүлсэн хүхрийн хүчлийн уусмалаар хүчиллэгжүүлж, хольцын өнгө өөрчлөгдөх хүртэл натрийн сульфитын уусмал нэмнэ. Туршлага 5. Шингэрүүлсэн хүхрийн хүчлийн исэлдүүлэх шинж чанар.Нэг туршилтын хоолойд цайрын мөхлөг, нөгөөд нь зэс тууз хийнэ. Хоёр туршилтын хоолойд 8-10 дусал хүхрийн хүчлийн шингэрүүлсэн уусмал нэмнэ. Болж буй үзэгдлүүдийг харьцуул. ТУРШЛАГЫГ УТААНЫ дэгээгээр ГҮЙЦЭТГЭЭЕ! Туршлага 6. Баяжуулсан хүхрийн хүчлийн исэлдүүлэх шинж чанар.Туршилт 5-тай төстэй боловч хүхрийн хүчлийн төвлөрсөн уусмал нэмнэ. Хийн урвалын бүтээгдэхүүнийг ялгаруулж эхэлснээс хойш минутын дараа калийн перманганат ба зэсийн сульфатын уусмалаар чийгшүүлсэн шүүлтүүрийн цаасны туузыг туршилтын хоолойд оруулна. Болж буй үзэгдлүүдийг тайлбарла. ТУРШЛАГЫГ УТААНЫ дэгээгээр ГҮЙЦЭТГЭЭЕ! Туршлага 7. Шингэрүүлсэн азотын хүчлийн исэлдүүлэх шинж чанар.Туршилт 5-тай төстэй боловч азотын хүчлийн шингэрүүлсэн уусмал нэмнэ. Хийн урвалын бүтээгдэхүүний өнгөний өөрчлөлтийг ажигла. ТУРШЛАГЫГ УТААНЫ дэгээгээр ГҮЙЦЭТГЭЭЕ! Туршлага 8. Баяжуулсан азотын хүчлийн исэлдүүлэх шинж чанар.Зэсийн туузыг туршилтын хоолойд хийж, 10 дусал азотын хүчлийн концентрацитай уусмал нэмнэ. Металлыг бүрэн уусгах хүртэл зөөлөн халаана. ТУРШЛАГЫГ УТААНЫ дэгээгээр ГҮЙЦЭТГЭЭЕ! Туршлага 9. Калийн нитритийн исэлдүүлэх шинж чанар.Калийн нитритийн 5-6 дусал уусмалд ижил хэмжээний хүхрийн хүчлийн шингэрүүлсэн уусмал, 5 дусал калийн иодид уусмал нэмнэ. Ямар бодисууд үүсдэг вэ? Туршлага 10. Калийн нитритийн шинж чанарыг бууруулдаг.Калийн перманганатын уусмалын 5-6 дусал дээр ижил хэмжээний хүхрийн хүчлийн шингэрүүлсэн уусмал, калийн нитритийн уусмалыг хольц бүрэн өнгөгүй болтол нэмнэ. Туршлага 11.Зэсийн нитратын дулааны задрал.Зэсийн нитратын нэг микро хусуурыг туршилтын хоолойд хийж, тавиур дээр бэхлээд ил галаар зөөлөн халаана. Шингэн алдалт, дараа нь давсны задралыг ажигла. ТУРШЛАГЫГ УТААНЫ дэгээгээр ГҮЙЦЭТГЭЭЕ! Туршлага 12.Хар тугалганы нитратын дулааны задрал.Туршилтын 11-р туршилттай ижил процедурыг хийж, хар тугалганы нитратыг туршилтын хоолойд хийнэ. ТУРШЛАГЫГ УТААНЫ дэгээгээр ГҮЙЦЭТГЭЭЕ! Эдгээр давсны задралын явцад тохиолддог процессуудын хооронд ямар ялгаа байдаг вэ?

Редокс процесс нь химич, тэр байтугай алхимичдын сонирхлыг ихэд татсаар ирсэн. Байгаль, өдөр тутмын амьдрал, технологид тохиолддог химийн урвалуудын дунд асар их тоо нь исэлдэлт юм: түлшний шаталт, шим тэжээлийн исэлдэлт, эд эсийн амьсгал, фотосинтез, хоол хүнс муудах гэх мэт. Ийм урвалд органик бус болон органик бодис хоёулаа оролцож болно. Гэсэн хэдий ч сургуулийн органик бус химийн хичээлд исэлдэлтийн урвалд зориулагдсан хэсгүүд чухал байр эзэлдэг бол органик химийн хичээлд энэ асуудалд хангалтгүй анхаарал хандуулдаг.

Бууруулах исэлдэлтийн процесс гэж юу вэ?

Бүх химийн урвалыг хоёр төрөлд хувааж болно. Эхнийх нь урвалд орж буй бодисыг бүрдүүлдэг атомуудын исэлдэлтийн төлөвийг өөрчлөхгүйгээр явагдах урвалууд орно.

Хоёр дахь төрөлд урвалд орж буй бодисыг бүрдүүлдэг атомуудын исэлдэлтийн төлөв өөрчлөгдөхөд тохиолддог бүх урвалууд орно.

Урвалж буй бодисыг бүрдүүлдэг атомуудын исэлдэлтийн төлөв өөрчлөгдөхөд үүсэх урвалыг редокс гэж нэрлэдэг.

Орчин үеийн үүднээс авч үзвэл исэлдэлтийн төлөвийн өөрчлөлт нь электронуудыг татан авах эсвэл хөдөлгөхтэй холбоотой юм. Тиймээс, дээр дурдсантай хамт бид исэлдэлтийн урвалын дараахь тодорхойлолтыг өгч болно: эдгээр нь электронууд нэг атом, молекул эсвэл ионоос нөгөөд шилжих урвал юм.

Редокс урвалын онолтой холбоотой үндсэн заалтуудыг авч үзье.

1. Исэлдэлт гэдэг нь атом, молекул эсвэл ионоор электрон хандивлах үйл явц бөгөөд исэлдэлтийн төлөв нэмэгддэг.

2. Атом, молекул, ион руу электрон нэмэх, исэлдэлтийн төлөв буурах үйл явцыг редукци гэнэ.

3. Электрон өгдөг атом, молекул, ионуудыг ангижруулагч гэнэ. Урвалын явцад тэдгээр нь исэлддэг. Электрон авдаг атом, молекул эсвэл ионуудыг исэлдүүлэгч бодис гэж нэрлэдэг. Урвалын явцад тэдгээр нь сэргээгддэг.

4. Исэлдэлт нь үргэлж бууралт дагалддаг; бууралт нь исэлдэлттэй үргэлж холбоотой байдаг бөгөөд үүнийг тэгшитгэлээр илэрхийлж болно.

Тиймээс исэлдэлт ба бууралт гэсэн хоёр эсрэг үйл явцын нэгдмэл байдлыг илэрхийлдэг. Эдгээр урвалын үед ангижруулагчийн өгсөн электронуудын тоо нь исэлдүүлэгчийн авсан электронуудын тоотой тэнцүү байна. Түүгээр ч барахгүй электронууд нэг атомаас нөгөө атом руу бүрэн шилжиж, аль нэг атом руу нь хэсэгчлэн татагдсан эсэхээс үл хамааран бид зөвхөн электрон ялгарах, нэмэх тухай л ярьдаг.

Органик бодисын исэлдэлтийн урвал нь эдгээр бодисыг нэгтгэдэг хамгийн чухал шинж чанар юм. Органик нэгдлүүдийн исэлдүүлэх хандлага нь уг функциональ бүлгийг агуулсан нүүрстөрөгчийн атомд олон тооны холбоо, функциональ бүлэг, устөрөгчийн атомууд байдагтай холбоотой.

Органик хими дэх "исэлдэлтийн төлөв" (CO) гэсэн ойлголтыг ашиглах нь маш хязгаарлагдмал бөгөөд голчлон исэлдэлтийн урвалын тэгшитгэлийг бэлтгэхэд хэрэгждэг. Гэсэн хэдий ч, урвалын бүтээгдэхүүний тогтмол найрлага нь зөвхөн органик бодисыг бүрэн исэлдүүлэх (шатаах) үед л боломжтой гэдгийг харгалзан үзэхэд бүрэн бус исэлдэлтийн урвал дахь коэффициентийг зохион байгуулах нь зүйтэй юм. Энэ шалтгааны улмаас тэд ихэвчлэн хувиргах диаграммыг зурахад хязгаарлагддаг органик нэгдлүүд.

Органик нэгдлүүдийн шинж чанарыг бүхэлд нь судлахдаа нүүрстөрөгчийн атомын CO-ийн утгыг зааж өгөх нь бидэнд чухал юм шиг санагддаг. Исэлдүүлэгч бодисын талаархи мэдээллийг системчлэх, органик бодисын бүтэц ба тэдгээрийн CO-ийн хоорондын холбоог тогтоох нь оюутнуудад дараахь зүйлийг заах болно.

Лабораторийн болон үйлдвэрлэлийн исэлдүүлэгчийг сонгох;

Органик бодисын исэлдүүлэх чадварын бүтцээс хамаарлыг олох;

Органик бодисын анги ба исэлдүүлэгч бодисыг шаардлагатай хүч чадал, нэгтгэх төлөв байдал, үйл ажиллагааны механизмын хооронд холбоо тогтоох;

Урвалын нөхцөл, хүлээгдэж буй исэлдэлтийн бүтээгдэхүүнийг урьдчилан таамаглах.

Органик бодис дахь атомын исэлдэлтийн төлөвийг тодорхойлох

Органик бодис дахь аливаа нүүрстөрөгчийн атомын исэлдэлтийн төлөв нь түүний "+" тэмдгээр тоологддог илүү цахилгаан сөрөг элементүүдтэй (Cl, O, S, N гэх мэт) бүх холбоо, устөрөгчтэй харилцах алгебрийн нийлбэртэй тэнцүү байна. атомууд (эсвэл өөр цахилгаан эерэг элемент), "-" тэмдгээр тоологддог. Энэ тохиолдолд хөрш нүүрстөрөгчийн атомуудтай холбоог тооцохгүй.

Ханасан нүүрсустөрөгчийн пропан ба спирт этанолын молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын исэлдэлтийн төлөвийг тодорхойлъё.

Органик бодисын дараалсан исэлдэлтийг дараах өөрчлөлтийн гинжин хэлхээгээр илэрхийлж болно.

Ханасан нүүрсустөрөгч Ханаагүй нүүрсустөрөгч Спирт альдегид (кетон) Карбоксилын хүчил CO + H O.

Органик нэгдлүүдийн ангиллын генетикийн хамаарлыг энд органик нэгдлүүдийн нэг ангиллаас нөгөөд шилжихийг баталгаажуулдаг хэд хэдэн исэлдэлтийн урвал хэлбэрээр үзүүлэв. Энэ нь органик нэгдлүүдийн ангиллын аль ч төлөөлөгчийн бүрэн исэлдэлтийн (шаталтын) бүтээгдэхүүнээр төгсдөг.

Хэрэглээ. Хүснэгт №1.

Органик нэгдлүүдийн молекул дахь нүүрстөрөгчийн атом дахь CO-ийн өөрчлөлтийг хүснэгтэд үзүүлэв. Хүснэгтийн өгөгдлөөс харахад органик нэгдлүүдийн нэг ангиас нөгөөд шилжих, тодорхой ангиллын нэгдлүүдийн молекулуудын нүүрстөрөгчийн араг ясны салбарлах зэрэг нь нүүрстөрөгчийн атомын исэлдэлтийн төлөвийг хариуцдаг болохыг харуулж байна. нэгдлийн өөрчлөлтийн чадварыг бууруулдаг. Молекулууд нь хамгийн их (- ба +) CO-ийн утгатай (-4, -3, +2, +3) нүүрстөрөгчийн атом агуулсан органик бодисууд нь бүрэн исэлдэх-шаталтын урвалд ордог боловч бага зэрэг тэсвэртэй байдаг. дунд зэргийн хүчтэй исэлдүүлэгч бодисууд . Молекулууд нь CO -1-д нүүрстөрөгчийн атом агуулсан бодисууд; 0; +1, амархан исэлдүүлдэг, багасгах чадвар нь ойролцоо байдаг тул тэдгээрийн бүрэн бус исэлдэлтийг бага ба дунд зэргийн хүчтэй исэлдүүлэгч бодисуудын аль нэгийг ашиглан хийж болно. Эдгээр бодисууд нь органик бус бодисуудад байдаг шиг исэлдүүлэгч бодисоор ажилладаг давхар шинж чанартай байж болно.

Органик бодисыг исэлдүүлэх, багасгах

Органик нэгдлүүдийн исэлдүүлэх хандлага нэмэгдэж байгаа нь молекул дахь бодисууд байгаатай холбоотой юм.

• функциональ бүлгийг агуулсан нүүрстөрөгчийн атом дахь устөрөгчийн атомууд.

Анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч спиртийг исэлдэлтийн урвалын дагуу харьцуулж үзье.

Үйл ажиллагааны бүлгийг агуулсан нүүрстөрөгчийн атом дээр устөрөгчийн атом агуулсан анхдагч ба хоёрдогч спирт; амархан исэлддэг: эхнийх нь альдегид, сүүлийнх нь кетон болж хувирдаг. Энэ тохиолдолд анхны архины нүүрстөрөгчийн араг ясны бүтэц хадгалагдана. Молекулуудад OH бүлэг агуулсан нүүрстөрөгчийн атомд устөрөгчийн атом байхгүй гуравдагч спиртүүд хэвийн нөхцөлд исэлддэггүй. Хэцүү нөхцөлд (хүчтэй исэлдүүлэгч бодисын нөлөөн дор, өндөр температурт) тэдгээрийг бага молекул жинтэй карбоксилын хүчлүүдийн холимог болгон исэлдүүлж болно. нүүрстөрөгчийн араг ясыг устгах тохиолдол гардаг.

Органик бодис дахь элементүүдийн исэлдэлтийн түвшинг тодорхойлох хоёр арга байдаг.

1. Органик нэгдлүүдийн молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын исэлдэлтийн дундаж түвшинг тооцоол, жишээ нь пропан.

Органик бодис дахь бүх урвалын явцад энэ аргыг зөвтгөнө химийн холбоо(шаталт, бүрэн задрал).

Албан ёсоор ийм аргаар тооцоолсон фракцийн исэлдэлтийн төлөв нь органик бус бодисын хувьд ч байж болохыг анхаарна уу. Жишээлбэл, KO (калийн хэт исэл) нэгдэлд хүчилтөрөгчийн исэлдэлтийн төлөв - 1/2 байна.

2. Нүүрстөрөгчийн атом бүрийн исэлдэлтийн төлөвийг тодорхойл, жишээлбэл бутан дахь.

Энэ тохиолдолд органик нэгдэл дэх аливаа нүүрстөрөгчийн атомын исэлдэлтийн төлөв нь "+" тэмдгээр тоологддог илүү электрон сөрөг элементийн атомуудтай бүх холбоо, устөрөгчийн атомтай холбоодын тоонуудын алгебрийн нийлбэртэй тэнцүү байна. (эсвэл өөр цахилгаан эерэг элемент), "-" тэмдгээр тоологддог. Энэ тохиолдолд нүүрстөрөгчийн атомтай холбоог тооцохгүй.

Энгийн жишээ болгон метанолын молекул дахь нүүрстөрөгчийн исэлдэлтийн төлөвийг тодорхойлъё.

Нүүрстөрөгчийн атом нь гурван устөрөгчийн атомтай холбогддог (эдгээр холбоог "-" тэмдгээр тооцдог), нэг холбоо нь хүчилтөрөгчийн атомтай ("+" тэмдгээр тоологддог). Бид авах:

Тиймээс метанол дахь нүүрстөрөгчийн исэлдэлтийн төлөв -2 байна.

Нүүрстөрөгчийн исэлдэлтийн тооцоолсон зэрэг нь нөхцөлт утга боловч молекул дахь электрон нягтын шилжилтийн шинж чанарыг илэрхийлдэг бөгөөд урвалын үр дүнд түүний өөрчлөлт нь исэлдэлтийн процесс явагдаж байгааг илтгэнэ.

Бодисын хувирлын гинжин хэлхээг авч үзье.

Этаныг каталитик усгүйжүүлэх нь этиленийг үүсгэдэг; этиленийг чийгшүүлэх бүтээгдэхүүн нь этилийн спирт юм; түүний исэлдэлт нь этанал, дараа нь цууны хүчилд хүргэдэг; Шатах үед нүүрстөрөгчийн давхар исэл, ус үүсдэг.

Бүртгэгдсэн бодисын молекул дахь нүүрстөрөгчийн атом бүрийн исэлдэлтийн төлөвийг тодорхойлъё.

Эдгээр хувиргалт бүрийн явцад нүүрстөрөгчийн аль нэг атомын исэлдэлтийн төлөв байнга өөрчлөгддөг болохыг тэмдэглэж болно. Этанаас нүүрстөрөгчийн дутуу исэл (IV) хүртэлх чиглэлд нүүрстөрөгчийн атомын исэлдэлтийн байдал нэмэгддэг.

Аливаа исэлдэлтийн урвалын үед исэлдэлт ба бууралт хоёулаа явагддаг ч органик нэгдэлд шууд юу тохиолдохоос хамааран ангилдаг (хэрэв исэлдсэн бол исэлдэлтийн процессын тухай, хэрэв багассан бол багасгах үйл явцын тухай ярьдаг). ).

Тиймээс этанолыг калийн перманганаттай урвалд оруулахад этанол исэлдэж, калийн перманганат буурах болно. Энэ урвалыг этилийн спиртийн исэлдэлт гэж нэрлэдэг.

Редокс тэгшитгэл зохиох

Редокс урвалын тэгшитгэлийг бүрдүүлэхийн тулд электрон балансын арга ба хагас урвалын арга (электрон-ион арга) хоёуланг нь ашигладаг. Органик бодисуудтай холбоотой исэлдэлтийн урвалын хэд хэдэн жишээг авч үзье.

1. n-бутаны шаталт.

Урвалын схем дараах байдалтай байна.

Бүрэн тэгшитгэлийг байгуулъя химийн урвалтэнцвэржүүлэх арга.

n-бутан дахь нүүрстөрөгчийн исэлдэлтийн төлөвийн дундаж утга:

Нүүрстөрөгчийн дутуу исэл (IV) дахь нүүрстөрөгчийн исэлдэлтийн төлөв нь +4 байна.

Цахим балансын диаграммыг хийцгээе:

Олдсон коэффициентүүдийг харгалзан n-бутаны шаталтын химийн урвалын тэгшитгэл дараах байдалтай байна.

Энэ тэгшитгэлийн коэффициентийг аль хэдийн дурдсан өөр аргаар олж болно. Нүүрстөрөгчийн атом бүрийн исэлдэлтийн төлөвийг тооцоолсны дараа тэдгээр нь ялгаатай болохыг бид харж байна.

Энэ тохиолдолд электрон балансын диаграмм дараах байдалтай байна.

Н-бутаныг шатаах явцад түүний молекул дахь бүх химийн холбоо устдаг тул энэ тохиолдолд эхний арга нь нэлээд үндэслэлтэй, ялангуяа хоёр дахь аргаар эмхэтгэсэн электрон балансын диаграм нь арай илүү төвөгтэй байдаг.

2. Хүйтэнд саармаг орчинд калийн перманганатын уусмалаар этиленийг исэлдүүлэх урвал (Вагнерийн урвал).

Электрон балансын аргыг ашиглан урвалын тэгшитгэл дэх коэффициентүүдийг цэгцэлье.

Химийн урвалын бүрэн тэгшитгэл нь дараах байдалтай байна.

Коэффициентийг тодорхойлохын тулд та хагас урвалын аргыг ашиглаж болно. Энэ урвалаар этилен нь этилен гликол болж исэлдэж, перманганатын ионууд нь буурч, манганы давхар ислийг үүсгэдэг.

Холбогдох хагас урвалын схемүүд:

Нийт электрон-ионы тэгшитгэл:

3. Хүчиллэг орчинд глюкозыг калийн перманганатаар исэлдүүлэх урвал.

A. Цахим балансын арга.

Эхний сонголт

Хоёр дахь сонголт

Глюкозын молекул дахь нүүрстөрөгчийн атом бүрийн исэлдэлтийн төлөвийг тооцоолъё.

Цахим балансын схем нь өмнөх жишээнүүдтэй харьцуулахад илүү төвөгтэй болж байна.

B. Энэ тохиолдолд хагас урвалын арга нь дараах байдалтай байна.

Нийт ионы тэгшитгэл:

Калийн перманганаттай глюкозын урвалын молекулын тэгшитгэл:

Органик химийн хувьд исэлдэлтийн тодорхойлолтыг хүчилтөрөгчийн агууламж ихсэх эсвэл устөрөгчийн агууламж буурахад ашиглах нь ашигтай байдаг. Энэ тохиолдолд бууруулах нь хүчилтөрөгчийн агууламж буурах эсвэл устөрөгчийн агууламж нэмэгдэхэд тодорхойлогддог. Энэхүү тодорхойлолтоор органик бодисын дараалсан исэлдэлтийг дараахь схемээр илэрхийлж болно.

Практикаас харахад органик бодисын исэлдэлтийн урвалын коэффициентийг сонгох нь тодорхой бэрхшээлтэй тулгардаг тул зарим оюутнууд туршлагагүйн улмаас исэлдэлтийн төлөвийг валент байдлаар тодорхойлохыг үргэлжлүүлдэг Үүний үр дүнд органик нэгдлүүд дэх нүүрстөрөгчийн исэлдэлтийн төлөвийг буруу тодорхойлсон. Эдгээр нэгдлүүдийн нүүрстөрөгчийн валент нь үргэлж дөрөв байдаг бөгөөд исэлдэлтийн төлөв нь өөр өөр утгыг (-3-аас +4 хүртэл, бутархай утгыг оруулаад) авч болно. Органик бодисын исэлдэлтийн ер бусын цэг нь зарим нэгдлүүд дэх нүүрстөрөгчийн атомын исэлдэлтийн тэг төлөв юм. Хэрэв та сэтгэлзүйн саад бэрхшээлийг даван туулж чадвал ийм тэгшитгэл гаргах нь тийм ч хэцүү биш юм, жишээлбэл:

Сахароз дахь нүүрстөрөгчийн атомын исэлдэлтийн түвшин тэг байна. Бид тэдгээрийг өөрчилдөг атомуудын исэлдэлтийн төлөвийг харуулсан урвалын схемийг дахин бичнэ.

Бид электрон тэгшитгэлийг зохиож, исэлдүүлэгч ба бууруулагч бодис, тэдгээрийн исэлдэлт, бууралтын бүтээгдэхүүний коэффициентийг олдог.

Хүлээн авсан коэффициентүүдийг урвалын схемд орлуулж үзье.

Бид үлдсэн коэффициентүүдийг дараах дарааллаар сонгоно: KSO, HSO, HO Төгсгөлийн тэгшитгэл нь дараах байдалтай байна.

Олон их дээд сургуулиуд элсэлтийн шалгалтын тасалбарт электрон арга (хагас урвалын арга) ашиглан OVR тэгшитгэлийн коэффициентийг сонгох даалгавруудыг багтаасан болно. Хэрэв сургуульд наад зах нь энэ аргыг анхаарч үзвэл энэ нь голчлон органик бус бодисыг исэлдүүлэх зорилготой юм. Хүчиллэг орчинд сахарозыг калийн перманганатаар исэлдүүлэх тухай дээрх жишээнд хагас урвалын аргыг ашиглахыг хичээцгээе.

Энэ аргын эхний давуу тал нь урвалын бүтээгдэхүүнийг шууд таах, бичих шаардлагагүй юм. Тэдгээрийг тэгшитгэлээр амархан тодорхойлдог. Хүчиллэг орчинд исэлдүүлэгч бодис нь исэлдүүлэх шинж чанараа бүрэн харуулдаг, жишээлбэл, MnO анион нь Mn катион болж хувирдаг, амархан исэлддэг органик бодисууд нь CO болж исэлддэг.

Молекул хэлбэрээр сахарозын хувиргалтыг бичье.

Зүүн талд 13 хүчилтөрөгчийн атом дутагдаж байгаа тул энэ зөрчилдөөнийг арилгахын тулд бид 13 CH CH молекулыг нэмнэ

2. Карцова А.А., Левкин А.Н. Органик химийн исэлдэх-багасгах урвал // Сургуулийн хими. - 2004. - No2. – Х.55-61.

3. Хомченко Г.П., Савостянова К.И. Исэлдэх-багаруулах урвал: Оюутнуудад зориулсан гарын авлага. М.-: Боловсрол, 1980 он.

4. Шарафутдинов V. Органик химийн исэлдэх-бууруулах урвал // Башкортостан ukytyusyhy. - 2002. - No5. – Х.79 -81.

Физик шинж чанар

Бензол ба түүний хамгийн ойрын гомологууд нь өвөрмөц үнэртэй өнгөгүй шингэн юм. Үнэрт нүүрсустөрөгч нь уснаас хөнгөн бөгөөд түүнд уусдаггүй боловч органик уусгагч - спирт, эфир, ацетонд амархан уусдаг.

Бензол ба түүний гомологууд нь өөрөө олон органик бодисын сайн уусгагч юм. Бүх талбайнууд нь молекул дахь нүүрстөрөгчийн өндөр агууламжаас болж утаатай дөлөөр шатдаг.

Зарим талбайн физик шинж чанарыг хүснэгтэд үзүүлэв.

Хүснэгт. Зарим талбайн физик шинж чанарууд

Нэр	Томъёо	t°.pl., °C	t°.b.p., °C
Бензол	C6H6	5,5	80,1
Толуол (метилбензол)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Этилбензол	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Ксилол (диметилбензол)	C 6 H 4 (CH 3) 2
орто-		25,18	144,41
мета-		47,87	139,10
хос-		13,26	138,35
Пропилбензол	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Кумен (изопропилбензол)	C 6 H 5 CH(CH 3) 2	96,0	152,39
Стирол (винилбензол)	C 6 H 5 CH=CH 2	30,6	145,2

Бензол - бага буцалгах ( тбоодол= 80.1°C), өнгөгүй шингэн, усанд уусдаггүй

Анхаар! Бензол - хор, бөөрөнд нөлөөлж, цусны томъёог өөрчилдөг (удаан хугацаагаар өртөх), хромосомын бүтцийг алдагдуулж болзошгүй.

Ихэнх үнэрт нүүрсустөрөгч нь амь насанд аюултай, хортой байдаг.

Арен бэлтгэх (бензол ба түүний гомологууд)

Лабораторид

1. Бензойн хүчлийн давсыг хатуу шүлтүүдтэй нэгтгэх

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

натрийн бензоат

2. Wurtz-Fitting урвал: (энд G бол галоген)

C 6Х 5 -G + 2На + Р-Г →C 6 Х 5 - Р + 2 НаГ

ХАМТ 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Аж үйлдвэрт

• газрын тос, нүүрсээс бутархай нэрэх, шинэчлэх замаар тусгаарлагдсан;
• нүүрсний давирхай болон коксын хийнээс

1. Алкануудын дегидроциклжилт 6-аас дээш нүүрстөрөгчийн атомтай:

C6H14 т , кат→C 6 H 6 + 4H 2

2. Ацетилений тримеризаци(зөвхөн бензолын хувьд) - Р. Зелинский:

3С 2 H 2 600°C, Хууль. нүүрс→C 6 H 6

3. Усгүйжүүлэхциклогексан ба түүний гомологууд:

ЗХУ-ын академич Николай Дмитриевич Зелинский бензол нь циклогексанаас (циклоалканыг усгүйжүүлэх) үүсдэг болохыг тогтоожээ.

C6H12 т, кат→C 6 H 6 + 3H 2

C6H11-CH3 т , кат→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

метилциклогексантолуол

4. Бензолын алкилизаци(бензолын гомолог бэлтгэх) – r Friedel-Crafts.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

хлорэтан этилбензол

Аренуудын химийн шинж чанар

I. ИСДЭЛТИЙН РЕАКЦ

1. Шатах (тамхи татах дөл):

2C6H6 + 15O2 т→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Хэвийн нөхцөлд бензол нь бромын ус болон калийн перманганатын усан уусмалын өнгийг алддаггүй.

3. Бензолын гомологууд нь калийн перманганатаар исэлддэг (калийн перманганатын өнгө өөрчлөгддөг):

A) хүчиллэг орчинд бензойн хүчил хүртэл

Бензолын гомологууд нь калийн перманганат болон бусад хүчтэй исэлдүүлэгч бодисуудад өртөхөд хажуугийн гинж нь исэлддэг. Орлуулагчийн гинж хэчнээн нарийн төвөгтэй байсан ч карбоксил бүлэгт исэлдүүлдэг а-нүүрстөрөгчийн атомаас бусад нь устаж үгүй ​​болдог.

Нэг талын гинж бүхий бензолын гомологууд нь бензойны хүчлийг өгдөг.

Хоёр хажуугийн гинж агуулсан гомологууд нь хоёр үндсэн хүчлийг өгдөг.

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Хялбаршуулсан :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) саармаг ба бага зэрэг шүлтлэг-бензойн хүчлийн давсанд

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. НЭМЭЛТ РЕАКС (алкенуудаас илүү хатуу)

1. Галогенжилт

C 6 H 6 +3Cl 2 h ν → C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран)

2. Устөрөгчжүүлэлт

C6H6 + 3H2 т , PtэсвэлНи→C 6 H 12 (циклогексан)

3. Полимержилт

III. ОРЛУУЛАХ РЕАКЦ - ионы механизм (алканаас хөнгөн)

1. Галогенжилт -

а ) бензол

C6H6+Cl2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (хлорбензол)

C6H6 + 6Cl2 t ,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( гексахлорбензол)

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( бромбензол)

б) цацраг туяа эсвэл халаах үед бензолын гомологууд

By химийн шинж чанаралкил радикалууд нь алкантай төстэй. Тэдгээрийн устөрөгчийн атомууд нь чөлөөт радикал механизмаар галогенээр солигддог. Тиймээс катализатор байхгүй тохиолдолд халаалт эсвэл хэт ягаан туяаны цацраг туяагаар хажуугийн гинжин хэлхээнд радикал орлуулах урвал явагдана. Бензолын цагирагийн алкил орлуулагчид үзүүлэх нөлөө нь үүнд хүргэдэг Устөрөгчийн атом нь бензолын цагирагтай (а-нүүрстөрөгчийн атом) шууд холбогдсон нүүрстөрөгчийн атом дээр үргэлж солигддог.

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

в) катализаторын оролцоотойгоор бензолын гомологууд

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (орта хольц, хос дериватив) +HCl

2. Нитратжуулалт (азотын хүчлээр)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

нитробензол - үнэр бүйлс!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ ХАМТ H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-тринитротолуол (тол, TNT)

Бензол ба түүний гомологийн хэрэглээ

Бензол C 6 H 6 нь сайн уусгагч юм. Бензол нь нэмэлт бодис болох моторын түлшний чанарыг сайжруулдаг. Энэ нь олон тооны анхилуун үнэрт органик нэгдлүүдийг үйлдвэрлэх түүхий эд болдог - нитробензол C 6 H 5 NO 2 (анилиныг олж авдаг уусгагч), хлорбензол C 6 H 5 Cl, фенол C 6 H 5 OH, стирол гэх мэт.

Толуол C 6 H 5 – CH 3 - уусгагч, будагч бодис, эм, тэсрэх бодис үйлдвэрлэхэд ашигладаг (TNT (TNT), эсвэл 2,4,6-тринитротолуен TNT).

Ксилолууд C6H4(CH3)2. Техникийн ксилол нь гурван изомерын холимог ( орто-, мета- Тэгээд хос-ксилолууд) - олон органик нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэхэд уусгагч, эхлэлийн бүтээгдэхүүн болгон ашигладаг.

Изопропилбензол C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 нь фенол, ацетон үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг.

Бензолын хлоржуулсан деривативуудургамал хамгаалахад ашигладаг. Тиймээс, бензол дахь H атомыг хлорын атомаар солих бүтээгдэхүүн - гексахлорбензол C 6 Cl 6 нь фунгицид юм; Энэ нь улаан буудай, хөх тарианы үрийг бохирдлоос хамгаалахад ашигладаг. Бензолд хлор нэмсэн бүтээгдэхүүн нь гексахлорциклогексан (гексахлоран) C 6 H 6 Cl 6 - шавьж устгах бодис; Энэ нь хорт шавьжтай тэмцэхэд ашиглагддаг. Дээр дурдсан бодисууд нь пестицидүүдэд хамаардаг - бичил биетэн, ургамал, амьтантай тэмцэх химийн хэрэгсэл.

Стирол C 6 H 5 – CH = CH 2 нь маш амархан полимержиж, полистирол үүсгэдэг ба бутадиентэй сополимержих үед стирол-бутадиен резинүүд үүсдэг.

ВИДЕО ТУРШЛАГА

Органик химийн редокс урвал нь хамгийн их сонирхол татдаг исэлдэлтийн нэг төлөвөөс нөгөөд шилжих нь ихээхэн хамааралтай байдаг зөв сонголтурвалж ба урвалын нөхцөл. OVR нь заавал химийн хичээлээр бүрэн судлагдаагүй, харин хяналт, хэмжилтийн чиглэлээр явагддаг Улсын нэгдсэн шалгалтын материалнь зөвхөн C1 ба C2 даалгавруудаас гадна органик бодисын хувирлын гинжин хэлхээг илэрхийлдэг S3 даалгавруудаас олддог.

Татаж авах:

Урьдчилан үзэх:

Үзүүлэнг урьдчилан үзэхийг ашиглахын тулд Google бүртгэл үүсгээд түүн рүү нэвтэрнэ үү: https://accounts.google.com

Слайдын тайлбар:

ОРГАНИК ХИМИ ДАХЬ УЛАЙРУУЛАХ РЕАКС

“Сэтгэх нь амархан, жүжиглэх нь хэцүү, бодлыг үйлдэл болгон хувиргах нь хорвоогийн хамгийн хэцүү” И.Гёте Органик химийн исэлдэх-багарах урвалууд хамгийн их сонирхол татдаг. Нэг исэлдэлтийн төлөвөөс нөгөөд шилжих шилжилтийн сонголт нь урвалж ба урвалын нөхцлийн зөв сонголтоос ихээхэн хамаардаг. Гэхдээ заавал химийн хичээлд OVR-ыг бүрэн судлаагүй байна. Төлбөр төлөх ёстой Онцгой анхааралорганик бодисын оролцоотойгоор явагддаг исэлдэлтийн процессын талаар оюутнууд. Энэ нь USE туршилтын материал дахь исэлдэлтийн урвалыг зөвхөн C1 ба C2 даалгаварт төдийгүй органик бодисын хувирлын гинжин хэлхээг төлөөлдөг S3 даалгаварт олддогтой холбоотой юм. Сургуулийн сурах бичигт исэлдүүлэгч бодисыг ихэвчлэн сумны дээр [O] гэж бичдэг. Улсын нэгдсэн шалгалтанд хамрагдах ийм даалгаврыг гүйцэтгэх шаардлага бол бүх эхлэл бодис, урвалын бүтээгдэхүүнийг шаардлагатай коэффициентүүдийг байрлуулах замаар заавал тэмдэглэх явдал юм. Редокс урвал нь уламжлал ёсоор чухал ач холбогдолтой бөгөөд үүний зэрэгцээ 10-р ангийн "Органик хими" хичээлд суралцах нь оюутнуудад тодорхой бэрхшээл учруулдаг.

C3. Энэхүү блокийн даалгаварууд нь органик химийн талаархи мэдлэгийг шалгадаг. Шинжээч нь урвалын схемийг биш, харин тэгшитгэлийг бичсэн тохиолдолд л оноо өгөх эрхтэй. Коэффицентүүдийг зөв тохируулсан. Органик бус исэлдүүлэгч бодис (калийн перманганат, хромын (VI) нэгдлүүд, устөрөгчийн хэт исэл гэх мэт) оролцсон урвалд электрон тэнцвэргүйгээр үүнийг хийхэд хэцүү байдаг.

Органик нэгдлүүдийн молекул дахь атомуудын исэлдэлтийн төлөвийг тодорхойлох ДҮРЭМ: CO (атом) = илүү олон ЭО атомтай бондын тоог хасч, ЭО бага атомтай бондын тоог хасна.

Органик нэгдлүүдийн молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын исэлдэлтийн төлөвийн өөрчлөлт. Органик нэгдлүүдийн ангилал Нүүрстөрөгчийн атомын исэлдэлтийн төлөв -4/-3 -2 -1 0 +1 +2 +3 +4 Алканууд CH 4 CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 3 | C H 3 -C H-CH 3 CH 3 | CH 3 -C -CH 3 | CH 3 - - - - Алкенууд - CH 2 =CH 2 CH 3 -CH=CH 2 - - - - Алкинууд - - CH=CH CH 3 -C=CH - - - - Спирт _ _ H 3 C-CH 2 - OH H 3 C-C H-CH 3 | OH CH 3 | H 3 C - C - CH 3 | OH - - - Галоалканууд - - H 3 C-CH 2 - CI H 3 C - C H - CH 3 | CI CH 3 | H 3 C - C - CH 3 | CI - - - Альдегид ба кетонууд - - - - H 3 C-CH =O H 3 C-C OCH 3 - - Карбоксилын хүчил - - - - - - H 3 C-C OOH - Исэлдэлтийн бүрэн бүтээгдэхүүн - - - - - - - CO 2

Органик нэгдлүүдийн исэлдүүлэх хандлага нь: олон тооны холбоо (алкен, алкин, алкадиен амархан исэлддэг); амархан исэлдэж болох функциональ бүлгүүд (–OH, - CHO, - NH 2); олон бонд эсвэл бензолын цагирагтай зэргэлдээ байрладаг идэвхжүүлсэн алкил бүлгүүд (жишээлбэл, пропенийг ханаагүй альдегид акролейнд исэлдүүлэх, толуолыг калийн перманганатаар хүчиллэг орчинд исэлдүүлэх); функциональ бүлэг агуулсан нүүрстөрөгчийн атом дахь устөрөгчийн атомууд байгаа эсэх.

1. ОРГАНИК нэгдлүүдийн зөөлөн исэлдэлт Органик нэгдлүүдийг (спирт, альдегид, ханаагүй нэгдлүүд) зөөлөн исэлдүүлэхийн тулд хромын (VI) нэгдлүүдийг ашигладаг - хромын (VI) исэл, CrO 3, калийн бихромат K 2 C r 2 O 7, гэх мэт Дүрмээр бол исэлдэлт нь хүчиллэг орчинд явагддаг, ангижруулах бүтээгдэхүүн нь хромын (III) давс, жишээлбэл: 3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 –COOH + 4K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 4H 2 O t 3CH 3 –CH 2 OH+2K 2 Cr 2 O 7 +8H 2 SO 4 →3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO) 4) 3 + 11H 2 O Спиртийг бихромат калийн хүйтэнд исэлдүүлэх үед альдегид үүсэх үе шатанд исэлдэлт зогсох боломжтой боловч халаахад карбоксилын хүчил үүсдэг: 3CH 3 –CH 2 OH+K 2 Cr 2. O 7 +4H 2 SO 4 →3CH 3 –C H O+K 2 SO 4 +Cr 2 (SO 4) 3 +7H 2 O

ALC EN + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 Diol Нүүрстөрөгчийн хүчлийн давс + карбонат Нүүрстөрөгчийн хүчил + CO 2 ALC EN + KMnO4 -2 KOH H 2SO4 2 нүүрстөрөгчийн хүчлийн давс 2 нүүрстөрөгчийн хүчил Диол 2. Илүү хүчтэй исэлдүүлэгч бодис нь калийн перманганат юм. саармаг

C 2 H 2 + 2KMnO 4 +3H 2 SO 4 =2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4 ALC IN + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 Нүүрстөрөгчийн хүчил давс + карбонат Нүүрстөрөгчийн хүчил + CO 2 ALK IN + KMnO4 -2 KOH H 2SO4 2 давс нүүрс ус. нэгдлүүд 2 нүүрстөрөгчийн нэгдлүүд 5CH 3 C = CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 +6 KMnO 4 + H 2 SO 4  5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + K 2 SO 4 + 14H 2 O C 6 H 5 CH 3 +2KMnO 4  C 6 H 5 COOK + 2 + KOH + H 2 O C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4  C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH Бензолын гомологууд + KMnO4 KOH H 2SO4 бензойн хүчил NEUTRAL. Бензоат

Хүчилтөрөгч агуулсан нэгдлүүдийн исэлдүүлэх шинж чанар Спиртийн исэлдүүлэгч бодис нь ихэвчлэн зэс (II) исэл эсвэл калийн перманганат, альдегид ба кетонуудын исэлдүүлэгч бодисууд нь зэс (II) гидроксид, мөнгөний ислийн аммиакийн уусмал болон бусад исэлдүүлэгч бодисууд юм.

OL + KMnO4 -1 KOH H 2SO4 ALDEHYDE OL + KMnO4 -2 KOH H 2SO4 кетон OL + K MnO4 (жишээ нь) -1 KOH H 2SO4 NEUTER Карбоксилын хүчил давс Карбоксилын хүчлийн давс Карбоксилын хүчил

Альдегид + KMnO4 KOH H 2SO4 Карбоксилын хүчил + карбоксилын хүчлийн давс Карбоксилын хүчил давс карбоксилын хүчил НЕйтраль. 3CH 3 CHO + 2KMnO 4 = CH 3 COOH + 2CH 3 ТОГОО + 2MnO 2 + H 2 O

Альдегид нь нэлээд хүчтэй бууруулагч бодис тул янз бүрийн исэлдүүлэгч бодисууд болох CH 3 CHO + 2OH  CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3 -аар амархан исэлддэг.

Коэффициент сонгох алгоритм C3 даалгаварт OVR тэгшитгэлийг эмхэтгэхдээ электрон балансын тэгшитгэл бичих шаардлагагүй тул шугам хоорондын тэнцвэрийн аргыг ашиглан коэффициентийг сонгох нь тохиромжтой байдаг - электрон балансын хялбаршуулсан арга. 1 . OVR схемийг боловсруулж байна. Жишээлбэл, калийн перманганатын хүчиллэг уусмалаар толуолыг бензойн хүчилд исэлдүүлэх урвалын схем нь дараах байдалтай байна: C 6 H 5 -CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 -C OO H. + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O 2. d.o. атомууд. С.о. нүүрстөрөгчийн атомыг дээрх аргын дагуу тодорхойлно. C 6 H 5 -C -3 H 3 + KMn +7 O 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 -C +3 OO H + K 2 SO 4 + Mn +2 SO 4 + H 2 O 3. Тоо нүүрстөрөгчийн атомын өгсөн электронуудыг (6) исэлдүүлэгч бодис (калийн перманганат) томъёоны өмнө коэффициент хэлбэрээр бичнэ: C 6 H 5 -C -3 H 3 + 6 KMn +7 O 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 -C + 3 OO H + K 2 SO 4 + Mn +2 SO 4 + H 2 O 4. Манганы атомын (5) хүлээн авсан электронуудын тоог томъёоны өмнө коэффициент хэлбэрээр бичнэ. бууруулах бодис (толуол): 5 C 6 H 5 -C -3 H 3 + 6 KMn +7 O 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 -C +3 OO H + K 2 SO 4 + Mn +2 SO 4 + H 2 O 5. Хамгийн чухал коэффициентүүд нь байгаа. Цаашид сонгоход хэцүү биш: 5 C 6 H 5 -CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4  5 C 6 H 5 -C OO H + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O

Туршилтын жишээ (С3) 1. Дараах хувиргалтыг гүйцэтгэхэд ашиглаж болох урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү: Hg 2+, H + KMnO 4, H + C l 2 (эквимол), h  C 2 H 2   X 1  CH 3 COOH  X 2  CH 4  X 3 1. Кучеровын урвал. Hg 2+, H + CH  CH + H 2 O  CH 3 CHO 2. Альдегид нь хүчиллэг орчинд калийн перманганат зэрэг хүчтэй исэлдүүлэгч бодисыг багтаасан карбоксилын хүчилд амархан исэлддэг. CH 3 CHO + KMnO 4 + H 2 SO 4  CH 3 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O CH 3 C +1 H O + KMn +7 O 4 + H 2 SO 4  CH 3 -C + 3 OO Н + K 2 SO 4 + Mn +2 SO 4 + H 2 O 5 CH 3 CHO + 2 KMnO 4 + 3 H 2 SO 4  5 CH 3 COOH + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 3 H 2 O 3. Гинжний дараагийн холбоосыг дуусгахын тулд X 2 бодисыг хоёр байрлалаас үнэлэх шаардлагатай: нэгдүгээрт, цууны хүчлээс нэг үе шатанд үүсдэг, хоёрдугаарт, түүнээс метан авч болно. Энэ бодис нь шүлтлэг металлын ацетат юм. Гурав, дөрөв дэх урвалын тэгшитгэлийг бичнэ. CH 3 COOH + NaOH  CH 3 COONa + H 2 O хайлуулах 4. CH 3 COONa + NaOH  CH 4 + Na 2 CO 3 5. Дараах урвалын нөхцөл (гэрэл) нь түүний радикал шинж чанарыг тодорхой харуулж байна. Урвалжуудын заасан харьцааг (тэнцүү моляр) харгалзан сүүлийн урвалын тэгшитгэлийг бичнэ: h  CH 4 + Cl 2  CH 3 Cl + HCl

Симулятор сайтууд: http://reshuege.ru/ (Би улсын нэгдсэн шалгалтыг шийднэ) http://4ege.ru/himiya/4181-demoversiya-ege-po-himii-2014.html (Улсын нэгдсэн шалгалтын портал) http ://www.alleng.ru/edu/chem3.htm (Боловсролын интернет нөөц - Хими) http://ege.yandex.ru/ (онлайн тест)