Priprema za Jedinstveni državni ispit iz hemije, tema su alkani. Alkani. Izomerizam i nomenklatura alkana
Struktura alkana
Alkani su ugljikovodici u čijim su molekulama atomi povezani jednostrukim vezama i koji odgovaraju općoj formuli C n H 2n+2. U molekulima alkana, svi atomi ugljika su u stanju sp 3 -hibridizacija.
To znači da su sve četiri hibridne orbitale atoma ugljika identične po obliku, energiji i usmjerene su prema uglovima jednakostranične trokutaste piramide - tetraedar. Uglovi između orbitala su 109° 28′. Gotovo slobodna rotacija je moguća oko jedne veze ugljik-ugljik, a molekuli alkana mogu poprimiti širok raspon oblika s uglovima kod atoma ugljika blizu tetraedarskog (109° 28′), na primjer, u molekuli n-pentana.
Posebno je vrijedno podsjetiti na veze u molekulima alkana. Sve veze u molekulima zasićenih ugljovodonika su jednostruke. Preklapanje se dešava duž ose koja povezuje jezgra atoma, tj σ obveznice. Veze ugljik-ugljik su nepolarne i slabo polarizabilne. Dužina C-C veze u alkanima je 0,154 nm (1,54 10 10 m). C-H veze su nešto kraće. Gustoća elektrona je malo pomjerena prema elektronegativnijem atomu ugljika, tj. C-H veza je slabo polarni.
Homologna serija metana
Homolozi- tvari koje su slične po strukturi i svojstvima i razlikuju se po jedna ili više CH grupa 2 .
Zasićeni ugljovodonicičine homologni niz metana.
Izomerizam i nomenklatura alkana
Alkane karakteriše tzv strukturni izomerizam. Strukturni izomeri se međusobno razlikuju po strukturi ugljičnog skeleta. Najjednostavniji alkan, koji karakteriziraju strukturni izomeri, je butan.
Razmotrimo detaljnije osnovnu nomenklaturu za alkane IUPAC.
1. Izbor glavnog kola. Formiranje imena ugljikovodika počinje definicijom glavnog lanca - najdužeg lanca atoma ugljika u molekuli, koji je, takoreći, njegova osnova.
2. Numeracija atoma glavnog lanca. Atomima glavnog lanca dodijeljeni su brojevi. Numeracija atoma glavnog lanca počinje od kraja kojem je supstituent najbliži (strukture A, B). Ako se supstituenti nalaze na jednakoj udaljenosti od kraja lanca, onda numerisanje počinje od kraja na kojem ih ima više (struktura B). Ako se različiti supstituenti nalaze na jednakim udaljenostima od krajeva lanca, tada numeriranje počinje od kraja kojem je stariji najbliži (struktura D). Starost ugljikovodičnih supstituenata određuje se redoslijedom kojim se u abecedi pojavljuje slovo kojim počinje njihovo ime: metil (-CH 3), zatim propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etil (-CH 2 -CH 3 ) itd.
Imajte na umu da se naziv supstituenta formira zamjenom sufiksa -ane sa sufiksom -yl u nazivu odgovarajućeg alkana.
3. Formiranje imena. Na početku naziva su naznačeni brojevi - brojevi atoma ugljika na kojima se nalaze supstituenti. Ako postoji nekoliko supstituenata na datom atomu, tada se odgovarajući broj u nazivu ponavlja dva puta odvojen zarezom (2,2-). Nakon broja, crtica se koristi za označavanje broja supstituenata (di - dva, tri - tri, tetra - četiri, penta - pet) i naziv supstituenta (metil, etil, propil). Zatim, bez razmaka ili crtica, naziv glavnog lanca. Glavni lanac se naziva ugljovodonik - član homolognog niza metana (metan, etan, propan itd.).
Nazivi supstanci čije su strukturne formule gore navedene su kako slijedi:
Struktura A: 2-metilpropan;
Struktura B: 3-etilheksan;
Struktura B: 2,2,4-trimetilpentan;
Struktura D: 2-metil 4-etilheksan.
Odsustvo zasićenih ugljovodonika u molekulima polarne veze vodi do njih slabo rastvorljiv u vodi, ne stupaju u interakciju s nabijenim česticama (jonima). Najkarakterističnije reakcije za alkane su one koje uključuju slobodni radikali.
Fizička svojstva alkana
Prva četiri predstavnika homolognog niza metana su gasovi. Najjednostavniji od njih je metan - plin bez boje, okusa i mirisa (miris "plina", kada ga osjetite, trebate nazvati 04, određen je mirisom merkaptana - spojeva koji sadrže sumpor posebno dodanih u metan koji se koristi u kućnim i industrijskim plinskim uređajima kako bi ljudi u njihovoj blizini mogli prepoznati curenje po mirisu).
Ugljovodonici sastava iz WITH 5 N 12 prije WITH 15 N 32 - tečnosti; Teži ugljovodonici su čvrste materije. Tačke ključanja i topljenja alkana postepeno se povećavaju sa povećanjem dužine ugljičnog lanca. Svi ugljovodonici su slabo rastvorljivi u vodi tečni ugljovodonici su uobičajeni organski rastvarači.
Hemijska svojstva alkana
Reakcije supstitucije.
Najkarakterističnije reakcije za alkane su supstitucija slobodnih radikala, pri čemu se atom vodonika zamjenjuje atomom halogena ili nekom grupom.
Predstavimo karakteristične jednačine reakcije halogeniranja:
U slučaju viška halogena, kloriranje može ići dalje, sve do potpune zamjene svih atoma vodika hlorom:
Dobivene supstance se široko koriste kao rastvarači i polazni materijali u organskim sintezama.
Reakcija dehidrogenacije(apstrakcija vodonika).
Kada se alkani prođu preko katalizatora (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) na visokim temperaturama (400-600 °C), eliminiše se molekul vodonika i alkene:
Reakcije praćene uništavanjem ugljičnog lanca. Svi zasićeni ugljovodonici gore sa stvaranjem ugljičnog dioksida i vode. Plinoviti ugljovodonici pomiješani sa zrakom u određenim omjerima mogu eksplodirati.
1. Sagorijevanje zasićenih ugljovodonika je egzotermna reakcija slobodnih radikala, što je vrlo važno kada se alkani koriste kao gorivo:
Općenito, reakcija sagorijevanja alkana može se zapisati na sljedeći način:
2. Termičko cijepanje ugljovodonika.
Proces se odvija prema mehanizam slobodnih radikala. Povećanje temperature dovodi do homolitičkog cijepanja veze ugljik-ugljik i stvaranja slobodnih radikala.
Ovi radikali stupaju u interakciju jedni s drugima, razmjenjujući atom vodika, kako bi formirali molekul molekula alkana i alkena:
Reakcije termičke razgradnje su u osnovi industrijskog procesa - kreking ugljovodonika. Ovaj proces je najvažnija faza prerade nafte.
3. Piroliza. Kada se metan zagrije na temperaturu od 1000 °C, piroliza metana- razlaganje na jednostavne supstance:
Kada se zagrije na temperaturu od 1500 °C dolazi do stvaranja acetilen:
4. Izomerizacija. Kada se linearni ugljovodonici zagrijavaju katalizatorom izomerizacije (aluminij hlorid), tvari s razgranati karbonski skelet:
5. Aromatizacija. Alkani sa šest ili više atoma ugljika u lancu cikliziraju u prisutnosti katalizatora i formiraju benzen i njegove derivate:
Alkani ulaze u reakcije koje se odvijaju prema mehanizmu slobodnih radikala, budući da su svi atomi ugljika u molekulima alkana u stanju sp 3 hibridizacije. Molekuli ovih supstanci su izgrađeni pomoću kovalentnih nepolarnih C-C (ugljik-ugljik) veza i slabo polarnih C-H (ugljik-vodonik) veza. Ne sadrže područja sa povećanom ili smanjenom elektronskom gustinom, niti lako polarizabilne veze, odnosno takve veze u kojima se elektronska gustina može pomerati pod uticajem spoljašnjih faktora (elektrostatička polja jona). Posljedično, alkani neće reagirati s nabijenim česticama, jer veze u molekulima alkana nisu prekinute heterolitičkim mehanizmom.
Pripremamo se za Jedinstveni državni ispit.
ALKAN (zasićeni ugljovodonici, parafini)
Alkani su alifatski (aciklični) zasićeni ugljovodonici u kojima su atomi ugljika međusobno povezani jednostavnim (jednostrukim) vezama u ravnim ili razgranatim lancima, sa općom formulom C n H 2n+2, gdje je n ≥1.
Alkanes – naziv zasićenih ugljovodonika prema međunarodnoj nomenklaturi.
Parafini – istorijski utvrđeno ime koje odražava svojstva ovih jedinjenja (od lat. parrum affinis – imaju mali afinitet, nisku aktivnost).
Ekstremno ili zasićeno , ovi ugljovodonici su nazvani zbog potpune zasićenosti ugljikovog lanca atomima vodika.
Homologni niz alkana
Alkani, koji imaju opštu formulu C n H 2n+2 , su niz srodnih jedinjenja sa istom strukturom, u kojima se svaki naredni član razlikuje od prethodnog po konstantnoj grupi atoma (-CH 2 -). Ovaj niz veza se zovehomologne serije(od grčkog homologa - slično), pojedinačni članovi ove serije - homolozi , a grupa atoma po kojoj se razlikuju susjedni homolozi jehomološku razliku.
- CH 4 – prvi član homolognog niza – metan (sadrži 1 C atom);
- CH 3 -CH 3 ili CH 3 -CH 3 – etan (2 C atoma);
- CH 3 -CH 2 -CH 3 ili CH 3 -CH 2 -CH 3 – propan (3 C atoma);
- CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ili CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 – butan (4 C atoma).
Sufiks -an je karakteristično za nazive svih alkana. Počevši od petog homologa, ime alkana nastaje od grčkog broja, koji označava broj atoma ugljika u molekuli, i sufiksa-an: pentan C5H12, heksan C6H14, heptan C7H16, oktan C8H18, nonan C9H20, dekan C10H22, itd.
Homolozi se razlikuju po molekularnoj težini, a time i po fizičkim svojstvima. Sa povećanjem broja atoma ugljika u molekuli alkana u homolognom nizu, uočava se prirodna promjena fizičkih svojstava homologa: temperatura ključanja i topljenja raste, a gustoća raste. Svi alkani su lakši od vode i nerastvorljivi su u njoj, ali su rastvorljivi u nepolarnim otapalima (na primer, benzen) i sami su dobri rastvarači. Alkani iz CH 4 do C 4 H 10 – gasovi, od C 5 H 12 do C 17 H 36 – tečnosti, zatim – čvrste materije. Imajući isti kvalitativni sastav i istu vrstu hemijskih veza, homolozi imaju slična hemijska svojstva. Dakle, poznavajući hemijska svojstva jednog od članova homolognog niza, moguće je predvideti hemijsko ponašanje ostalih članova ovog niza.
Struktura alkana
Alkani imaju dvije vrste hemijskih veza:
C–C i C–H.
C–C veza je kovalentna nepolarna. C–H veza je kovalentna, slabo polarna, jer ugljik i vodonik su bliski po elektronegativnosti).
Svi atomi ugljika u alkanima su u sp stanju 3-hibridizacija.
Četiri ugljične σ veze su usmjerene u prostoru pod uglom od 109 O 28", što odgovara najmanjem odbijanju elektrona. Dakle, molekul najjednostavnijeg predstavnika alkana - metana CH 4 – ima oblik tetraedra, u čijem se središtu nalazi atom ugljika, a na vrhovima su atomi vodonika.
Izomerizam alkana
Izomerizam je fenomen postojanja spojeva koji imaju isti sastav (istu molekularnu formulu), ali različite strukture. Takve veze se nazivaju izomeri.
Razlike u redoslijedu u kojem su atomi spojeni u molekule (tj. u hemijskoj strukturi) dovode dostrukturni izomerizam (izomerija ugljeničnog skeleta). U nizu alkana, strukturna izomerija se manifestuje kada lanac sadrži 4 ili više atoma ugljika, tj. počevši od butana C 4 N 10 . Na primjer, alkan sastava C 4 H 10 može postojati u obliku dva strukturni izomeri:
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (butan) i CH 3 –CH(CH 3 ) –CH 3 (2-metilpropan).
Strukturni izomeri se razlikuju po fizičkim svojstvima. Alkani razgranate strukture, zbog manje gustog pakiranja molekula i, shodno tome, manje međumolekularnih interakcija, ključaju na nižoj temperaturi od njihovih nerazgranatih izomera.
Hemijska svojstva alkana
Trivijalni (istorijski) naziv za alkane - "parafini" - znači "bez afiniteta". Alkani su hemijski neaktivni u normalnim uslovima. Niska reaktivnost alkana je posljedica vrlo niskog polariteta C-C i C-H veza u njihovim molekulima zbog gotovo identične elektronegativnosti atoma ugljika i vodika. Zasićeni ugljovodonici u normalnim uslovima ne stupaju u interakciju sa koncentrisanim kiselinama, alkalijama, pa čak ni sa takvim aktivnim reagensom kao što je kalijum permanganat. Alkani općenito nisu sposobni za reakcije adicije zbog ekstremne zasićenosti svih veza atoma ugljika.
I. Reakcije supstitucije
Pod određenim uslovima (pri zagrevanju, ili na svetlosti, ili uz upotrebu katalizatora), C-H veze se prekidaju i atomi vodonika se zamenjuju drugim atomima ili grupama atoma. U tim reakcijama dolazi do homolitičkog cijepanja kovalentnih veza, odnosno odvijaju se slobodnim radikalnim (lančanim) mehanizmom.
1) Halogenacija
Halogenacija alkana je reakcija zamjene jednog ili više atoma vodika u molekulu alkana halogenom. Reakcioni proizvodi se nazivaju haloalkani ili halogeni derivati alkana R-Cl ili C n H 2n+1 – Cl.
Reakcija alkana s hlorom i bromom odvija se na svjetlu ili pri zagrijavanju.
Kloriranje metana:
CH 4 + Cl 2 hν → CH 3 Cl + HCl (1. stupanj)
(hν - kvant svjetlosti; CH 3 Cl - klorometan)
Ako ima dovoljno hlora, reakcija se nastavlja dalje:
CH 3 Cl + Cl 2 hν → CH 2 Cl 2 + HCl (faza 2)
(CH 2 Cl 2 – dihlorometan)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl 3 + HCl (3. stupanj)
(CHCl 3 – triklorometan ili hloroform)
CHCl 3 + Cl 2 hν → CCl 4 + HCl (4. stupanj)
(CCl 4 – ugljični tetrahlorid)
Reakcija halogeniranja alkana odvija se preko radikalnog lančanog mehanizma. Radovi akademika i dobitnika Nobelove nagrade N.N. Semenova odigrali su veliku ulogu u razvoju teorije lančanih reakcija.
Brzina reakcije zamjene vodika s atomom halogena u haloalkanima je veća od one u odgovarajućem alkanu, to je zbog međusobnog utjecaja atoma u molekuli. Kako se ugljikovodični radikal povećava, najmobilniji atomi vodika ostaju na atomu ugljika koji je najbliži supstituentu:
CH 3 –CH 2 –Cl + Cl 2 hν → CH 3 – CHCl 2 + HCl
(CH 3 – CHCl 2 – 1,1-dikloretan)
Prilikom hloriranja ili bromiranja alkana sa sekundarnim ili tercijalnim atomima ugljika, najlakše je zamijeniti vodik na tercijarnom atomu, teže na sekundarnom, a još teže na primarnom. Ovo se objašnjava većom stabilnošću tercijalnih i sekundarnih ugljovodoničnih radikala u odnosu na primarne zbog delokalizacije nesparenog elektrona. Stoga, na primjer, kod bromiranja propana, glavni proizvod reakcije je 2-bromopropan:
Sa fluorom reakcija se odvija eksplozivno.
2) Nitracija (Konovalova reakcija)
Unatoč činjenici da u normalnim uvjetima alkani ne reagiraju s koncentriranom dušičnom kiselinom, kada se zagriju na 140°C s razrijeđenom (10%) dušičnom kiselinom pod pritiskom, dolazi do reakcije nitracije - zamjene atoma vodika nitro grupom. NO2. Proizvodi reakcije – nitroalkani R-NO 2 ili C n H 2n+1 – NO 2.
Shema reakcije:
CH 4 + HNO 3 t˚S,R → CH 3 NO 2 + H 2 O (nitriranje metana proizvodi nitrometan).
U reakcijama se atomi vodika najlakše zamjenjuju na tercijalnim atomima ugljika, zatim na sekundarnim i, na kraju, na primarnim.
3) Sulfoniranje
Sumporna kiselina na uobičajenim temperaturama nema efekta na alkane, ali je na niskim temperaturama koncentriranasumporna kiselinamože djelovati do krajnjih granicaugljovodonicišto dovodi do zamjene atoma vodika sa sulfo grupom SO 3 H
II. Reakcije oksidacije alkana
Na uobičajenim temperaturama alkani ne reagiraju čak ni sa jakim oksidantima (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4, itd.).
1) Kada se unesu u otvoreni plamen, alkani sagorevaju. U ovom slučaju, u višku kisika, potpuno se oksidiraju u CO 2 i vodu. Izgaranje ugljikovodika je praćeno oslobađanjem velike količine topline (egzotermna reakcija).
CH 4 + 2O 2 →CO 2 + 2H 2 O+ Q
C 5 H 12 + 8O 2 →5CO 2 + 6H 2 O + Q
Jednačina za reakciju sagorevanja alkana u opštem obliku:
Iz ove jednadžbe slijedi da povećanjem broja ugljikovih atoma ( n ) u alkanu se povećava količina kisika potrebna za njegovu potpunu oksidaciju. Prilikom sagorijevanja viših alkana ( n >>1) kiseonik koji se nalazi u vazduhu možda neće biti dovoljan za njihovu potpunu oksidaciju u CO 2
. Tada nastaju parcijalni produkti oksidacije: ugljen monoksid CO,
čađ (fini ugljenik, nulto oksidaciono stanje). Stoga viši alkani sagorevaju u zraku dimnim plamenom, a otrovni ugljični monoksid koji se oslobađa usput (bez mirisa i boje) predstavlja opasnost za ljude.
Sagorijevanje metana uz nedostatak kisika odvija se prema jednadžbi:
2CH 4 + 3O 2 →2CO +4H 2 O
CH 4 + O 2 →C +2H 2 O
2) Katalitička oksidacija atmosferskim kiseonikom.
Djelomična oksidacija alkana na relativno niskoj temperaturi i uz korištenje katalizatora je praćena kidanjem samo dijela C-C i C-H veza i koristi se za dobivanje vrijednih proizvoda: karboksilnih kiselina, ketona, aldehida i alkohola.
2CH 4 + O 2 →2CH 3 OH (CH 3 OH - metanol)
CH 4 + O 2 →HCOH +H 2 O (HCOH - metanal)
2CH 4 + 3O 2 →2HCOOH +2H 2 O (HCOOH – metanoična kiselina)
Kada je butan nepotpuno oksidiran, dobiva se octena kiselina:
2C 4 H 10 + 5O 2 → 4SH 3 COOH + 2H 2 O
III. Termičke transformacije alkana
1) Krekiranje alkana– proces termičke razgradnje ugljovodonika, koji se zasniva na reakcijama cijepanja ugljičnog lanca velikih molekula sa stvaranjem molekula alkana i alkena s kraćim lancem.
Krekiranje alkana je osnova prerade nafte kako bi se dobili proizvodi manje molekularne mase, koji se koriste kao motorna goriva, ulja za podmazivanje itd., kao i sirovine za hemijsku i petrohemijsku industriju.
Postoje dva načina za izvođenje ovog procesa:termičko pucanje(kada se grije bez pristupa zraka) ikatalitičko pucanje(umjerenije zagrijavanje u prisustvu katalizatora).
C 10 H 22 t°S → C 5 H 12 + C 5 H 10
2) Dehidrogenacija alkana
Prilikom zagrijavanja alkana u prisustvu katalizatora (Pt, Pd, Ni, Cr 2 O 3, Al 2 O 3 ) njihov katalizator dehidrogenacija – apstrakcija atoma vodika zbog kidanja C-H veza.
3) Izomerizacija alkana.
Alkani normalne strukture pod uticajem katalizatora i zagrevanjem mogu da se transformišu u razgranate alkane bez promene sastava molekula, tj. ulaze u reakcije izomerizacije. Ove reakcije uključuju alkane čiji molekuli sadrže najmanje 4 atoma ugljika.
Na primjer, izomerizacija n-pentana u izopentan (2-metilbutan) događa se na 100°C u prisustvu katalizatora aluminij klorida:
4) Reakcija dehidrociklizacije ili aromatizacije
Alkani s glavnim lancem od 6 ili više atoma ugljika ulaze u reakciju dehidrociklizacije, ali uvijek formiraju 6-člani prsten (cikloheksan i njegovi derivati). U uslovima reakcije, ovaj ciklus prolazi dalje dehidrogenaciju i pretvara se u energetski stabilniji benzenski prsten aromatičnog ugljovodonika (arena). Na primjer:
Ove reakcije su u osnovi procesa reformiranja - prerade naftnih derivata za proizvodnju arena (aromatizacija zasićenih ugljovodonika) i vodonika. Transformacija n-alkana u arene dovodi do poboljšanja otpornosti benzina na udarce.
5) Termička razgradnja na jednostavne supstance
CH 4 t → C + 2H 2
6) Piroliza metana.
Na 1500 °C se javljaintermolekularna dehidrogenacija metan
sa stvaranjem acetilena:
2CH 4 1500°S → C 2 H 2 + 3H 2
Ova reakcija se koristi za industrijsku proizvodnju acetilena.
IV. Konverzija metana
Važna je reakcija interakcije metana s vodenom parom, kao rezultat toga nastaje mješavina ugljičnog monoksida (II) s vodikom - "sintetski plin":
Ova reakcija se koristi za proizvodnju vodika. Sintetski plin služi kao sirovina za proizvodnju različitih ugljikovodika.
Priprema alkana
Alkani se izoluju iz prirodnih izvora (prirodni i povezani gasovi, nafta). Prirodni gas se sastoji od do 95% metana. Močvarni plin, nastao kao rezultat bakterijske obrade (truljenja) ugljikohidrata, ima isti sastav. Povezani naftni gasovi sastoje se uglavnom od etana, propana, butana i delimično pentana. Odvajaju se od ulja u posebnim postrojenjima za obradu ulja. U nedostatku plinskih kondenzatnih stanica, prateći naftni plinovi se spaljuju u bakljama, što je krajnje nerazumna i rasipnička praksa u proizvodnji nafte. Istovremeno sa gasovima, ulje se prečišćava od vode, prljavštine i peska, nakon čega ulazi u cev za transport. Dobija se iz ulja tokom njegove destilacije
više od 100 pojedinačnih jedinjenja, ravnih i razgranatih alkana, cikloalkana i aromatičnih ugljovodonika.
Koriste se i sintetičke metode.
- Krekiranje alkana (industrijska metoda)
- Hidrogenacija nezasićenih ugljovodonika:
C n H 2n + H 2 t˚S, Ni ili Pd → C n H 2n+2
Sinteza složenijih alkana djelovanjem metalnog natrijuma na monohaloalkane s manjim brojem atoma ugljika:
2CH3–CH2Br+2Na→CH3–CH2–CH2–CH3+2NaBr
Wurtzova reakcija ima smisla samo za pripremu iz jednog alkil halida, jer je u suprotnom smjesu alkana teško odvojiti u laboratorijskim uvjetima.
Na primjer:
Pored propana C 3 H 8 nastaje butan C 4 H 10 (od 2 molekula C 2 H 5 Br) i etan C 2 H 6 (od 2 molekula CH 3 Br).
- Termička dekarboksilacija. Fuzija soli karboksilnih kiselina sa alkalijama (Dumasova reakcija):
ili uopšte
R-COONa + NaOH R-H + Na 2 CO 3
- Elektroliza soli karboksilnih kiselina (Kolbeova reakcija):
- Izomerizacija. Pod uticajem katalizatora, kada se zagreju, alkani normalne strukture prolaze kroz izomerizaciju - preuređenje ugljeničnog skeleta sa formiranjem razgranatih alkana
- Tečni ugljovodonici čine značajan udio motornih i raketnih goriva i koriste se kao rastvarači.
- Vazelinsko ulje (mješavina tekućih ugljovodonika sa do 15 atoma ugljika) je prozirna tekućina bez mirisa i okusa, koja se koristi u medicini, parfimeriji i kozmetici.
- Vazelin (mješavina tekućih i čvrstih zasićenih ugljikovodika s brojem atoma ugljika do 25) koristi se za pripremu masti koje se koriste u medicini.
- Parafin (mješavina čvrstih alkana C 19 -S 35 ) - bijela čvrsta masa bez mirisa i ukusa (t.t. 50-70°C) - koristi se za izradu svijeća, impregnacionih šibica i papira za umotavanje, za termičke postupke u medicini. Služi kao sirovina za proizvodnju organskih kiselina i alkohola, deterdženata i surfaktanata.
- Normalni zasićeni ugljovodonici prosječne molekularne težine koriste se kao hranjivi supstrat u mikrobiološkoj sintezi proteina iz ulja.
- Od velikog značaja su halogeni derivati alkana koji se koriste kao rastvarači, rashladna sredstva i sirovine za dalje sinteze.
- U savremenoj petrohemijskoj industriji zasićeni ugljovodonici su osnova za proizvodnju različitih organskih jedinjenja, važna sirovina u procesima dobijanja međuproizvoda za proizvodnju plastike, gume, sintetičkih vlakana, deterdženata i mnogih drugih supstanci.
Izvori
- G.I. Deryabina, G.V. Organska hemija.Elektronski resurs.
- I.I.Novoshinsky, N.S.Novoshinskaya. Organska hemija: priručnik za srednjoškolce i kandidate. – M.: OOO “Izdavačka kuća ONICS 21. vek”, 2004
- Kuzmenko N.E., Eremin V.V., Popkov V.A. Početak hemije. Moderan kurs za kandidate na univerzitetima. M.: Ispit, 2002.
Karakteristične hemijske osobine ugljovodonika: alkani, alkeni, dieni, alkini, aromatični ugljovodonici
Alkanes
Alkani su ugljikovodici u čijim su molekulima atomi povezani jednostrukim vezama i koji odgovaraju općoj formuli $C_(n)H_(2n+2)$.
Homologna serija metana
kao što već znate, homolozi- to su supstance koje su slične po strukturi i svojstvima i razlikuju se po jednoj ili više $CH_2$ grupa.
Zasićeni ugljovodonici čine homologni niz metana.
Izomerizam i nomenklatura
Alkane karakteriše takozvani strukturni izomerizam. Strukturni izomeri se međusobno razlikuju po strukturi ugljičnog skeleta. Kao što već znate, najjednostavniji alkan, koji karakteriziraju strukturni izomeri, je butan:
Pogledajmo pobliže osnove IUPAC nomenklature za alkane:
1. Odabir glavnog kola.
Formiranje imena ugljikovodika počinje definicijom glavnog lanca - najdužeg lanca atoma ugljika u molekuli, koji je, takoreći, njegova osnova.
2.
Atomima glavnog lanca dodijeljeni su brojevi. Numeracija atoma glavnog lanca počinje od kraja kojem je supstituent najbliži (strukture A, B). Ako se supstituenti nalaze na jednakoj udaljenosti od kraja lanca, onda numerisanje počinje od kraja na kojem ih ima više (struktura B). Ako se različiti supstituenti nalaze na jednakim udaljenostima od krajeva lanca, tada numeriranje počinje od kraja kojem je stariji najbliži (struktura D). Starost ugljikovodičnih supstituenata određuje se redoslijedom kojim se u abecedi pojavljuje slovo kojim počinje njihovo ime: metil (—$SN_3$), zatim propil ($—SN_2—SN_2—SN_3$), etil ($—SN_2 —SN_3$ ) itd.
Imajte na umu da se naziv supstituenta formira zamjenom sufiksa -an na sufiks -il u ime odgovarajućeg alkana.
3. Formiranje imena.
Na početku naziva su naznačeni brojevi - brojevi atoma ugljika na kojima se nalaze supstituenti. Ako postoji nekoliko supstituenata na datom atomu, tada se odgovarajući broj u nazivu ponavlja dva puta odvojen zarezom ($2,2-$). Nakon broja, broj supstituenata je označen crticom ( di- dva, tri- tri, tetra- četiri, penta- pet) i ime zamjenika ( metil, etil, propil). Zatim, bez razmaka ili crtica, naziv glavnog lanca. Glavni lanac se naziva ugljovodonik - član homolognog niza metana ( metan, etan, propan itd.).
Nazivi supstanci čije su strukturne formule gore navedene su kako slijedi:
— struktura A: $2$ -metilpropan;
— struktura B: 3$ -etilheksan;
— struktura B: $2,2,4$ -trimetilpentan;
— struktura G: $2$ -metil$4$-etilheksan.
Fizička i hemijska svojstva alkana
Fizička svojstva. Prva četiri predstavnika homolognog niza metana su gasovi. Najjednostavniji od njih je metan, plin bez boje, okusa i mirisa (miris plina, nakon što ga osjetite, treba nazvati $104$, određen je mirisom merkaptana - spojeva koji sadrže sumpor posebno dodanih metanu koji se koristi u kućanskih i industrijskih plinskih uređaja kako bi ljudi koji su u njihovoj blizini mogli prepoznati curenje po mirisu).
Ugljovodonici sastava od $S_5N_(12)$ do $S_(15)N_(32)$ su tečnosti; Teži ugljovodonici su čvrste materije.
Tačke ključanja i topljenja alkana postepeno se povećavaju sa povećanjem dužine ugljičnog lanca. Svi ugljovodonici su slabo rastvorljivi u vodi tečni ugljovodonici su uobičajeni organski rastvarači.
Hemijska svojstva.
1. Reakcije supstitucije. Najkarakterističnije reakcije za alkane su reakcije supstitucije slobodnih radikala, tokom kojih se atom vodika zamjenjuje atomom halogena ili nekom grupom.
Predstavimo jednadžbe najkarakterističnijih reakcija.
halogeniranje:
$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.
U slučaju viška halogena, kloriranje može ići dalje, sve do potpune zamjene svih atoma vodika klorom:
$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\text"dihlorometan (metilen hlorid)")$,
$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHSl_3)↙(\text"triklorometan(hloroform)")$,
$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"ugljentetrahlorid(ugljentetrahlorid)")$.
Dobivene supstance se široko koriste kao rastvarači i polazni materijali u organskim sintezama.
2. Dehidrogenacija (eliminacija vodonika). Kada se alkani prođu preko katalizatora ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) na visokim temperaturama ($400-600°C$), eliminiše se molekul vodonika i formira se alken:
$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$
3. Reakcije praćene uništavanjem ugljičnog lanca. Svi zasićeni ugljovodonici gore sa stvaranjem ugljičnog dioksida i vode. Plinoviti ugljovodonici pomiješani sa zrakom u određenim omjerima mogu eksplodirati. Sagorevanje zasićenih ugljovodonika je egzotermna reakcija slobodnih radikala, što je veoma važno kada se koriste alkani kao gorivo:
$SN_4+2O_2→SO_2+2N_2O+880 kJ.$
Općenito, reakcija sagorijevanja alkana može se zapisati na sljedeći način:
$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$
Termičko cijepanje ugljovodonika:
$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$
Proces se odvija putem mehanizma slobodnih radikala. Povećanje temperature dovodi do homolitičkog cijepanja veze ugljik-ugljik i stvaranja slobodnih radikala:
$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.
Ovi radikali međusobno djeluju, razmjenjujući atom vodika, kako bi formirali molekulu alkana i molekulu alkena:
$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.
Reakcije termičke razgradnje su u osnovi industrijskog procesa krekiranja ugljikovodika. Ovaj proces je najvažnija faza prerade nafte.
Kada se metan zagrije na temperaturu od $1000°C$, počinje piroliza metana - razlaganje na jednostavne tvari:
$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$
Kada se zagrije na temperaturu od $1500°C$, formiranje acetilena je moguće:
$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$
4. Izomerizacija. Kada se linearni ugljikovodici zagrijavaju katalizatorom izomerizacije (aluminij klorid), nastaju tvari s razgranatim ugljičnim skeletom:
5. Aromatizacija. Alkani sa šest ili više atoma ugljika u lancu cikliziraju u prisutnosti katalizatora i formiraju benzen i njegove derivate:
Koji je razlog da alkani prolaze kroz reakcije slobodnih radikala? Svi atomi ugljika u molekulima alkana su u stanju $sp^3$ hibridizacije. Molekuli ovih supstanci su izgrađeni pomoću kovalentnih nepolarnih $C-C$ (ugljik-ugljik) veza i slabo polarnih $C-H$ (ugljik-vodonik) veza. Ne sadrže područja sa povećanom ili smanjenom gustinom elektrona, niti lako polarizabilne veze, tj. takve veze, u kojima se elektronska gustina može pomjeriti pod utjecajem vanjskih faktora (elektrostatička polja jona). Shodno tome, alkani neće reagovati sa naelektrisanim česticama, jer veze u molekulima alkana se ne prekidaju heterolitičkim mehanizmom.
Alkeni
Nezasićeni uključuju ugljikovodike koji sadrže višestruke veze između atoma ugljika u svojim molekulima. Neograničeni su alkeni, alkadieni (polieni), alkini. Ciklični ugljovodonici koji sadrže dvostruku vezu u prstenu (cikloalkeni), kao i cikloalkani sa malim brojem ugljikovih atoma u prstenu (tri ili četiri atoma) također imaju nezasićeni karakter. Svojstvo nezasićenosti povezano je sa sposobnošću ovih supstanci da uđu u reakcije adicije, prvenstveno u vodik, sa stvaranjem zasićenih, ili zasićenih, ugljovodonika - alkana.
Alkeni su aciklični ugljovodonici koji u molekulu, pored jednostrukih veza, sadrže i jednu dvostruku vezu između atoma ugljika i odgovaraju općoj formuli $C_(n)H_(2n)$.
Njegovo drugo ime je olefini- alkeni su dobijeni po analogiji sa nezasićenim masnim kiselinama (oleinska, linolna), čiji su ostaci dio tečnih masti - ulja (od lat. oleum- ulje).
Homologni niz etena
Nerazgranati alkeni formiraju homologni niz etena (etilena):
$S_2N_4$ - eten, $S_3N_6$ - propen, $S_4N_8$ - buten, $S_5N_(10)$ - penten, $S_6N_(12)$ - heksen, itd.
Izomerizam i nomenklatura
Alkene, kao i alkane, karakterizira strukturna izomerija. Strukturni izomeri se međusobno razlikuju po strukturi ugljičnog skeleta. Najjednostavniji alken, kojeg karakteriziraju strukturni izomeri, je buten:
Posebna vrsta strukturne izomerije je izomerija položaja dvostruke veze:
$CH_3—(CH_2)↙(buten-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(buten-2)—CH_3$
Gotovo slobodna rotacija atoma ugljika moguća je oko jedne veze ugljik-ugljik, tako da molekule alkana mogu poprimiti različite oblike. Rotacija oko dvostruke veze je nemoguća, što dovodi do pojave drugog tipa izomerizma u alkenima - geometrijskog, ili cis-trans izomerizma.
Cis- izomeri se razlikuju od trans- izomera po prostornom rasporedu molekularnih fragmenata (u ovom slučaju metil grupa) u odnosu na ravan $π$ veze, a samim tim i po njihovim svojstvima.
Alkeni su izomerni prema cikloalkanima (međuklasni izomerizam), na primjer:
IUPAC nomenklatura za alkene je slična onoj za alkane.
1. Odabir glavnog kola.
Imenovanje ugljikovodika počinje identificiranjem glavnog lanca - najdužeg lanca atoma ugljika u molekuli. U slučaju alkena, glavni lanac mora sadržavati dvostruku vezu.
2. Numeracija atoma glavnog lanca.
Numeracija atoma glavnog lanca počinje od kraja kojem je dvostruka veza najbliža. Na primjer, ispravan naziv veze je:
5$-metilheksen-2$, a ne 2$-metilheksen-4$, kako bi se moglo očekivati.
Ako položaj dvostruke veze ne može odrediti početak numeracije atoma u lancu, onda je određen položajem supstituenata, baš kao i za zasićene ugljikovodike.
3. Formiranje imena.
Imena alkena nastaju na isti način kao i imena alkana. Na kraju naziva navedite broj atoma ugljika na kojem počinje dvostruka veza i sufiks koji označava da spoj pripada klasi alkena - -en.
Na primjer:
Fizička i hemijska svojstva alkena
Fizička svojstva. Prva tri predstavnika homolognog niza alkena su gasovi; supstance sastava $S_5N_(10)$ - $S_(16)N_(32)$ - tečnosti; Viši alkeni su čvrste materije.
Tačke ključanja i topljenja prirodno se povećavaju s povećanjem molekularne težine jedinjenja.
Hemijska svojstva.
Reakcije sabiranja. Podsjetimo da je karakteristična karakteristika predstavnika nezasićenih ugljikovodika - alkena sposobnost ulaska u reakcije adicije. Većina ovih reakcija odvija se prema mehanizmu
1. Hidrogenacija alkena. Alkeni su sposobni da dodaju vodonik u prisustvu katalizatora hidrogenacije, metala - platine, paladija, nikla:
$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.
Ova reakcija se odvija pri atmosferskom i povišenom pritisku i nije potrebna visoka temperatura, jer je egzotermna. Kada temperatura poraste, isti katalizatori mogu izazvati obrnutu reakciju - dehidrogenaciju.
2. Halogenacija (dodatak halogena). Interakcija alkena s bromnom vodom ili otopinom broma u organskom otapalu ($CCl_4$) dovodi do brze promjene boje ovih otopina kao rezultat dodavanja molekule halogena alkenu i stvaranja dihalogenih alkana:
$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.
3.
$CH_3-(CH)↙(propen)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-bromopropen)-CH_3$
Ova reakcija se povinuje Markonjikovo pravilo:
Kada se alkenu doda halogen vodonik, vodik se dodaje hidrogenizovanijem atomu ugljenika, tj. atom kod kojeg ima više atoma vodika, a halogen na manje hidrogenirani.
Hidratacija alkena dovodi do stvaranja alkohola. Na primjer, dodavanje vode etenu je osnova jedne od industrijskih metoda za proizvodnju etil alkohola:
$(CH_2)↙(eten)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(etanol)$
Imajte na umu da se primarni alkohol (sa hidrokso grupom na primarnom ugljiku) formira samo kada je eten hidratiziran. Kada se propen ili drugi alkeni hidriraju, nastaju sekundarni alkoholi.
Ova reakcija se također odvija u skladu s Markovnikovovim pravilom - vodikov kation se vezuje za hidrogenirani atom ugljika, a hidrokso grupa za manje hidrogenirani.
5. Polimerizacija. Poseban slučaj adicije je reakcija polimerizacije alkena:
$nCH_2(=)↙(eten)CH_2(→)↖(UV svjetlo, R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(polietilen)...)_n$
Ova reakcija adicije odvija se putem mehanizma slobodnih radikala.
6. Reakcija oksidacije.
Kao i svaka organska jedinjenja, alkeni sagorevaju u kiseoniku da bi formirali $SO_2$ i $N_2O$:
$SN_2=SN_2+3O_2→2SO_2+2N_2O$.
Uglavnom:
$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$
Za razliku od alkana, koji su otporni na oksidaciju u rastvorima, alkeni se lako oksidiraju rastvorima kalijum permanganata. U neutralnim ili alkalnim otopinama alkeni se oksidiraju u diole (dihidrične alkohole), a hidroksilne grupe se dodaju onim atomima između kojih je prije oksidacije postojala dvostruka veza:
Alkadieni (dienski ugljovodonici)
Alkadieni su aciklični ugljovodonici koji u molekulu, pored jednostrukih veza, sadrže i dvije dvostruke veze između atoma ugljika i odgovaraju općoj formuli $C_(n)H_(2n-2)$.
Ovisno o relativnom rasporedu dvostrukih veza, razlikuju se tri vrste diena:
- alkadieni sa kumulirano raspored dvostrukih veza:
- alkadieni sa konjugirani dvostruke veze;
$CH_2=CH—CH=CH_2$;
- alkadieni sa izolovan dvostruke veze
$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.
Sva tri tipa alkadiena značajno se međusobno razlikuju po strukturi i svojstvima. Centralni atom ugljika (atom koji formira dvije dvostruke veze) u alkadienima sa kumuliranim vezama je u stanju $sp$-hibridizacije. Formira dvije $σ$-veze koje leže na istoj pravoj i usmjerene u suprotnim smjerovima i dvije $π$-veze koje leže u okomitim ravninama. $π$-veze se formiraju zbog nehibridiziranih p-orbitala svakog atoma ugljika. Osobine alkadiena sa izolovanim dvostrukim vezama su vrlo specifične, jer konjugirane $π$-veze značajno utiču jedna na drugu.
p-orbitale koje formiraju konjugovane $π$-veze čine praktično jedan sistem (naziva se $π$-sistem), jer p-orbitale susednih $π$-veza se delimično preklapaju.
Izomerizam i nomenklatura
Alkadiene karakterizira i strukturni izomerizam i cis-, trans-izomerizam.
Strukturni izomerizam.
— izomerija ugljeničnog skeleta:
— izomerizam položaja višestrukih veza:
$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(butadien-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(butadien-1,2)$
cis-, trans- izomerizam (prostorni i geometrijski)
Na primjer:
Alkadieni su izomerna jedinjenja klase alkina i cikloalkena.
Prilikom formiranja imena alkadiena, naznačeni su brojevi dvostrukih veza. Glavni lanac mora nužno sadržavati dvije višestruke veze.
Na primjer:
Fizička i hemijska svojstva alkadiena
Fizička svojstva.
U normalnim uslovima, propandien-1,2, butadien-1,3 su gasovi, 2-metilbutadien-1,3 je isparljiva tečnost. Alkadieni sa izolovanim dvostrukim vezama (najjednostavniji od njih je pentadien-1,4) su tečnosti. Viši dieni su čvrste materije.
Hemijska svojstva.
Hemijska svojstva alkadiena sa izolovanim dvostrukim vezama malo se razlikuju od svojstava alkena. Alkadieni sa konjugovanim vezama imaju neke posebne karakteristike.
1. Reakcije sabiranja. Alkadieni su sposobni da dodaju vodonik, halogene i vodonik halogenide.
Posebnost adicija alkadienima sa konjugovanim vezama je mogućnost dodavanja molekula kako na pozicijama 1 i 2, tako i na pozicijama 1 i 4.
Omjer proizvoda ovisi o uvjetima i načinu izvođenja odgovarajućih reakcija.
2.Reakcija polimerizacije. Najvažnije svojstvo diena je sposobnost polimerizacije pod uticajem katjona ili slobodnih radikala. Polimerizacija ovih jedinjenja je osnova sintetičkih guma:
$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(butadien-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"sintetička butadienska guma")$ .
Polimerizacija konjugiranih diena se odvija kao 1,4-adicija.
U ovom slučaju, ispada da je dvostruka veza centralna u jedinici, a elementarna jedinica, zauzvrat, može preuzeti oba cis-, dakle trans- konfiguraciju
Alkine
Alkini su aciklični ugljovodonici koji u molekulu, pored jednostrukih veza, sadrže i jednu trostruku vezu između atoma ugljika i odgovaraju općoj formuli $C_(n)H_(2n-2)$.
Homologni niz etina
Alkini pravog lanca formiraju homologni niz etina (acetilena):
$S_2N_2$ - etin, $S_3N_4$ - propin, $S_4N_6$ - butin, $S_5N_8$ - pentin, $S_6N_(10)$ - heksin, itd.
Izomerizam i nomenklatura
Alkine, kao i alkene, karakterizira strukturna izomerija: izomerija ugljičnog skeleta i izomerija položaja višestruke veze. Najjednostavniji alkin, kojeg karakteriziraju strukturni izomeri višestruke veze u klasi alkina, je butin:
$SN_3—(SN_2)↙(butin-1)—S≡SN$ $SN_3—(S≡S)↙(butin-2)—SN_3$
Moguća je izomerija ugljičnog skeleta u alkinima, počevši od pentina:
Budući da trostruka veza pretpostavlja linearnu strukturu ugljičnog lanca, geometrijski ( cis-, trans-) izomerizam je nemoguć za alkine.
Prisustvo trostruke veze u molekulima ugljikovodika ove klase odražava se sufiksom -in, a njegov položaj u lancu je broj atoma ugljika.
Na primjer:
Jedinjenja nekih drugih klasa su izomerna prema alkinima. Dakle, hemijska formula $C_6H_(10)$ ima heksin (alkin), heksadien (alkadien) i cikloheksen (cikloalken):
Fizička i hemijska svojstva alkina
Fizička svojstva. Tačke ključanja i topljenja alkina, kao i alkena, prirodno se povećavaju s povećanjem molekularne težine jedinjenja.
Alkini imaju specifičan miris. U vodi su rastvorljiviji od alkana i alkena.
Hemijska svojstva.
Reakcije sabiranja. Alkini su nezasićena jedinjenja i prolaze kroz reakcije adicije. To su uglavnom reakcije. elektrofilni dodatak.
1. Halogenacija (adicija molekula halogena). Alkin je sposoban da veže dva molekula halogena (hlor, brom):
$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-dibromoetan),$
$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-tetrabromoetan)$
2. Hidrohalogenizacija (dodatak halogenovodonika). Reakcija adicije halogenovodonika, koja se odvija putem elektrofilnog mehanizma, također se odvija u dva stupnja, a u oba stupnja je zadovoljeno pravilo Markovnikova:
$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-bromopropen),$
$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-dibromopropan)$
3. Hidratacija (dodavanje vode). Od velikog značaja za industrijsku sintezu ketona i aldehida je reakcija dodavanja vode (hidratacija), koja se naziva Kučerovljeva reakcija:
4. Hidrogenacija alkina. Alkini dodaju vodonik u prisustvu metalnih katalizatora ($Pt, Pd, Ni$):
$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$
$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$
Budući da trostruka veza sadrži dvije reaktivne $π$ veze, alkani dodaju vodonik postepeno:
1) trimerizacija.
Kada se etin prenese preko aktivnog uglja, formira se mješavina proizvoda, od kojih je jedan benzen:
2) dimerizacija.
Osim trimerizacije acetilena, moguća je i njegova dimerizacija. Pod uticajem monovalentnih soli bakra nastaje vinil acetilen:
$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"buten-1-u-3(vinilacetilen)")$
Ova tvar se koristi za proizvodnju hloroprena:
$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(hloropren)=CH_2$
polimerizacijom koje se dobija kloroprenska guma:
$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$
Oksidacija alkina.
Etin (acetilen) gori u kiseoniku, oslobađajući veoma veliku količinu toplote:
$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ Na ovoj reakciji zasniva se delovanje kiseonik-acetilenske baklje, čiji plamen ima veoma visoku temperaturu (preko $3000°C$), što omogućava da se koristi za rezanje i zavarivanje metala.
Na vazduhu acetilen gori dimnim plamenom, jer sadržaj ugljika u njegovoj molekuli je veći nego u molekulima etana i etena.
Alkini, poput alkena, obezbojavaju zakiseljene rastvore kalijum permanganata; U ovom slučaju, višestruka veza je uništena.
Reakcije koje karakteriziraju glavne metode za proizvodnju spojeva koji sadrže kisik
1. Hidroliza haloalkana. Već znate da je stvaranje halokenalkana kada alkoholi reaguju sa halogenovodonicima reverzibilna reakcija. Stoga je jasno da se alkoholi mogu dobiti pomoću hidroliza haloalkana- reakcije ovih jedinjenja sa vodom:
$R-Cl+NaOH(→)↖(H_2O)R-OH+NaCl+H_2O$
Polihidrični alkoholi se mogu dobiti hidrolizom haloalkana koji sadrže više od jednog atoma halogena po molekulu. Na primjer:
2. Hidratacija alkena- dodavanje vode preko $π$ veze molekule alkena - već vam je poznato, na primjer:
$(CH_2=CH_2)↙(eten)+H_2O(→)↖(H^(+))(C_2H_5OH)↙(etanol)$
Hidratacija propena dovodi, u skladu s Markovnikovovim pravilom, do stvaranja sekundarnog alkohola - propanola-2:
3. Hidrogenacija aldehida i ketona. Već znate da oksidacija alkohola u blagim uslovima dovodi do stvaranja aldehida ili ketona. Očigledno je da se alkoholi mogu dobiti hidrogenacijom (redukcijom vodonikom, dodavanjem vodika) aldehida i ketona:
4. Oksidacija alkena. Glikoli, kao što je već navedeno, mogu se dobiti oksidacijom alkena vodenim rastvorom kalijum permanganata. Na primjer, etilen glikol (etandiol-1,2) nastaje oksidacijom etilena (etena):
$CH_2=CH_2+[O]+H_2O(→)↖(KMnO_4)HO-CH_2-CH_2-OH$
5. Specifične metode za proizvodnju alkohola. Neki alkoholi se dobijaju metodama koje su im jedinstvene. Dakle, metanol se industrijski proizvodi interakcijom vodika s ugljičnim monoksidom (II) (ugljični monoksid) pri povišenom tlaku i visokoj temperaturi na površini katalizatora (cinkov oksid):
$CO+2H_2(→)↖(t,p,ZnO)CH_3-OH$
Smjesa ugljičnog monoksida i vodika potrebna za ovu reakciju, također nazvana sintezni plin ($CO + nH_2O$), dobiva se propuštanjem vodene pare preko vrućeg uglja:
$C+H_2O(→)↖(t)CO+H_2-Q$
6. Fermentacija glukoze. Ova metoda proizvodnje etil (vinskog) alkohola poznata je čovjeku od davnina:
$(C_6H_(12)O_6)↙(glukoza)(→)↖(kvasac)2C_2H_5OH+2CO_2$
Metode za proizvodnju aldehida i ketona
Mogu se proizvoditi aldehidi i ketoni oksidacija ili dehidrogenacija alkohola. Još jednom napomenimo da oksidacijom ili dehidrogenacijom primarnih alkohola mogu nastati aldehidi, a sekundarnih alkohola - ketoni:
Reakcija Kučerova. Kao rezultat reakcije hidratacije, acetilen proizvodi acetaldehid, a ketoni se dobivaju iz homologa acetilena:
Kada se zagreje kalcijum ili soli barija karboksilne kiseline formiraju keton i metalni karbonat:
Metode za proizvodnju karboksilnih kiselina
Karboksilne kiseline se mogu dobiti oksidacijom primarnih aldehidnih alkohola:
Aromatične karboksilne kiseline nastaju oksidacijom homologa benzena:
Hidroliza različitih derivata karboksilne kiseline također proizvodi kiseline. Dakle, hidroliza estera proizvodi alkohol i karboksilnu kiselinu. Kao što je gore spomenuto, reakcije esterifikacije i hidrolize katalizirane kiselinom su reverzibilne:
Hidroliza estera pod uticajem vodenog rastvora lužine se odvija nepovratno iz estera;
Alkani. Struktura alkana
Alkanes (parafini)– alifatski (neciklični) zasićeni ugljikovodici, kod kojih su atomi ugljika međusobno povezani jednostavnim (jednostrukim) vezama u ravnim ili razgranatim lancima.
Alkani imaju opštu formulu C n H 2 n +2 , Gdje n– broj atoma ugljika.
Hemijska struktura. Valkani imaju dvije vrste hemijskih veza:
S–S I S–H.
C–C veza je kovalentna nepolarna. C–H veza je kovalentna, slabo polarna, jer ugljik i vodonik su blizu elektronegativnosti (2,5 za ugljik i 2,1 za vodonik). Formiranje kovalentnih veza u alkanima zbog zajedničkih elektronskih parova atoma ugljika i vodika može se prikazati pomoću elektronskih formula:
Elektronske i strukturne formule odražavaju hemijska struktura, ali ne daju ideju o tome prostorna struktura molekula, što značajno utiče na svojstva supstance.
Prostorna struktura , tj. relativni raspored atoma molekula u prostoru ovisi o smjeru atomskih orbitala (AO) ovih atoma. Kod ugljikovodika glavnu ulogu igra prostorna orijentacija atomskih orbitala ugljika, budući da sferni 1s-AO atoma vodika nema specifičnu orijentaciju.
Prostorni raspored ugljenika AO, zauzvrat, zavisi od vrste njegove hibridizacije. Zasićeni atom ugljika u alkanima je vezan za četiri druga atoma. Dakle, njegovo stanje odgovara sp 3 hibridizaciji. U ovom slučaju, svaki od četiri sp 3 -hibridna ugljenikova AO učestvuje u aksijalnom (-) preklapanju sa s-AO vodonika ili sa sp 3 -AO drugog atoma ugljenika, formirajući -CH ili C-C veze.
Četiri -veze ugljika usmjerene su u prostoru pod tetraedarskim uglom od 109 o 28". Dakle, molekula najjednostavnijeg predstavnika alkana - metana CH 4 - ima oblik tetraedra, u čijem se središtu nalazi atom ugljika, a na vrhovima se nalaze atomi vodika:
Ugao veze H-C-H je 109°28'. Prostorna struktura metana može se prikazati pomoću volumetrijskih (skala) i modela kugle i štapa.
Za snimanje je zgodno koristiti prostornu (stereohemijsku) formulu.
U molekuli sljedećeg homologa - etana C 2 H 6 - dva tetraedarska sp 3 - atoma ugljika formiraju složeniju prostornu strukturu:
Molekule alkana koje sadrže više od 2 atoma ugljika karakteriziraju zakrivljeni oblici.
Nomenklatura
Prema IUPAC nomenklaturi, nazivi zasićenih ugljikovodika karakterizirani su sufiksom –an. Prva četiri ugljikovodika imaju povijesno utvrđena imena, počevši od petog, naziv ugljikovodika je zasnovan na grčkom nazivu za odgovarajući broj atoma ugljika.
Ugljikovodici s normalnim lancem atoma ugljika imaju sljedeće nazive:
| CH 4 - metan | CH 3 -(CH 2) 5 - CH 3 - heptan |
Nazivi ugljovodonika razgranatog lanca konstruisani su na sledeći način:
1. Naziv ovog jedinjenja zasniva se na nazivu ugljovodonika koji odgovara broju atoma ugljenika u glavnom lancu.
Smatra se da je glavni lanac atoma ugljika:
a) najduži;
b) najsloženiji (sa maksimalnim brojem grana). Ako se u ugljovodoniku mogu razlikovati dva ili više jednako dugih lanaca, tada se kao glavni bira onaj s najvećim brojem grana:
2. Nakon uspostavljanja glavnog lanca potrebno je prenumerisati atome ugljenika. Numerisanje počinje od kraja lanca kojem je bilo koji od alkila najbliži. Ako se različiti alkili nalaze na jednakoj udaljenosti od oba kraja lanca, tada numeriranje počinje od kraja kojem je bliži radikal s manjim brojem atoma ugljika (metil, etil, propil itd.). Na primjer:
Ako se identični radikali koji određuju početak numeracije nalaze na jednakoj udaljenosti od oba kraja lanca, ali ih je više na jednoj strani nego na drugoj, tada numeriranje počinje od kraja gdje je broj grana veći: 
2, 2, 4-trimetilpentan
2,3,6-trimetilheptan
Prilikom imenovanja spoja prvo navedite supstituente abecednim redom (brojevi se ne uzimaju u obzir), a ispred naziva radikala stavljaju broj koji odgovara broju atoma ugljika glavnog lanca na kojem se taj radikal nalazi . Nakon toga se imenuje ugljikovodik koji odgovara glavnom lancu atoma ugljika, odvajajući riječ od brojeva crticom.
Ako ugljovodonik sadrži nekoliko identičnih radikala, tada se njihov broj označava grčkim brojem (di, tri, tetra, itd.) i stavlja ispred imena ovih radikala, a njihov položaj se, kao i obično, označava brojevima, sa brojevima odvojenim zarezima, poređanim po njihovom porastu i stavljaju se ispred imena ovih radikala, odvajajući ih od njega crticom.
CYCLOALKANES
Nazivi cikloalkana se formiraju dodavanjem prefiksa ciklo- na naziv odgovarajućeg nerazgranatog zasićenog ugljikovodika s istim brojem ugljikovih atoma:
Supstituenti su numerisani prema njihovom položaju u ciklusu na takav način da je zbir brojeva minimalan:
Izomerizam
Izomeri- to su supstance koje imaju isti sastav i istu molekulsku formulu i masu, ali različitu hemijsku strukturu, pa stoga imaju različita fizička i hemijska svojstva.
Strukturni izomerizam
Razlog za ispoljavanje strukturne izomerije u nizu alkana je sposobnost atoma ugljika da formiraju lance različitih struktura. Ova vrsta strukturne izomerije naziva se izomerija ugljičnog skeleta.
Strukturni izomeri imaju isti sastav, ali se razlikuju po hemijskoj strukturi, dok su hemijska svojstva izomera slična, ali su fizička svojstva različita. Alkani razgranate strukture, zbog manje gustog pakiranja molekula i, shodno tome, manje međumolekularnih interakcija, ključaju na nižoj temperaturi od njihovih nerazgranatih izomera.
U molekulima metana CH 4, etana C 2 H 6 i propana C 3 H 8 može postojati samo jedan red povezanosti atoma, odnosno prva tri člana homolognog niza alkana nemaju izomere. Za butan C4H10 moguće su dvije strukture:
Jedan od ovih izomera (n-butan) sadrži ravan ugljikov lanac, a drugi, izobutan, sadrži razgranati (izostrukturu).
Sa povećanjem broja atoma ugljika u molekulima povećavaju se mogućnosti grananja lanca, tj. broj izomera raste sa brojem atoma ugljika.
U nizu radikala susrećemo se i sa fenomenom izomerizma. Štaviše, broj izomera u radikalima je znatno veći nego u odgovarajućim alkanima. Na primjer, propan, kao što je poznato, nema izomere, a propilni radikal ima dva izomera: n-propil i izo-propil:
|
CH 3 -CH 3 -CH 2 - i H 3 C-CH-CH 3
Rotaciona izomerija alkana
Rotacija atoma oko s-veze neće dovesti do njenog prekida. Kao rezultat intramolekularne rotacije duž C–C s-veza, molekuli alkana, počevši od etana C 2 H 6, mogu poprimiti različite geometrijske oblike.
Različiti prostorni oblici molekula koji se pretvaraju jedan u drugi rotacijom oko C–C s-veza nazivaju se konformacije ili rotacioni izomeri(konformeri).
Rotacijski izomeri molekula su njena energetski nejednaka stanja. Njihova interkonverzija se dešava brzo i konstantno kao rezultat termičkog kretanja. Stoga se rotacijski izomeri ne mogu izolovati u pojedinačnom obliku, već je njihovo postojanje dokazano fizičkim metodama. Neke konformacije su stabilnije (energetski povoljnije) i molekul ostaje u takvim stanjima duže vrijeme.
Fizička svojstva
U normalnim uslovima, prva četiri člana homolognog niza alkana su gasovi, C 5 -C 17 su tečnosti, a počev od C 18 su čvrste materije. Tačke topljenja i ključanja alkana njihove gustine rastu sa povećanjem molekularne težine. Svi alkani su lakši od vode i nerastvorljivi su u njoj, ali su rastvorljivi u nepolarnim otapalima (na primer, benzen) i sami su dobri rastvarači.
Fizička svojstva nekih alkana prikazana su u tabeli.
| Ime | Formula | tpl°C | tbale°C | d 20 4 |
| Metan | CH 4 | (na -164 °C) |
||
| Ethane | WITH 2 N 6 | (na -100 °C) |
||
| Propan | WITH 3 N 8 | (na -44,5 °C) |
||
| Butan | WITH 4 N 10 | (na 0°C) |
||
| Pentane | C 5 H 12 | |||
| Heksan | WITH 6 N 14 | |||
| Heptan | WITH 7 H 16 | |||
| Oktan | C 8 H 18 | |||
| Nonan | WITH 9 N 20 | |||
| Dean | C 10 H 22 | |||
| Pentadecan | C 15 H 32 | |||
| Eikosan | WITH 20 N 42 | (na 37 °C) |
||
| Pentacosan | C 25 H 52 | |||
| Triacontan | WITH 30 N 62 | |||
| *
d 4
20
– relativna gustina, tj. |
||||
Hemijska svojstva
Trivijalni (istorijski) naziv za alkane - "parafini" - znači "bez afiniteta". Alkani su hemijski neaktivni. Niska reaktivnost alkana je posljedica vrlo niskog polariteta C-C i C-H veza u njihovim molekulima zbog gotovo identične elektronegativnosti atoma ugljika i vodika. Zasićeni ugljovodonici u normalnim uslovima ne stupaju u interakciju sa koncentrisanim kiselinama, alkalijama, pa čak ni sa takvim aktivnim reagensom kao što je kalijum permanganat.
Karakteriziraju ih reakcije supstitucije atoma vodika i cijepanje.
U tim reakcijama dolazi do homolitičkog cijepanja kovalentnih veza, odnosno odvijaju se slobodnim radikalnim (lančanim) mehanizmom.
Zbog jačine C–C i C–H veze, reakcije se odvijaju ili zagrijavanjem, ili na svjetlosti, ili uz korištenje katalizatora.
Pogledajmo neke primjere reakcija ovog tipa.
Halogenacija. Ovo je jedna od karakterističnih reakcija zasićenih ugljikovodika. Halogenacija alkana se odvija u fazama - u jednoj fazi ne zamjenjuje se više od jednog atoma vodika:
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dihlorometan)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (ugljentetrahlorid).
Nitracija. Unatoč činjenici da u normalnim uvjetima alkani ne stupaju u interakciju s koncentriranom dušičnom kiselinom, kada se zagriju na 140°C s razrijeđenom (10%) dušičnom kiselinom pod pritiskom, dolazi do reakcije nitracije - zamjene atoma vodika nitro grupom. (reakcija M.I. Konovalova). Svi alkani ulaze u sličnu reakciju nitracije tečne faze, ali su brzina reakcije i prinosi nitro spojeva niski. Najbolji rezultati su uočeni kod alkana koji sadrže tercijarne atome ugljika.
Pucanje. Na visokim temperaturama u prisustvu katalizatora, zasićeni ugljovodonici se cijepaju, što se naziva krekiranje. Tokom krekinga, veze ugljik-ugljik se homolitički razbijaju i formiraju zasićene i nezasićene ugljovodonike sa kraćim lancima.
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (butan) –– 400°C CH 3 –CH 3 (etan)+ CH 2 =CH 2 (etilen)
Povećanje temperature procesa dovodi do dublje razgradnje ugljovodonika, a posebno do dehidrogenacije, tj. do odvajanja
vodonik. Dakle, metan na 1500ºS dovodi do acetilena.
2CH 4 –– 1500°C H–C =
C–H(acetilen) + 3H 2
Izomerizacija. Pod uticajem katalizatora, kada se zagreju, ugljovodonici normalne strukture prolaze kroz izomerizaciju - preuređenje ugljeničnog skeleta sa formiranjem razgranatih alkana.
Oksidacija. U normalnim uslovima, alkani su otporni na kiseonik i oksidaciona sredstva. Kada se zapale na zraku, alkani izgaraju, pretvarajući se u ugljični dioksid i vodu i oslobađajući velike količine topline.
CH 4 + 2O 2 – plamen CO 2 + 2H 2 O
C 5 H 12 + 8O 2 –– plamen 5CO 2 + 6H 2 O
Biti u prirodi i primati
Glavni izvori alkana su nafta i prirodni gas. 
Metan čini najveći dio prirodnog plina, također sadrži male količine etana, propana i butana. Metan se nalazi u emisijama iz močvara i ugljenih slojeva. Zajedno sa lakim homolozima, metan je prisutan u povezanim naftnim gasovima. Ovi gasovi su rastvoreni u ulju pod pritiskom i takođe se nalaze iznad njega. Alkani čine značajan dio naftnih derivata. Ulje takođe sadrži cikloalkane - zovu se nafteni (od grčkog. nafta- ulje). Plinoviti hidrati alkana, uglavnom metana, također su rasprostranjeni u prirodi u sedimentnim stijenama na kontinentima i na dnu okeana. Njihove rezerve vjerovatno premašuju poznate rezerve prirodnog gasa iu budućnosti mogu postati izvor metana i njegovih najbližih homologa. Alkani se dobijaju i pirolizom (koksanjem) uglja i njegovom hidrogenacijom (proizvodnjom sintetičkog tečnog goriva). Čvrsti alkani se u prirodi nalaze u obliku naslaga planinskog voska - ozokerita, u voštanim prevlakama lišća, cvijeća i sjemena biljaka, a dio su pčelinjeg voska. 
U industriji se alkani dobivaju katalitičkom hidrogenacijom ugljikovih oksida CO
Planinski vosak
i CO 2 (Fischer–Tropsch metoda). U laboratoriji se metan može dobiti zagrevanjem natrijum acetata sa čvrstom alkalijom: CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3, kao i hidrolizom nekih karbida: Al 4 C 3 + 12H 2 O → 3CH 4 + 4Al(OH) 3. Homolozi metana se mogu dobiti Wurtzovom reakcijom, na primjer: 2CH 3 Br + 2Na→CH 3 –CH 3 + 2NaBr. U slučaju dihaloalkana dobijaju se cikloalkani, na primer: Br–CH 2 –(CH 2) 4 –CH 2 Br + 2Na→ cyclo-C 6 H 12 + 2NaBr. Alkani nastaju i tokom dekarboksilacije karboksilnih kiselina i tokom njihove elektrolize.
Primjena alkana
Zasićeni ugljovodonici se široko koriste u raznim oblastima ljudskog života i aktivnosti.
Gasni alkani (mješavina metana i propan-butana) se koriste kao vrijedno gorivo. 
Tečni ugljovodonici čine značajan udio motornih i raketnih goriva i koriste se kao rastvarači.
Vazelinsko ulje (mešavina tečnih ugljovodonika sa do 15 atoma ugljenika) je providna tečnost bez mirisa i ukusa, koja se koristi u medicini, parfimeriji i kozmetici. 
Vazelin (mješavina tekućih i čvrstih zasićenih ugljovodonika sa do 25 atoma ugljika) koristi se za pripremu masti koje se koriste u medicini.
Parafin (mešavina čvrstih alkana C 19 -C 35) - bijela čvrsta masa bez mirisa i ukusa (t.t. 50-70°C) - koristi se za izradu svijeća, impregnacionih šibica i papira za umotavanje, za termičke postupke u medicini. Služi kao sirovina za proizvodnju organskih kiselina i alkohola, deterdženata i surfaktanata. 
Normalni zasićeni ugljovodonici prosječne molekularne težine koriste se kao hranjivi supstrat u mikrobiološkoj sintezi proteina iz ulja.
Od velikog značaja su halogeni derivati alkana, koji se koriste kao rastvarači, rashladna sredstva i sirovine za dalje sinteze. U savremenoj petrohemijskoj industriji zasićeni ugljovodonici su osnova za proizvodnju različitih organskih jedinjenja, važna sirovina u procesima dobijanja međuproizvoda za proizvodnju plastike, gume, sintetičkih vlakana, deterdženata i mnogih drugih supstanci.
Alkanes- zasićeni (zasićeni) ugljovodonici. Predstavnik ove klase je metan ( CH 4). Svi kasniji zasićeni ugljovodonici se razlikuju po CH 2- grupa koja se naziva homologna grupa, a jedinjenja se nazivaju homolozi.
Opća formula - WITHnH 2 n +2 .
Struktura alkana.
Svaki atom ugljika je unutra sp 3- hibridizacija, oblici 4 σ - komunikacije (1 S-S i 3 S-N). Oblik molekula je u obliku tetraedra sa uglom od 109,5°.
Veza se formira preklapanjem hibridnih orbitala, pri čemu najveća površina preklapanja leži u prostoru na pravoj liniji koja povezuje atomska jezgra. Ovo je najefikasnije preklapanje, pa se σ veza smatra najjačom.
Izomerizam alkana.
Za alkani karakteristična je izomerija ugljeničnog skeleta. Granične veze mogu poprimiti različite geometrijske oblike uz održavanje kuta između veza. Na primjer,
Različiti položaji ugljikovog lanca nazivaju se konformacijama. U normalnim uslovima, konformacije alkana se slobodno transformišu jedna u drugu kroz rotaciju C-C veza, zbog čega se često nazivaju rotacionim izomeri. Postoje 2 glavne konformacije - "inhibirana" i "pomračena":
Izomerizam ugljeničnog skeleta alkana.
Broj izomera raste sa povećanjem rasta ugljičnog lanca. Na primjer, butan ima 2 izomera:
Za pentan - 3, za heptan - 9, itd.
Ako je molekul alkane oduzmite jedan proton (atom vodonika), dobijete radikal:
Fizička svojstva alkana.
U normalnim uslovima - C 1 -C 4- gasovi , od 5 do 17- tečnosti i ugljovodonike sa više od 18 atoma ugljenika - čvrste materije.
Kako lanac raste, tačke ključanja i topljenja se povećavaju. Razgranati alkani imaju niže tačke ključanja od normalnih.
Alkanes nerastvorljiv u vodi, ali rastvorljiv u nepolarnim organskim rastvaračima. Lako se miješaju jedno s drugim.
Priprema alkana.
Sintetičke metode za proizvodnju alkana:
1. Od nezasićenih ugljikovodika - reakcija "hidrogenacije" se odvija pod utjecajem katalizatora (nikl, platina) i na temperaturi:
2. Od derivata halogena - Wurtz reakcija: interakcija monohaloalkana s metalnim natrijem, što rezultira alkanima s dvostrukim brojem atoma ugljika u lancu:
3. Od soli karboksilnih kiselina. Kada sol reagira s alkalijom, dobijaju se alkani koji sadrže 1 atom ugljika manje u odnosu na izvornu karboksilnu kiselinu:
4. Proizvodnja metana. U električnom luku u atmosferi vodika:
C + 2H 2 = CH 4.
U laboratoriji se metan dobija na sledeći način:
Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3.
Hemijska svojstva alkana.
U normalnim uslovima, alkani su hemijski inertna jedinjenja, ne reaguju sa koncentrovanom sumpornom i azotnom kiselinom, sa koncentrisanim alkalijama ili sa kalijum permanganatom.
Stabilnost se objašnjava snagom veza i njihovom nepolarnošću.
Jedinjenja nisu sklona reakcijama kidanja veze (reakcije adicije);
1. Halogenacija alkana. Pod uticajem kvanta svetlosti počinje radikalna supstitucija (hlorisanje) alkana. Opća shema:
Reakcija slijedi lančani mehanizam u kojem postoje:
A) Pokretanje kola:
B) Lančani rast:
B) Otvoreni krug:
Ukupno se može predstaviti kao:
2. Nitracija (Konovalova reakcija) alkana. Reakcija se odvija na 140 °C:
Reakcija se najlakše odvija s tercijalnim atomom ugljika nego s primarnim i sekundarnim.
3. Izomerizacija alkana. Pod određenim uslovima, alkani normalne strukture mogu se transformisati u razgranate:
4. Krekiranje alkana. Pod dejstvom visokih temperatura i katalizatora, viši alkani mogu raskinuti svoje veze, formirajući alkene i niže alkane:
5. Oksidacija alkana. Pod različitim uslovima i sa različitim katalizatorima, oksidacija alkana može dovesti do stvaranja alkohola, aldehida (ketona) i sirćetne kiseline. U uvjetima potpune oksidacije, reakcija se nastavlja do završetka - sve dok se ne formiraju voda i ugljični dioksid:
Primena alkana.
Alkani su našli široku primenu u industriji, u sintezi nafte, goriva itd.
