Құмырсқа қышқылының кестесі. Құмырсқа қышқылының құрылымдық химиялық формуласы. Құмырсқа қышқылы затының қолданылуы
Құмырсқа қышқылының аммиак ерітіндісімен әрекеттесуікүміс гидроксиді(күміс айна реакциясы). Құмырсқа қышқылының молекуласы HCOOH құрамында альдегид тобы бар, сондықтан оны ерітіндіде альдегидтерге тән реакциялар арқылы ашуға болады, мысалы, күміс айна реакциясы.
Пробиркада аргентум (I) гидроксидінің аммиак ерітіндісі дайындалады. Ол үшін 1 - 2 мл 1% аргент (I) нитратының ерітіндісіне 1-2 тамшы 10% натрий гидроксиді ерітіндісін қосады, нәтижесінде пайда болған аргент (I) оксидінің тұнбасын 5 тамшылап ерітеді. % аммиак ерітіндісі. Алынған мөлдір ерітіндіге 0,5 мл құмырсқа қышқылын қосады. Реакция қоспасы бар пробирканы су моншасында бірнеше минут қыздырады (ваннадағы судың температурасы 60 0 -70 0 С). Металл күміс пробирканың қабырғаларында айна жабыны немесе күңгірт тұнба түрінде шығарылады.
HCOOH+2Ag[(NH 3) 2 ]OH → CO 2 + H 2 O+2Ag+ 4NH 3
б) Құмырсқа қышқылының калий перманганатымен тотығуы.Пробиркаға шамамен 0,5 г құмырсқа қышқылы немесе оның тұзы, 0,5 мл 10% сульфат қышқылы және 1 мл 5% калий перманганат ерітіндісі салынады. Пробирканы газ шығатын түтігі бар тығынмен жауып, оның ұшын 2 мл әк (немесе барит) суы бар басқа пробиркаға түсіріп, реакциялық қоспаны қыздырады.
5HCOOH+2KMnO 4 +3H 2 SO 4 → 5CO 2 +8H 2 O+K 2 SO 4 +2MnSO 4
V) Құмырсқа қышқылымен қыздырғанда оның ыдырауыконцентрлі күкірт қышқылы. (Қолөнер!)Құрғақ пробиркаға 1 мл құмырсқа қышқылын немесе 1 г оның тұзын және 1 мл концентрлі сульфат қышқылын қосады. Пробирканы газ шығатын түтігі бар тығынмен жауып, абайлап қыздырады. Құмырсқа қышқылы көміртегі (II) оксиді мен су түзу үшін ыдырайды. Көміртек (II) оксиді газ шығатын түтіктің тесігінде тұтанады. Жалынның табиғатына назар аударыңыз.
Жұмысты аяқтағаннан кейін улы көміртегі тотығының бөлінуін тоқтату үшін реакциялық қоспасы бар пробирканы суыту керек.
Тәжірибе 12. Стеарин және олеин қышқылдарының сілтілермен әрекеттесуі.
Құрғақ пробиркада шамамен 0,5 г стеаринді диэтил эфирінде (қыздырусыз) ерітіп, фенолфталеиннің 1% спирт ерітіндісінің 2 тамшысын қосады. Содан кейін 10% натрий гидроксиді ерітіндісін тамшылатып қосады. Бастапқыда пайда болған қызыл қызыл түс шайқаған кезде жоғалады.
Стеарин қышқылының натрий гидроксидімен әрекеттесу теңдеуін жазыңыз. (Стеарин - стеарин және пальмитин қышқылдарының қоспасы.)
C 17 H 35 COOH+NaOH→ C 17 H 35 COONa+H 2 O
натрий стеараты
0,5 мл олеин қышқылын қолданып тәжірибені қайталаңыз
C 17 H 33 COOH+NaOH→C 17 H 33 COONa+H 2 O
натрий олеаты
Тәжірибе 13. Олеин қышқылының бром суына және калий перманганатының ерітіндісіне қатынасы.
A) Олеин қышқылының бром суымен әрекеттесуіПробиркаға 2 мл су құйып, шамамен 0,5 г олеин қышқылын қосады. Қоспа қатты шайқалады.
б) Олеин қышқылының калий перманганатымен тотығуы.Пробиркаға 1 мл 5% калий перманганатының ерітіндісін, 1 мл 10% натрий карбонатының ерітіндісін және 0,5 мл олеин қышқылын салады. Қоспа қатты араластырылады. Реакция қоспасында болатын өзгерістерге назар аударыңыз.
Тәжірибе 14. Бензой қышқылының сублимациясы.
Бензой қышқылының аз мөлшерін сублимациялау диаметрі шыныаяқтың диаметрінен сәл кіші конустық воронканың кең ұшымен жабылған фарфор шыныаяқта жүзеге асырылады (1-суретті қараңыз).
Шұңқырдың шүмегі штативтің аяғына бекітіліп, мақтамен тығыз жабылады, ал сублиматты шыныаяққа қайта түсіп кетпес үшін оның үстіне бірнеше тесігі бар дөңгелек фильтр қағазымен жабылады. Бензой қышқылының ұсақ кристалдары бар фарфор шыныаяқ (t pl = 122,4 0 С; сублимиттер t пл-ден төмен) кішкене жалынды газ оттығында (асбест торында) мұқият баяу қыздырылады. Суық суға малынған сүзгі қағазын жағу арқылы үстіңгі шұңқырды суытуға болады. Сублимация тоқтағаннан кейін (15 - 20 минуттан кейін) сублиматты шпательмен бөтелкеге мұқият ауыстырады.
Ескерту.Жұмысты орындау үшін бензой қышқылын құммен ластауға болады.
Эмульсия пайда болған пробирканы су моншасында қыздырып, қайнағанша және шайқағанша қыздырады. Мұнайдың ерігіштігі қыздырған сайын артады ма?
Тәжірибе қайталанады, бірақ органикалық еріткіштері бар пробиркаларға күнбағыс майының орнына аз мөлшерде жануар майын (шошқа, сиыр немесе қой майы) қосады.
б) Майдың қанықпау дәрежесін броммен әрекеттесу арқылы анықтаусу. (Қолөнер!)Пробиркаға 0,5 мл күнбағыс майы және 3 мл бром суы құйылады. Түтіктің мазмұны қатты шайқалады. Бром суымен не болады?
V) Өсімдік майының калийдің сулы ерітіндісімен әрекеттесуіперманганат (Е.Е.Вагнер реакциясы).Пробиркаға шамамен 0,5 мл күнбағыс майы, 1 мл 10% натрий карбонаты ерітіндісі және 1 мл 2% калий перманганат ерітіндісі құйылады. Пробирканың ішіндегісін қатты шайқаңыз. Калий перманганатының күлгін түсі жоғалады.
Бром суының түсінің өзгеруі және калий перманганатының сулы ерітіндісімен әрекеттесуі органикалық заттың молекуласында көптік байланыстың (қанықпаудың) болуына сапалық реакциялар болып табылады.
G) Натрий гидроксидінің спирттік ерітіндісімен майды сабындауСыйымдылығы 50 - 100 мл конустық колбаға 1,5 - 2 г қатты майды салып, 6 мл 15% натрий гидроксидінің спирт ерітіндісін қосады. Колбаны ауа салқындатқышы бар тығынмен жабады, реакциялық қоспаны араластырады және колбаны шайқау арқылы су моншасында 10 - 12 минут қыздырады (ваннадағы судың температурасы шамамен 80 0 С). Реакцияның аяқталуын анықтау үшін гидролизаттың бірнеше тамшысын 2-3 мл ыстық дистилденген суға құяды: егер гидролизат май тамшыларын шығармай, толығымен ерісе, онда реакцияны аяқталған деп санауға болады. Сабындандыру аяқталғаннан кейін сабынды 6 - 7 мл ыстық қаныққан натрий хлоридінің ерітіндісін қосу арқылы гидролизаттан тұздайды. Шығарылған сабын бетіне қалқып шығып, ерітіндінің бетінде қабат түзеді. Тұндырғаннан кейін қоспаны суық сумен салқындатады, ал қатайтылған сабын бөлінеді.
Мысал ретінде тристеаринді қолданатын процестің химиясы:
Тәжірибе 17.Сабын мен синтетикалық жуғыш заттардың қасиеттерін салыстыру
A) Фенолфталеинмен байланысы.Бір пробиркаға 2-3 мл 1% кір сабын ерітіндісін, ал екіншісіне сол мөлшерде синтетикалық кір жуғыш ұнтақтың 1% ерітіндісін құйыңыз. Екі пробиркаға 2-3 тамшы фенолфталеин ерітіндісін тамызыңыз. Бұл жуғыш заттарды сілтіге сезімтал маталарды жууға қолдануға бола ма?
б) Қышқылдарға қатынасы.Пробиркалардағы сабын мен кір жуғыш ұнтақ ерітінділеріне бірнеше тамшы 10% қышқыл ерітіндісін (хлорид немесе сульфат) қосады. Шайқаған кезде көбік пайда бола ма? Сыналған өнімдердің тазалау қасиеттері қышқыл ортада сақталады ма?
C 17 H 35 COONa+HCl→C 17 H 35 COOH↓+NaCl
V) ҚатынасКімгекальций хлориді.Пробиркалардағы сабын мен кір жуғыш ұнтақ ерітінділеріне 0,5 мл 10% кальций хлоридінің ерітіндісін қосады. Пробиркалардың ішіндегісін шайқаңыз. Бұл көбік түзе ме? Бұл жуғыш заттарды кермек суда қолдануға бола ма?
C 17 H 35 COONa+CaCl 2 →Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓+2NaCl
Тәжірибе 18 . Глюкозаның аргент (I) оксидінің аммиак ерітіндісімен әрекеттесуі (күміс айна реакциясы).
Пробиркаға 0,5 мл 1% аргентум(I) нитратының ерітіндісін, 1 мл 10% натрий гидроксиді ерітіндісін құйып, 5% аммиак ерітіндісін тамшылап аргентум(I) гидроксидінің тұнбасы пайда болғанша қосады. ерітеді. Содан кейін 1 мл 1% глюкоза ерітіндісін құйып, пробирканың ішіндегісін 70 0 - 80 0 С су моншасында 5 - 10 минут қыздырады. Пробирканың қабырғаларында металдық күміс пробирка түрінде бөлінеді. айна жабыны. Қыздыру кезінде пробиркаларды шайқауға болмайды, әйтпесе пробиркалардың қабырғаларында металл күміс бөлінбейді, бірақ қара түсті тұнба түрінде болады. Жақсы айна алу үшін алдымен пробиркаларда натрий гидроксидінің 10% ерітіндісін қайнатады, содан кейін оларды тазартылған сумен шаяды.
Пробиркаға 3 мл 1% сахароза ерітіндісін құйып, 1 мл 10% күкірт қышқылы ерітіндісін қосады. Алынған ерітінді 5 минут қайнатылады, содан кейін салқындатылады және құрғақ натрий гидрокарбонатымен бейтараптандырылады, араластыра отырып, кішкене бөліктерге қосады (абайлаңыз, бөлінген көміртегі тотығынан сұйықтық көбіктенеді (IY)). Бейтараптандырудан кейін (СО 2 эволюциясы тоқтаған кезде) бірдей көлемде Фелинг реактивін қосады және сұйықтықтың жоғарғы бөлігін қайнағанша қыздырады.
Реакциялық қоспаның түсі өзгере ме?
Басқа пробиркада 1,5 мл 1% сахароза ерітіндісінің Фелинг реагентінің бірдей көлемімен қоспасы қыздырылады. Тәжірибе нәтижелері салыстырылады – сахарозаның Фелинг реактивімен гидролизге дейінгі және гидролизден кейінгі реакциясы.
C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
глюкоза фруктоза
Ескерту. Мектеп зертханасында Фелинг реактивін шыны (ΙΙ) гидроксидімен ауыстыруға болады.
Тәжірибе 20. Целлюлозаның гидролизі.
Сыйымдылығы 50–100 мл құрғақ конустық колбаға өте майдалап туралған фильтр қағазының (целлюлоза) бөліктерін салып, оларды концентрлі сульфат қышқылымен сулаңыз. Колбаның ішіндегісін қағаз толығымен жойылып, түссіз тұтқыр ерітінді пайда болғанша шыны таяқшамен мұқият араластырады. Осыдан кейін оған кішкене бөліктерде 15-20 мл су қосылады (мұқият!), колбаны ауа ағыны конденсаторына қосады және реакциялық қоспаны мезгіл-мезгіл араластыра отырып, 20-30 минут қайнатады. Гидролиз аяқталғаннан кейін 2–3 мл сұйықтық құйылады, оны аз мөлшерде қосып (сұйық көбік түзеді) құрғақ натрий карбонатымен бейтараптандырады, ал қалпына келтіретін қанттардың бар-жоғын Фелинг реактивімен немесе купраммен (ΙΙ) реакция арқылы анықтайды. ) гидроксиді.
(C 6 H 10 O 5)n+nH 2 O→nC 6 H 12 O 6
Целлюлоза глюкозасы
Тәжірибе 21. Глюкозаның шыны (ΙΙ) гидроксидімен әрекеттесуі.
а) Пробиркаға 2 мл 1% глюкоза ерітіндісі және 1 мл 10% натрий гидроксиді салынады. Алынған қоспаға 1 - 2 тамшы 5%-тік шыны (ΙΙ) сульфат ерітіндісін қосып, пробирканың ішіндегісін шайқаңыз. Бастапқыда түзілген шыны (II) гидроксидінің көкшіл тұнбасы бірден ериді, нәтижесінде шыны (II) сахаратының көк түсті мөлдір ерітіндісі пайда болады. Процестің химиясы (жеңілдетілген): - 
б) Пробирканың ішіндегісі ерітіндінің тек жоғарғы бөлігі ғана қызатындай, ал төменгі бөлігі қыздырылмаған күйде (бақылау үшін) пробирканы көлбеу ұстай отырып, оттық жалынында қыздырылады. Қайнағанша ақырын қыздырғанда көк ерітіндінің қыздырылған бөлігі шыны (I) гидроксидінің түзілуіне байланысты сарғыш-сары түске боялады. Ұзағырақ қыздыру кезінде шыны (I) оксидінің тұнбасы пайда болуы мүмкін.
Тәжірибе 22.Сахарозаның металл гидроксидтерімен әрекеттесуі. A) Сілтілі ортада шыны (ΙΙ) гидроксидімен реакциясы.Пробиркада 1,5 мл 1% сахароза ерітіндісін және 1,5 мл 10% натрий гидроксиді ерітіндісін араластырыңыз. Одан кейін 5%-тік шыны (ΙΙ) сульфат ерітіндісін тамшылатып қосады. Бастапқыда түзілген ақшыл көк түсті шыны (ΙΙ) гидроксидінің тұнбасы шайқаған кезде ериді, ал ерітінді күрделі шыны (ΙΙ) сахаратының түзілуіне байланысты көк-күлгін түске ие болады.
б) Кальций сахаратын алу.Кішкене стақанда (25 - 50 мл), 5 - 7 мл 20% сахароза ерітіндісін құйып, араластыра отырып, жаңа дайындалған әк сүтін тамшылатып қосыңыз. Кальций гидроксиді сахароза ерітіндісінде ериді. Сахарозаның еритін кальций сахараттарын алу қабілеті өнеркәсіпте қантты қант қызылшасынан бөліп алған кезде оны тазарту үшін қолданылады. V) Арнайы түсті реакциялар.Екі пробиркаға 2-5 мл 10% сахароза ерітіндісі және 1 мл 5% натрий гидроксиді ерітіндісі құйылады. Содан кейін бір пробиркаға бірнеше тамшы қосыңыз 5- кобальт (ΙΙ) сульфатының пайыздық ерітіндісі, басқасында - бірнеше тамшы 5- никель (ΙΙ) сульфатының пайыздық ерітіндісі. Кобальт тұзы бар пробиркада күлгін түс, ал никель тұзы бар пробиркада жасыл түс пайда болады, 23-тәжірибе. Крахмалдың йодпен әрекеттесуі. Пробиркаға 1 мл 1% крахмал пастасы ерітіндісін құйып, содан кейін сумен өте сұйылтылған калий йодидіндегі йодтың бірнеше тамшысын қосады. Пробирканың ішіндегісі көк түске боялады. Алынған қара көк сұйықтық қайнағанша қызады. Түс жоғалады, бірақ салқындағаннан кейін қайтадан пайда болады. Крахмал – гетерогенді қосылыс. Бұл екі полисахаридтің қоспасы - амилоза (20%) және амилопектин (80%). Амилоза жылы суда ериді және йодпен көк түс береді. Амилоза бұранда немесе спираль құрылымы бар глюкоза қалдықтарының тармақталмаған дерлік тізбектерінен тұрады (әр бұрандада шамамен 6 глюкоза қалдығы). Спиральдың ішінде диаметрі шамамен 5 мкм болатын бос арна қалады, оған йод молекулалары еніп, түрлі-түсті комплекстер түзеді. Қыздырылған кезде бұл кешендер жойылады. Амилопектин жылы суда ерімейді және онда ісініп, крахмал пастасын түзеді. Ол глюкоза қалдықтарының тармақталған тізбектерінен тұрады. Йод қосылған амилопектин бүйірлік тізбектердің бетінде йод молекулаларының адсорбциялануына байланысты қызыл-күлгін түс береді. Тәжірибе 24.Крахмалдың гидролизі. A) Крахмалдың қышқылдық гидролизі. 50 мл конустық колбаға 20 - 25 мл 1% крахмал пастасы және 3 - 5 мл 10% сульфат қышқылы ерітіндісі құйылады. 1 мл йодтың калий йодидіндегі өте сұйылтылған ерітіндісін (ашық сары) 7 - 8 пробиркаға құйып, пробиркаларды тұғырға қояды. Бірінші пробиркаға тәжірибеге дайындалған крахмал ерітіндісінің 1-3 тамшысын қосыңыз. Алынған түс белгіленеді. Содан кейін колбаны асбест торында кішкене оттық жалынымен қыздырады. Қайнау басталғаннан кейін 30 секундтан кейін ерітіндінің екінші үлгісін пипеткамен алады, оны йод ерітіндісі бар екінші пробиркаға қосады, шайқағаннан кейін ерітіндінің түсін белгілейді. Әрі қарай әрбір 30 секунд сайын ерітінді үлгілері алынады және йод ерітіндісі бар келесі пробиркаларға қосылады. Йодпен әрекеттескенде ерітінділердің түсінің біртіндеп өзгеруіне назар аударыңыз. Түстің өзгеруі келесі ретпен жүреді, кестені қараңыз.
Реакция қоспасы йодпен түс беруді тоқтатқаннан кейін қоспаны тағы 2-3 минут қайнатады, содан кейін оны салқындатады және натрий гидроксидінің 10 пайыздық ерітіндісімен бейтараптандырады, оны орта сілтілі болғанша тамшылатып қосады. фенолфталеин индикаторлық қағазында қызғылт түстің пайда болуы). Сілтілі ерітіндінің бір бөлігі пробиркаға құйылады, оған бірдей көлемде Фелинг реактиві немесе жаңадан дайындалған шыны (ΙΙ) гидроксиді суспензиясы қосылады және сұйықтықтың жоғарғы бөлігі қайнағанша қыздырылады.
(
Еритін
Декстриндер
C 6 H 10 O 5)n (C 6 H 10 O 5)x (C 6 H 10 O 5)y
мальтоза
n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6
б) Крахмалдың ферментативті гидролизі.
Қара нанның кішкене бөлігін жақсылап шайнап, пробиркаға салыңыз. Оған бірнеше тамшы 5 пайыздық шыны (ΙΙ) сульфат ерітіндісін және 05 - 1 мл 10 пайыздық натрий гидроксиді ерітіндісін қосыңыз. Құрамындағы пробирка қызады. 3. Құрамында азот бар органикалық заттардың қасиеттерін алу және зерттеу бойынша демонстрациялық тәжірибелер жүргізудің техникасы мен әдістемесі.
Құрал-жабдықтар: стақандар, шыны таяқша, пробиркалар, Вюрц колбасы, құйғыш воронка, стакан, шыны газ шығаратын түтіктер, жалғастырғыш резеңке түтіктер, сынық.
Реагенттер: анилин, метиламин, лакмус және фенолфталеин ерітінділері, концентрлі хлорид қышқылы, натрий гидроксиді ерітіндісі (10%), ағартқыш ерітінді, концентрлі сульфат қышқылы, концентрлі нитрат қышқылы, жұмыртқаның ақтығы, мыс сульфатының ерітіндісі, плюмбум (ΙΙ) ацетаты, формалин.
Тәжірибе 1. Метиламинді алу. Көлемі 100-150 мл Вюрц колбасына 5-7 г метиламин хлоридін құйып, ішіне тамшылататын воронка салынған тығынмен жабады. Газ шығару түтігін резеңке түтікпен шыны ұшына жалғап, оны стақан суға түсіріңіз. Шұңқырдан тамшылап калий гидроксиді ерітіндісін (50%) қосыңыз. Қоспаны колбада абайлап қыздырыңыз. Тұз ыдырап, аммиак иісіне ұқсайтын өзіне тән иісі арқылы оңай танылатын метиламин бөлінеді. Метиламин стаканның түбінде су қабатының астында жиналады: + Cl - +KOH → H 3 C – NH 2 +KCl+H 2 O
Тәжірибе 2.Метиламиннің жануы. Метиламин ауада түссіз жалынмен жанады. Алдыңғы тәжірибеде сипатталған құрылғының газ шығаратын түтікшесінің тесігіне жанып тұрған сынықты жағып, метиламиннің жануын бақылаңыз: 4H 3 C – NH 2 +9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O+2N 2
Тәжірибе 3. Метиламиннің индикаторларға қатысы. Алынған метиламинді су толтырылған пробиркаға және индикаторлардың біреуіне жіберіңіз. Лакмус көк түске боялады, ал фенолфталеин қызыл түске боялады: H 3 C – NH 2 + H – OH → OH Бұл метиламиннің негізгі қасиеттерін көрсетеді.
Тәжірибе 4.Метиламинмен тұздардың түзілуі. а) Метиламин газы бөлінетін пробирканың тесігіне концентрлі хлорид қышқылымен суланған шыны таяқша әкелінді. Таяқша тұманға оранған.
H 3 C – NH 2 +HCl → + Cl -
б) Екі пробиркаға 1 - 2 мл құйылады: біреуіне - ферум (III) хлоридінің 3%-тік ерітіндісі, екіншісіне - 5%-тік шыны (ΙΙ) сульфатының ерітіндісі. Метиламин газы әрбір пробиркаға жіберіледі. Ферум (III) хлориді ерітіндісі бар пробиркада қоңыр түсті тұнба, ал шыны (III) сульфат ерітіндісі бар пробиркада бастапқыда түзілген көк түсті тұнба ериді және ашық көк түсті күрделі тұз түзеді. . Процестердің химиясы:
3 + OH - +FeCl 3 → Fe(OH)↓+3 + Cl -
2 + OH - +CuSO 4 →Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -
4 + OH - + Cu(OH) 2 →(OH) 2 +4H 2 O
Тәжірибе 5. Анилиннің хлор қышқылымен әрекеттесуі. бар пробиркада 5 Сол мөлшердегі концентрацияланған хлор қышқылын мл анилинге қосады. Пробирканы суық суға салқындатыңыз. Анилин сутегі хлоридінің тұнбасы пайда болады. Қатты хлорлы сутегі анилині бар пробиркаға аздап су құйыңыз. Араластырудан кейін анилин сутегі хлориді суда ериді.
C 6 H 5 – NH 2 + HCl → Cl - Тәжірибе 6. Анилиннің бром суымен әрекеттесуі. 5 мл суға 2-3 тамшы анилин қосып, қоспаны қатты шайқаңыз. Алынған эмульсияға тамшылап бром суын қосыңыз. Қоспаның түсі өзгереді және трибромоанилиннің ақ тұнбасы тұнбаға түседі.
Тәжірибе 7. Анилиндік бояумен матаны бояу. Жүнді бояуЖәне қышқыл бояғыштары бар жібек. 0,1 г метил апельсинді 50 мл суда ерітіңіз. Ерітінді 2 стаканға құйылады. Олардың біреуіне 5 мл 4н сульфат қышқылы ерітіндісін қосады. Содан кейін ақ жүн (немесе жібек) матаның бөліктері екі стаканға батырылады. Майы бар ерітінділер 5 минут қайнатылады. Содан кейін матаны шығарып, сумен жуып, сығып алып, шыны таяқшаларға іліп, ауада кептіреді. Мата бөліктерінің түс қарқындылығының айырмашылығына назар аударыңыз. Матаның бояу процесіне ортаның қышқылдығы қалай әсер етеді?
Тәжірибе 8. Аминқышқылдарының ерітінділерінде функционалдық топтардың болуының дәлелі. а) Карбоксил тобын анықтау. Фенолфталеинмен қызғылт түске боялған 0,2 пайыздық натрий гидроксидінің 1 мл ерітіндісіне қоспаның түсі өзгергенше 1 пайыздық аминацетат қышқылының (глицин) ерітіндісін тамшылатып қосыңыз: HOOC – CH 2 – NH 2 + NaOH → NaOOC – CH 2 – NH 2 + H 2 O б) Амин тобын анықтау. Конго индикаторы бар көк түске боялған (қышқыл орта) 1 мл 0,2 пайыздық хлор қышқылы ерітіндісіне қоспаның түсі қызғылт түске (бейтарап орта) өзгергенше тамшылатып 1 пайыздық глицин ерітіндісін қосыңыз:
HOOC – CH 2 – NH 2 +HCl → Cl -
Тәжірибе 9. Индикаторларға аминқышқылдарының әсері. Пробиркаға 0,3 г глицин қосып, 3 мл су құйыңыз. Ерітіндіні үш пробиркаға құйыңыз. Бірінші пробиркаға 1-2 тамшы метил апельсин, екіншісіне фенолфталеин ерітіндісін, үшіншісіне лакмус ерітіндісін тамызыңыз. Көрсеткіштердің түсі өзгермейді, бұл глицин молекуласында өзара бейтараптанған қышқылдық (-COOH) және негіздік (-NH 2) топтардың болуымен түсіндіріледі.
Тәжірибе 10.Ақуыздың тұнбасы. а) Протеин ерітіндісі бар екі пробиркаға мыс сульфатының және плумбум (ΙΙ) ацетатының ерітінділерін тамшылатып қосыңыз. Артық тұз ерітінділерінде еритін флокуляциялық тұнбалар түзіледі.
б) Ақуыз ерітіндісі бар екі пробиркаға бірдей көлемде фенол мен формалин ерітінділерін қосыңыз. Ақуыздың тұнбаға түсуін бақылаңыз. в) Оттық жалынында ақуыз ерітіндісін қыздырыңыз. Ерітіндінің лайлануын бақылаңыз, бұл ақуыз бөлшектерінің жанында гидратация қабықшаларының бұзылуына және олардың көбеюіне байланысты.
Тәжірибе 11. Белоктардың түс реакциялары. а) ксантопротеиндік реакция. 1 мл ақуызға 5-6 тамшы концентрлі нитрат қышқылын қосады. Қыздырған кезде ерітінді мен тұнба ашық сарыға айналады. б) Биурет реакциясы. 1 - 2 мл ақуыз ерітіндісіне бірдей мөлшерде сұйылтылған мыс сульфатының ерітіндісін қосады. Сұйықтық қызыл-күлгін түске айналады. Биурет реакциясы белок молекуласындағы пептидтік байланысты анықтауға мүмкіндік береді. Ксантопротеин реакциясы ақуыз молекулаларында ароматты аминқышқылдарының қалдықтары (фенилаланин, тирозин, триптофан) болған жағдайда ғана жүреді.
Тәжірибе 12.Мочевинамен реакциялар. A) Мочевинаның судағы ерігіштігі.Пробиркаға салыңыз 0,5 г кристалды мочевина және мочевина толығымен ерігенше суды біртіндеп қосыңыз. Алынған ерітіндінің бір тамшысы қызыл және көк лакмус қағазына жағылады. Мочевинаның сулы ерітіндісінде қандай реакция (қышқылдық, бейтарап немесе сілтілі) болады? Су ерітіндісінде мочевина екі таутомерлі түрде кездеседі:
б) Мочевина гидролизі.Барлық қышқыл амидтер сияқты, мочевина қышқылдық және сілтілі ортада оңай гидролизденеді. Пробиркаға 1 мл 20% мочевина ерітіндісін құйып, 2 мл мөлдір барит суын қосады. Ерітінді пробиркада барий карбонатының тұнбасы пайда болғанша қайнатады. Пробиркадан бөлінетін аммиак дымқыл лакмус қағазының көгеруі арқылы анықталады.
H 2 N – C – NH 2 +2H 2 O→2NH 3 +[HO – C – OH]→CO 2
→H 2 O 
Ba(OH) 2 + CO 2 →BaCO 3 ↓+ H 2 O
в) Биуреттің түзілуі.Құрғақ пробиркада қыздырылады 0,2 г мочевина. Алдымен мочевина балқиды (133 С), содан кейін одан әрі қыздырғанда аммиак бөлініп, ыдырайды. Аммиакты иіс арқылы анықтауға болады (мұқият!)және пробирканың саңылауына әкелінген ылғалды қызыл лакмус қағазының көгілдірлігі бойынша. Біраз уақыттан кейін пробиркадағы балқыма үздіксіз қыздыруға қарамастан қатып қалады:
Пробирканы суытып, 1-2 қосыңыз мл су құйып, биуретті баяу отта ерітіңіз. Балқыманың құрамында биуреттен басқа суда аз еритін цианур қышқылының белгілі бір мөлшері бар, сондықтан ерітінді бұлыңғыр болып шығады. Тұнба тұнған кезде биурет ерітіндісін басқа пробиркаға құйып, бірнеше тамшы 10% натрий гидроксиді ерітіндісін (ерітінді мөлдір болады) және 1-2 тамшы 1% мельхиор (ΙΙ) сульфат ерітіндісін тамызады. Ерітінді қызғылт-күлгін түске боялады. Артық күкірт сульфаты (ΙΙ) ерітіндінің көк түске боялуына себеп болатын түсті бояуды бүркемелейді, сондықтан оны болдырмау керек.
Тәжірибе 13.Органикалық заттардың функционалдық талдауы. 1. Органикалық қосылыстардың сапалық элементтік талдауы. Органикалық қосылыстардың құрамында көміртектен басқа ең көп таралған элементтерге сутегі, оттегі, азот, галогендер, күкірт, фосфор жатады. Кәдімгі сапалы аналитикалық әдістер органикалық қосылыстарды талдауға қолданылмайды. Көміртекті, азотты, күкіртті және басқа элементтерді анықтау үшін органикалық заттарды натриймен біріктіру арқылы ыдыратады, ал зерттелетін элементтер бейорганикалық қосылыстарға айналады. Мысалы, көміртек көміртегі (ХБ) оксидіне, сутегі суға, азот натрий цианидіне, күкірт натрий сульфидіне, галогендер натрий галогенидтеріне айналады. Содан кейін элементтер аналитикалық химияның дәстүрлі әдістерін қолдану арқылы ашылады.
1. Көміртек пен сутекті шыны (II) оксиді затының тотығуы арқылы анықтау.
Органикалық заттардағы көміртегі мен сутегін бір мезгілде анықтауға арналған құрылғы:
1 – сахароза мен купрум (II) оксиді қоспасы бар құрғақ пробирка;
2 – әк суы бар пробирка;
4 – сусыз күкірт (ΙΙ) сульфаты.
Органикалық заттарды анықтаудың ең кең таралған, әмбебап әдісі. көміртек және бір мезгілде сутегі мерез (II) оксидінің тотығуы болып табылады. Бұл жағдайда көміртек көміртегі (IU) оксидіне, ал сутегі суға айналады. Газ шығатын түтігі бар құрғақ пробиркаға 0,2 салыңыз (2-сурет). - 0,3 г сахароза және 1 - 2 г шыны (II) оксиді ұнтағы. Пробирканың ішіндегісін жақсылап араластырады, үстіне қоспаны меңзер (II) оксидінің қабатымен жауып қояды. - шамамен 1 г. Пробирканың үстіңгі бөлігіне (тығынның астына) мақтаның кішкене бөлігі салынған. ол аздап сусыз мыс (II) сульфатымен құйылады. Пробирка газ шығатын түтігі бар тығынмен жабылады және штативтің аяғына тығынға қарай аздап еңкейіп бекітіледі. Мен газ шығаратын түтіктің бос ұшын әк (немесе барит) суы бар пробиркаға түсіремін, сондықтан түтік сұйықтықтың бетіне дерлік тиеді. Алдымен пробирканы түгел қыздырады, содан кейін реакциялық қоспасы бар бөлікті қатты қыздырады. Әк суымен не болатынына назар аударыңыз. Неліктен купрум (ΙΙ) сульфаты түсін өзгертеді?
Процестердің химиясы: C 12 H 22 O 11 +24CuO→12CO 2 +11H 2 O+24Cu
Ca(OH) 2 +CO 2 →CaCO 3 ↓+H 2 O
CuSO 4 +5H 2 O→CuSO 4 ∙ 5H 2 O
2. Beilstei үлгісіқосулы галогендер.Органикалық затты шыны (II) оксидімен күйдіргенде оның тотығуы жүреді. Көміртек көміртегі (ІУ) оксидіне, сутегіге айналады - суға айналады, ал галогендер (фтордан басқа) жалынды ашық жасыл түске бояйтын Cuprum бар ұшпа галогенидтер түзеді. Реакция өте сезімтал. Дегенмен, кейбір басқа шынжыр тұздары, мысалы, құрамында азот бар органикалық қосылыстарды (мочевина, пиридин туындылары, хинолин және т.б.) күйдіру кезінде түзілетін цианидтер де жалынды бояйтынын есте ұстаған жөн. Мыс сым штепсельден ұсталады, ал екінші ұшы (ілмек) оттық жалында жалынның бояуы тоқтағанша күйдіріледі және бетінде шыны (II) оксидінің қара жабыны пайда болады. Салқындатылған ілмек пробиркаға құйылған хлороформмен ылғалдандырылып, оттық жалынына қайта енгізіледі. Алдымен жалын жарқырайды (көміртек жанады), содан кейін қарқынды жасыл түс пайда болады. 2Cu+O 2 →2CuO
2CH – Cl 3 +5CuO→CuCl 2 +4CuCl+2CO 2 +H 2 O
Бақылау тәжірибесін хлороформның орнына галогенсіз затты (бензол, су, спирт) қолдану керек. Тазалау үшін сым хлорид қышқылымен ылғалдандырылады және күйдіріледі.
II.Функционалдық топтардың ашылуы. Алдын ала талдау (физикалық қасиеттері, элементтік талдау) негізінде берілген зерттелетін заттың қай класқа жататынын шамамен анықтауға болады. Бұл болжамдар функционалдық топтарға сапалы жауаптармен расталады.
1. Көп көміртегі – көміртегі байланыстарына сапалық реакциялар.а) бром қосу. Қос және үштік байланыстары бар көмірсутектер бромды оңай қосады:
2-3 мл төрт хлорлы көміртегі немесе хлороформдағы 0,1 г (немесе 0,1 мл) зат ерітіндісіне сол еріткіштегі бромның 5% ерітіндісін шайқау арқылы тамшылатып қосады. Бром түсінің бірден жоғалуы затта көптік байланыстың бар екенін көрсетеді. Бірақ бром ерітіндісінің түсі қозғалмалы сутегі бар қосылыстармен де өзгереді (фенолдар, ароматты аминдер, үшінші көмірсутектер). Дегенмен, бромды сутегінің бөлінуімен алмастыру реакциясы жүреді, оның болуы ылғалды көк лакмус немесе конго қағазы арқылы оңай анықталуы мүмкін. б) Калий перманганатымен сынақтан өткізіңіз. Әлсіз сілтілі ортада калий перманганатының әсерінен зат көптік байланыстың ыдырауымен тотығады, ерітіндінің түсі өзгереді және MnO 2 флокулярлық тұнба түзіледі. - марганец (IU) оксиді. Суда немесе ацетонда ерітілген 0,1 г (немесе 0,1 мл) затқа 1% калий перманганатының ерітіндісін шайқау арқылы тамшылатып қосады. Қып-қызыл-күлгін түс тез жоғалып, MnO 2 қоңыр түсті тұнба пайда болады. Алайда калий перманганаты басқа кластағы заттарды: альдегидтерді, көп атомды спирттерді, ароматты аминдерді тотықтырады. Бұл жағдайда ерітінділер де түссізденеді, бірақ тотығу әдетте әлдеқайда баяу жүреді.
2. Ароматты жүйелерді анықтау.Хош иісті қосылыстар, алифатты қосылыстардан айырмашылығы, оңай орын басу реакцияларына түседі, көбінесе түсті қосылыстар түзеді. Бұл үшін әдетте нитрлеу және алкилдеу реакциялары қолданылады. Ароматты қосылыстарды нитрлеу. («Абайлаңыз! Тартқыш!,)Нитрлеуді азот қышқылымен немесе нитрлеуші қоспамен жүргізеді:
R – H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O
0,1 г (немесе 0,1 мл) затты пробиркаға салады және үздіксіз шайқау арқылы 3 мл нитрлеуші қоспаны (1 бөлік концентрлі нитрат қышқылы және 1 бөлік концентрлі сульфат қышқылы) біртіндеп қосады. Пробирка кері тоңазытқыш қызметін атқаратын ұзын шыны түтігі бар тығынмен жабылады және су моншасында қыздырылады. 5 мин 50 0 С. Қоспа 10 г ұсақталған мұзы бар стаканға құйылады. Егер бұл суда ерімейтін және бастапқы заттан ерекшеленетін қатты өнімнің немесе майдың тұнбаға түсуіне әкелсе, онда хош иісті жүйенің болуын болжауға болады. 3. Спирттердің сапалық реакциялары.Спирттерді талдау кезінде гидроксил тобындағы жылжымалы сутектің де, барлық гидроксил тобының да орын басу реакциялары қолданылады. а) Натрий металымен әрекеттесуі. Спирттер натриймен оңай әрекеттесіп, спиртте еритін алкоголаттар түзеді:
2 R – OH + 2 Na → 2 RONa + H 2
Пробиркаға 0,2 - 0,3 мл сусыз зерттелетін затты салып, тары дәніндей болатын металл натрийдің кішкене бөлігін мұқият қосады. Натрий еріген кезде газдың бөлінуі белсенді сутегінің бар екенін көрсетеді. (Алайда бұл реакцияны қышқылдар мен CH-қышқылдары да беруге болады.) б) Шыны (II) гидроксидімен реакция. Екі, үш және көп атомды спирттерде, бір атомды спирттерден айырмашылығы, жаңадан дайындалған шыны (II) гидроксиді ериді, сәйкес туындылардың (гликолаттар, глицераттар) күрделі тұздарының қою көк түсті ерітіндісін түзеді. Пробиркаға бірнеше тамшы құйылады (0,3 - 0,5 мл) 3% шыны (ΙΙ) сульфатының ерітіндісі, содан кейін 1 мл 10% натрий гидроксиді ерітіндісі. Мысыр (ΙΙ) гидроксидінің желатинді көк тұнбасы тұнбаға түседі. 0,1 г зерттелетін затты қосқанда тұнбаның еруі және ерітінді түсінің қою көк түске өзгеруі көрші көміртегі атомдарында орналасқан гидроксил топтары бар көп атомды спирттің бар екенін растайды.
4. Фенолдардың сапалық реакциялары.а) Ферум (III) хлоридімен әрекеттесуі. Фенолдар ферум (III) хлориді бар интенсивті боялған күрделі тұздар береді. Әдетте қою көк немесе күлгін түс пайда болады. Кейбір фенолдар жасыл немесе қызыл түс береді, ол суда және хлороформда айқынырақ, ал спиртте нашар болады. Пробиркаға 2 мл судағы немесе хлороформдағы зерттелетін заттың бірнеше кристалдарын (немесе 1 - 2 тамшысын) салады, содан кейін шайқау арқылы ферум (III) хлоридінің 3 пайыздық ерітіндісінің 1 - 2 тамшысын қосады. Фенолдың қатысуымен қарқынды күлгін немесе көк түс пайда болады. Спирттегі ферум (ΙΙΙ) хлориді бар алифатты фенолдар суға қарағанда ашық түс береді, ал фенолдар қан қызыл түспен сипатталады. б) Бром суымен әрекеттесуі. Бос фенолдар орто-Және жұп-бензол сақинасындағы позициялар бром суын оңай түссіздендіреді, нәтижесінде 2,4,6-трибромофенол тұнбасы түзіледі. 
Зерттелетін заттың аз мөлшерін 1 мл сумен шайқайды, содан кейін тамшылатып бром суын қосады. Ерітінді түсі өзгереді Жәнеақ түсті тұнбаның жаууы.
5. Альдегидтердің сапалық реакциялары.Кетондардан айырмашылығы, барлық альдегидтер оңай тотығады. Кетондардың емес, альдегидтердің ашылуы осы қасиетке негізделген. а) Күміс айна реакциясы. Барлық альдегидтер аргент (I) оксидінің аммиак ерітіндісімен оңай тотықсызданады. Кетондар бұл реакцияны бермейді:
Жақсы жуылған пробиркада 1 мл күміс нитраты ерітіндісін 1 мл сұйылтылған натрий гидроксиді ерітіндісімен араластырады. Аргентум (I) гидроксидінің тұнбасын 25% аммиак ерітіндісін қосу арқылы ерітеді. Алынған ерітіндіге талданатын заттың спирттік ерітіндісінің бірнеше тамшысын қосады. Пробирканы су моншасына салып, 50 0 - 60 0 С дейін қыздырады.Егер пробирканың қабырғаларында металл күмістің жылтыр жабыны бөлінсе, бұл үлгіде альдегид тобының бар екенін көрсетеді. Айта кету керек, бұл реакцияны басқа оңай тотыққан қосылыстар да бере алады: көп атомды фенолдар, дикетондар, кейбір ароматты аминдер. б) Ұстағыш сұйықтықпен әрекеттесуі. Майлы альдегидтер екі валентті шыныдан бір валенттіге дейін төмендетеді:
Құрамында 0,05 г зат және 3 мл кеспе сұйықтығы бар пробирканы қайнаған су моншасында 3 - 5 минут қыздырады. Күкірт (I) оксидінің сары немесе қызыл тұнбасының пайда болуы альдегид тобының бар екенін растайды. б. Қышқылдардың сапалық реакциялары.а) Қышқылдықты анықтау. Карбон қышқылдарының сулы-спирт ерітінділері лакмусқа, Конгоға немесе әмбебап индикаторға қышқылдық реакция көрсетеді. Зерттелетін заттың сулы-спирт ерітіндісінің бір тамшысы көк ылғалды лакмусқа, Конгоға немесе әмбебап индикаторлық қағазға жағылады. Қышқылдың қатысуымен индикатор өзінің түсін өзгертеді: лакмус қызғылт, конго көк, ал әмбебап индикатор қышқылдығына байланысты сарыдан қызғылт сарыға айналады. Сульфон қышқылдары, нитрофенолдар және
құрамында карбоксил тобы жоқ жылжымалы «қышқыл» сутегі бар кейбір басқа қосылыстар да индикатор түсін өзгертуі мүмкін. б) Натрий гидрокарбонатымен әрекеттесуі. Карбон қышқылдары натрий гидрокарбонатымен әрекеттескенде көміртегі(IY) оксиді бөлінеді: пробиркаға 1 - 1,5 мл натрий гидрокарбонатының қаныққан ерітіндісі құйылады және зерттелетін заттың 0,1 - 0,2 мл сулы-спирт ерітіндісін қосады. . Көміртегі (IY) оксиді көпіршіктерінің бөлінуі қышқылдың бар екенін көрсетеді.
RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O
7. Аминдердің сапалық реакциялары.Аминдер қышқылдарда ериді. Көптеген аминдер (әсіресе алифатты қатар) өзіне тән иісі бар (майшабақ, аммиак және т.б.). Аминдердің негізділігі.Алифатты аминдер күшті негіздер ретінде қызыл лакмус, фенолфталеин және әмбебап индикаторлық қағаз сияқты индикаторлардың түсін өзгерте алады. Индикаторлық қағазға (лакмус, фенолфталеин, әмбебап индикаторлық қағаз) зерттелетін заттың сулы ерітіндісінің бір тамшысы жағылады. Индикатор түсінің өзгеруі аминдердің болуын көрсетеді. Аминнің құрылымына байланысты оның негізділігі кең ауқымда өзгереді. Сондықтан әмбебап индикаторлық қағазды қолданған дұрыс. 8. Көпфункционалды қосылыстардың сапалық реакциялары.Бифункционалды қосылыстарды (көмірсулар, аминқышқылдары) жоғары сапалы анықтау үшін жоғарыда сипатталған реакциялар кешенін қолданыңыз.
Сынып: 10
Сабаққа арналған презентация
Артқа алға
Назар аударыңыз! Слайдтарды алдын ала қарау тек ақпараттық мақсаттарға арналған және презентацияның барлық мүмкіндіктерін көрсетпеуі мүмкін. Егер сізді осы жұмыс қызықтырса, толық нұсқасын жүктеп алыңыз.
1. Сабақтың мақсаты:«Құмырсқа қышқылының химиясы» сөзжұмбағын орындау кезінде студенттерді метан қышқылының жалпы және ерекше қасиеттерімен таныстыру, оның ішінде органикалық заттың формуласын алуға есептер шығару кезінде (қараңыз. 1-қосымша ) (1-2 слайдтар).
2. Сабақтың түрі:жаңа материалды меңгерту сабағы.
3. Жабдық:компьютер, проектор, экран, химиялық тәжірибе бейнелері (құмырсқа қышқылының калий перманганатымен тотығуы және концентрлі күкірт қышқылының әсерінен құмырсқа қышқылының ыдырауы), сабаққа презентация, студенттерге арналған парақтар (қараңыз. 2-қосымша ).
4. Сабақтың барысы
Құмырсқа қышқылының құрылымын зерттегенде мұғалім бұл қышқылдың қаныққан монокарбон қышқылдарының гомологиялық қатарының басқа мүшелерінен ерекшеленетінін хабарлайды, өйткені карбоксил тобы көмірсутек радикалымен –R емес, Н атомымен ( слайд 3). Оқушылар құмырсқа қышқылы карбон қышқылдарының да, альдегидтердің де қасиеттерін көрсетеді деген қорытындыға келеді, яғни. болып табылады альдегид қышқылы (слайд 4).
Номенклатураны зерттеу мәселені шешу процесінде жүзеге асырылады ( слайд 5): « Қаныққан бір негізді карбон қышқылының тұздары форматтар деп аталады. Бұл қышқылдың атын белгілеңіз (IUPAC номенклатурасы бойынша), егер оның құрамында 69,5% оттегі бар екені белгілі болса." Есептің шешімін сыныптағы бір оқушы тақтаға жазады. Жауабы құмырсқа немесе метанқышқыл ( слайд 6).
Келесі кезекте мұғалім оқушыларға ( слайд 7), құмырсқа қышқылдары құрт пен аралардың ащы секретінде, қалақайда, қарағайдың инелерінің, кейбір жемістердің құрамында, жануарлардың терінде және зәрінде және қышқылды секреттерде кездеседі. құмырсқалар, мұнда оны 1794 жылы неміс химигі Марграф Андреас-Сигизмунд ( слайд 8).
Құмырсқа қышқылының физикалық қасиеттерін зерттегенде мұғалім оның қайнау және балқу температуралары суға жақын (қайнау = 100,7 o C, балқу = 8,4 o C ) болатын өткір иісі мен өткір дәмі бар түссіз, күйдіргіш сұйықтық екенін хабарлайды. Ол су сияқты сутектік байланыстар түзеді, сондықтан сұйық және қатты күйде сызықтық және циклдік ассоциациялар түзеді ( слайд 9), сумен кез келген пропорцияда араласады («бірдей ериді»). Әрі қарай оқушылардың біріне тақтадағы есепті шығару ұсынылады: « Құмырсқа қышқылының азот буының тығыздығы 3,29 болатыны белгілі. Сондықтан, бұл газ күйінде құмырсқа қышқылы ... түрінде болады деп айтуға болады.» Есепті шығару барысында оқушылар газ күйінде құмырсқа қышқылы түрінде болады деген қорытындыға келеді. димерлер– циклдік ассоциациялар ( слайд 10).
Құмырсқа қышқылын дайындау ( слайд 11-12) біз келесі мысалдар арқылы зерттейміз:
1. Метанның катализаторда тотығуы:
2.Сиан қышқылының гидролизі (мұнда студенттерге көміртек атомында бір уақытта екі гидроксил тобынан артық болмайтынын еске түсіру керек – дегидратация карбоксил тобының түзілуімен жүреді):
3. Калий гидридінің көміртегі (IV) оксидімен әрекеттесуі:
4. Глицерин қатысында қымыздық қышқылының термиялық ыдырауы:
5. Көміртек оксидінің сілтімен әрекеттесуі:
6. Құмырсқа қышқылын алудың ең тиімді жолы (экономикалық шығын тұрғысынан – қалдықсыз процесс) көміртек тотығы мен қаныққан бір атомды спирттен құмырсқа қышқылының күрделі эфирін (содан кейін қышқылдық гидролиз) алу:
Құмырсқа қышқылын алудың соңғы әдісі ең перспективалы болғандықтан, студенттерге тақтада келесі есепті шығару ұсынылады ( слайд 12): «30 г эфирдің жануынан 22,4 литр көмірқышқыл газы және 18 г су түзілетіні белгілі болса, көміртегі оксидімен (II) әрекеттесу үшін қайта-қайта қолданылатын (циклге оралу) спирттің формуласын құрыңыз. Осы спирттің атын анықтаңыз».Есепті шешу барысында студенттер құмырсқа қышқылын синтездеу үшін қолданылады деген қорытындыға келеді. метилалкоголь ( слайд 13).
Құмырсқа қышқылының адам ағзасына әсерін зерттегенде ( слайд 14) мұғалім студенттерге құмырсқа қышқылының буларының жоғарғы тыныс жолдарын және көздің шырышты қабығын тітіркендіретінін, тітіркендіргіш немесе коррозиялық әсер көрсететінін – химиялық күйіп қалады (слайд 15). Келесі кезекте мектеп оқушыларына қалақай мен құмырсқа шағуынан туындаған жануды жою жолдарын бұқаралық ақпарат құралдарында немесе анықтамалық кітаптардан табу ұсынылады (келесі сабақта тексеріледі).
Құмырсқа қышқылының химиялық қасиеттерін зерттей бастаймыз ( слайд 16) O-H байланысының ыдырау реакцияларынан (Н атомын алмастыру):
Материалды бекіту үшін келесі есепті шешу ұсынылады ( слайд 18): « 4,6 г құмырсқа қышқылы белгісіз қаныққан бір атомды спиртпен әрекеттескенде 5,92 г күрделі эфир түзілді (еріткіш және ромның кейбір түрлеріне өзіне тән хош иіс беру үшін қоспа ретінде пайдаланылды, В1, А, Е витаминдерін өндіруде қолданылады). ). Реакция шығымы 80% болатыны белгілі болса, күрделі эфирдің формуласын анықтаңыз. IUPAC номенклатурасын пайдаланып эфирді атаңыз.Есепті шешу барысында оныншы сынып оқушылары алынған күрделі эфир - деген қорытындыға келеді. этил форматы (слайд 19).
Мұғалім есеп береді ( слайд 20), құмырсқа қышқылы үшін С-Н байланысының (α-С атомында) ыдырауымен реакциялар типтік емес, өйткені R=H. Ал С-С байланысының ыдырауымен реакция (карбон қышқылдарының тұздарының декарбоксилденуі алкандардың түзілуіне әкеледі!) сутегінің түзілуіне әкеледі:
Қышқылды қалпына келтіру реакцияларының мысалдары ретінде сутегімен және күшті тотықсыздандырғыш – гидроиод қышқылымен әрекеттесуін келтіреміз:
Схема бойынша жүретін тотығу реакцияларымен таныстыру ( слайд 21):
тапсырма кезінде орындаған жөн ( слайд 22):
« Реактивтердің формулаларын, реакция шарттарын реакция өнімдерімен салыстыру«(мұғалім мысал ретінде бірінші теңдеуді көрсете алады, ал қалғанын оқушыларға үй тапсырмасы ретінде ұсына алады):
| UNDC + | Реагент, реакция шарттары | Өнім 1 |
Өнім 2 |
|||
| 1) | Ag 2 O, NH 3, t o C | 1) | CO | 1) | – | |
| 2) | Br 2 (ерітінді) | 2) | CO, H2O | 2) | K2SO4, MnSO4 | |
| 3) | KMnO4, H 2 SO 4, t o C | 3) | H2O | 3) | Cu2Ov | |
| 4) | Cl 2 (ерітінді) | 4) | CO2 | 4) | HCl | |
| 5) | Cu(OH) 2 (жаңа), t o C | 5) | CO 2 , H 2 O | 5) | Agv | |
| 6) | Ir немесе Rh | 6) | CO 2 , H 2 | 6) | HBr | |
| 7) | H2O2 | 7) | CO, H2 | 7) | H-C(O)OOH | |
Жауаптар сандар тізбегі ретінде жазылуы керек.
Жауаптары:
| 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) |
5 4 5 4 5 6 3 |
5 6 2 4 3 1 7 |
Теңдеулерді құрастыру кезінде оқушылар осы реакциялардың барлығында не болатыны туралы қорытындыға келеді тотығуқұмырсқа қышқылы, өйткені бұл күшті қалпына келтіретін агент ( слайд 23).
«Құмырсқа қышқылын қолдану» мәселесін зерттеу диаграммамен танысу арқылы жүзеге асырылады ( слайд 24).
Студенттер медицинада «формикалық спиртті» қолдануды түсіндіреді (сіз интернетке кіре аласыз) және ауруды атайды - ревматизм(слайд 25).
Бос уақыт болса, мұғалім оқушыларға хабарлайды ( слайд 26) бұрын «құмырсқа спирті» құмырсқаларды спиртке тұндыру арқылы дайындалған.
Құмырсқа қышқылының жалпы әлемдік өндірісі соңғы жылдары өсе бастады деп хабарлайды... Дүние жүзінің барлық елдерінде аралардың кенелерден (Varroa) өлуі байқалады: аралардың хитинді жамылғысын кеміріп, олар гемолимфаны сорып алады, ал аралар өледі (құмырсқа қышқылы - бұл кенелерге қарсы тиімді құрал).
5. Сабақты қорытындылау
Сабақ соңында оқушылар қорытындылайды: тақтада сыныптастарының жұмысын бағалайды, қандай жаңа оқу материалымен (құмырсқа қышқылының жалпы және ерекше қасиеттері) танысқандарын түсіндіреді.
6. Әдебиет
1. Дерябина Н.Е.Органикалық химия. Кітап 1. Көмірсутектер және олардың монофункционалды туындылары. Оқулық-дәптер. – М.: IPO «Никицкий қақпаларында», 2012. – 154-165 б.
2. Казеннова Н.Б.Органикалық химия бойынша студенттерге арналған нұсқаулық/Орта мектеп үшін. – М.: Аквариум, 1997. – 155-156 б.
3. Левитина Т.П.Органикалық химия анықтамалығы: Оқу құралы. – Петербург: «Паритет», 2002. – 283-284 б.
4. Химия пәнінің оқытушысы/Ред. А.С. Егорова. 14-ші басылым. – Ростов н/д: Феникс, 2005. – С. 633-635.
5. Рутцит Г.Е., Фельдман Ф.Г.Химия 10. Органикалық химия: 10-сыныпқа арналған оқулық. орта мектеп. – М., 1992. – 110 б.
6. Чернобельская Г.М.Химия: оқулық. медициналық жәрдемақы білім беру мекемелер/ Г.М. Чернобельская, И.Н. Чертков.– М.: Бустар, 2005. – Б.561-562.
7. Аткинс П.Молекулалар: Аударма. ағылшын тілінен – М.: Мир, 1991. – Б.61-62.
Құрылымдық формула
Орысша аты
Заттың латынша атауы: Құмырсқа қышқылы
Acidum formicum ( тұқымдас. Acidum foricici)Жалпы формула
CH2O2Құмырсқа қышқылы затының фармакологиялық тобы
Нозологиялық классификация (ICD-10)
CAS коды
64-18-6Құмырсқа қышқылы затының сипаттамасы
Органикалық қышқыл, pK a (20 °C) 3,75. Сумен, эфирмен, метанолмен, этанолмен араласады; сумен азеотропты қоспа түзеді (77,5%). Медициналық тәжірибеде оны 1,4% спирт ерітіндісі (құмырсқа спирті) – ерекше өткір иісі бар мөлдір, түссіз сұйықтық түрінде қолданады.
Фармакология
фармакологиялық әсер- қабынуға қарсы, жергілікті жансыздандырғыш, жергілікті тітіркендіргіш, алаңдататын, тіндердің метаболизмін жақсартады.Терінің және бұлшықет тінінің сезімтал жүйке ұштарының тітіркенуінен туындаған және ауырсынуды және қан тамырларының өткізгіштігін реттейтін энкефалиндер мен нейропептидтердің түзілуі мен шығарылуын ынталандырумен бірге жүретін рефлекторлық реакцияларды тудырады. Гистаминнің, кининдердің және қан тамырларын кеңейтетін, иммунологиялық процестерді ынталандыратын және қанның ұюына әсер ететін басқа да биологиялық белсенді қосылыстардың босатылуын ынталандырады.
Тамақ өнеркәсібінде E236 бекітілген тағамдық қоспа ретінде қолданылады.
Құмырсқа қышқылы затының қолданылуы
Миозит, ревматикалық ауырсыну, невралгия, радикулит.
Қарсы көрсеткіштер
Жоғары сезімталдық, дерматит, экзема, терінің тұтастығын бұзу.
Құмырсқа қышқылы затының жанама әсерлері
Терінің жергілікті тітіркенуі (қызару, қышу, пиллинг).
Басқару жолдары
Сырттай.
Құмырсқа қышқылы затына қатысты сақтық шаралары
Шырышты қабаттарға жағудан және ішке қабылдаудан аулақ болу керек.
Басқа белсенді ингредиенттермен өзара әрекеттесуі
Сауда атаулары
| Аты | Вышковский индексінің мәні ® |
1670 жылы ағылшын ботанигі және зоологы Джон Рэй (1627-1705) әдеттен тыс тәжірибе жүргізді. Қызыл орман құмырсқаларын ыдысқа салып, су құйып, қайнағанша қыздырып, ыдыс арқылы ыстық бу ағынын өткізіп жіберді. Бұл процесті химиктер бу айдау деп атайды және көптеген органикалық қосылыстарды бөліп алу және тазарту үшін кеңінен қолданылады. Бу конденсацияланғаннан кейін Рей жаңа химиялық қосылыстың сулы ерітіндісін алды. Ол экспозицияда болды, сондықтан құмырсқа қышқылы деп аталды (қазіргі атауы - метан). Метан қышқылының тұздары мен күрделі эфирлерінің атаулары - форматтар - құмырсқалармен де байланысты (латынша formica - «құмырсқа»).
Кейіннен энтомологтар – жәндіктер мамандары (грек тілінен аударғанда «entokon» – «жәндік» және «logos» - «үйрету», «сөз») аналық және жұмысшы құмырсқалардың іш қуысында қышқыл түзетін улы бездері бар екенін анықтады. Орман құмырсқасының салмағы шамамен 5 мг. Қышқыл жәндіктердің қорғаныс және шабуыл қаруы ретінде қызмет етеді. Олардың шағуын көрмеген адам жоқ шығар. Сезім қалақайдың күйіп қалуын еске түсіреді, өйткені құмырсқа қышқылы бұл өсімдіктің ең жақсы түктерінде де бар. Теріге жабысып, олар үзіліп, мазмұны қатты күйіп кетеді.
Құмырсқа қышқылы сондай-ақ ара уында, қарағай инесінде, жібек құртының құрттарында, аз мөлшерде әртүрлі жемістерде, мүшелерде, ұлпаларда, жануарлар мен адамның секрецияларында кездеседі. 19 ғасырда құмырсқа қышқылы (натрий тұзы түрінде) көміртегі оксидінің (II) ылғалға жоғары температурада әсер етуінен жасанды жолмен алынған: NaOH + CO = HCOONa. Керісінше, концентрлі құмырсқа қышқылының әсерінен газдың бөлінуімен ыдырайды: HCOOH = CO + H 2 O. Бұл реакция зертханада таза зат алу үшін қолданылады. Құмырсқа қышқылының натрий тұзы – натрий форматы – қатты қыздырылғанда мүлде басқа реакция жүреді: екі қышқыл молекуласының көміртегі атомдары өзара байланысқан сияқты және натрий оксалаты – қымыздық қышқылының тұзы түзіледі: 2HCOONa = NaOOC- COONa + H 2.
Құмырсқа қышқылының басқалардан маңызды айырмашылығы - ол екі жүзді Янус сияқты, қышқылдың да, H-CO- альдегид тобына кіретін көміртегі атомының да қасиеттеріне ие. Сондықтан құмырсқа қышқылы күмісті оның ерітінділерінен азайтады - ол альдегидтерге тән, бірақ қышқылдарға тән емес «күміс айна» реакциясын береді. Құмырсқа қышқылы жағдайында бұл реакция да ерекше, органикалық қышқылдың (құмырсқа) бейорганикалық қышқылға (көміртек) тотығуы нәтижесінде көмірқышқыл газының бөлінуімен бірге жүреді, ол тұрақсыз және ыдырайтын: HCOOH + [O] = HO-CO-OH = CO 2 + H 2 O.
Құмырсқа қышқылы ең қарапайым және сонымен бірге ең күшті карбон қышқылы, сірке қышқылынан он есе күшті. Неміс химигі Юстус Либиг алғаш рет сусыз құмырсқа қышқылын алған кезде бұл өте қауіпті қосылыс екені белгілі болды. Теріге тиген кезде ол күйіп қана қоймайды, сонымен қатар оны ерітіп, жазылуы қиын жараларды қалдырады. Либигтің әріптесі Карл Фогт (1817-1895) еске түсіргендей, оның қолында өмірінің соңына дейін тыртық болды - Либигпен бірлесіп жүргізген «эксперименттің» нәтижесі. Және бұл таңқаларлық емес - кейінірек сусыз құмырсқа қышқылы басқа қышқылдар мен сілтілердің сұйылтылған ерітінділерін қабылдамайтын нейлон, нейлон және басқа полимерлерді ерітетіні кейінірек анықталды.
Құмырсқа қышқылы ауыр сұйықтықтар - тіпті тастар батпайтын сулы ерітінділерді өндіруде күтпеген қолдануды тапты. Геологтарға минералдарды тығыздығы бойынша бөлу үшін мұндай сұйықтықтар қажет. Металды құмырсқа қышқылының 90% ерітіндісінде еріту арқылы таллий форматы HCOOTl алынады. Бұл қатты тұз тығыздығы бойынша рекордқа ие болмауы мүмкін, бірақ ол ерекше жоғары ерігіштігімен ерекшеленеді: 0,5 кг (!) таллий форматын бөлме температурасында 100 г суда ерітуге болады. Қаныққан сулы ерітінді үшін тығыздық 3,40 г/см 3 (20 oС) пен 4,76 г/см 3 (90 oС) аралығында өзгереді. Таллий форматы мен таллий малонаты қоспасының ерітіндісі, CH 2 (COOTl) 2 малон қышқылының тұзы, одан да үлкен тығыздыққа ие.
Оларды (салмағы 1:1 қатынасында) судың ең аз мөлшерінде еріткен кезде бірегей тығыздығы бар сұйықтық түзіледі: 20 o C температурада 4,324 г/см 3, ал 95 o C ерітіндінің тығыздығы. 5,0 г/см 3 дейін арттыруға болады. Мұндай ерітіндіде барит (ауыр шпат), кварц, корунд, малахит және тіпті гранит қалқып тұрады!
Құмырсқа қышқылы күшті бактерицидтік қасиетке ие. Сондықтан оның сулы ерітінділері тағамдық консервант ретінде пайдаланылады және олар жұппен тамақ ыдыстарын (шарап бөшкелерін қоса) дезинфекциялайды және ара кенелерін жояды. Медицинада ысқылау үшін құмырсқа қышқылының (құмырсқа спирті) әлсіз сулы-спирт ерітіндісі қолданылады.
