Най-често срещаните представители на не-липидните липиди. Биологични липидни функции. Основни видове липидни съединения

Лекция № 18.

Липиди

1. Измити липиди.

1.2. Неутрални липиди.

1.3. Фосфолипиди.

1.4. Гликолипиди.

2. Неограничени липиди.

2.1. Тогава.

2.2. Стероиди.

Лекция № 18.

Липиди

1. Измити липиди.

1.1. Класификация и основни структурни компоненти.

1.2. Неутрални липиди.

1.3. Фосфолипиди.

1.4. Гликолипиди.

2. Неограничени липиди.

2.1. Тогава.

2.2. Стероиди.

Липиди - Това е част от живите организми
Вещества, слабо разтворими във вода и добре разтворими в не-полярни
Органични разтворители. Под това име са обединени от различни химикали
структурата и биологичните функции на веществото, които се отстраняват от растението и. \\ t
Животински тъкани чрез екстракция от не-полярни органични разтворители.

В зависимост от способността за хидролиза с образуването на по-високи мазнини соли
киселини (сапун) липиди са разделени измит и неограничен.

  1. Измити липиди

Паскируемите липиди се състоят от две или повече структурни
компоненти, за които те се разцепват по време на хидролиза под въздействието на киселини,
Алкали или ензими LIPA с.

1.1. Класификация и мрежи
Структурни компоненти.

Основните структурни компоненти на липидите за пералня са алкохоли и
По-високи мастни киселини. Мипидите на по-сложна структура могат да съдържат
Останките от фосфорна киселина, аминопиции, както и останки от моно- и. \\ T
Олигозахариди.

По-високи мастни киселини - това са карбоксилни киселини, наситени или ненаситени,
Избрани от мазнини чрез хидролиза. За тяхната структура са характерни за следното
Основни функции:

    • те имат неразклонени
      Структура с четен брой въглеродни атоми от 2 до 80,
      Но най-често има киселини от състава от 16, от 18 и от 20;
    • ненаситени киселини
      Като правило съдържат двойна връзка в позиция 9;
    • ако двойни връзки
      няколко, след това те са разделени от група СН2;
    • двойни облигации Б.
      ненаситени киселини цис- Конфигурация.

Основните мастни киселини са показани в Таблица 12.

Таблица 12. Основни мазнини
Киселини в липиди.

Име

Брой атоми S.

Структура

Наситен

Петрол

SH 3 (CH2) 2 COOH

Конрон

CH3 (CH2) 4 COOH

Капил

SH 3 (CH2) 6 COOH

Хляб

SH 3 (CH2) 8 COOH

Лауриновая

SH 3 (CH2) 10 COOH

Миристинова

SH 3 (CH2) 12 COOH

Палмитика

SH 3 (CH2) 14 COOH

Stearinovaya.

SH 3 (CH2) 16 COOH

Арахинова

CH 3 (CH2) 18 COOH

Ненаситени

Олейн

Линолевая

Linolenova.

Арачидонова

Ненаситени мастни киселини (линолеинови, линоленови, арахидон) са незаменим И те се записват в човешкото тяло главно с растителни масла. Наситен
Мастните киселини се синтезират в древна оцетна киселина чрез ензимно
начин.

Като част от липидите, по-високите мастни киселини са свързани с естер или амид
Връзки с алкохоли, най-важните от които се опитват алкохол глицерол и Аминоспорт сфинозин.

Sfingosin съдържа два хирални въглеродни атома в позиции 2 и 3, както и
Множествена връзка и следователно има 8 стереоизомера. Естествен сфингозин
То има теч--Кониграция на двойна комуникация и D-конфигурация хирал
центрове.

В съответствие с тяхната химическа структура и биологични функции
Има три основни групи липиди за шайба: неутрални липиди,
фосфолипиди
и гликолипиди.

1.2. Неутрални липиди

Неутрални липиди са естерите на по-високи мастни киселини и
алкохоли (старши монатомичен, глицерин, холестерол и др.). Най-важни, защото
Те са triacylglisserids. и восъци.

Triacylglisserids.

Triacylglisserids. - Това са естерите на глицерол и по-високи мазнини
Киселина.

Обща формула:

Простите триацилглицериди съдържат останките от същото, смесено - различно
мастни киселини. Имената на триацил глицерид са базирани на ацил заглавия
остатъци, включени в състава им на мастните киселини.

Смесените триацилглицериди могат да съдържат хирален въглероден атом в
Позиция 2 и имат енантиомери, например:

За тяхното предназначение се използва стереоспецифично номериране (SN). Ако е в
Група за прогнози на Фишър, който той (или нейната деривация) с 2 се намират
отляво, тогава атомът с по-горе е назначен номер 1 и под него - номер 3 и
Напротив, например:

Триацилглицериди - ниско полярни, не са разтворими във водните вещества, тъй като техните
Молекулите не съдържат силни полярни или заредени групи. Триацилглицериди
съдържащи предимно останки от ненаситени киселини при нормални условия
са течности, наситени с твърди вещества. Те влизат в Б.
Съставът на животински мазнини и растителни масла, които са смеси
триацилглицериди. Животинските мазнини съдържат главно триацилглицериди с
остатъци от наситени киселини и следователно имат солидна консистенция. Зеленчуци
Маслата включват предимно ненаситени остатъци от киселини и са течности.
Основната биологична функция на триацилглицеридите - резервни вещества за животни и
Растения.

Химичните свойства на триацилглицеридите се определят от присъствието на естер
Комуникация и ненаситеност. Тъй като усъвършенстваните триацилглицериди естери са хидролизирани под
Ефектите на киселини и основи, както и реагират на трансестерификацията.

С алкална хидролиза (промит) мазнини образувани соли на мастни киселини
(сапун). Техните молекули са падения (съдържат полярна "глава" и не-полярна "опашка"),
Какво причинява техните активни свойства и детергент.

Реакцията на трансестерификацията се получава чрез смеси от естери на мастни киселини, \\ t
които, за разлика от самите киселини, лесно летливи и могат да бъдат разделени
дестилация или газово-течна хроматография. След това, чрез хидролиза, те ги превръщат
в отделни карбоксилни киселини или използвани под формата на естери, например в
като лекарствени препарати, които попълват липсата на есенциални мазнини
Киселина в тялото (лекарствена подготовка lyNetol).

Триацил глицериди, съдържащи остатъците от ненаситени мастни киселини
Реакции на приложения с двойна връзка.

За определяне на съдържанието се използва реакция на халогенна приставка
Остатъци от ненаситени киселини в мазнини. Количествена характеристика степен
Вмъкване на мазнини номер на йод - количеството йод (в г), \\ t
което може да абсорбира
100 G.
Дебел. При животински мазнини, номерът на йод е по-малък от 70, в растителни масла над 70.

Важен индустриален процес е хидрогенирането на мазнините - каталитичен
Хидрогениране на растителни масла, в резултат на което водородните сати се удвояват
Комуникацията и течните масла се превръщат в твърди мазнини (маргарин). В процеса
Настъпва и хидрогениране - изомеризацията - движещи се двойни връзки (с
Това на полиненаситени киселини се образува с реактивни киселини, в
включително в окислителни реакции, свързани двойни връзки) и ги променете
стереохимична конфигурация ( цис в теч), както и частично
разделяне на естерни връзки. Има мнение, което в същото време се формира
Несигурни вещества за тялото. Най-голямата хранителна стойност притежава
Растителни масла, които, заедно с необходимите мастни киселини, съдържат
Задължително за тялото на фосфолипидите, витамини, полезни фитостероли
(Предшественици на витамин г) и на практика не съдържат холестерол.

Восъци

Восъци - Това са естери на мастни киселини и по-високи монатомични алкохоли
(От 12 - от 46). Восъците са част от защитното покритие
Листа от растения и кожа на човека и животните. Те дават повърхността
характерни свойства на блясъка и водоотблъскването, което е важно за опазването на водата
Вътре в тялото и създаване на бариера между организма и околната среда.

1.3. Фосфолипиди

Фосфолипидите са общото наименование на липидите, съдържащи остатъка от фосфорна киселина.
Фосфолипидите са основните липидни компоненти на клетъчните мембрани.

Фосфоглицерида

Основните структурни компоненти, представляващи фосфоглицеридни молекули -
Това е глицерин, мастни киселини, фосфорна киселина, аминопиции (етаноламин или. \\ T
холин) или аминокиселинен серин. Те се считат за деривати
L-Glidero-3-фосфат

в които групите алкохол са естерифицирани от смели киселини и остатъка
Фосфорната киселина образува цялостна комуникация с амино алкохол. Обща формула
Фосфоглицериди:

При нагряване в кисела и алкална среда фосфоглицеридите са хидролизирани,
Разлагане на основните структурни компоненти.

Фосфосфолипиди

Основните структурни компоненти на фосфосфолипидните молекули - SFingosin,
Мастни киселини, фосфатна киселина, амино алкохол етаноламин или холин.

Обща формула:

Фосфолипидни молекули дафи. Те съдържат полярен хидрофилен
"Глава" и не-полярна хидрофобна "опашка". Във водната среда те са способни
Образуват сферични мицели - липозомикоито могат да бъдат разгледани
Като модел на клетъчни мембрани.

Фосфолипидите са основните структурни компоненти на клетъчните мембрани. Според течна мозайка Моделите клетъчни мембрани се считат за липидни биголи. В такъв бизал
Въглеводородни радикали на фосфолипиди, дължащи се на хидрофобни взаимодействия
са вътре и полярните липидни групи са разположени на външната страна
Обширни повърхности. В течните липидни двуслойни вградени протеинови молекули.

1.4.
Гликолипиди

Гликолипидите съдържат остатъци от въглехидрати и не съдържат фосфорна киселина.
Най-важните от тях са гликосфолипиди. Основни структурни
Gliceosfingolpid компоненти: сфинозин, мастна киселина, моно- или
Олигосхсрид. Обща формула:

Типични представители на гликосфолипид - cerebroids. и ganglosides..

Церероидите съдържат остатъци от D-галактоза или D-глюкоза, които са свързани с него
Сфингозин Група Б-Хликозоид
Комуникация. Цереброидите са част от мембраните на нервните клетки.

Ганглеозидите съдържат остатъци от сложни олигозахариди, способни да носят
Отрицателен заряд поради наличието на силициеви киселини в тях.
Ганглеосиди се изолират от сивото вещество на мозъка. Те образуват рецепторни сайтове
На повърхността на клетъчните мембрани.

2.
Неограничени липиди

Неограничени липиди, които не са получени мастни киселини
И не са способни на хидролиза. Под това заглавие означава огромен брой
различна в химическата структура и биологичните функции на естествените съединения, \\ t
което обединява приликата в структурата на въглеродния скелет. Въглеродни краища
Молекулите се публикуват от пет-въглеродни пехотни фрагменти, свързани с
Въведете "главата до опашката".

Върху структурата на скелета и ненаситеността на тях може да се разглежда като олигомери
Диен въглеводород изопрен. Оттук има друго от тяхното име - изопреноиди.
Приликата в структурата се дължи на споделените пътища на биосинтезата на изопреноидите. Те са
Образувани в живите организми ензимно от оцетна киселина.
Ключово междинно съединение от пет-въглеродни фрагменти от които
Изграден е въглероден скелет от изопреноиди, изопентенил фосфат:



Има две основни групи изопреноиди: терпен и стероиди.

2.1. Терпен

Терпен Наречени съставни въглеводороди (С5Н8) n,
където nІ 2, които официално могат
Изглед като продукти за олигомеризация изопрен (въпреки че в действителност те
формиран от друг):

Терпените се класифицират според броя на изопренови връзки в молекулата.

Таблица 13. Класификация на терпените.

Тип терпен

Брой изопрен
Връзки

(C 5H8) n

Брой атоми
Въглерод

Monoterpen.

Севпърпет

Дитерпен

Triterpene.

Тетратертен.

Липсата на терпени с нечетен брой изопренови връзки (с изключение на
Sousquierpene) се обяснява с особеностите на тяхната биосинтеза. В допълнение, всеки тип
Терпените могат да имат линейна структура или да съдържат една, две, три или повече
цикли.

Монотерпини и терпеноиди

Монотерпините са изопренови димери; Те имат състава от 10 h 16.
Лесно е летливи връзки с приятна миризма, която съставлява основата
Етерични масла от растения. Известен монотереп ацикличен, моно-, би- и. \\ T
трициклична структура.

Acyclic monoterpins.

Acyclic monoterpins имат линейна структура и съдържат три двойни
Комуникация.

Монотерпини мир Син и отимин съдържащи се в етерични масла за хмел
и лавра. Монотерпена алкохоли, например, гераниолса основни
Компоненти на етерични масла от рози, здравец и други цветни есенции.
Подходящи алдехиди ( гераниал) имат миризмата на цитрусови и
Съдържащи се в етерични масла от лимон.

Моноциклични монотерпини

Monoterpen. лимунен.съдържа хирален въглероден атом и съществува
Две еятериомерни форми. (-) Limonen (вляво) се съдържа в лимон
Петрол и терпан. (+) Limonen (reprisal) е включен в състава на киминовото масло.
Рацемичният лимон се получава чрез димеризация изопрен. Двойни връзки Хидратация
Лимонуна продължава в съответствие с правилото на Марковник и дава двунейка
Алкохол забождамкойто се използва в медицината при лечението на бронхит.

Ментолът се съдържа в етеричното масло от мента. Има антисептик
и успокояващо действие. Състоянието на ментол съдържа три хирални атома
Въглерод, съответства на 8 стереоизомера. Естествен ментол съществува
Констандира на председателя, където и трите заместители заемат екваториална позиция.

Бициклични монотерпини

Bicyclic Monoterpin Row Pinan A Петна
основния компонент на turpidar. Най-важната къща Terpene
Камфана е камфоркойто се използва като сърдечен стимулатор
Дейности. Структури a -pinen и
Камфор съдържат два хирални въглеродни атома и трябва да има 4 стереоизомера.
Въпреки това, поради твърдостта на структурите, има само два енантиомерни
форми.

Cequiterpene и terpenoids.

Cesviterpens е тримери на изопрен, имат състав с 15 h 24.
Подобно на монотерпини, тези вещества са в етерични масла от растения. Например,
Acyclic Terpene алкохол Фарзел- ароматен компонент на долината.



Дитерпеен и терпеноид

Дитерпените са тетраисопреноиди, съдържат в молекулата от 20 въглеродни атома.
Дитерпенови алкохоли играят важна биологична роля: фитол - алкохол, в
Формата на естер е част от хлорофил и витамин А (Ретинол).

Тетраисопренови фрагменти съдържат молекули от мастноразтворими витамини Е и
До 1.

Тритърп и терпеноиди

Тетратерпено и терпеноиди

Съдържат осем изопренови фрагмента. Тетраррефините са широко разпространени
Природа. Най-важното от това са растителни пигменти - каротеноиди.
Техните молекули съдържат дълга система от конюгирани двойни връзки и следователно
Боядисан. B -Karotin - зеленчук
Пигмент от жълто-червен цвят, в големи количества, съдържащи се в морковите, \\ t
Домати и масло. Всички роготи са предшественици на група А. Витамини
Молекулата Б -каротина се състои от две
Същите части и in vivo се превръщат в два витамин А. Молекули



2.2 стероиди

Стероиди - естествени биологично активни съединения, рамка
който е въглеводород стелча. Като тероиди с терен
Към изопреноидите и са свързани с тях с общите начини на биосинтеза.

Повечето стероиди имат метилови групи в позиции 10 и 13, както и
заместител в позиция 17, съдържаща до 10 атома на C. в зависимост от
Стойностите на заместителя в позиция 17 разграничават три основни групи стероиди: стерина
жлъчни киселини
и стероидни хормони.

Стереохимия стероиди

Незаместеният стерник съдържа 6 хирални въглеродни атома на артикулационни места
Цикли и трябва да има 64 стереоизомера. Въвеждане на заместители към всеки атом
Въглеродната steraana също го прави хирал. Въпреки това, евентуален номер
Стереоизомерите са ограничени поради твърдостта на структурата.

Стереохимичната конфигурация на стерега се определя от вида на артикулацията на пръстените А,
B, C и D. Кога теч- заместители на секвениране в въглеродни атоми (от 5 и 10; от 8 и s 9; от 13 и от 14)
са на различни посоки на цикъла, с цис- Някои - по един начин.
Теоретично 8 различни комбинации от артикулация 4 пръстени на стерена са възможни.
Въпреки това, в естествения стероид, съвместните пръстени в / s и c / d обикновено са теч,
и звъни a / in - цис или теч.

Посочва се местоположението на заместителите в пръстена на Steene над или под звънене
Букви b и a, съответно. Тип съединителни пръстени в / s и c / d непроменени и
Следователно не е посочено. Тип съединителни пръстени A / B се посочва чрез ориентация
заместител в позиция 5: 5А -стероид
То има теч-Content и 5b режим цис- Пеене на тортата / c. По този начин се отличава две.
Стереохимична серия от стероиди: 5A Sneakers and5b режим.

За изображението на стероиди използвайте конформационни формули или плоски
снимка. В последния случай заместителите изобразяват или над равнината (B конфигурация), или под равнината (A-конфигурация) на чертежа.

Стерина

Стерили - естествени алкохоли от серия стероиди, основата на въглеродния скелет
които са въглеводород холестерус

Всички стероли съдържат група в позиция 3 и по този начин са
вторични алкохоли. Стеролите присъстват във всички тъкани на животни и растения.
Те са междинни продукти в биосинтеза на жлъчни киселини и стероид
хормони. Примери за стероиди от животински произход са холестерол и холестерол. Според номенклатурата на лапата, имената на стероидите са вградени
в съответствие с правилата на заместващата номенклатура. Едновременно за генерала
Структурата приема съответния наситен въглеводород в случай на стероли, то
холестерус

Холестеролът е най-често срещаното стерилно животно и човек.
Тя присъства във всички животински липиди, кръв и жлъчка. Мозъкът съдържа 7%
Холестерол на базата на суха маса. Разрушаването на холестерола води до
депозит по стените на артериите и атеросклерозата, както и за образуването на жлъчката
камъни.

Жлъчни киселини

Жлъчните киселини са хидроксикарбоксилни киселини от серия от стероиди. Фондацията
Сгради на жлъчни киселини - въглеводород човек.

Жлъчни киселини се образуват в черния дроб на холестерола. Натрий и калий
Соли на жлъчни киселини са повърхностно активни вещества. Емулгич
Мазнини, те допринасят за засмукването и храносмилането им.

Стероидни хормони

Стероидни хормони - физиологично активни вещества от серия стероиди,
генерирани от жлезите на вътрешната секреция. По химическа структура и
Биологични действия Разлики на хормоните на надбъбречната кора ( кортикостероиди),
Мъжки секс хормони ( андроген) и женски секс хормони ( gestagens. и естроген). Всеки тип стероидни хормони съответстват на
Въглеводород, който е в основата на техния въглероден скелет. За
Кортикостероидите и гестагените са - пратеникАндроген - андростан,
естроген - едър.

Фигурата показва примери за произведени стероидни хормони
Различни жлези на вътрешната секреция.

Кортикостерон - Надбъбречен хормон, регулира въглехидратите
Обмен, действа като инсулинов антагонист, увеличавайки съдържанието на кръвната захар. Тестостерон- мъжки секс хормон, стимулира развитието на вторични сексуални знаци. Естрадиол - Женски секс хормон, контролира менструалния цикъл.

Неограничени липиди. Терпен.

Неограничени липиди - Това е вторият голям клас липиди.


Веществата от този клас липиди обединяват това, което те не хидролизе В алкална или кисела среда.


По-рано разгледахме класа измити липиди. Вещества, свързани с този клас, за разлика от неограничените липиди, податливи на хидролиза. В резултат на хидролиза на липиди за миене, са оформени соли на по-високи карбоксилни киселини, т.е. сапун. От тук има име.


Неограничена липидна фракция Съдържа вещества от два основни типа:

  1. Терпен I.
  2. Стероиди.

Първата преобладавам Б. липиди на растенияВтори липиден животински произход. Има много общо - терпена и стероиди са изградени от същото изопренови петоъгълни фрагментиИ биосинтезата им включва същия източник и междинни вещества.

Съединения, изградени от фрагменти изопранаИмате общо име изопреноиди.


Един от най-често срещаните изопреноиди - естествен каучук - представлява полимерно изопрена.


Терпен

Под този дял се обединяват редица въглеводороди и техните кислородни деривати - алкохоли, алдехиди, кетони, въглероден скелет, който е изграден от две, три или повече връзки изопрана.


В дясната страна на фигурата, изопренът е изобразен под формата, където не са показани въглеродни атоми, но са показани само връзки между тях.


Самите въглеводороди се наричат терпенови въглеводородии техните кислородни деривати (алкохоли, алдехиди, кетони) - терпеноиди.


Името "terpene" идва от лат. Oleum Terebinthinae - терпентин.


Терпеноидите са богати етерични масла от растения (гераниум, рози, лавандула, лимон, мента и др.), смола иглолистни дървета и коухоносов.


ДА СЕ терпени. се отнасят по различен начин зеленчукови пигменти и дебел разтворим витамини.


Групата на истинската типа ( изопренова верига) Включени в структурата на много биологично активни съединения.


В повечето терпени изопренови фрагменти свързани помежду си на принципа на "главата до опашката", както е показано от примера миркена.

Терпенови въглеводороди и терпеноиди.

Обща формула на повечето триокарбони на терпена - (C 5H8) n.

Те могат да имат ациклична и циклична (би-, три, полициклична) структура.


Като се има предвид броят на изопренови групи в молекулата, разграничи:

  • монотерпини (две изопренови групи);
  • sesquiterpene. (три изопренови групи);
  • дитерпен (четири изопренови групи);
  • triterpene. (шест изопренови групи);
  • tetraterpene. (осем изопренови групи).
Примери за Терпенов

Пример за Acyclic Terpenes служи както по-рано споменато по-рано мириц - Monoterpen, съдържащ се в етеричните масла от хмел и благороден ларел.


Друг пример е свързан с Мириц Алкохол

geraniol, който е част от етеричните масла от здравец и рози.


С меко окисление, гераниол форми алдехид цитрул А..


Triterpene. изразходвани от 30 h 50 - междинен продукт в биосинтеза на холестерол.


През последните години е установено това цитрат и гераниол Разпределени в малки количества работни пчели, когато търсите храна. Миризмата на тези вещества привлича други пчели. Съединения от този вид се наричат феромона. Те се отличават с животни и по определен начин влияят на поведението на други индивиди от същия или близък изглед.


Между терпенов Най-често моно- и бициклични терпени. Много от тях се използват в медицината или служат като изходни продукти за синтез на лекарството.


Съответните моно- и бициклични телефонни лимитни циклични въглеводороди се наричат \u200b\u200bментан, Caran, Pian и Burnan.

Примери за циклични терпени

Лимунен. - Представител моноцикличен терпен. Съдържа Б. лимомово масло и скипидар. Лимунен. влиза в петрола кимион..


Разоматична форма на лимунен (Dpten) може да бъде получено в резултат на реакцията на диневия синтез от изопрен при нагряване.


Устройства - ненаситени въглеводороди, съдържащи двойни връзки в молекула ( C \u003d S.), напр бутадиен.



- Реакцията, в резултат на което, от две реактивни молекули (диени и диенеофила), се образува нов шестчленен цикъл.


Разоматична форма на лимунен (DPENTEN) е стереоизомер на Лимена, който е неговото огледало.


Когато възстановявате оптично активни лимонена или DPENTEN се получава ментани с пълната им хидратация в кисела среда се образува изкопано алкохол забождам. Тофин под формата на хидрат се използва като отхрачващо средство с хроничен бронхит.



3anmed decents. (например, канабидио) - психоактивен старт гашиша (марихуана).



Като Лимунен, има скелетен мешенц. Тя се съдържа в етеричното масло от мента. Той има антисептично, успокояващо и болезнено (разсейващо) действие, е част от валидлото, както и мехлеми, използвани в студа.



Алфа Пина. - Бицикличен монотерпин ред пинана. Неговото напускане енантиомерът е важен компонент скипидарполучени от иглолистни дървета.




Camfora - бицикличен кетон - рядък пример за съединение, в което шестчленният цикъл има конформация на банята.



Камфор Той отдавна се прилага в медицината като стимулатор на сърдечна дейност. Неговият ръководен стереоизомер е изолиран от етеричното масло от кампурско дърво.


Каротеноиди.


Специална група от терпени каротеноиди - зеленчукови пигменти.


Някои от тях играят роля. витамини или предшественици на витамини, и също участват в фотосинтеза. Повечето каротиноиди Се отнася до тетрачовете. Техните молекули съдържат значителен брой конюгирани двойни връзки, така че те имат жълто-червен цвят. За естествени каротеноиди, транс-конфигурацията на двойните връзки е характерна.


Каротинът е зеленчуков пигмент от жълто-червено, в големи количества, съдържащи се в морковите, както и домати и масло. Известни три от неговия изомер алфа, бета и гама товарикоито се различават по броя на циклите и позицията на двойните връзки. Всички те са прекурсори на витамините на група А.


Молекулата е симетрична и се състои от две идентични части:

Липидите са голям клас органични вещества със специалните си свойства и структура. Различни групи сложни съединения изпълняват специални функции в организма.

Известно е, че почти всички живи организми се състоят от три вида химикали: въглехидрати, протеини и мазнини. Това е последното да се обърне специално внимание, защото те са най-различни класове. Какво представлява липидните връзки, каква структура има и защо са необходими?

Липидите са голям клас химикали, към които съединенията като мазнини, восъци, някои хормони. Липидите са неразтворими в полярни разтворители (например във вода), но те са добре разтворени в органичен (ацетон, хлороформ).

Коя сграда има най-много липиди? Има два основни вида: пакетни и неограничени мазнини, които имат различни дизайни.

Измити липиди

Различни липиди включват сложни съединения, структурните части на които се комбинират с етерна връзка. Този клас мазнини лесно се хидролизира в разтвор под действието на основите.

Измитите липиди са голям клас вещества, състоящи се от отделни групи:

  • естери;
  • гликолипиди;
  • фосфолипиди.

Основни неща

Тази група включва:

  • мазнини (се състоят от глицерол и мастни киселини);
  • восъци (получер алкохол и киселинни производни);
  • естери на слане.

Естерите възникват във взаимодействието на органична киселина, съдържаща карбоксилна функционална група и алкохол, чиито свойства са свързани с хидроксилна група. Реакцията между тях води до образуването на съединение, което има всеобхватна връзка.

Гликолипиди

Сред памучните липиди гликолипидите заслужават специално внимание - сложни вещества, чиято молекула е комбинация от липид и въглехидрати. Те включват:

  • церероиди;
  • ганглиозиди.

Гликолипидът се основава на специален органичен алкохол - SFingosin молекула. Те също така съдържат фосфатни групи, като фосфолипиди, но вече не е "главата", тъй като се свързва с достатъчно дълги молекули на полимерни въглехидрати. Също така, както при други липиди за миене, органични киселини се наблюдават в гликолипиди.

Фосфолипиди

Групата съчетава следните вещества:

  • фосфатидни киселини;
  • фосфатид;
  • сфинголипид.

Фосфолипидите, както могат да се видят от името, са свързани с фосфор. Наистина, има фосфатна функционална група в тяхната структура (остатъкът от ортофосфорна киселина). В допълнение към нея, липидите на тази група съдържат и органичен алкохол и една или две органични киселини.

Заедно, тези компоненти създават нещо подобно на вкусното: полярната фосфатна група взаимодейства добре с вода, образувайки "главата", докато не-полярните органични киселини с вода взаимодействат зле и образуват вид "опашка". Тези характеристики на фосфолипидите просто им позволяват да изпълняват важните си функции в организма, които ще бъдат обсъдени малко по-късно.

Неограничени липиди

Невъзможност за взаимодействие с алкални липиди представляват отделна група вещества - не-липидни липиди. Тези съединения са алкохоли с дълга верига, циклични алкохоли, както и каротеноиди.

Няма еднакво класифициране на не-липидни липиди, сред всичките им изобилие могат да бъдат очертани от няколко изразени групи.

  1. Дълги вериги органични киселини (последователността на въглеродни атома е повече от 16 атома, завършва с карбоксилна група).
  2. Органични алкохоли с дълги вериги (дълга последователност от въглеродни атоми, които завършват с хидроксилна функционална група).
  3. Ейкосаноиди (производни на мастни киселини, образувани чрез частично циклизиране и появата на интрамолекулни връзки).
  4. Циклични алкохоли (полициклични съединения, които се характеризират с голямо количество хидроксилни групи).
  5. Стероиди (циклични алкохолни производни, образувани от появата на допълнителни функционални групи).
  6. Каротеноиди (дълги въглеродни вериги, на краищата на които често са циклични алкини).

Всички изброени по-горе вещества имат свои собствени характеристики, но те се комбинират от някои химични свойства. Сред тях: голямо молекулно тегло, слаба способност за взаимодействие с вода, разтворимост в органични вещества, способност за проникване през биологични мембрани.

Функции

Липидите в жив организъм изпълняват широк кръг задачи. Тъй като тези сложни вещества са коренно различни помежду си в структурата, функционалността на всяка група мазнина се намира в различни области. По-долу е таблица с функции, които най-често се срещат в природата.

Енергийна функция

Липидите са един от най-важните източници на енергия в организма. Дебел молекулата, която се използва главно като резерв, съдържа много по-рециклирана енергия, а не с размера на гликоген или нишестената молекула. Окисляването в митохондриите до въглероден диоксид и вода, мазнините позволяват големи количества АТР (универсален енергиен носител в тялото).

Структурна функция

Някои липиди (фосфолипиди, сфинголипиди) действат като строителен материал за клетъчни мембрани. Тези сложни съединения са подредени от двоен слой, с изглед към полярните "глави" навън от "стената" и не-полярните "хвост" се крият вътре. По същия начин се създава липиден двуслой - основата на всички мембранни клетъчни структури.

Изолация

Подкожните седименти на гащи, както и депозит около вътрешните органи, надеждно предпазват тялото от свръхколаж. В допълнение, такава черупка около "жителите" на коремната кухина не им позволява да заливат.

Защитна и смазочна функция

Това особено в природата се намира в птиците. Восък, покриващ клюна на птицата, предотвратява неговото изсушаване и напукване, а характеристиките импрегнирани с вода. Тези свойства на липидите помагат на птиците лесно да държат водата, без да навиват оперението в него и да подобрят потока около клюна с вода по време на подводния лов.

Промяна на мембрани

Биологичните мембрани са сложни структури, състоящи се главно от фосфолипиди. В допълнение към техните молекули, холестеролът показва своите свойства: увеличава възможността на мембраната до колебанията, като по този начин подобрява мобилността на различните му раздели.

Регулиране на метаболизма

Метаболитните пътища на тялото са сложни и поради това се нуждаят от точни регулиране. Тази функция се извършва от стероидни хормони, които не са трудни за проникване на клетъчната мембрана. Вътре в стероида реагира със съответния рецептор, причинявайки някои промени в клетката.

Липидите са голям и разнообразен клас органични съединения, без които животът на всеки орган би бил невъзможен, тъй като всяка група вещества има свои уникални свойства, които им позволяват различни функции в тялото.

Измити липиди

Неутрални мазнини Включва естери на глицерол и мастни киселини. Тялото играе ролята на структурния компонент на клетките или резервните вещества ("дебело депо"). В природата, с редки изключения, има само пълните естери на глицерол-триацилглицерин (етикет). Твърдата етикет се нарича мазнини, течни - масла. Прост етикет съдържа остатъци от идентични киселини (трисеарин, триолеин), смесен - различен.

Естествените мазнини и масла са смесени смеси. Тях количествена характеристика Масовата фракция на отделните киселини, както и аналитични константи - киселинен номер, номера на йод, броя на измиването, същественото число (мазнини).

Киселинен номер- Количеството mg от CON, което е необходимо за неутрализиране на свободните мастни киселини в 1 g мазнина. Повишен k.ch. Когато се съхранява, хидролизата се случва в мазнина, т.е. Мазнини.

Номер на йод- броят на йодните грамове, свързани със 100 g от тази мазнина. Това е количествена мярка за ненаситеност.

Брой води- количеството на mg от CON, което е необходимо за неутрализиране на свободните и свързани с глицерол мастни киселини, съдържащи се в 1 g мазнина.

Друга характеристика на мазнините зависи от мастния състав - точката на топене (Таблица 2.2).

Когато съхранявате мазнини под действието на светлината, кислородът и влагата придобиват неприятщ вкус и мирис - бодлива. За да се избегне това, се добавят антиоксиданти. Най-важното сред тях е витамин Е.

Восъци - Естери на мастни киселини и по-високи монатомични или диоксид алкохоли. Броят на въглеродните атоми в такива алкохоли е от 16 до 22: цетилов алкохол (C16H33ON), мирицилов алкохол (C30H61ON). Естествените восъци се синтезират от живи организми и съдържат до 50% примеси на хлабави мастни киселини, оцветяване и ароматни вещества. Във вода, восъците са неразтворими, температурата на топене лежат в диапазона от 40 ° до 90 ° С.

Восъците се извършват в тялото основно защитна функция. Те образуват защитно смазочно вещество върху кожата, вълна, пера; Покрити листа, стъбла, плодове, семена, както и кутикулата на външния скелет в много насекоми. Восъчната стойка предпазва от омокряне, сушене и проникване на микроби. Отстраняването на восъчния слой от повърхността на плода води до по-бърза повреда при съхранение. Восъците са и основният липиден компонент на много видове морски планктон. Широкото използване преди това се съдържаше в черепната кухина на Cashololot Spermacet - като основа на кремове и мехлеми. Неговите основни компоненти са цетилпалмитат и miricilpalmitat. В момента аналозите на спермацета се синтезират изкуствено. Овчатата вълна обхваща ланолин, използван в козметиката. Пчелен восък съчетава пластичност с киселинно съпротивление, електрически и водни изолационни свойства. За разлика от неутралните мазнини, восъците са по-устойчиви на действието на светли и окислители.

Молекула фосфолипиди Той се образува от остатъците от глицерол (или замяна на сфингозин алкохол), мастни киселини, фосфорна киселина, която е свързана чрез естерната връзка с азотсъдържаща полярна група. Фосфолипидите са широко разпространени в растителни и животински тъкани, микроорганизми, те са преобладаващата форма на липиди. За разлика от неутралните мазнини, фосфолипидите са почти съдържащи се само в клетъчни мембрани, много рядко в малки количества се намират в резервни утайки. Тяхното съдържание е особено голямо в човешката нервна тъкан и гръбначни животни.

Най-простият глицерофолипид е фосфатидна киселина (R3 \u003d Н). В тъканите на тялото се съдържа в малки количества, но е важна междинна връзка в синтеза на етикет и фосфолипиди.

Най-представените в клетките на различни тъкани на фосфатен дилхолин (лецитин) и фосфатидил етанолмин (кефалтин), в който ролята на R3 изпълнява аминопизи: Holine HO-CH2-CH2 -N + (CH3) 3 и етаноламин HO-CH2-CH2 -CH2 -NH2. Тези два глицеофолипид метаболитно свързани помежду си. Те са компонентите на повечето биологични мембрани.

Други глицеосфолипиди също са в тъканите. В фосфата R3 съответства на серинова аминокиселина. Във фосфатидилиноза фосфорната киселина се оценява с шест палто алкохол. Фосфатидинозитите са от интерес за възможни предшественици на простагландини.

Сфинголипид Те съдържат същите компоненти като глицеосфолипиди (мастни киселини, фосфат, R3 - заместник), но вместо глицерин, те включват аминоспит сфинозин:

Широко разпространеният представител на тази група е сфин-Гомомелин. Нервната тъкан е особено богата, по-специално мозъкът.


Характерна особеност на фосфолипидите е тяхното биофилд. Във фосфатидилхолини, например, радикалите на мастните киселини образуват две неполярни "опашка", а фосфатът и холинската група са полярна "глава".

На границата на фазовия участък, такива съединения действат като детергенти или повърхностно активни вещества. Наличието на фосфолипиди в биологични обекти може да се прецени от съдържанието на фосфор (реакция с амониев молибдат) след минерализацията на пробата. Основната част от липидите в мембрани е представена от фосфолипиди, гликолипиди и холестерол. Липидите на мембрани образуват двуслойна структура. Всеки слой се състои от сложни липиди, разположени по такъв начин, че не-полярните хидрофобни "опашки" на молекулите са в близък контакт помежду си. Също така се свържете с хидрофилните части на молекулите. Всички взаимодействия са несъвместими. Двама монослои са насочени към "опашката до опашката", така че получената структура на двойния слой да има вътрешна неполярна част и две полярни повърхности.

Ganglosides. Обикновено се открива на външната повърхност на клетъчните мембрани, особено в нервните клетки. Те извършват рецепторни функции. Беше отбелязано разпределението на церебридиоиди и гангпепиезиди в тъканите на мозъка: съставът на бялото вещество преобладава настройките, като част от сиви - ганглиозиди.


Сулфиди (сулфатид) Те имат структура, подобна на церероидите, с единствената разлика, която в третия въглероден атом на галактоза вместо хидроксилната група - остатъкът от сярна киселина. Сулфатис е намерен в Миейнус.

Неограничени липиди

Неограничени липиди са така наречени, защото те не са подложени на хидролиза. Известни са два вида нелипидни липиди.

Висши алкохоли (холестерол, витамини А, D, E). Холестерол - циклопентанов хидрофантринов производно (Steneana). В кристалната форма - бяло, оптично активно вещество, практически неразтворимо във вода. Холестеролът е мембранно компонент, първоначална връзка за синтеза на стероидни хормони, жлъчни киселини, витамин D3. Fitosterols, намерени в растенията.

Висши въглеводороди (Terpene). Молекулите са изградени чрез комбиниране на няколко изопренови молекули. Натиснете присъщите аромат, служат като основни компоненти на ароматни масла. До терпените принадлежат каротеноиди и каучук.

Сред гликолипидите са особено широко разпространен галактозилацилглицерол.

Тези съединения се съдържат в различни растителни тъкани. Те са намерили в митохондрия, хлоропласти и локализирани в мембрани; Той се съдържа в водораслите, някои фотосинтетични бактерии.

Основната форма на гликолипиди в животински тъкани, особено в нервната тъкан, по-специално в мозъка, са гликосфослогиолипиди. Последният съдържа керамид, състоящ се от спингин алкохол и мастни киселинен остатък и един или повече остатъци от захари. Най-важните гликосфингиди са корестори и ганглиозиди.

Най-простите ядра са галактозилцерамиди и глюкозилцерамиди. Съставът на галактозилцерамидите включва D-галактоза, който се свързва чрез етерна връзка с хидроксилната група на аминопи на SFingosin. В допълнение, галактозилцерамидът има мастна киселина. Най-често, лигноцерин, нервна или церебринова киселина, т.е. Мастни киселини с 24 въглеродни атома.

Sfingosin.

C HC (CH2) 21

H2 S.

Ch2 на

Мастна киселина (например,

мозъчна киселина)

З.

З.

β -D-галактоза

Фигура 5 - Галактозилцерамидна структура

Има сулфогалактосилцерамиди, които се различават от галактосилцерамидите чрез наличието на солокиселинна остатък, прикрепена към третия въглероден атом на хексоза.

Глюкосилцерамиди, за разлика от галактозилцерамидите, вместо остатъка на галактоза, има глюкозен остатък.

Повече сложни гликосфолипиди са ганглиозиди. Един от най-простите ганглиозидис е хематозид, изолиран от строма на червените кръвни клетки. Съдържа керамид, една молекула галактоза, глюкоза и N-ацетилова невраманова киселина. Ганглеосиди в големи количества са в нервната тъкан. Те извършват рецептор и други функции.

1.6 Нелипидни липиди

Липиди, които не се хидролизират с освобождаване на мастни киселини и с алкална хидролиза, не могат да образуват сапуни, наречени нелезни

mi. Класификацията на неограничените липиди се основава на тяхното разделение на две групи - стероиди и терпени.

1.6.1 стероиди

Стероидите са широко разпространени връзки в природата. Това са производни на тетрациклични триграфи. Основата на тяхната структура е циклопентарна-хидрофенантрене ядро:

10 Б.

Циклопентенпърхидрофенцтрантрен

Стероидите включват стероли (стероли) - високолекулно тегло циклични алкохоли и шериди - естери на стероли и по-високи мастни киселини. Шеридите не се разтварят във вода, но са добре разтворими във всички мастни разтворители и са част от сурова мазнина. Стеридите образуват липидна фракция за миене. Стериали по време на измитите мазнини остават в неограничена фракция, което прави най-голямата част от нея.

В човешкото тяло и животни главният представител на стеролите (стероли) е холестерол:

CH3 CH2.

Ch2.

CH3.

Ch2.

CH3.

CH3.

CH 3 13 17

Това е 3 5 6

Холестерол (холестерол)

Холестеролът играе важна роля в живота на животинския организъм

участва в изграждането на биологични мембрани. Докато в състава на клетъчните мембрани, заедно с фосфолипиди и протеини, осигурява селективната пропускливост на клетъчната мембрана, има регулиращ ефект върху състоянието на мембраната и активността на ензимите, свързани с нея;

той е предшественик на образуването в тялото на жлъчните киселини, както и стероидни хормони. Тези хормони включват тестостерон (мъжки секс хормон), естрадиол (един от женските хормони), алдестерон (оформен в надбъбречна кора и регулираща водна солена баланс);

това са провитаминните витамини на групата D. холестерол под действието на UV

гредите в кожата се превръщат в витамин D3 (холекалциферол), който от своя страна служи като предшественик на хормона, участващ в регулирането на калциевия обмен и минерализацията на костната тъкан. Трябва също да се отбележи, че когато се нарушава

метаболизмът на холестерола се отлага по стените на кръвоносните съдове, което води до тежка болест - атеросклероза.

Растенията и дрожди съдържат ергостерин (Ergosterol):

CH3 SN.

Ch2.

CH3.

CH3.

CH3.

CH 3 13 17

10 8 IT 3 5 6 7

Ергостерол (ергостерол)

При облъчване на ергостерол UV, витамин D2 се образува от него (ergocalciferol). За промишлено производство на витамини от група D (антиегитични витамини) се използват дрожди, те съдържат над 2% от стеридите и стеролите върху сухото вещество.

В растителни масла (соя. Царевица, масла от пшенични зародиши) обикновено е от два до четири различни стерола, различаващи се един от друг по количеството двойни връзки и структурата на страничната верига и задължителният компонент е β-ситостерол:

CH3.

CH3.

Ch2.

Ch2.

CH3.

CH3.

C2 N5.

CH3.

10 IT 3 5 6

β-стестерол

В царевицата фракцията на β-ситостерола е 86% от всички стероли и в пшеницата - 66%.

1.6.2 Терпен

Структурата на терпена се основава на изопренова молекула:

H2 CCCH2.

Това е мономер, от който са конструирани олигомерни или полимерни вериги от неограничени липиди. Terrades, чиито молекули са съединения от 2, 3, 4, 6, 8 от изопренови молекули, те се наричат \u200b\u200bсъответно моно-, диван, ди-, три и тетратерци. Терпенови молекули могат да имат линейна или циклична структура, да съдържат хидроксилни, карбонилни и карбоксилни групи.

Монотерпини. Това са летливи течни вещества с приятна миризма. Те са основните компоненти на ароматни етерични масла, получени от растителни тъкани - цветове, листа, плодове.

Като типичен представител на алифатни монотерпени е mir sinth. От 30 до 50% Миркон се съдържа в етерично масло от хмел. Представители на кислородни производни на алифатни терпени са Linalol, Geraniol и Tsitonelol. Всички те представляват алкохоли. Линолол се съдържа в цветята на долината, в оранжево и кориандарно масло. Очевидно аромата на прасковленията се дължи на различни комплекси от линолол - оцетна киселина, муравиноксил и др. Геранил се среща в евкалиптовото масло. Citronelol има миризмата на рози и се съдържа в розови, здравец и други масла.

Сред моноцикличните терпени са най-често срещаните и важни са лимонен, ментол, каргон. Limonen се съдържа в Turpidar, кимино масло; Ментолът е основният (до 70%) от етеричното масло от мента, а карзон се съдържа в етеричните масла от кимион и копър.

Sesquiterpene. Тази група терпени също е част от етеричните масла. Едно от най-интересните съединения е ароматният сесквурп димер Gossipol - специфичен пигмент от памучни семена.

Дитерпен. Най-широко представените от съединения, принадлежащи към много биологично важни съединения. Така че, дитерпеновият алкохол фитол е част от хлорофил.

Хлорофилът е пигмент, който дава зелени растения. Съдържа се в листата и стъблата, в шипове и зърна. Хлорофилът е в специални образувания на протоплазма, наречени хлоропласти. В растенията има два вида хлорофил: хлорофил а (синьо-зелен) и хлорофил в (жълто-зелено)

OCH3.

OCH3.

C32 H30 ON4 mg

От 32n 28o 2N 4 mg

АС 20Н 39.

Хлорофил Б.

АС 20Н 39.

Хлорофил А.

алкохолен фитол

алкохолен фитол

От голям интерес е сходството на структурата на хлорофила с кръвно-инженерно средство. Съставът на хлорофил и геремер включва четири пироловия остатък, свързан под формата на порфиринов ред, който в gemine е свързан с желязо и в хлорофил - с магнезий. Хлорофилът взема активна част в процеса на фотосинтеза. В резултат на този процес въглеродният диоксид под влиянието на слънчева светлина, погълнат от хлорофил, се възстановява на хексози и се освобождава свободен кислород. Фотосинтезата е единственият процес, в който лъчистата енергия на слънцето под формата на химически връзки е в органични съединения.

Дитерпените вериги са част от витамини Е и К1; Витамин А е моноцикличен дитерпен. Трицикличният дитерпен обслужва абитинова киселина - основният компонент на смола, известен в техниката като колофон.

Натриевите соли на колофон са един от компонентите на домакинския сапун. Много диференциали са компонентите на етеричните масла - камфор, Kaure, стевил и агитална киселина.

Тритърп. Представени от най-известната Triterpene Squalene. Сквалене е оригиналната връзка, от която се синтезират животни и дрожди, стероиди, например, холестерол. Тритърпене веригата е част от витамин К2. Повече сложни тритери включват лимонин и Cukurbitatsin A - съединения, които причиняват горчив вкус на лимон и тикв.

Тетратерпена. Това са пигменти - каротеноиди. Те дават на растенията жълт или оранжев цвят на различни нюанси. Най-известните представители на каротеноиди - каротин, лутеин, Zeakhsanthin и Kryptoksanthin.

Келотите първо се разпределят от моркови (от лат. "Karota" - моркови). Известни са три вида кръводарки: α-, β- и у-каротини, характеризиращи се както с химическа структура, така и в биологични функции. Най-голямата биологична активност е р-каротин, тъй като съдържа два р-йонови пръстена и с хидролитичното си разпад под действието на карутиназния ензим се образуват два витамин А1 молекули:

C 1 "

β - Carotine.

karutinaza.

(Каротин - диоксигеназа)

витамин А1.

(Ретинол)

В хидролитичното разделяне на а- и γ-каротин, той се образува от една молекула на витамин А, тъй като те съдържат един р-йононов пръстен. Степента на разхлабване на каротеноиди и свободен витамин А зависи от съдържанието на мазнините в храната. β-каротинът дава моркови, тикви, портокали, праскови и други зеленчуци и плодове характерни за тях цвят. Келоти заедно с хлорофил, съдържащ се във всички зелени части на растенията.

Лутеинът е жълт пигмент, съдържащ се заедно с ролковите в зелени части на растенията. Оцветяването на семената на жълтата царевица зависи от товарните ролкови и каротеноиди, наречени Zeakhsanthin и Kryptoksanthin. Боядисването на доматените плодове се дължи на каротеноидния ликопин.

Лутеин, Zeaksanthin и крипотксантин също откриват витамин А. Дейност

Каротеноидите играят голяма роля в обмена на вещества в растенията, участващи в процеса на фотосинтеза. Също така, каротеноидите са от голямо значение в хранително-вкусовата промишленост. Пигментация от каротеноид зърно зърнените зърнени култури влияят